蘇教版選修5 專題4 第三單元　第一課時　醛的性質(zhì)和應(yīng)用 學案.docVIP

第一課時醛的性質(zhì)和應(yīng)用1乙醇催化氧化的產(chǎn)物是什么？試寫出反應(yīng)的化學方程式。提示：乙醇催化氧化的產(chǎn)物是乙醛。反應(yīng)的化學方程式為2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。2如何通過實驗證明葡萄糖分子中含有醛基？提示：通過銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2懸濁液的反應(yīng)可以證明。3由乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛的反應(yīng)是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？提示：由乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。新知探究探究福爾馬林具有殺菌、防腐性能，你知道它的成分嗎？提示：35%40%甲醛的水溶液俗稱福爾馬林。探究能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物是不是都屬于醛類？提示：有機物只要含有醛基就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛類，可能是其他含有醛基的有機物，如甲酸，葡萄糖等。探究甲醛分子中的所有原子處于同一平面上嗎？提示：羰基()及與羰基直接相連的原子處于同一平面上，即甲醛分子中所有原子共平面。必記結(jié)論1醛的組成與結(jié)構(gòu)(2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，羰基與氫原子相連則構(gòu)成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。2常見的醛成功體驗1下列物質(zhì)不屬于醛類的是()解析：選b根據(jù)醛的定義可判斷不屬于醛類。2已知甲醛分子中的四個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時存在同一平面上的是()解析：選dd中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連，所以肯定不共面。新知探究探究乙醛的1h核磁共振譜圖如下圖，從圖中你能得到哪些信息？提示：乙醛的h核磁共振譜有兩組吸收峰，表明乙醛分子中含有兩種化學環(huán)境的氫原子，根據(jù)兩組峰的面積可知，這兩種不同氫原子個數(shù)比為31，即與碳原子直接相連的氫原子與醛基中的氫原子個數(shù)比為31。探究銀氨溶液和新制cu(oh)2懸濁液都是弱氧化劑，那么乙醛能否被酸性kmno4溶液和溴水氧化？為什么？提示：可以，因為醛具有較強的還原性，能被銀氨溶液或新制cu(oh)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性kmno4溶液的氧化能力比銀氨溶液、新制cu(oh)2懸濁液強得多，故溴水、酸性kmno4溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。探究乙醛與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的注意事項有哪些？提示：(1)制備cu(oh)2懸濁液時必須確保堿過量，即保證溶液呈堿性。(2)cu(oh)2懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。(3)該反應(yīng)必須加熱煮沸。必記結(jié)論乙醛的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)1氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)：銀氨溶液的配制：在潔凈的試管中加入agno3溶液，向agno3溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止。agno3nh3h2o=agohnh4no3；agoh2nh3h2o=ag(nh3)2oh2h2o。銀鏡的形成：向銀氨溶液中加入3滴乙醛，并水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡，ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o。(2)與新制cu(oh)2懸濁液的反應(yīng)：乙醛與新制cu(oh)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o。(3)催化氧化：乙醛在催化劑的作用下，能被空氣中的o2氧化成乙酸。2ch3choo22ch3cooh。2加成反應(yīng)(還原反應(yīng))乙醛分子中的碳氧雙鍵能與h2發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。ch3choh2ch3ch2oh。成功體驗3雙選下列各組有機化合物的水溶液，能用新制cu(oh)2懸濁液鑒別的是()a葡萄糖和乙醛b乙醛和丙醛c乙醛和乙酸 d乙醛和丙酮解析：選cd乙酸能使新制cu(oh)2懸濁液溶解，乙醛能與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色cu2o沉淀。4分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學方程式，并指出反應(yīng)類型。(1)與銀氨溶液反應(yīng)。(2)與新制的氫氧化銅反應(yīng)。(3)與氫氣反應(yīng)。答案：(1)ch3ch2cho2ag(nh3)2ohch3ch2coonh42ag3nh3h2o氧化反應(yīng)(2)ch3ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2coonacu2o3h2o氧化反應(yīng)(3)ch3ch2choh2ch3ch2ch2oh加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))新知探究探究35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，其主要應(yīng)用是什么？提示：福爾馬林具有很好的防腐殺菌效果，可用于浸泡保存動物標本。探究1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能得到多少摩爾的單質(zhì)銀？提示：1 mol甲醛含2 mol cho，與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol ag。探究苯酚和甲醛在濃鹽酸催化作用下得到的是線型酚醛樹脂還是體型酚醛樹脂？若將催化劑改為氨水，又會得到哪種酚醛樹脂？提示：用濃鹽酸作催化劑得到線型酚醛樹脂。用氨水作催化劑得到體型酚醛樹脂。必記結(jié)論1甲醛的分子結(jié)構(gòu)。2甲醛的氧化反應(yīng)甲醛具有醛的通性，1 mol hcho與足量的ag(nh3)2oh或cu(oh)2反應(yīng)生成4 mol ag或2 mol cu2o。3甲醛的還原反應(yīng)。4甲醛的縮聚反應(yīng)酚醛樹脂的制?。骸７尤渲侨祟惡铣傻牡谝环N高分子化合物，至今仍被廣泛使用。條件不同，得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同。以濃鹽酸作催化劑時得到線型酚醛樹脂。以濃氨水作催化劑時，得到體型酚醛樹脂。成功體驗5某3 g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2 g銀，則該醛為()a甲醛 b乙醛c丙醛 d丁醛解析：選a若為一元醛，1 mol一元醛可以還原得到2 mol ag，現(xiàn)得到0.4 mol ag，故醛為0.2 mol，該醛的摩爾質(zhì)量為15 gmol1，似乎無解，但1 mol甲醛可以還原得到4 mol ag，即3 g甲醛可得到0.4 mol ag，符合題意。關(guān)鍵語句小結(jié)1醛是由烴基和醛基(cho)相連構(gòu)成的化合物。2醛類的官能團為醛基，醛基中包含羰基()，羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。3醛類物質(zhì)(用rcho表示)發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的化學方程式分別為：rcho2ag(nh3)2ohrcoonh42ag3nh3h2o；rcho2cu(oh)2naohrcoonacu2o3h2o。4“量”的關(guān)系：1 mol rcho2 ag1 mol cu2o1 mol hcho4 ag2 mol cu2o。1檢驗方法2銀鏡反應(yīng)的注意事項3與新制的cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的注意事項(1)所用的cu(oh)2必須是新制的，而且制備時，naoh溶液必須明顯過量。(2)加熱時必須將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的磚紅色沉淀。(3)加熱煮沸時間不能過長，防止cu(oh)2受熱分解成黑色的cuo。例1今有以下幾種化合物： (1)請寫出丙中含氧官能團的名稱：_。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法：_。鑒別乙的方法：_。鑒別丙的方法：_。解析：(2)甲、乙、丙三種有機物的分子式均為c8h8o2，但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體。(3)甲含有酚羥基和羰基，可選用溴水或fecl3溶液來鑒別，加溴水時產(chǎn)生白色沉淀，加fecl3溶液后，溶液顯紫色。乙含有羧基，具有弱酸性，可選用na2co3溶液或nahco3溶液來鑒別，均有大量氣泡產(chǎn)生。丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的cu(oh)2懸濁液進行鑒別。答案：(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)fecl3溶液，溶液變成紫色na2co3溶液，有大量氣泡產(chǎn)生銀氨溶液，水浴加熱有光亮的銀鏡產(chǎn)生或新制的cu(oh)2懸濁液，加熱至沸騰有磚紅色沉淀產(chǎn)生(1)含有哪種官能團，就具有哪種官能團所顯示的特殊性質(zhì)。如含有碳碳雙鍵，就具有類似烯烴的性質(zhì)。(2)檢驗碳碳雙鍵時，若該分子中同時含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來檢驗碳碳雙鍵。一般方法為：先加入新制的cu(oh)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說明存在碳碳雙鍵。1某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(ch3)2c=chch2ch2cho。(1)檢驗分子中醛基的方法是_反應(yīng)，化學方程式為_。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_，反應(yīng)化學方程式為_。(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？_。解析：(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(ch3)2c=chch2ch2cho發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成：(ch3)2c=chch2ch2coonh4。(2)在加銀氨溶液氧化cho后，調(diào)ph至中性再加入溴水，看溴水是否褪色，反應(yīng)的化學方程式為：(ch3)2c=chch2ch2coohbr2(ch3)2cbrchbrch2ch2cooh。(3)由于溴水也能氧化cho，所以先用銀氨溶液檢驗cho，又因為氧化后溶液為堿性，應(yīng)先酸化或調(diào)至中性后再加溴水檢驗雙鍵。答案：(1)銀鏡(ch3)2c=chch2ch2cho2ag(nh3)2oh(ch3)2c=chch2ch2coonh42ag3nh3h2o(2)將銀鏡反應(yīng)后的溶液調(diào)至中性，加溴水，觀察是否褪色(3)醛基例2一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8 g。等量的此醛完全燃燒時產(chǎn)生2.7 g水。該醛可能是()a乙醛b丙醛c丁醛 d丁烯醛解析：選b設(shè)該飽和一元醛的分子式為cnh2no，其發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的銀和燃燒生成的水有如下關(guān)系：2ag一元醛cnh2nonh2o n3所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(c4h6o)也有上述數(shù)量關(guān)系，即丁烯醛(c4h6o)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成10.8 g ag時，完全燃燒也可以生成2.7 g水，但它屬于不飽和醛。醛被氧化時“量”的關(guān)系(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系如下：1 mol cho2 mol ag，1 mol cho1 mol cu2o。(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為：。所以，甲醛分子中相當于有2個cho，當與足量的銀氨溶液或新制cu(oh)2懸濁液作用時，可存在如下量的關(guān)系：1 mol hcho4 mol ag，1 mol hcho4 mol cu(oh)22 mol cu2o。(3)二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)時有如下量的關(guān)系：1 mol 二元醛4 mol ag，1 mol 二元醛4 mol cu(oh)22 mol cu2o。2某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8 g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72 l的co2(標準狀況)，則該醛可能是()a丙醛b丁醛c己醛 d苯甲醛解析：選c10.8 g銀的物質(zhì)的量為0.1 mol，則一元醛物質(zhì)的量為0.05 mol，完全燃燒生成0.3 mol co2，所以醛分子中含有6個碳原子。1下列說法中正確的是()a凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛b乙醛與新制cu(oh)2反應(yīng)，表現(xiàn)為酸性c在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的o2所氧化，生成對應(yīng)的醛d福爾馬林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本解析：選d有醛基的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛類。2下列關(guān)于乙醛的說法不正確的是()a乙醛的官能團是chob乙醛與h2發(fā)生還原反應(yīng)，生成乙醇c銀鏡反應(yīng)說明乙醛有還原性d乙醛中加入cu2o粉末并加熱可看到磚紅色沉淀生成解析：選d乙醛與新制cu(oh)2反應(yīng)，但需要的是堿性條件下的新制cu(oh)2，也只有這樣在加熱條件下才會成功觀察到磚紅色cu2o沉淀的生成。3雙選下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實驗的說法正確的是()a試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌b向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液c采用水浴加熱，不能直接加熱d可用濃鹽酸洗去銀鏡解析：選ac用熱燒堿溶液是為了將試管上的油污洗凈，故a項正確。配制銀氨溶液時，應(yīng)向agno3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解。銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗凈。4下列四個反應(yīng)中，與其他三個反應(yīng)類型不同的是()ach3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2obch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2occh3choh2ch3ch2ohdch3chocuoch3coohcu解析：選c因為c發(fā)生的是還原反應(yīng)，而a、b、d均是乙醛的氧化反應(yīng)。5有機物a、b、c都是重要的化工原料，ad之間有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(1)a中官能團的名稱為_。(2)ac的實驗現(xiàn)象為_。