有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第二課時(shí).pptVIP

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定,第二課時(shí),第三章第二節(jié),學(xué)習(xí)目標(biāo),1、掌握分子不飽和度的計(jì)算；2、掌握鑒定單官能團(tuán)化合物分子中的官能團(tuán)種類的化學(xué)檢驗(yàn)方法；3、初步了解光譜分析；4、了解有機(jī)物分子測(cè)定的一般步驟和程序。,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)化合物分子式,推測(cè)化學(xué)鍵類型,判斷官能團(tuán)種類及所處位置,確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式,計(jì)算不飽和度,化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜,1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算,（1）不飽和度的概念：（又叫缺氫指數(shù)）,飽和鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2（n為正整數(shù)），它的分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，同時(shí)必增加一個(gè)碳碳鍵，該碳碳鍵可能是碳碳雙鍵，也可連結(jié)成一個(gè)環(huán)，這都稱為增加一個(gè)不飽和度（用希臘字母“”表示),體會(huì)不飽和度的定義,思考下列問題:,（1）若只有C和H兩種元素,總結(jié)不飽和度的計(jì)算公式？,（2）幾種常見官能團(tuán)的不飽和度？,（3）若有機(jī)物中有XON原子如何處理？,不飽和度計(jì)算公式：,分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2,總結(jié)：,幾種常見官能團(tuán)的不飽和度,1,1,1,2,4,2,（要熟記）,不飽和度可以為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供是否含雙鍵、三鍵或碳環(huán)等信息,若有機(jī)物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子；則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。,簡稱：鹵加氮減氧不算,(1)C3H6C2H2C7H8C2H6O,=1=2=4=0,計(jì)算下列分子的,(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5Cl,=0=2=5=4,(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2Cl,=2,=2,=5,=5,思考：分子的不飽和度（）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系?,總結(jié):分子的不飽和度（）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,1、若=0，,2、若=1，,3、若=2，,4、若4，,某鏈烴的分子式為C200H200，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為個(gè).,課堂練習(xí),50,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu),說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或有兩個(gè)環(huán)；,說明分子中很可能有苯環(huán)。,（）一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)常用方法（熟記）,碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,酚羥基,醛基,溴的CCl4溶液,KMnO4(H+)溶液,NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液,金屬鈉,FeCl3溶液,溴水,銀氨溶液,新制Cu(OH)2懸濁液,紅棕色褪去,紫色褪去,有沉淀產(chǎn)生,有氫氣放出,顯紫色,有白色沉淀,有銀鏡生成,有磚紅色沉淀產(chǎn)生,NaHCO3溶液,(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液,有CO2氣體放出,1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色,稀堿水溶液、加熱,有氨氣放出,沉淀溶解,氫氧化銅懸濁液,2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)決定物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其分子結(jié)構(gòu),（1）常用的定性實(shí)驗(yàn),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的：分子中含有-CHO的，如：醛類，HCOOH、甲酸某酯、葡萄糖，麥芽糖。,與Na鈉反應(yīng)H2的：分子中含有OH或COOH。如醇、酚、羧酸等。,與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的：有酸性基團(tuán)的（COOH或酚羥基）如：酚、羧酸。,酸、鹵代烴或分子中含,與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：,能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇,能使溴水或Br2的CCl4溶液因反應(yīng)而褪色：烯烴、炔烴、苯酚等物質(zhì),能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、苯酚及含CHO的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖,能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與FeCl3顯紫色、蛋白質(zhì)與濃HNO3顯黃色、單質(zhì)碘遇淀粉顯藍(lán)色,分子中必含有,必有CH2OH結(jié)構(gòu),必有CHOH結(jié)構(gòu),隨堂測(cè)試,1、某化合物A，是一種食品工業(yè)調(diào)味劑，化學(xué)分析，結(jié)果如下：,（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；,（2）加入氯化鐵溶液，有顯色反應(yīng)；,（3）能與銀氨溶液反應(yīng)；,化合物A中可能含有哪些官能團(tuán)？,C=C,C=C,苯環(huán),酚羥基,醛基,練習(xí)2、某物質(zhì)可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：（1）有銀鏡反應(yīng)；（2）加入新制氫氧化銅懸濁液少許，沉淀不溶解；（3）與含酚酞的氫氧化鈉溶液共熱，紅色逐漸消失。下列敘述正確的是（）A四種物質(zhì)都存在B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇,D,光譜分析的作用,拓展視野,1、光譜分析主要有哪些種類？,主要有種：、。,紫外光譜,紅外光譜,核磁共振譜,2、各種光譜分別有什么作用？,紫外光譜可用于確定分子中有無；,紅外光譜可用于確定分子中有哪些；,核磁共振譜分為和兩類，比如氫譜可以測(cè)定有機(jī)物分子中H原子在C骨架上的和，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的。,C骨架結(jié)構(gòu),共軛雙鍵,官能團(tuán),氫譜,碳譜,數(shù)目,位置,3,練習(xí)3、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）；,(CH3)2C=C(CH3)2,是,案例:醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定,醫(yī)用膠,正在縫合,外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料醫(yī)用膠簡介,常用作手術(shù)縫合線，特點(diǎn)：粘合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn),確定分子式：,1、測(cè)定實(shí)驗(yàn)式,燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），請(qǐng)通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式,實(shí)驗(yàn)式（最簡式）：C8H11O2N,由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153.0，確定請(qǐng)分子式：,設(shè)該化合物的分子式為(C8H11O2N)n則n=153/M(C8H11O2N)=1該化合物的分子式為C8H11O2N,推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式：,1.計(jì)算樣品的不飽和度，推測(cè)分子中是否含有苯環(huán)，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基,=n(C)+1-n(H)-n(N)/2=8+1-(11-1)/2=4,可能有一個(gè)苯環(huán)、或者是叁鍵、雙鍵等的結(jié)合,2、確定分子式,2.用化學(xué)方法測(cè)定樣品分子中的官能團(tuán),利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實(shí)驗(yàn)：加入酸性KMnO4溶液,溶液紫色褪去加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,無明顯變化加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出由以上現(xiàn)象可以得知該有機(jī)化合物可能具有哪些官能團(tuán)?,可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等,無硝基,有氰基,樣品的官能團(tuán)可以通過分析其紅外光譜圖而確定。通過譜圖分析,可知該樣品分子含有-CN、C=C、C=O(酯羰基)等官能團(tuán)。,樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機(jī)化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請(qǐng)據(jù)此推測(cè)樣品分子的官能團(tuán)在碳鏈上的位置。,4.綜上所述,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,3.推測(cè)樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。,本節(jié)知識(shí)要點(diǎn)：,測(cè)定步驟：有機(jī)物分子式,計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器、圖譜分析,推測(cè)化學(xué)鍵類型判斷官能團(tuán)種類及所處位置,確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式,1.某有機(jī)物蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為23，其中C、H、O質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.17、13.4、34.78。(1)該有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式為，分子式為，可能的結(jié)構(gòu)簡式為和。(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得4.6g該有機(jī)物和足量鈉反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出氣體2.24L，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。,隨堂訓(xùn)練：,C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,C2H6O,CH3CH2OH,2、新型的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育有與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)該是（）,A、C25H50COOHB、C25H39COOHC、C26H41COOHD、C26H47COOH,1、甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則甲、乙、丙三種醇分子OH基數(shù)之比為（）A、3:1:2B、3:2:1C、2:6:3D、2:1:3,隨堂訓(xùn)練：,B,D,作業(yè)：,1.實(shí)驗(yàn)測(cè)定某有機(jī)物元素