1.3有機(jī)物的命名(全).ppt

1、第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名,（第一課時(shí)）,一、烷烴的命名,1、烴基：烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R”表示。,甲烷 甲基 亞甲基,乙烷 乙基,烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。,2. 命名,1）普通命名法（適用于簡(jiǎn)單化合物）,110個(gè)碳的烷烴，詞頭用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10個(gè)碳以上，用數(shù)字十一、十二等表示。,碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,異丁烷,2）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）,a. 選最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，支鏈作取代基，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈，則取代基多的為主鏈。,c. 取代基距鏈

2、兩端位號(hào)相同時(shí)，編號(hào)從較簡(jiǎn)單的基團(tuán)端開始。,b. 近取代基端開始編號(hào)，并遵守“最低系列編號(hào)規(guī)則”,d. 將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈，則把支鏈合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個(gè)數(shù)。（注意：數(shù)字與文字之間要加短線）若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須是先簡(jiǎn)后繁。,可歸納為,B.編:編號(hào)位,定支鏈；,C.寫:取代基,寫在前,標(biāo)位置,連短線；,不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。,A.選:選主鏈,稱某烷；,命名五原則： 1、最長(zhǎng)碳鏈原則 2、最多支鏈原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作

3、為主鏈 3、最近端原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào) 4、最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào) 5、最小編號(hào)原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。,練習(xí)： 1、用系統(tǒng)命名法命名,3 ，3-二乙基戊烷,2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判斷命名的正誤,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷,3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷,C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,

4、4 四甲基己烷,3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷,3、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是:( ) A.2，2，3三甲基4乙基己烷 B.2甲基3乙基己烷 C.2甲基3丙基己烷 D.1，1二甲基2乙基庚烷,A B,4、有機(jī)物 的準(zhǔn)確命名是：（ ） A、3，3二甲基4乙基戊烷 B、3，3，4三甲基己烷 C、3，4，4三甲基己烷 D、2，3，3三甲基己烷,B,第二課時(shí),1.定主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”,某己烯,二、烯烴和炔烴的命名：,2.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。,3.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較

5、小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。,2，4-二甲基-2-己烯,CH3C=CHCHCH=CH2,CH3,CH3,2,3,4,1,6,5,3，5-二甲基-1，4-己二烯,例：,2，4-二甲基-2，4-己二烯,CH3C=CHC=CHCH3,CH3,CH3,2,3,4,1,6,5,HC CCH2CHCH3,CH3,2,3,4,1,5,4-甲基-1-戊炔,小結(jié)、烯烴和炔烴的命名：,命名方法：與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟： 、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； 、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）； 、寫名稱，標(biāo)雙

6、鍵（叁鍵）。 其它要求與烷烴相同！,練習(xí)：給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,4-甲基-2-乙基-1-戊烯,3.,三、苯的同系物的命名:,（1）苯的一元取代物.稱“某苯”,例如:,甲苯,乙苯,1、習(xí)慣命名法,如果苯環(huán)上的氫原子被兩個(gè)甲基取代則形成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可用“鄰”，“間”，“對(duì)”來表示。,（2）苯的二元取代物,當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并使支鏈的編號(hào)和最小給其他取代基編號(hào)，如,2、系統(tǒng)命名法,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,1,2,3,4,5,6,

7、1,2,3,4,5,6,4,5,6,1,2,3,練習(xí)：給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,1.,CH3,CH3,H3C,2.,間甲基苯乙烯,當(dāng)苯環(huán)上有不同取代基時(shí)：根據(jù)大的取代基稱為“某苯”并將該取代基所在C原子為1號(hào)，編號(hào)原則：使簡(jiǎn)單取代基位號(hào)最小。,或：間甲基乙苯,乙苯,或鄰甲基丙苯,2甲基丙苯,2甲基4乙基丙苯,3甲基,對(duì)甲基苯乙烯,或 4甲基苯乙烯,乙烯基,3甲基2乙基苯乙炔,2、以某官能團(tuán)為母體，稱為“苯某某”(取代基一般為 官能團(tuán)時(shí)),5、下列命名的有機(jī)物實(shí)際上不可能存在的是：（ ） A. 2，2-二甲基丁烷 B. 2-甲基-4-乙基-1-己烯 C. 3-甲基-2-戊烯 D.

8、 3，3-二甲基-2-戊烯,D,6、下列各烴中，所有氫原子的性質(zhì)不完全相同的是（） A.乙烷 B.丙烷 C.環(huán)丁烷 D.新戊烷,B,例題：二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別是：,有上述數(shù)據(jù)可推斷，熔點(diǎn)為234 的一溴代二甲苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,熔點(diǎn)為-54的二甲苯名稱是_,28,有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型: 例題1. 已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體, 則四氯苯有 _ 種同分異構(gòu)體. 練習(xí): 已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則六氯丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體.,有機(jī)物結(jié)構(gòu)共面共線問題,（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu) 在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面

9、，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。,（2）乙稀的平面結(jié)構(gòu) 乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi),(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu) 乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。,此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子

10、在同一平面上。,(4)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為120。 當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。,甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。,1 下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3 分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、

11、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,練習(xí)1,練習(xí)2,丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個(gè)原子位于同一平面？,CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個(gè),練習(xí)3,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,練習(xí)4,A,(1) 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 (2) 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 (3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 (4)烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 (5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。,碳原子成鍵規(guī)律小結(jié),CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2，2，3三甲基丁烷,3乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C