氨基酸的特征反應(yīng).doc

教學(xué)目標(biāo)：氨基酸的特征反應(yīng)教學(xué)重點：掌握氨基酸的兩性和等電點、氨基酸的鑒定、氨基酸的定量分析教學(xué)安排：K3，M7O4；20min氨基酸有氨基（-NH2）和羧基（-COOH）兩種官能團(tuán)，應(yīng)具有胺和羧酸的通性和特征反應(yīng)，兩種官能團(tuán)于一分子內(nèi)，因此，還應(yīng)具有一些氨基與羧基的綜合反應(yīng)，構(gòu)成氨基酸的特征反應(yīng)。一、氨基酸的兩性和等電點1酸性氨基酸與堿作用生成羧酸鹽，顯酸性 2氨基酸與酸作用生成銨鹽，顯堿性。氨基酸兩性：有酸性又有堿性，分別顯示了 -COOH 和 -NH2 的特征反應(yīng)。氨基酸本身能進(jìn)行酸堿反應(yīng)： 內(nèi)鹽：分子內(nèi)的氨基與羧基反應(yīng)生成的鹽，稱為內(nèi)鹽，在晶體時，氨基酸是以內(nèi)鹽的形式存在，顯示鹽的性質(zhì)，如熔點高。偶極離子：氨基酸以內(nèi)鹽的形式存在，分子中有正離子也有負(fù)離子稱做偶極離子,又稱兩性離子。偶極離子不僅在固體時存在，在溶液中也可以存在。由于羧基 -COOH 解離出質(zhì)子的能力與氨基 -NH2 接受質(zhì)子的能力不同，即 -COOH 的酸性大于 -NH2 的堿性，因此，在不同 pH 值溶液中，氨基酸存在的形態(tài)不同。在中性溶液中，氨基酸也不全是以偶極離子形態(tài)存在，可有下列平衡存在： 把這種平衡關(guān)系做成圖，如下所示： 在溶液中，當(dāng)氨基酸正離子和負(fù)離子的濃度相等，主要以偶極離子形態(tài)存在時的溶液的 pH 值稱做該氨基酸的等電點，用 IP 表示。等電點時溶液的特征：偶極離子濃度最大，溶解度最小，如果在溶液中加兩個電極，偶極離子不向正極方向移動，也不向負(fù)極方向移動。利用等電點時溶液的特性，可以分離混合氨基酸。調(diào)節(jié)溶液的 pH 值，使某種氨基酸達(dá)到等電點，溶解度最小，過濾出。由于 -COOH 的酸性稍大于 -NH2 的堿性，因此中性氨基酸的等電點溶液應(yīng)偏酸性，pH7。中性氨基酸：IP=5.66.3酸性氨基酸：IP=2.83.2堿性氨基酸：IP=7.610.8二、氨基酸受熱后消除反應(yīng)（學(xué)習(xí)這一部分內(nèi)容可與羥基酸脫水（見K13）反應(yīng)對照學(xué)習(xí)，容易記住）不同結(jié)構(gòu)的氨基酸受熱后，由于有不同的消除方式，得到不同的產(chǎn)物。1-氨基酸受熱后，兩分子間脫水，生成六元環(huán)的交酰胺：2.氨基酸受熱后，分子內(nèi)脫水生成、不飽和酸：3、氨基酸受熱后，分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)或六元環(huán)的內(nèi)酰胺： -己內(nèi)酰胺（五元環(huán)）-氨基酸-內(nèi)酰胺（六元環(huán)）4氨基酸受熱后，分子間脫水，縮聚成高分子化合物：聚酰胺三、與水合茚三酮的顯色反應(yīng)-氨基酸能與水合茚三酮反應(yīng)生成蘭紫色物質(zhì)：此反應(yīng)是 -氨基酸特有的反應(yīng)，用這個反應(yīng)可以鑒別 -氨基酸的存在，也常用作 -氨基酸的比色測定和色層分析的顯色。四、與亞硝酸反應(yīng)氨基酸與