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文檔簡介

第四節(jié) 醇和酚,一、醇類 1醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)在水中的溶解性:低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點: 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高; 醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。,點擊查看重點醇類結(jié)構(gòu)圖 多媒體動畫1,多媒體動畫2,多媒體動畫3,1(選一選)由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于醇類的是_,屬于酚類的是_。,【答案】 CE BD,2(選一選)下列說法正確的是( ) A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化 B乙醇的分子間脫水反應屬于取代反應 C醇都可以在濃H2SO4作用以及170下發(fā)生消去反應 D二元飽和脂肪醇的化學式都可以用通式CnH2n2O2表示(n2) 【答案】 D,二、苯酚 1組成與結(jié)構(gòu) 分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為 或C6H5OH,結(jié)構(gòu)特點:_。 2物理性質(zhì) (1)顏色狀態(tài):無色晶體,露置在空氣中會因部分被氧化而顯_; (2)溶解性:常溫下在水中溶解度_,高于65 時與水混溶; (3)毒性:有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,皮膚上不慎沾有苯酚應立即用_清洗。,苯環(huán)與羥基直接相連,粉紅色,不大,酒精,點擊查看 醇和酚的比較多媒體動畫,3化學性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應 弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5OH,苯酚俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。 與活潑金屬反應 與Na反應的化學方程式為: _。,_, _ _。,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應的化學方程式為: _,此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯_,利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。,紫色,3(填一填)寫出由CH3、OH、 、COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中,寫出水溶液顯酸性的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_。,4(選一選)白藜蘆醇 廣泛存 在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是( ) A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol 【答案】 D,1.醇類的催化氧化規(guī)律 醇類的催化氧化的反應情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。,醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應規(guī)律,2醇的消去反應規(guī)律 醇分子中,連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:,(2012深圳富源中學質(zhì)檢)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應,又能氧化成醛的是( ),【精講精析】 A項,發(fā)生氧化反應生成 ; B、D項,羥基的鄰位碳原子上沒有H,不能發(fā)生消去反應。 【答案】 C,1有機物C7H15OH,若它的消去反應產(chǎn)物有三種,則它的結(jié)構(gòu)簡式為( ),【解析】 醇能發(fā)生消去反應的結(jié)構(gòu)條件是:連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應生成三種產(chǎn)物,則必須符合:連著OH的碳原子必須連接有三個不同的烴基。 【答案】 D,比較思想含有相同官能團的,不同有機物間性質(zhì)比較,2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較,說明:“”表示能反應,“”表示不能反應。,3苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較,已知:C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3,,NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應時,則Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為( ) A332 B321 C111 D322,【精講精析】 該有機物含有一個醇羥基、一個酚羥基、一個羧基(COOH)、一個醛基(CHO)。與Na反應的有酚羥基、醇羥基、COOH,與NaOH反應的有酚羥基、COOH;與NaHCO3反應的有COOH。 【答案】 B,2(2012平頂山質(zhì)檢)各取1 mol下列物質(zhì),分別與足量溴水和H2反應。,(1)各自消耗的Br2的最大用量是_、_、_、_。 (2)各自消耗的H2的最大用量是_、_、_、_。 【解析】 側(cè)鏈有兩個碳碳雙鍵;含有兩個相同的基團。 【答案】 (1)5 mol 2 mol 6 mol 6 mol (2)5 mol 4 mol 7 mol 10 mol,高考題組一 醇 1(2011福建高考,節(jié)選)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì):,填寫下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能團是_;下列試劑能與甲反應而褪色的是_(填標號)。 aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種,寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式:_。 (3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中AD均為有機物): A的分子式是_,試劑X可以是_。,【解析】 (1)甲中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團,不含氧原子的官能團是碳碳雙鍵;由于甲中含碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應,使溴的四氯化碳溶液褪色;可被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故a、c符合題意。 (2)因分子中不能含有甲基,故分子中不能含支鏈,且所含碳碳雙鍵和羧基只能在兩端,故其合適的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2COOH。若該有機物為環(huán)狀結(jié)構(gòu),則不能存在側(cè)鏈,故可能的結(jié)構(gòu)為:,(3)本題可以采取正、逆推結(jié)合的方法進行分析: 先正向推導可知淀粉水解生成葡萄糖(A),葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇(B),乙醇通過消去反應生成乙烯(C);乙是乙二醇,逆向推導可知D為1,2二鹵代乙烷,由此可知試劑X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。 【答案】 (1)碳碳雙鍵 a、c (3)C6H12O6 溴水或Br2/CCl4溶液,冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:,D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團的名稱為_;寫出a、b所代表的試劑:a_;b_。 【解析】 D的苯環(huán)上有兩種氫原子,說明在酚羥基的對位上引入了氯原子,故D的官能團是羥基和氯原子;苯酚先引入氯原子再中和酚羥基,故a、b代表的試劑是氯氣和氫氧化鈉溶液。 【答案】 羥基、氯原子 Cl2 NaOH溶液,3(2010四川高考)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌的作 用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示: 下列敘述正確的是( ) AM的相對分子質(zhì)量是180 B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應 CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時,所得有機產(chǎn)物的化學式為C9H4O5Na4 D1 mol M與足量NaHCO3反應能產(chǎn)生2 mol CO2,【解析】 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式圖,可得M分子式:C9H6O4,相對分子質(zhì)量為178,A項錯。M分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥

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