《2-3鹵代烴》第二課時(shí) 導(dǎo)學(xué)案5.doc

第三節(jié) 鹵代烴第2課時(shí)鹵代烴的重要實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)要求1.理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。2.學(xué)會(huì)檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法。一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)原理(1)通過(guò)鹵代烴的_或_將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)：離子方程式：_。(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。 2實(shí)驗(yàn)步驟_。二、鹵代烴反應(yīng)類型的證明1實(shí)驗(yàn)原理通過(guò)檢驗(yàn)乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。2實(shí)驗(yàn)裝置如右圖：完成下列問(wèn)題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入_，其目的是_。(2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH3CH2BrNaOH_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr。知識(shí)點(diǎn)1鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是()A取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成，其主要原因是()A加熱時(shí)間太短B不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反應(yīng)后的溶液中不存在Br知識(shí)點(diǎn)2鹵代烴反應(yīng)類型的證明3溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作：在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作：將試管如圖固定后，水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_；試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是_。(2)觀察到_現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是_。(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是_，檢驗(yàn)的方法是_(需說(shuō)明：所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。練基礎(chǔ)落實(shí)1有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取2 證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是() 加入硝酸銀溶液；加入氫氧化鈉溶液；加熱；冷卻；加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D3在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖，列說(shuō)法中正確的是()A當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是C當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和D當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和4有機(jī)物分子CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生練方法技巧有機(jī)物中鹵素原子的引入和消去5由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去6.根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反應(yīng)類型：_，_，_，_，_。(3)AB的反應(yīng)試劑及條件：_。練綜合拓展7烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進(jìn)行反應(yīng)：已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)屬于取代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_，屬于消去反應(yīng)的是_。(3)G1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。8某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基，X是鹵素原子)的密度a g/cm3，該鹵代烴可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)方案如下：準(zhǔn)確量取該鹵代烴b mL，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完全后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。過(guò)濾、洗滌、干燥后稱量，得固體c g?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是_。(2)步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_離子。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_，判斷的依據(jù)是_。(4)該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是_(列出計(jì)算式)。(5)如果在步驟中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟中測(cè)得的c徝_。A偏大B偏小C不變第2課時(shí)鹵代烴的重要實(shí)驗(yàn)知識(shí)清單一、1.(1)水解反應(yīng)消去反應(yīng)(2)AgX=AgX2取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液二、2.(1)沸石防止暴沸(2)CH2=CH2NaBrH2O對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1C檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時(shí)，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應(yīng)加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O黑色沉淀干擾檢驗(yàn)。2C3(1)使試管受熱均勻溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失(冷凝回流)(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4) 生成的氣體將生成的氣體先通過(guò)盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 解析溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng)，由于溴乙烷沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，故不直接用酒精燈加熱；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分層來(lái)判斷反應(yīng)是否完全；可利用是否生成乙烯來(lái)判斷其反應(yīng)類型。課后作業(yè)1B溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能與AgNO3反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴乙烷與NaOH醇溶液反應(yīng)時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；溴與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物不惟一，應(yīng)選用乙烯與HBr加成。2B3B本題考查了鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，只斷CX鍵，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要斷CX鍵和碳原子上的CH鍵(即)。4C從結(jié)構(gòu)上看有，有Cl，有H，再考慮到Cl的位有H原子，所以得答案C。5B由題意，要制取1，2丙二醇，需先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：；再由丙烯與Br2加成生成1，2二溴丙烷：，最后由1，2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1，2丙二醇：CH3CHBrCH2BrCH32NaOHCH3CHOHCH2OH2NaBr。6(1) (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱解析在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。解析以D為切入點(diǎn)推知A，再由A推斷B和C，推斷C時(shí)將BC和AC兩條線結(jié)合起來(lái)分析，可確定C為B的一溴代物；D與NaOH醇溶液共熱，很明顯是發(fā)生消去反應(yīng)，依“足量”二字確定E是二烯烴，再順向思維推知F、G。8(1)防止鹵代烴揮發(fā)和冷凝回流(2)Na、NO和Ag(3)氯所得AgX沉淀為白色(4)M(5)A解析(1)因RX(屬于鹵代烴)的熔沸點(diǎn)較低，加熱時(shí)易揮發(fā)，所以裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是防止鹵代烴揮