有機物同分異構(gòu)體的書寫.doc

有機物同分異構(gòu)體的書寫湖北浠水實驗高中 (438200) 駱旭鋒有機物具有相同分子式，但由于分子中原子的連接方式不同，具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)想象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)，因此同分異構(gòu)體的類型有三類：碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，下面按照這種思維順序考慮，總結(jié)有機物同分異構(gòu)體的書寫，以避免漏寫或重寫。一、碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)（同類物質(zhì)） （一）、烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴、環(huán)烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，烷烴的同分異構(gòu)體的書寫一般遵循以下原則：（1）先書寫主鏈最長的烷烴。（2）然后書寫減少一個碳原子的主鏈，再將減少的碳原子作為支鏈，連接位置由邊到對稱中心。（3）再逐漸減少主鏈的碳原子（一般情況下支鏈碳原子總數(shù)不多于主鏈碳原子總數(shù)），將減少的碳原子作為支鏈，支鏈由整體到分散，連接位置由同一碳原子到不同碳原子；支鏈的連接不能改變鏈長，以免重復(fù)。例1：寫出C6H14的同分異構(gòu)體(1)最長主鏈的烷烴：CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）主鏈為五個碳：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3（3）主鏈為四個碳：(減少的兩個碳原子作為乙基無位置可連，如果和第二個碳原子相連主鏈就變?yōu)槲鍌€碳原子，和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3重復(fù)，所以作為兩個甲基)CH3C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3（二）、烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫烯烴、炔烴存在碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)。烯、炔烴的同分異構(gòu)體的書寫和烷烴的書寫原則類似，只是主鏈相同時存在官能團位置不同。 例2：寫出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體(1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3(2) （3）（三）、鹵代烴、醇的同分異構(gòu)體的書寫鹵代烴、醇從結(jié)構(gòu)上看，可以看成烴中的氫原子分別被鹵素、羥基取代，存在碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)。鹵代烴、醇的同分異構(gòu)體的書寫一般遵循以下原則：（1）一鹵代烴、一元醇的同分異構(gòu)體書寫可以先寫對應(yīng)烴，再取代相應(yīng)烴中不同種類等效氫。（同一種碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效）例3：寫出C4H9Cl或C4H9OH的同分異構(gòu)體解：對應(yīng)的烴為：C4H10同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CH3、中等效氫均有兩種，故C4H9Cl或C4H9OH的同分異構(gòu)體有4種。(2)多鹵代烴、多元醇的異構(gòu)體的書寫：對于比較簡單烴的多鹵、多羥基可以同時取代；對于比較復(fù)雜的可以先一鹵、一羥基取代，再在一鹵代烴、一元醇的基礎(chǔ)上逐一進行取代。但多羥基一般不能取代同一碳上氫（不穩(wěn)定）。例4：C3H6Cl2和的二氯取代萘的同分異構(gòu)體解： C3H6Cl2可以看做是C3H8的二氯取代，同一碳的二氯取代兩種（CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3），不同碳的二氯取代兩種(CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl)。對于萘的二氯取代可以先進行一氯取代有兩種，分別對應(yīng)(a)圖的1，2號位，如b、c所示。當萘的一號位被氯取代后，剩余的氫都不等效，有7種異構(gòu)體，如（d)所示。當2號位被取代后其余氫也不等效，但原來的1號位不能再取代，以免重復(fù)，有3種，如（e）所示。（四）、醛、酸同分異構(gòu)體的書寫醛、酸的官能團總在鏈端，醛、酸同分異構(gòu)體沒有官能團的位置異構(gòu)，只有碳鏈異構(gòu)。醛、酸同分異構(gòu)體的書寫一般遵循以下的原則：（1）先寫最長主鏈的異構(gòu)體（將官能團放在鏈端）（2）再寫主鏈碳原子依次減少的異構(gòu)體，減少的碳原子作為支鏈，支鏈由整體到分散、位置由同一碳到不同碳，支鏈的連接不能改變鏈長，以免重復(fù)。例5：分別寫C4H8O、C4H8O2屬于醛、酸的同分異構(gòu)體（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CH2CH2COOH（五）、酯、醚的同分異構(gòu)體的書寫酯（RCOOR）的官能團可以看做醇（酚）羥基和羧基脫水形成的，存在官能團位置異構(gòu)和烴基碳鏈異構(gòu)，酯的異構(gòu)體的書寫可以從碳原子最小的醇（酚）和碳原子最大的酸開始，到碳原子最大的醇（酚）和碳原子最小的酸結(jié)束（反之亦可）。醚（R-O-R）的同分異構(gòu)體書寫類似于酯，烴基R從最小到最大，R從最大到最小。例6：寫出C8H8O2屬于芳香酯的同分異構(gòu)體（1）碳原子最多的醇（酚）和碳原子最少的酸（2）減少一個碳原子的酚和增加一個碳原子的酸（3）碳原子再減少的醇和碳原子再增多的酸（提供羥基的碳原子從（2）中酚的六個減至甲醇中一個，才能保持酸出現(xiàn)芳香結(jié)構(gòu)）（六）雙（多）官能團化合物同分異構(gòu)體的書寫：雙（多）官能團化合物同分異構(gòu)體的書寫一般是選擇一種官能團作為母體化合物（一般選擇官能團在鏈端或在鏈中為母體化合物），另一（剩余）官能團作為取代基。例7：寫出C4H8O2含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體(1)CH3CH2CH(OH)CHO CH3CH(OH)CH2CHO HOCH2CH2CH2CHO(2)二、官能團異構(gòu)（不同類物質(zhì)）首先根據(jù)所給分子式判定有機物可能的類別（或根據(jù)結(jié)構(gòu)式進行官能團的拆分和重組判定哪些類別和它異構(gòu)），然后從這一類有機物產(chǎn)生同分異構(gòu)的原因（碳鏈、官能團位置）入手，寫出各種類別的同分異構(gòu)體（各種類別的書寫如上分析）。一定要注意有序遷移，切忌想到一個換一個，以免造成漏寫。常見的官能團異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n-8O2可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、環(huán)烯烴、二烯烴醇、醚醛、酮羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚芳香酯、芳香酸例8：寫出C4H8O2常見的同分異構(gòu)體。解：C4H8O2常見的有機物類別可能是羧酸、酯、羥基醛。屬于羧酸的同分異構(gòu)體見例5中（2），屬于羥基醛的同分異構(gòu)體見例7，屬于酯的同分異構(gòu)體按（五）書寫原則有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3三、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫限定條件的同分異構(gòu)體只是所有異構(gòu)體的一部分，只要我們抓住限定條件按照有序的思維寫出符合題意的異構(gòu)體即可。例9：寫出屬于芳香族化合物（不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)）且分子內(nèi)含“”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。 解：分子屬于芳香族化合物（不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)）且中含有結(jié)構(gòu)，有芳香酸和芳香酯兩類，按照這兩類化合物書寫原則有：（1）芳香酯見例6；（2）芳香酸：銜接練習(xí)：1.某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，此烴的分子式可能是A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H122.某芳香族化合物A分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。（1）寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式。（2）A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。3. 芬必得是一種高效的消炎藥，其主要成分為布洛芬，它有多種合成路線，其中一種合成方法的主要原料A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，寫出與A具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個取代基的有機物共有四種，寫出除A