乙炔(很全面)

1、第四節(jié) 乙炔 炔烴,第四節(jié) 乙炔 炔烴,學(xué)習(xí)目標(biāo),1、掌握乙炔結(jié)構(gòu)式 、實驗室制法 、重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。 2、掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點、通式和重要性質(zhì) 3、了解氯乙烯的制法和用途,學(xué)習(xí)重點,乙炔的化學(xué)性質(zhì),一、乙炔的結(jié)構(gòu),分子式 C2H2,電子式,結(jié)構(gòu)式,HCCH,乙炔直線型分子，鍵角為180O,碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點,鍵長,鍵能,性質(zhì),1.5410-10 m,1.3310-10 m,1.2010-10 m,348 KJ/mol,615 KJ/mol,812 KJ/mol,很穩(wěn)定,一個鍵易斷裂,兩個鍵易斷裂,鍵型,1鍵長不是C-C單鍵的13而比13要大，也不是C=C雙鍵的23而比23要大，決定了C

2、 C是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；,2鍵能不是CC單鍵的3倍，比3倍值小，也不是CC單鍵和C=C雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小 。,練一練：描述CH3CHCHCCCH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能在一條直線上 C、6個碳原子有可能都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上,思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個原子在 同一個平面？最多可以有個原子在同一個 平面？,B C,8,10,2、反應(yīng)原理：,二、乙炔的實驗室制法,1、藥品：,水,碳化鈣（CaC2、俗名：電石）,取用電石時，不能用手拿而要用鑷子取，原因是

3、什么？,為使反應(yīng)緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替水；,應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？,飽和食鹽水,分液漏斗,拓展:,電石的主要成分是一種離子化合物CaC2,電子式為,結(jié)構(gòu)式為,與水反應(yīng)方程式為：,CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2,反應(yīng)過程分析：,3、制取裝置：,圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）+分液漏斗,能否用啟普發(fā)生器制取乙炔？,與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同,1、 因為碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；,4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達到“關(guān)之即?！钡哪康?,原因：,3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏

4、斗的下口；,2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎 ；,5、收集：,排水集氣法,4、干燥,濃硫酸,堿石灰等,不用排氣法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空氣點燃易發(fā)生爆炸。,三、乙炔的物理性質(zhì),無色無味的氣體,密度比空氣小（1.16g/L）,微溶于水、易溶于有機溶劑,（1）因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味；,（2）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝置和試劑。,思考：,實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？,乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，必須注意安全。,注意,1. 氧化反應(yīng),（1

5、）燃燒反應(yīng),四、乙炔化學(xué)性質(zhì),現(xiàn)象：,為什么？,點燃前需驗純：,火焰明亮，冒濃煙,氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000以上，可用于切割、焊接金屬。,氧炔焰切割金屬,焊 槍,例2、在1.01105Pa，150OC條件下，某氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前后的壓強不發(fā)生變化，該有機物可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2,A C,第四節(jié) 乙炔 炔烴,第二課時,(2) 乙炔易被氧化劑氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,2.加成反應(yīng),1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,與溴水,與H2加成,與HCl加成,C,乙炔的用途,1、乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧

6、炔焰可用來切割或 焊接金屬。,2、 乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,3、導(dǎo)電塑料聚乙炔,本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。,乙炔結(jié)構(gòu),是含有CC叁鍵的直線型分子,化學(xué)性質(zhì),小結(jié),很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。,乙 炔,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較,C2H6,C2H4,C2H2,含 C分?jǐn)?shù),85.7%,92.2%,80%,鍵角,構(gòu)型,結(jié)構(gòu)特點,化學(xué)性質(zhì),主要反應(yīng),燃燒,鑒別,10928,120,180,正四面體(甲烷),平面型,直線型,含CC (單鍵)碳化合價飽和,含CC (雙鍵)碳化合價未飽和,穩(wěn)定,活潑,活潑,

7、取代 、 氧化,（燃燒）,加成 、加聚、 氧化,（燃燒 、強氧化劑）,加成、氧化,（燃燒 、強氧化劑）,火焰不明亮,火焰較明亮，帶黑煙,火焰明亮，帶濃煙,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,第四節(jié) 乙炔 炔烴,第三課時,用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？, 分別點燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。, 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。, 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。, MgC2 、

8、Al4C3與水反應(yīng)的化學(xué)方程式,?,思考,MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，試回答：, Al4C3與NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式,五、炔烴,1、概念：,分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。,2.炔烴的通式:,CnH2n-2(n2）,但符合這個通式的卻不一定是炔烴,（與二烯烴相同）,3、命名：,（與烯烴命名原則相似）,選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈,編號 ： 從距碳碳三鍵最近的一端起編號,寫名稱 ：取代基位置取代基名稱三鍵位置母體名稱,4、異構(gòu)體書寫順序,（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）,碳鏈異構(gòu),三鍵位置異構(gòu),種類異構(gòu),導(dǎo)練,寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：,C4H6,看書后

9、總結(jié)：炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:,1.隨著分子里碳原子數(shù)的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大,2.炔烴中碳原子小于等于4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài),3.炔烴的相對密度小于水的密度,4.炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑,炔烴的化學(xué)性質(zhì):,燃燒：,與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：,能使酸性 KMnO4溶液褪色。,（1）氧化反應(yīng),（2）加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計并進行了如下實驗：先取一定量電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實驗中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測

10、在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。 請你回答下列問題：,實驗探究,（1）寫出甲同學(xué)實驗中兩個主要的化學(xué)方程式:,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,（3）甲同學(xué)設(shè)計的實驗 （填能或不能） 驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是 。 （a）使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng) （b）使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng) （c）使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔,不能,a c,H2S,（2）乙同學(xué)推測此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì) 氣體是 ，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式 是 在驗證過程中必須全部除去。,（4）請你選用下列四個裝置（可重復(fù)

11、使用） 來實現(xiàn)乙同學(xué)的實驗方案，將它們的編號填入 方框，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。,（5）為驗證這一反應(yīng)是加成而不是取代，請同學(xué)們設(shè)計簡單的實驗來證明.,c,NaOH,CuSO4,b,學(xué)貴有法,乙炔的分子組成,乙炔的分子結(jié)構(gòu),乙炔的化學(xué)性質(zhì),思想：,結(jié)構(gòu),性質(zhì),決定,體現(xiàn),手段：,方法：,類 比,實 驗,實驗室若需制備較多量的乙炔，如何從裝置上改進？,學(xué)貴有疑,1、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率，如何從裝置上改進？,2、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率，如何從試劑上改進？,純凈的乙炔沒有氣味，但由電石產(chǎn)生的乙炔常因混有H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。,1、今天你制得的乙炔真的是沒有氣味的嗎？ 這種有特殊難聞臭

12、味的氣體是什么？,2、H2S對本實驗有影響嗎？為什么？,H2S具有較強還原性，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會對該實驗造成干擾。,3、如何避免H2S造成的干擾，驗證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？請選擇必要的裝置（可重復(fù)使用）。,4、如何從試劑上進行改進，避免H2S造成的干擾，驗證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？,1、該實驗進行一段時間后，飽和食鹽水滴下速度顯著減小，試分析原因。 2、如何改進裝置，解決這個問題？,聚氯乙烯在使用的過程中，易發(fā)生老化，會變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。,學(xué)貴有用,1、聚氯乙烯是一種合成樹脂，可用于制備塑料

13、和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。請寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。,方案1：ABE,方案2：ACE,方案3：ABCE,方案4：ACCE,再 見！,一、乙炔的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)式,1、物理性質(zhì)：,2、分子結(jié)構(gòu)：,乙炔的俗名叫電石氣，純乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體，但實驗室用電石制得的乙炔常聞到一種特殊難聞的氣味，原因是乙炔氣體混有磷化氫、硫化氫等雜質(zhì)。,分子式：,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式：,C2H2,H C C H,CH CH,電子式：,H C C H,分子空間結(jié)構(gòu)為直線型 , 兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上.鍵角是180。,二、乙炔的制法,1、試劑,2、裝置,3、原理,4、收集,電

14、石（CaC2）、水 （飽和食鹽水）,固液不加熱型 ( 不用 啟普發(fā)生器,因反應(yīng)放出大量熱),CaC2 + 2H2O C2H2+ Ca(OH)2,排水法 ( 不用排氣法 .因其密度與空氣接近 ),5、討論：,取用電石時，不能用手拿而要用鑷子取，原因是什么？,為使反應(yīng)緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用 代替水；應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？,飽和食鹽水,( 分液漏斗 ),三、乙炔的化學(xué)性質(zhì),1、氧化反應(yīng),（1）燃燒,（2）與強氧化劑反應(yīng),2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (液) + 2600KJ,點燃,現(xiàn)象: 發(fā)出明亮而帶濃煙的火焰 , 原因是含碳量很大,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢,2、加成反應(yīng),CH CH + Br2 CHBrCHBr （1,2-二溴乙烯),CHBrCHBr + Br2 CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷),CH CH + 2H2 CH3CH3,CH CH + HCl CH2CHCl （氯乙烯）,n CH2CHCl CH2CHCln,注意：加成比例為 12 , 1mol的乙炔最多可與2mol其它分子加成,CH CH + 2Br2 CHBr2CHBr2 （總反應(yīng)式）,催化劑,