3.2.2來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料 設(shè)計(jì)一

1、3,有機(jī)化合物,第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種 基本化工原料,第2課時(shí),1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。 2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。,重點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。 難點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,【學(xué)習(xí)目標(biāo)】,【重點(diǎn)難點(diǎn)】,煤的形成視頻鏈接煤的形成.mp4,科學(xué)視野,19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯：一種無(wú)色油狀液體。,苯的發(fā)現(xiàn)史,探,科學(xué)視野,1.苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）,（

2、1）無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有機(jī)溶劑 （4）熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1 （5）易揮發(fā)（密封保存） （6）苯蒸氣有毒,二、 苯,苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長(zhǎng)，往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。,可 怕 的 苯,一、苯的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，測(cè)定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，請(qǐng)確定苯的分子式。,解：C: 7892.3%12=6 H: 78 (19

3、2.3%)1=6 所以苯的分子式為C6H6,苯的組成：C6H6,碳四價(jià)學(xué)說(shuō) 碳鏈學(xué)說(shuō),加入溴水,上層變橙紅色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可見(jiàn)：苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的CC鍵。,苯的結(jié)構(gòu)到底如何？,苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合,萃取,實(shí)驗(yàn)探究,2 苯的分子結(jié)構(gòu),凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)： 1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,凱庫(kù)勒,（3）特點(diǎn) 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。,（1） 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H,1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng),凱庫(kù)勒式的缺陷,性質(zhì)完

4、全相同，是同種物質(zhì),C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯的模型,比例模型,球棍模型,歸納,科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全 相同是一種介于單鍵和雙鍵之間 的特殊 (獨(dú)特)的鍵。,1、氧化反應(yīng),現(xiàn)象：,明亮的火焰、濃煙,（含碳量高）,苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,實(shí)驗(yàn)探究,實(shí)驗(yàn)探究,苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鏈接,2、取代反應(yīng),+Br2,Br,+ HBr,FeBr3,鹵代,溴苯,Br2必須是純溴。 只發(fā)生取代反應(yīng)。 溴苯是無(wú)色、不溶于水且密度 大于水的油狀液體。,實(shí)驗(yàn)探究,互溶、 不反 應(yīng)、深 紅棕色,劇烈 反應(yīng),白

5、霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,實(shí)驗(yàn)探究,現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,溴水不與苯發(fā)生反應(yīng) 溴苯是不溶于水，密度比水大的無(wú)色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色。,注意:,苯與溴的反應(yīng),實(shí) 驗(yàn) 思 考 題,1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？,4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的

6、，為什么所得溴苯為褐色？怎樣 使之恢復(fù)本來(lái)的面目？,用作催化劑,劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿 溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。,溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色。,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),實(shí)驗(yàn)探究,實(shí)驗(yàn)探究,苯的硝化實(shí)驗(yàn)鏈接,2、取代反應(yīng),+HO-NO2,NO2,+ H2O,硝化,硝基苯,濃H2SO4,一定要將濃硫酸

7、沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻 反應(yīng)溫度50 60（水浴加熱） 硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無(wú)色油狀的液體，有毒 濃硫酸作用是催化、吸水 苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代,實(shí)驗(yàn)探究,3、苯的加成反應(yīng),注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。,實(shí)驗(yàn)探究,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2易取代 3，難加成。,苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：,1、難氧化（但可燃）；,化學(xué)性質(zhì)小 結(jié),4.苯用途：,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑,思考交流,1、概念： 具有苯環(huán)（1

8、個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。,判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） ,C F,交流研討,五、苯的同系物：,分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,分子中含有一個(gè)苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。,五、苯的同系物：,芳香族化合物：,分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。,芳香烴：,交流研討,苯的同系物的性質(zhì)：如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似。,1、氧化反應(yīng):,2、取代反應(yīng):,(1) 燃燒,(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。,原因：甲基對(duì)苯環(huán)