![2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3節(jié)烴的含氧衍生物學(xué)案選修5_第1頁](http://file1.renrendoc.com/fileroot_temp2/2020-8/12/b9b3f1e7-e3ea-4233-a6b0-a761e0bf76d9/b9b3f1e7-e3ea-4233-a6b0-a761e0bf76d91.gif)
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文檔簡介
1、第三節(jié)烴的含氧衍生物考綱定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們的相互轉(zhuǎn)化。2.掌握有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。3.了解衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。考點(diǎn)1| 醇與酚(對應(yīng)學(xué)生用書第216頁) 考綱知識整合1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為。(3)醇的分類提醒:(1)醇與酚的官能團(tuán)均為羥基(OH);(2)OH與鏈烴基相連構(gòu)成醇,如;OH與苯環(huán)直接相連構(gòu)成酚,如。2醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇的
2、物理性質(zhì)及變化規(guī)律溶解性低級脂肪醇易溶于水。密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸點(diǎn)a直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。(2)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65_時(shí),能與水混溶,苯酚易溶于酒精。苯酚有毒,對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。3醇、酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(1)醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例試劑及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式 Na置換2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2HB
3、r,加熱取代C2H5OHHBrC2H5BrH2OO2(Cu),加熱氧化2C2H5OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸,170 消去C2H5OHCH2=CH2H2O濃硫酸,140 取代2C2H5OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(濃硫酸,加熱)取代(酯化)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5OH,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴
4、水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性高錳酸鉀溶液氧化;容易燃燒??s聚反應(yīng)制酚醛樹脂高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1醇、酚的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)(2018泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是()A分子式為C10H16OB含有兩種官能團(tuán)C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)A分子式為C10H18O,A錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵和羥基,B正確;含有碳碳雙鍵和CH2OH,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正
5、確;有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D正確。1. (2017合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中,具有多種生物學(xué)作用,如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。下列有關(guān)山萘酚的敘述正確的是() A結(jié)構(gòu)式中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵B可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C可與NaOH反應(yīng),不能與NaHCO3反應(yīng)D1 mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4 mol Br2C根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知不含酯基,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有酚羥基、醇羥基、酮基能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng),B錯(cuò)誤;該有
6、機(jī)物含有酚羥基,能與NaOH反應(yīng),不能與NaHCO3反應(yīng),C正確;酚羥基的鄰位、對位的H原子能被Br原子取代,碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗5 mol Br2,D錯(cuò)誤。2下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的是()A等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的量一樣 多B完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì),生成二氧化碳和水的量分別相等C一定條件下,兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)DN分子中,可能在同一平面上的原子最多有14個(gè)CM分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng),而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng),故消耗NaOH的量不相等,A錯(cuò)誤;
7、兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同,故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì),生成水的量不相等,B錯(cuò)誤;N分子中,所有原子均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18個(gè),D錯(cuò)誤。3下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_?!窘馕觥磕鼙谎趸扇┑拇挤肿又斜睾谢鶊F(tuán)“CH2OH”,和符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”,符合題意;若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意?!敬鸢浮?1)(2)(3)(1)醇催化氧化規(guī)律醇類的
8、催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。(2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為(3)酚與溴水反應(yīng)的定量關(guān)系酚分子中與OH處于鄰、對位上的氫原子可以被Br取代,而間位上的氫原子不可以被Br取代。命題點(diǎn)2醇與酚的同分異構(gòu)體分析4某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體,其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有() 【導(dǎo)學(xué)號:】A2種和1種B2種和3種C3種和2種D3種和1種C同分異構(gòu)體中與FeCl3溶液混合后顯色的有3種,分別為;不顯色有2種,分別為。5已知香豆素的
9、結(jié)構(gòu)簡式為,寫出符合下列條件的香豆素的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基能使氯化鐵溶液呈紫色能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【解析】根據(jù)題中條件可知結(jié)構(gòu)中含酚羥基和醛基(CHO)。類別脂肪醇芳香醇酚官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)2| 醛、羧酸和酯(對應(yīng)學(xué)生用書第218頁) 考綱知識整合1醛(1)醛:醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為醛基(CHO),飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲
10、醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶(4)醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為(RCH2OH)醇醛(RCHO)羧酸(RCOOH)。以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。氧化反應(yīng):a銀鏡反應(yīng):CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O;b與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O;c催化氧化反應(yīng):2CH3CHOO22CH3COOH;d乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛
11、類可使酸性KMnO4溶液褪色。還原反應(yīng):與氫氣的加成反應(yīng)CH3CHOH2CH3CH2OH。提醒:(1)醛基只能寫成CHO或,不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。(5)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。提醒:幾個(gè)定量關(guān)系(1) (2)2羧酸(1)概念:
12、由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):羧基(COOH)。(3)通式:飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n1),通式可表示為RCOOH。(4)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(5)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。寫出一個(gè)證明乙酸比碳酸酸性強(qiáng)的化學(xué)方程式2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。酯化反應(yīng):CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHCH3CHOH
13、CH3CO18OC2H5H2O。(6)乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)問題3酯(1)概念:羧酸分子羧基中的羥基被OR取代后的產(chǎn)物,表示為可簡寫為RCOOR。(2)官能團(tuán):或COO。(3)常見低級酯的物理性質(zhì):具有芳香氣味的液體,密度一般比水的小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(4)酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)提醒:酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和醛基的檢驗(yàn)1(2018昆明模擬)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原B能被酸
14、性高錳酸鉀溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D不能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)D分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、醛基,在一定條件下,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)被還原,A正確;分子中含有碳碳雙鍵、醛基等,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,B正確;含有苯環(huán)、烴基,在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng),C正確;含有碳碳雙鍵,能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。2有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱至沸,酸化后再加溴水DA中先加酸性高錳酸
15、鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯(cuò)誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。與新制Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí),所用NaOH必須過量;(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸注意:當(dāng)有機(jī)物分子中和C
16、HO共存檢驗(yàn)時(shí)應(yīng)先檢驗(yàn)CHO后,再用溴水檢驗(yàn)。命題點(diǎn)2羧酸與酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用3(2018大慶模擬)分子式為C8H16O2的酯A,能在酸性條件下水解生成B和C,且B在一定條件下能氧化成D。D與C互為同分異構(gòu)體。則有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)有()A4種B3種C2種D1種CA(C8H16O2)為酯類物質(zhì),A水解生成的B氧化得到D,B為醇,C為羧酸,C與D是同分異構(gòu)體,B中有CH2OH結(jié)構(gòu),根據(jù)A的分子式,B、C中都含有四個(gè)碳原子,C有2種:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,B有2種:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH,則A的結(jié)構(gòu)可能為CH3CH2CH2C
17、OOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3,共有2種。4由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合,形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有 ()OHCH3COOHCHOA2種 B3種C4種D5種D兩兩組合形成的化合物有10種,其中OH與COOH組合形成的H2CO3為無機(jī)物,不合題意。只有、 (甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關(guān)聚乳酸的說法不正確的是()A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過縮聚反應(yīng)合成的D聚乳酸的單體可通過縮合反應(yīng)形成環(huán)酯A高分子化合物為混合物。5(1)若將
18、水楊酸()轉(zhuǎn)化為應(yīng)加入過量的_溶液。(2)欲將轉(zhuǎn)化為,則應(yīng)加入_。(3)欲將轉(zhuǎn)化為,則應(yīng)加入或通入過量_?!敬鸢浮?1)NaHCO3(2)H2O(3)CO2形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)(1)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(2)羥基酸自身的酯化反應(yīng)命題點(diǎn)3多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性6聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是()MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng),放出氣體的物質(zhì)的量之比為 1
19、22D由M的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,A正確;由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),B正確;1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH,則1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正確;M與A均屬于高分子聚合物,1 mol A消耗n mol金屬鈉,放出氣體的物質(zhì)的量為 mol,D錯(cuò)誤。7迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 ()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C
20、迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)CA項(xiàng),分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),含COOC可發(fā)生水解反應(yīng),含OH、COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng),正確;D項(xiàng),酚OH、COOC、COOH均與NaOH反應(yīng),則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),錯(cuò)誤。命題點(diǎn)4烴及烴的衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用8從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖:提示:根據(jù)上述信息回答: 【導(dǎo)學(xué)號:
21、】(1)請寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱:_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型:_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:_;_?!窘馕觥?1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基,所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由反應(yīng)知B為甲醇,根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基,由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式為,由反應(yīng)可知D為HCHO。【答案】(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)2NaOH CH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag考點(diǎn)3| 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷(對應(yīng)學(xué)生用書第221頁) 考綱知識整合常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系基本類型有機(jī)物類別取代
22、反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)提醒:有機(jī)反應(yīng)中加氧或去氫稱氧化反應(yīng),加氫或去氧稱為還原反應(yīng)。高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1根據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
23、簡式如圖所示,則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有() 取代加成消去酯化水解氧化中和ABCDB該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酯基、羧基、羥基等官能團(tuán),碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng),酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羥基還可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng),羧基還可以發(fā)生中和反應(yīng),故B項(xiàng)正確。命題點(diǎn)2根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型1消去反應(yīng)(1)對于醇羥基的消去,控制反應(yīng)的溫度十分重要,如乙醇在濃硫酸存在下,170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在140 時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑,同時(shí)具有脫水和吸水的作用。(2)鹵素
24、原子的消去,必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑),因?yàn)辂u代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成醇。2取代反應(yīng)(1)烷烴發(fā)生鹵代的條件:光照。(2)芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件:催化劑(Fe)。(3)鹵代烴水解的條件:NaOH/水溶液。(4)醇和羧酸的酯化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。(5)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件:濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。(6)苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。3加成反應(yīng)含或CC的加成反應(yīng):H2(催化劑)。Br2(CCl4)。4氧化反應(yīng)含CHO的有機(jī)物的氧化反應(yīng):與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液共熱。2富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”,
25、可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:(1)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式,并指明反應(yīng)類型。AB:_,_反應(yīng);B:_,_反應(yīng);C:_,_反應(yīng);C:_,_反應(yīng)。(2)富馬酸為二元羧酸,1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_ L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有_ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)?!窘馕觥凯h(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴,B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,則B為,環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為,C再發(fā)生消去反應(yīng)生成,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到,進(jìn)行酸化得到富馬酸為。 命題點(diǎn)3根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型1加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點(diǎn):“只上不下”,由反應(yīng)物和反應(yīng)特點(diǎn)可判斷產(chǎn)物。烯烴H2烷烴。羰基H2醇。烯烴H2O醇。苯環(huán)H2環(huán)己烷。2消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點(diǎn):“
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