醛、羧酸學案.doc

2012屆高三化學一輪復習學案醛、羧酸與酯學習目標：1掌握醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)。2知道醛的概念和官能團，掌握飽和一元醛的分子通式和醛類物質(zhì)的一般化學性質(zhì)。3通過勒夏特列原理，分析乙酸的酯化反應和乙酸乙酯的水解反應，能正確理解酯化、酯的水解反應發(fā)生的條件。4理解用同位素示蹤原子研究酯化反應脫水機理的原理。5了解羧酸的概念、簡單分類、主要性質(zhì)和用途預學案1.醛的性質(zhì)（1）乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛分子中的官能團是 ，乙醛分子的電子式是 ；中心原子以_雜化，乙醛分子中最多有 個原子在一個平面上。（2）乙醛的化學性質(zhì)（用化學方程式表示乙醛的下列性質(zhì)）。加成反應：氧化反應催化氧化銀鏡反應與新制的氫氧化銅反應a.回憶銀氨溶液的配制過程，用方程式表示： b.在配制新制的氫氧化銅懸濁液時，需要使 溶液過量。c.銀鏡反應的應用_。d.在銀鏡反應實驗中，反應前應用 溶液清洗試管內(nèi)壁，反應后應用 _溶液清洗試管內(nèi)壁。（3）其它有關(guān)醛的知識a .有些物質(zhì)，人們一般不稱為醛，但這些物質(zhì)分子中含有醛基，請舉3個不同類別的例子_、_、_。b .飽和一元醛的通式為 。分子結(jié)構(gòu)最簡單的醛是 ，是一種 色有 氣味的 。質(zhì)量分數(shù)為 35% - 40% 的甲醛水溶液叫 ，具有 作用。2.乙酸的性質(zhì)（1）羧酸的分子結(jié)構(gòu)與分類a從結(jié)構(gòu)上看，羧酸都可以看成是由 和 構(gòu)成的化合物，飽和一元羧酸的通式可表示為 。b羧酸可以分為脂肪酸（如： ）和芳香酸（如： ）；脂肪酸又可以分為低級脂肪酸和高級脂肪酸如：硬脂酸 ，軟脂酸 ，油酸 。羧酸又可以分為一元酸和二元酸（如：乙二酸 ）。（2）化學性質(zhì)a酸性:乙酸、苯酚、乙醇酸性的比較，請用能或不能填寫下表，并得出結(jié)論。能否與鈉反應能否與氫氧化鈉溶液反應生成鹽和水能否與碳酸鈉溶液反應能否與碳酸氫鈉溶液反應發(fā)出二氧化碳乙酸苯酚乙醇結(jié)論電離氫離子的能力：b酯化反應寫出乙酸與乙醇發(fā)生反應的化學方程式甘油與濃硝酸發(fā)生酯化反應的化學方程式3酯的性質(zhì)（1）寫出乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式。（2）如何控制條件，使酯水解反應的平衡正向移動? 預學檢測：1.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（ ）A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基2某芳香化合物A的分子式為，溶于水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。（1）分別寫出化合物A與溶液、2-丙醇反應的化學反應方程式（2）A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式3寫出下列化學反應方程式及反應類型丙醛與新制的氫氧化銅反應苯甲醛與足量氫氣反應丙酸乙酯在NaOH溶液條件下發(fā)生的水解反應啟學案重難點1醛的性質(zhì)【例1】 (CH3)2CHCH2OH 是某有機物 A 的加氫還原產(chǎn)物，該有機物 A 可能是（ ）A.乙醛的同系物 B.丙醛的同分異構(gòu)體C.CH2=C(CH3)CHO D.CH3CH2COCH3變式訓練 關(guān)于丙烯醛（CH2CHCHO）的敘述不正確的是（ ） A可使溴水和KMnO4溶液褪色B與足量的H2加成生成丙醛 C能發(fā)生銀鏡反應D能被新制的Cu(OH)2氧化重難點2.拓展醛的性質(zhì)【例2】已知兩個醛分子在一定條件下可發(fā)生下列反應：2RCH2CHORCH2CH(OH)CHRCHORCH2CH=CRCHO試寫出由乙醛合成正丁醇的各步反應的化學反應方程式，并注明反應類型。 CH3CHO重難點3結(jié)合實驗理解酯化反應【例3】用右圖所示的實驗裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉栴}：（1）反應中加入的乙醇是過量的，原因是 ，實驗時應先將濃硫酸加入無水乙醇中，再加入冰醋酸是因為 ，濃硫酸的作用是 。（2）右邊試管中飽和碳酸鈉溶液的作用有兩個：一是使乙酸乙酯的溶解度 ，二是除去乙酸乙酯中混有的少量 ；試管中可以觀察到的現(xiàn)象是 。（3）實驗中球形干燥管的作用除了使乙酸乙酯充分冷凝外，還可以 。重難點4酯化反應的書寫【例4】下面列出各種類型的酯化反應案例，請你按要求寫出下列反應的化學方程式（反應條件可略去）。乙酸與乙二醇反應：乙二酸與乙二醇反應生成環(huán)狀酯：乙二酸與乙二醇反應生成聚酯：兩分子乳酸（2羥基丙酸）反應生成環(huán)狀酯：乳酸聚合成聚乳酸重難點5. 醛、羧酸與酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例5】某有機物A的結(jié)構(gòu)式如右所示（1）等物質(zhì)的量的A分別與足量的 Na、NaOH、H2反應，理論上 需 Na、NaOH、H2 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 （2）若A能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應，則生成的酯的結(jié)構(gòu)式 。 變式訓練迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是 （ ）A迷迭香酸屬于芳香烴B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應 變式訓練今有化合物甲： 乙： 丙： （1）請寫出丙中含氧官能團的名稱： 。（2）請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。（3）請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。鑒別甲的方法： ，鑒別乙的方法： ，鑒別丙的方法： 。（4）請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序： 。重難點6. 醛、羧酸與酯相互轉(zhuǎn)化【例6】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題：（1）B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結(jié)構(gòu)式為 ；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）G能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為 （3）寫出的化學反應方程式 。 的化學反應方程式 。（4）的反應類型 ，的反應類型 ，的反應類型 。（5）與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。變式訓練HOPOHOHO高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途。已知：磷酸的結(jié)構(gòu)式為 M的結(jié)構(gòu)為OCOCH2CHOPOHCH2CnCH3CH3OOH M可以用丙烯為原料，通過如下圖所示的路線合成：丙烯回答下列問題：（1）寫出E中兩種官能團名稱 和 。（2）C甲基丙烯酸的反應類型為 。（3）符合下列條件的甲基丙烯酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為 （含甲基丙烯酸）。能與溴水反應褪色；與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體（4）AB的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）請用反應流程圖表示A丙烯酸的合成線路，并注明反應條件（提示：氧化羥基的條件足以氧化CC）。測學案：1. 某有機物具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應；滴入酚酞試液不變色；加入少量堿液并滴入酚酞試液，共煮后紅色消失。該有機物可能是（ ）A.甲酸 B.乙酸甲酯 C.甲醇 D.甲酸乙酯2. 分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構(gòu)）： （ ）A7種B8種C9種D10種3利尿酸在奧運會上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列敘述正確的是（ ）A利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個C1 mol利尿酸能與7 mol H2發(fā)生加成反應D利尿酸能與FeCl3，溶液發(fā)生顯色反應4 1 mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 （ ）A5 molB4 molC3 molD2 mol5有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是 （ ）A既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應C既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體6食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應條件略去）如下：下列敘述錯誤的是（ ）A、步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B、苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C、苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應 D、步驟產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗7. A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：（1）直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_；（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是_，反應類型為_：（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有_種，其相應的結(jié)構(gòu)簡式是_。8某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：（1）A的分子式是 。（2）A在NaOH水溶液中加熱反應得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡式是B： ，C： 。該反應屬于 反應。（3）室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學反應的是（填寫序號） 。濃H2SO4和濃HNO3的混合液 CH3CCH2OH（酸催化） CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH（酸催化）（5）寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構(gòu)休的結(jié)構(gòu)簡式 化合物是1，3，5三取代苯 苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的簡圖9薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：_。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。 _（3）同時符合下列要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應；只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。（4）從確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。A催化劑， B(C7H8O3)CAg(NH3)2OHH+ D 濃H2SO4EH2 寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應的反應類型。AB_反應類型_B+DE_ 反應類型_（5）現(xiàn)有水楊酸與苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗O2 a L，并生成b g H2O和c L CO2(氣體體積均為標準狀況下的體積)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式（有機物可用分子式表示）_設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計算式。10已知：下列有機化合物AH有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物D的分子式為C10H10O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C10H9OBr。請回答下列問題：（1）反應的反應類型為 ，反應的條件為 。（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)且苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基的同分異構(gòu)體有 種（不考慮兩雙鍵直接相連）。（3）以苯、丙醛為原料，其他無機試劑任選，寫出制備化合物 的合理流程圖，注明試劑和條件。要求：合成反應流程圖表示方法示例如下：A B C反應物反應條件反應物反應條件D