人教版選修5 第二章第二節(jié)　芳香烴 學(xué)案.doc

第二節(jié)芳香烴學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。3.簡單了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。自 主 預(yù) 習(xí)探 新 知一、苯1苯的結(jié)構(gòu)2苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性毒性無色液態(tài)帶有特殊氣味比水小不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑有毒3.苯的化學(xué)性質(zhì)微記憶：苯雖然不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但是可以因?yàn)檩腿《逛逅噬６?、苯的同系?苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為cnh2n6(n7)。2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)甲苯能使kmno4酸性溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被kmno4氧化的結(jié)果。燃燒。燃燒通式為cnh2n6o2nco2(n3)h2o。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，方程式為(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與h2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，方程式為微點(diǎn)撥：苯的同系物發(fā)生取代反應(yīng)時，反應(yīng)條件不同，其取代的位置也不同。如：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1概念分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴，如 (苯乙烯)、 (萘)、 (蒽)等。2來源(1)1845年至20世紀(jì)40年代，煤是芳香烴的主要來源。(2)20世紀(jì)40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝獲得。3應(yīng)用簡單的芳香烴，如苯、甲苯等可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。基礎(chǔ)自測1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)符合cnh2n6(n6)通式的有機(jī)物一定是苯及其同系物。()(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種，均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。()(3)甲苯在一定條件下與濃硝酸反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基的性質(zhì)有影響。 ()(4)分子式為c8h10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體只有三種。()(5) 所有原子可在同一平面上。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中不正確的是 ()a苯是無色帶有特殊氣味的液體b常溫下苯是一種不溶于水且密度比水小的液體c苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d苯不具有典型的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，故苯不能發(fā)生加成反應(yīng)d苯分子可與h2發(fā)生加成反應(yīng)。3下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是()ba、c、d的結(jié)構(gòu)中不符合苯的同系物的定義， 其通式也不符合cnh2n6。合 作 探 究攻 重 難苯和苯的同系物背景材料苯和甲苯均為無色的液體，物理性質(zhì)相似，但是化學(xué)性質(zhì)不同。苯甲苯實(shí)驗(yàn)操作思考交流結(jié)合相關(guān)實(shí)驗(yàn)，思考下列問題：(1)如何鑒別甲苯和苯？(2) 與br2在什么條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)？(3)在苯的同系物分子中，苯環(huán)和側(cè)鏈發(fā)生了怎樣的相互影響？【提示】(1)取兩液體少許于試管中，分別加入少量酸性kmno4溶液，如果酸性kmno4溶液褪色，該試管中盛放的是甲苯，不褪色的是苯。(2) 與br2發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)是在光照的條件下與br2蒸氣發(fā)生反應(yīng)。(3)側(cè)鏈影響苯環(huán)，使得苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子活潑，易被取代，苯環(huán)也影響側(cè)鏈，使得側(cè)鏈跟苯環(huán)直接相連的碳原子上的氫原子活潑，易被氧化。1苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子是平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，分子中的6個碳原子構(gòu)成1個正六邊形。(2)苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。2苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)只含有一個苯環(huán)。(2)側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。3苯和苯的同系物的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)組成與結(jié)構(gòu)都有一個苯環(huán)都符合通式cnh2n6(n6)化學(xué)性質(zhì)具有可燃性都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)物理性質(zhì)都能萃取溴水中的br2，使溴水分層不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色有些能被強(qiáng)氧化劑氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫原子更活潑而易被取代對點(diǎn)訓(xùn)練1下列說法中，正確的是 () a芳香烴的分子通式是cnh2n6(n6)b苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物c苯和甲苯都不能使kmno4酸性溶液褪色d苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)d芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為cnh2n6 (n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使kmno4酸性溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。溴苯、硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)方案典例制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖，將液溴從恒壓滴液漏斗慢慢滴入盛有苯和鐵粉的燒瓶a。反應(yīng)結(jié)束后，對a中的液體進(jìn)行后續(xù)處理即可獲得溴苯。(1)寫出a中制備溴苯的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(2)b中盛放的ccl4的作用是_。(3)冷凝管的作用是_，冷凝管中的水應(yīng)從_(填“a”或“b”)口進(jìn)入。(4)向c中加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液可證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是_，也可使用_試紙更簡便地證明上述結(jié)論。(5)取出a中的粗溴苯，要用如下操作提純：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用10%的naoh溶液洗滌。正確的操作順序是_(填序號)。【解析】(1)在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成，則a中制備溴苯的化學(xué)反應(yīng)方程式為(2)根據(jù)相似相溶原理，溴極易溶于四氯化碳，所以b中盛放的ccl4的作用是除去溴化氫氣體中的溴蒸氣。(3)冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物，使反應(yīng)物充分利用；水逆流冷凝效果最好，則冷凝管中的水應(yīng)從a口流入。(4)如果發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴化氫，溴化氫易溶于水電離出h和br，只要檢驗(yàn)含有氫離子或溴離子即可，溴離子的檢驗(yàn)：取c中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀生成，就證明含有溴離子；氫離子的檢驗(yàn)：如果c中溶液能使藍(lán)色石蕊試紙變紅，就證明含有氫離子。(5)粗溴苯含有苯、溴苯、溴化鐵和溴，提純時，為減少氫氧化鈉的用量，可先用水洗，除去溴化鐵和少量的溴，然后加入10%的naoh溶液洗滌，除去溴，再用水洗除去堿液，經(jīng)過干燥后進(jìn)行蒸餾可以得到溴苯，所以順序?yàn)?。【答案?1) (2)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(3)冷凝回流a(4)有淡黃色沉淀生成藍(lán)色石蕊(5)1溴苯的制取(1)實(shí)驗(yàn)原理(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)實(shí)驗(yàn)步驟安裝好裝置，檢查裝置氣密性；把苯和少量液態(tài)溴放入燒瓶中；加入少量鐵屑作催化劑；用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象常溫時，很快看到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，錐形瓶內(nèi)有淡黃色溴化銀沉淀生成；把燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有褐色不溶于水的油狀液體出現(xiàn)。(5)注意事項(xiàng)該反應(yīng)要用液溴，苯與溴水不反應(yīng)；實(shí)質(zhì)上是febr3作催化劑；溴化氫易溶于水，為防止倒吸，導(dǎo)管末端不能插入液面下；長導(dǎo)管的作用是用于導(dǎo)氣和冷凝回流；純凈的溴苯為無色液體，實(shí)驗(yàn)制得的溴苯中因?yàn)榛煊辛虽宥@褐色。2硝基苯的制取(1)實(shí)驗(yàn)原理(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)實(shí)驗(yàn)步驟配制混合酸：先將1.5 ml濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 ml濃硫酸，并及時搖勻和冷卻；向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 ml苯，充分振蕩，混合均勻；將大試管放在5060 的水浴中加熱。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。(5)注意事項(xiàng)濃硫酸是作催化劑和吸水劑；必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度；玻璃管的作用是冷凝回流； 純凈的硝基苯是無色液體，實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量no2而顯黃色。對點(diǎn)訓(xùn)練2實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃h2so4與濃hno3的混合酸，加入反應(yīng)器中；向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻；在5060 下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的naoh溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌；將用無水cacl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純凈硝基苯。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)配制一定比例濃h2so4與濃hno3混合酸時，具體操作是_。 (2)步驟中，為了使反應(yīng)在5060 下進(jìn)行，常用的方法是_ _。(3)裝置中常在試管上連接玻璃管，作用是_。(4)步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。(5)步驟中粗產(chǎn)品用5%的naoh溶液洗滌的目的是_?！窘馕觥?1)配制一定比例濃h2so4與濃hno3混合酸時應(yīng)把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中并不斷攪拌。(2)在5060 下發(fā)生反應(yīng)，溫度小于100 ，采取水浴加熱，受熱均勻，便于控制溫度。(3)苯與濃硝酸易揮發(fā)，用玻璃管冷凝兼回流揮發(fā)的苯和濃硝酸，減少損失。(4)分離互不相溶的液體采用分液方法分離，使用的儀器是分液漏斗。(5)氫氧化鈉溶液具有堿性，能中和未反應(yīng)的酸，所以氫氧化鈉的作用是洗去粗產(chǎn)品中的酸性雜質(zhì)?！敬鸢浮?1)把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中并不斷攪拌(2)水浴加熱(3)冷凝兼回流揮發(fā)的苯和濃硝酸 (4)分液漏斗(5)洗去粗產(chǎn)品中的酸性雜質(zhì)當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)固 雙 基1苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有 ()苯的間位二取代物只有一種苯的鄰位二取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯在febr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色 a bcd全部b苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的碳碳雙鍵。若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二取代物應(yīng)該有兩種，而間位二取代物只有一種。2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如ch3ch=chch3的鍵線式為。已知有機(jī)物x的鍵線式為，y是x的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于y的說法正確的是() ay的結(jié)構(gòu)簡式為by能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后不分層cy不能發(fā)生取代反應(yīng)dy分子中的所有原子一定共面a根據(jù)x的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為c8h8，y是x的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則y的結(jié)構(gòu)簡式為，a項(xiàng)正確。苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)，由于生成的有機(jī)物不易溶于水，故反應(yīng)后的混合液靜置后會分為兩層，b項(xiàng)錯誤。 苯乙烯可以發(fā)生取代反應(yīng)，c項(xiàng)錯誤。中苯環(huán)上的碳原子與1號碳原子間形成的單鍵可以發(fā)生旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)和構(gòu)成的平面不重疊，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，d項(xiàng)錯誤。3對于苯乙烯的下列敘述中，正確的是 ()能使酸性kmno4溶液褪色；可發(fā)生加成反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯中；能與濃硝酸在濃h2so4作用下發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平面。a b c d全部c因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵，所以能使酸性kmno4溶液褪色，正確；因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵，所以可發(fā)生加成反應(yīng)，正確；苯乙烯屬于烴，而所有的烴均不溶于水，錯誤；根據(jù)相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正確；苯乙烯分子中含有苯環(huán)，能與濃硝酸在濃h2so4作用下發(fā)生取代反應(yīng)，正確；苯環(huán)與碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，故所有的原子可能共平面，正確。4關(guān)于的說法正確的是()a所有碳原子有可能都在同一平面上b最多可能有9個碳原子在同一平面上c只可能有3個碳原子在同一直線上d有7個碳原子可能在同一直線上aa.乙炔分子是直線形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的氫原子，在乙烯的平面上。 由于乙炔分子中碳原子所在直線上有四點(diǎn)在苯分子的平面上，因此所有點(diǎn)都在苯的平面上，苯分子與乙烯分子的平面可能共平面，正確；b.通過a選項(xiàng)分析可知最多在一個平面上的碳原子數(shù)為11，錯誤；c.苯分子中對角線上的碳原子在一條直線上，與該兩個碳原子連接的碳原子也在這條直線上，乙烯分子中鍵角是120，因此有5個碳原子在同一直線上，錯誤；d.根據(jù)c選項(xiàng)分析可知有5個碳原子在同一直線上，錯誤。5下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是 ()a苯與溴水混合，水層褪色b乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色c甲苯制三硝基甲苯d苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷ca中苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；b、d發(fā)生的是加成反應(yīng)。6除去溴苯中少量溴的方法是()a加入苯使之反應(yīng)b加入ki溶液c加入適量naoh溶液后靜置分液d加ccl4萃取后靜置分液c(1)溴苯和溴互溶，所以不能用直接分液的方法分離。(2)苯與溴水不反應(yīng)，但苯與液溴在febr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)。(3)配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸時，一定要將濃硫酸注入濃硝酸，即將密度大的加入密度小的液體中，切不可將試劑的添加順序顛倒。7人們對苯及芳香烴的認(rèn)識是一個不斷深化的過程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為c6h6的含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_(寫一種即可)。(2)已知分子式為c6h6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為() ()這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：()能_而()不能。a被酸性高錳酸鉀溶液氧化b與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c與溴發(fā)生取代反應(yīng)d與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol c6h6與h2加成時()需消耗氫氣_ mol，而()需消耗氫氣_mol。今發(fā)現(xiàn)c6h