大學(xué)有機(jī)化學(xué)命名

1、（二）有機(jī)化合物的命名,有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個(gè)完整的命名（nomenclature）方法來區(qū)分各個(gè)化合物，在文獻(xiàn)中會(huì)造成極大的混亂，因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容?，F(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。,目 錄 一、鏈烷烴的命名 二、環(huán)烷烴的命名 三、烯烴和炔烴的命名 四、芳香烴的命名 五、烴衍生物的系統(tǒng)命名 六、烴衍生物的普通命名 七、有機(jī)金屬化合物的命名 八

2、、雜環(huán)化合物的命名 九、糖的命名 十、氨基酸和多肽的命名,一、鏈烷烴的命名,1 系統(tǒng)命名法 （1）直鏈鏈烷烴的命名 （2）支鏈鏈烷烴的命名 （i） 碳原子的級(jí) （ii） 烷基的名稱 （iii） 順序規(guī)則 （iv） 名稱的基本格式 （v） 命名原則和命名步驟 2普通命名法 3 衍生物命名法 4 俗名,1. 系統(tǒng)命名法 （1）直鏈烷烴的命名 直鏈烷烴（nalkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為110時(shí)，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)超過10時(shí)，用數(shù)字表示。例如：六個(gè)碳的直鏈烷稱為己烷。十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞

3、尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱：,表 1 正烷烴的名稱 構(gòu) 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8

4、CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane,構(gòu)造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-o

5、ctadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane C

6、H3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,以上20個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷 烴的英文名稱變化是

7、有規(guī)律的，認(rèn)真閱讀上表即可看出。表 中的正（n）表示直鏈烷烴，正（n）可以省略。,（2）支鏈烷烴的命名 有分支的烷烴稱為支鏈烷烴（branchedchain alkanes）。 （i）碳原子的級(jí) 下面化合物中含有四種不同碳原子：, 與一個(gè)碳相連的碳原子是一級(jí)碳原子，用1C表示（或稱伯碳，primary carbon），1C上的氫稱為一級(jí)氫，用1H表示。 與兩個(gè)碳相連的碳原子是二級(jí)碳原子，用2C表示（或稱仲碳，secondary carbon），2C上的氫稱為二級(jí)氫，用2H表示。 與三個(gè)碳相連的碳原子是三級(jí)碳原子，用3C表示（或稱叔碳，tertiary carbon），3C上的氫稱為三級(jí)氫，用3

8、H表示。 與四個(gè)碳相連的碳原子是四級(jí)碳原子，用4C表示（或稱季碳，quaternary carbon）,（ii）烷基的名稱 烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl，即將烷烴的詞尾ane改為yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。,甲烷 CH4,乙烷 CH3CH3,丙烷 CH3CH2CH3,甲基 （methyl，縮寫Me）,甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。,表2 一些常見烷基的名稱,丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。,續(xù)

9、 表2,戊烷有三種異構(gòu)體，一共可產(chǎn)生八種戊基。,續(xù) 表2,續(xù) 表2,*1 括號(hào)中的正字可以省略； *2 在英文命名時(shí)，正用n，異用iso或i，新用neo，二級(jí)用詞頭sec（或s），三級(jí)用詞頭tert（或t）表示，后面有一短橫線。,續(xù) 表2,命名時(shí)，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正（n）表示該烷基是一條直鏈。異（iso）表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級(jí)、三級(jí)等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級(jí)碳和三級(jí)碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡(jiǎn)單的烷基。,

10、烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況，它的命名方法是：將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個(gè)最長(zhǎng)的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號(hào)，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時(shí)，將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。例如：下面的烷基從1號(hào)碳出發(fā)，有三個(gè)編號(hào)的方向，選碳原子數(shù)最多的方向編號(hào)，該碳鏈為烷基的主鏈，稱為丁基（butyl），在該主鏈的1位碳上有兩個(gè)取代基：甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1甲基1乙基丁基。,（iii）順序規(guī)則 有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序，這個(gè)規(guī)則稱為順序規(guī)則（cahnlngoldprelog sequence），其主要內(nèi)容如下：

11、將單原子取代基按原子序數(shù)（atomic number）大小排列，原子序數(shù)大的順序在前，原子序數(shù)小的順序在后，有機(jī)化合物中常見的元素順序如下： IBrClSPFONCDH 在同位素（isotope）中質(zhì)量高的順序在前。 如果兩個(gè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時(shí)按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如CH2Cl與CHF2，第一個(gè)均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在CH2Cl中為C(Cl, H, H)，在CHF2中為C(F, F, H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同，則沿取代鏈逐次相比。, 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可

12、認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子，例如下列基團(tuán)排列順序?yàn)椋?此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：, 若參與比較順序的原子的鍵不到4個(gè)，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個(gè)基團(tuán)，則它的第四個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為0的假想原子，四個(gè)基團(tuán)的排序?yàn)椋篊H3CH2CH3H假想原子。,（iv）名稱的基本格式 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系統(tǒng)名稱：,（v）命名原則和命名步驟 命名時(shí)，首先要確定主鏈。命名烷烴時(shí)，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長(zhǎng)短，長(zhǎng)的優(yōu)先。若有兩條或多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈時(shí)，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，

13、多的優(yōu)先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側(cè)鏈位次小的優(yōu)先，各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先，側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則（lowest series principle）對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號(hào)碼盡可能小，若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高低為止。最后，根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名。,選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向，第一行編號(hào)，取代基的位號(hào)為2，4，5，第二行編號(hào)，取代基的位號(hào)為2，3，5（位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3表示）。根據(jù)最低系列原則，用第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱為2，3，5三甲基己烷。英文名稱為2,3,5trimet

14、hylhexane。在名稱中，2，3，5分別為三個(gè)甲基的位號(hào)?！叭笔羌谆臄?shù)目。（在中文名稱中，取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字一、二、三來表示。在英文名稱中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）,實(shí)例一：,本化合物有兩根8碳的最長(zhǎng)鏈，因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，彎曲的長(zhǎng)鏈只有二個(gè)側(cè)鏈，多的優(yōu)先，所以選橫向長(zhǎng)鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向，第一行取代基的位號(hào)是4，5，6，7，第二行取代基的位號(hào)是2，3，4，5，根據(jù)最低系列原則，選第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名稱是2，3，5trimet

15、hyl4npropyloctane。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個(gè)化合物中有兩種或兩種以上的取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，順序規(guī)則中小的基團(tuán)放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母順序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時(shí)，iso（異）、neo（新）要參與比較，而i（異）、n（正）、sec（二級(jí)）、tert（三級(jí)）、cis（順）、trans（反）、di（二個(gè)）、tri（三個(gè)），tetra（四個(gè)）等不參與比較。,實(shí)例二：,實(shí)例三：,本化合物有兩根七碳的最長(zhǎng)鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)，所以根據(jù)

16、側(cè)鏈的位次來決定主鏈。橫向長(zhǎng)鏈的側(cè)鏈位次為2，4，5，彎曲長(zhǎng)鏈的側(cè)鏈位次為2，4，6，小的優(yōu)先，所以橫向長(zhǎng)鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則，取主鏈的第二行編號(hào)。本化合物的中文名稱為2，5二甲基4異丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括號(hào)中的“2”是取代烷基上的編號(hào)。英文名稱是4isobutyl2,5dimethylheptane或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。,實(shí)例四,本化合物有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈，側(cè)鏈數(shù)均為5，側(cè)鏈位次均為3, 5，7，9，11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時(shí)，一個(gè)主鏈為1，1，1，2，8，另一個(gè)主鏈為1，1，1，1，9。逐項(xiàng)比較，根據(jù)多

17、的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物的中文名稱為3，5，9三甲基11乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。英文名稱為7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。,實(shí)例五,本化合物有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈，兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈位次均為4,5，側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈?；衔锏闹形拿Q是4丙基5(1異丙基丁基)十一烷。其英文名稱是5(isopropyl butyl)4propylundecane。,普通命名法對(duì)直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時(shí)，用正表示無分支，用異表示端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，用

18、新表示端基有(CH3)3CCH2結(jié)構(gòu)，這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體的普通命名如下：,2. 普通命名法,普通命名法中，工業(yè)上常用的異辛烷是一個(gè)特例，不符合上述規(guī)定。,用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體，但命名多于五個(gè)碳原子的烷烴時(shí)就有困難了。如六個(gè)碳原子的化合物有五個(gè)同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個(gè)化合物外，尚有兩個(gè)無法加以區(qū)別，故此命名法只適用于簡(jiǎn)單的化合物。,烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體，其它部分則作為甲烷的取代基來命名。,3. 衍生物命名法,在衍生物命名法中，為了方便，一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。,例 如:,通常是根

19、據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛的植物，所以稱為沼氣（marsh gas）。,4. 俗名,二、環(huán)烷烴的命名,1 R,S構(gòu)型的確定 2 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定 3 單環(huán)烷烴的命名 4 橋環(huán)烷烴的命名 5 螺環(huán)烷烴的命名,1. R，S 構(gòu)型的確定 人的左、右手互為鏡影但不能重疊，手的這種性質(zhì)稱為手性（chirality）。當(dāng)一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的基團(tuán)相連時(shí)，可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊，即具有手性，因此與四個(gè)不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子（chral carbon atom）。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為

20、R構(gòu)型，而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型：將與手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的，手性碳為R構(gòu)型（拉丁文rectus的字首）；旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的，手性碳為S構(gòu)型（拉丁文sinister的字首）。,例 如：,2. 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定 由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)或多個(gè)立體異構(gòu)體。一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型（cis configuration）。另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基在環(huán)的異側(cè)，稱為反式構(gòu)

21、型（trans configuration）。例如：,3. 單環(huán)烷烴的命名 只有一個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴（monocyclic alkane）。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。例如：,環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí)，應(yīng)將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如：,而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡(jiǎn)單時(shí)，通常將環(huán)作為母體來命名。例如：,當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，要對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)仍遵守最低系列原則。例如：,但由于環(huán)沒有端基，有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符合最低系列原則的情況。例如

22、：,上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式，它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先。在這種情況下，中文命名時(shí)，應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。╥）的編號(hào)，化合物的名稱是1,3二甲基5乙基環(huán)己烷。英文命名時(shí)，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。╥ii）的編號(hào)，化合物的名稱是lethyl3,5dimethylcyclohexane。,當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí)，如分子有反軸對(duì)稱性，構(gòu)型用順反表示，分子沒有反軸對(duì)稱性，構(gòu)型用R，S表示。例如：,環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí)，若用順、反表示構(gòu)型，要選用一個(gè)參照基團(tuán)，通常選用1位的基團(tuán)為

23、參照基團(tuán)，用r1表示，放在名稱的最前面。例如：,4 橋環(huán)烷烴的命名 橋環(huán)烷烴（bridged hydrocarbon）是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳（bridgehead carbon），兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個(gè)鍵，稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r(shí)，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)（bicyclo），斷三次的稱三環(huán)（tricyclo）等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個(gè)名稱的前面，橋環(huán)烴的編號(hào)是

24、從第一個(gè)橋頭碳開始，從最長(zhǎng)的橋編到第二個(gè)橋頭碳，再沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?hào)，如編號(hào)可以選擇，則使取代基的位號(hào)盡可能最小：,如上式三環(huán)烴中，在2,6位中間無碳原子，因此用零表示，在零的右上角標(biāo)明位號(hào)，位號(hào)中間用逗號(hào)隔開。,對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。,5 螺環(huán)烷烴的命名 螺環(huán)烷烴（spirocyclic hydrocarbon）是指單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子（spiro atom）。螺環(huán)的編號(hào)是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號(hào)，由第一個(gè)環(huán)順序編到第二個(gè)環(huán)，命名時(shí)先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號(hào)順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之

25、間用圓點(diǎn)隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱，如有取代基，在編號(hào)時(shí)應(yīng)使取代基位號(hào)最小，取代基位號(hào)及名稱列在整個(gè)名稱的最前面：,螺5.5十一烷分子對(duì)稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷（spirobicyclohexane）。,三、烯烴和炔烴的命名,1 烯基、亞基和炔基 （1）烯基 （2）亞基 （3）炔基 2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名 （1）單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名 （2）多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名 （3）烯炔的系統(tǒng)命名 3 烯烴和炔烴的其它命名 （1）烯烴的普通命名法 （2）烯烴的俗名 （3）炔烴的衍生物命名,1. 烯基、亞基和炔基 （1）烯基 烯烴去掉一個(gè)氫原子，稱為某烯基（enyl）。烯基

26、的編號(hào)從帶有自由價(jià)（free valence）的碳原子開始，烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個(gè)烯基的普通命名法和IUPAC命名法。,（2） 亞基 有兩個(gè)自由價(jià)的基稱為亞基（ylidene或ylene）。有兩種類型。R2C= 型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如：,型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個(gè)自由價(jià)原子的相對(duì)位置。例如：,以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。,（3） 炔基 炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl，如：,2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名

27、（1）單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名 單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行： （i）先找出含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈，把它作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個(gè)碳原子，即叫做丁烯。十個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加上碳字，如十二碳烯。 （ii）從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號(hào)，使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。 （iii）把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫在取代基之前，取代基也寫在某烯之前。,（iv）若分子中兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個(gè)立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則，兩個(gè)雙鍵碳原子上的兩個(gè)順序在前的

28、原子（或基團(tuán)）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型（Z configuration）（德文，Zusammen，在一起的意思），在兩側(cè)的為E構(gòu)型（E configuration）（德文，Entgegen，相反的意思）。,在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前，曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型，規(guī)定連在兩個(gè)雙鍵碳原子上的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順，處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時(shí)會(huì)出現(xiàn)一些混淆，現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。 （v）按名稱格式寫出全名。英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene，即為某烯的名稱。,分析兩個(gè)實(shí)例： 分子中只有一個(gè)官能團(tuán)：碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間，因

29、此無論從左向右編號(hào)還是從右向左編號(hào)，雙鍵的位置號(hào)均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號(hào)來確定編號(hào)方向時(shí)，應(yīng)讓取代基的位號(hào)盡可能小，所以采用自右向左的編號(hào)方式。本化合物的碳3是手性碳，其構(gòu)型為S，分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)3甲基4辛烯。英文名稱是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烴名稱的詞尾。,該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí)，首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小，所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次，要使取代基的位置號(hào)也盡可能小，因此，本題按逆時(shí)針方向編號(hào)。分子中的碳3為手性碳，但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型，所以命名時(shí)不涉及。本化合物的中文

30、名稱是3(2甲基丙基)環(huán)己烯或3異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3(2methylpropyl)cyclohexene或3isobutyl cyclohexene。,下面是幾個(gè)命名的實(shí)例：,從上面的命名中可以看到，順、反與Z、E在命名時(shí)并不完全一致，即順型不一定是Z構(gòu)型，反型也不一定是E構(gòu)型。,單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。,(2) 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名 多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。 （i）取含雙鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為某幾稀，這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號(hào)，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位置由

31、小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。 （ii）取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定，寫在取代基的名稱前，用一短線與取代基的名稱相連。 （iii）寫名稱時(shí)，取代基在前，母體在后，如果是順、反異構(gòu)體，則要在整個(gè)名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。 二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。,例如：,多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾，代替相應(yīng)烴的詞尾ane。,(3) 烯炔的系統(tǒng)命名 若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào)，如果位號(hào)有選擇時(shí)，使雙鍵位號(hào)比叁鍵小

32、，書寫時(shí)先烯后炔：,一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名稱則用括號(hào)中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane，但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成，如buta（四），penta（五），hexa（六），hepta（七），octa（八），nona（九），deca（十）等與ane加在一起，就有兩個(gè)a連在一起，故刪去一個(gè)a。在下列名稱中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也類似。,3 烯烴和炔烴的其它命名法 (1) 烯烴的普通命名法 烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭

33、來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡(jiǎn)單烯烴。例如：,英文命名時(shí)將烷中的詞尾ane改成ylene就可。,(2) 烯烴的俗名 某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有多個(gè)共軛雙鍵（conjugated double bond），如胡卜素及維生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。如：,(3) 炔烴的衍生物命名 簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔（acetylene）的衍生物來命名。例如：,四、芳香烴的命名,1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名 2 多環(huán)芳烴的命名 3 非苯芳烴的命名,1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名 最簡(jiǎn)單的此類單環(huán)芳烴是苯（benzene）。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的

34、方法有兩種，一種是將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為苯。另一種是將苯作為取代基，稱為苯基（phenyl），它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡(jiǎn)寫成ph，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）。例如：,苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的，命名時(shí)用鄰或o（ortho）表示兩個(gè)取代基處于鄰位，用間或m（meta）表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于中間相隔一個(gè)碳原子的兩個(gè)碳上，用對(duì)或p（para）表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對(duì)角位置，鄰、間、對(duì)也可用1,2、1,3、1,4表示。例如：,若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基，常用“連”（英文用“vicinal”，簡(jiǎn)寫“vic”）為詞頭

35、，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，簡(jiǎn)寫“unsym”）為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，簡(jiǎn)寫“syn”）為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。例如：,當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí)，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小，英文命名時(shí)，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。例如：,除苯外，下面六個(gè)芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。,例如：,2 多

36、環(huán)芳烴的命名 分子中含有多個(gè)苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烴（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、聯(lián)苯（biphenyl）和稠合多環(huán)芳烴（fused polycyclic arenes）。 （1） 多苯代脂烴的命名 鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時(shí)，一般是將苯基作為取代基，鏈烴作為母體。例如：,（2）聯(lián)苯型化合物的命名 兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例如：,聯(lián)苯類化合物的編號(hào)總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始，第二個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上（）符號(hào)，第三個(gè)苯環(huán)上的

37、號(hào)碼分別加上“ ”符號(hào)，其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基，編號(hào)的方向應(yīng)使取代基位置盡可能小，命名時(shí)以聯(lián)苯為母體。例如：,（3）稠環(huán)芳烴的命名 兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡(jiǎn)單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。,萘、蒽、菲的編號(hào)都是固定的，如上所示。,萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，稱為位，2,3,6,7位也是等同的位置，稱為位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也稱為位，2,3,6,7位等同，也稱為位，9,10位等同，稱為位。菲有五對(duì)等同的位置，它們分別是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。例如：,3 非苯芳

38、烴 分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Huckel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個(gè)電子的單環(huán)平面共軛多烯。例如：,常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯（Annulenes）是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時(shí)將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號(hào)內(nèi)，括號(hào)后面寫上輪烯即可。也可以不寫括號(hào),用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個(gè)化合物可稱為18 輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來命名。 18 輪烯含有十八個(gè)碳，九個(gè)雙鍵，所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。,五、烴衍生物的系統(tǒng)命名,1 常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱 2 單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名 3 含多

39、個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名 4 含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名 5 環(huán)氧化合物和冠醚的命名,烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。下面介紹烴衍生物的系統(tǒng)命名： 1 常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱 在有機(jī)化合物的命名中，官能團(tuán)有時(shí)作為取代基，有時(shí)作為母體官能團(tuán)。前者要用詞頭名稱表示，后者要用詞尾名稱表示。表3 列出了一些常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱。,表3 常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱,2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名,只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物稱為單官能團(tuán)化合物。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團(tuán)作為取代基，仍以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當(dāng)官能團(tuán)是鹵素（halogen

40、）、硝基（nitro）、亞硝基（nitroso）時(shí)，采用這種方法來命名。例如：,若官能團(tuán)是醚鍵，也可以采用這種方式來命名。,取較長(zhǎng)的烴基作為母體，把余下的碳數(shù)較少的烷氧（RO）作取代基，如有不飽和烴基存在時(shí)，選不飽和程度較大的烴基作為母體：例如,烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”，低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。,另一種情況是將含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈作為母體化合物的主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某A（A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。從靠近官能團(tuán)的一端開始，依次給主鏈碳原子編號(hào)。在寫出全名時(shí)，把官能團(tuán)所在的碳原子的號(hào)數(shù)寫在某之前，并在某A與數(shù)字

41、之間畫一短線，支鏈的位置和名稱寫在某A的前面，并分別用短線隔開。英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。胺的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上amine。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。各類化合物的特征詞尾見表4。,表4 各類化合物英文名稱詞尾變化,丙烷,丙醇,丙醛,丙酮,丙腈,丙酸,丙酰氯,丙酸酐,丙酰胺,丙酸酯,丙胺,丙醚,propanoyl chlorid,propane,propanol,propanal,propanone,propanonitrile,propanoic acid,propanoic anhydride,propanamide,propanate

42、,propylamine,dipropyl ether,分析一個(gè)實(shí)例：,該化合物的分子中只有一個(gè)官能團(tuán)：酮羰基。所以選含羰基的最長(zhǎng)鏈為主鏈。主鏈編號(hào)時(shí)，要讓羰基的位置號(hào)盡可能小，所以從右向左編。碳4為手性碳，按順序規(guī)則確定其構(gòu)型為R。最后按有機(jī)化合物名稱的基本格式：“(構(gòu)型)取代基的位置號(hào)取代基名稱官能團(tuán)的位置號(hào)母體名稱”寫出全名。該化合物的中文名稱是(4R)4甲基2己酮。英文名稱是(4R)4methyl2hexanone。hexanone中的one是酮的特征詞尾。,下面列出了若干官能團(tuán)化合物的命名實(shí)例。,當(dāng)一個(gè)環(huán)與一個(gè)帶末端官能團(tuán)的鏈相連，而此鏈中又無雜原子和重鍵時(shí)，在IUPAC系統(tǒng)命名中可

43、用連接命名法，即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。如下面的環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來，作為它的英文名稱。又如環(huán)己烷羧酸是將cyclohexane和carboxylic acid連接起來作為英文名稱。,酸酐可以看做兩分子羧酸失去一分子水后的生成物，兩分子羧酸是相同的，為單酐，命名時(shí)在羧酸名稱后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如兩分子羧酸是不同的，為混酐，命名時(shí)把簡(jiǎn)單的酸放在前面，復(fù)雜的酸放在后面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐，命名時(shí)在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字： 酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱（去掉acid）后

44、面隔開加anhydride，混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。 例如：,酯可看作羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，命名時(shí)把羧酸名稱放在前面，烴基名稱放在后面，再加一個(gè)“酯”字。分子內(nèi)的羥基和羧基失水，形成內(nèi)酯（Lactones），用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字，并標(biāo)明羥基的位次。酯的英文名稱是將羧酸的詞尾“ic acid”改為“ate”，然后將烴基名稱放在它前面，并隔開。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”，加上“olide”。例如：,但需注意，羧酸鹽與酯的英文名稱類似，只要把金屬元素的名稱，寫在羧酸的名稱前面，即為有機(jī)鹽的名稱。例如：,3 含多個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

45、 分子中含有兩個(gè)或多個(gè)相同官能團(tuán)時(shí)，命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長(zhǎng)鏈為主鏈，然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團(tuán)的數(shù)目，用中文數(shù)字表達(dá)。例如七碳鏈的二元醇稱為庚二醇。英文命名時(shí)，用di表示二，tri表示三，di、tri插在特征詞尾前。例如二醇（diol）、三醇（triol），二醛（dial）、二酮（dione）、三酮（trione）、二酸（dioic acid）、二酰 （dioyl）、二酰胺（diamide）、二腈（dinitrile）等。編號(hào)時(shí)要使主鏈上所有官能團(tuán)的位置號(hào)盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。,該化合物的八碳鏈上有一個(gè)羥基，七碳鏈上有兩個(gè)羥基，

46、應(yīng)選含羥基多的七碳鏈為主鏈。為了使主鏈上官能團(tuán)的位置號(hào)盡可能小，編號(hào)應(yīng)從左至右。主鏈的4位上有一個(gè)取代基正丁基。所以該化合物的中文名稱是4丁基2,5庚二醇。英文名稱是4butyl2,5heptanediol。命名時(shí)，為了便于發(fā)音，保留烷烴名稱詞尾中的e。,分析兩個(gè)例子,該化合物中的七碳鏈和六碳鏈均有兩個(gè)羥基，所以應(yīng)選長(zhǎng)的七碳鏈為主鏈。由于從左至右和從右至左兩種編號(hào)中，主官能團(tuán)的位置號(hào)相同，所以要讓取代基羥甲基（hydroxymethyl）位置號(hào)盡可能小。本化合物的中文名稱是3羥甲基1,7庚二醇。英文名稱是3hydroxymethyl1,7heptanediol。,下面再舉幾個(gè)實(shí)例,如果羧基直接

47、連在脂環(huán)和芳環(huán)上，或一個(gè)碳鏈上有三個(gè)以上的羧基，也可以在烴的名稱后直接加上羧酸（carboxylic acid）、二羧酸（dicarboxylic acid）、三羧酸（tricarboxylic acid）。醛有時(shí)也這樣命名。例如：,4 含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名 當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，確定主官能團(tuán)的方法是查看教材中表26，表中排在前面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。然后，選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。主鏈編號(hào)的原則是要讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。命名時(shí)，根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其

48、構(gòu)型。然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。,分析幾個(gè)實(shí)例：,上述分子中含有羥基和醚基兩種官能團(tuán)。在表26中，羥基排在醚基的前面，所以羥基是主官能團(tuán)，應(yīng)選含羥基的最長(zhǎng)鏈為主鏈。該主鏈有兩個(gè)編號(hào)的方向，從左向右編，與羥基相連的碳位號(hào)較小，所以編號(hào)由左至右。該化合物的3號(hào)碳為手性碳，其構(gòu)型為S。該化合物的中文名稱為：(S)3甲基6甲氧基3己醇。英文名稱為：(S)6methyoxy3methyl3hexanol。,上述分子中有三個(gè)官能團(tuán)：羧基、醛基和羥基。羧基（COOH）排在表26的最前面， 所以羧基是主官能團(tuán)， 羥基（OH）、醛基（CHO）為取代基。含有羧基的最長(zhǎng)鏈?zhǔn)俏逄兼?，為主鏈。羧基的編?hào)為1。主鏈

49、中的3號(hào)碳是手性碳，其構(gòu)型是S。所以本化合物的中文名稱是(S)3甲?；?羥基戊酸。英文名稱是(S)3formyl5hydroxypentanoic acid。,上述分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，醛基是主官能團(tuán)。醛的編號(hào)總是從醛基開始。酮羰基的氧與鏈中的3位碳相連，用3氧代表示，英文的氧代用oxo表示。本化合物的中文名稱是3氧代戊醛。英文的名稱是3oxopentanal。,上述分子中有兩個(gè)羥基一個(gè)醚鍵，母體化合物應(yīng)為醇。醚的甲氧基作為取代基。該化合物的中文名稱是3甲氧基1,2丙二醇。英文名稱是3methoxy1,2propanediol。在這類多羥基化合物中，n甲氧基也可以寫成nO甲基，所以此化合物也可稱

50、為lO甲基丙三醇（lOmethyl1,2,3propanetriol）。,下面再舉幾個(gè)實(shí)例：,5 環(huán)氧化合物和冠醚的命名 （1）環(huán)氧化合物的命名 當(dāng)一個(gè)氧原子和碳鏈上兩個(gè)相鄰的或非相鄰的碳原子相連接而形成環(huán)形體系時(shí)，稱為環(huán)氧化合物。命名時(shí)用環(huán)氧（epoxy）作詞頭，寫在母體烴名之前。最簡(jiǎn)單的環(huán)氧化合物是環(huán)氧乙烷。除環(huán)氧乙烷外，其它環(huán)氧化合物命名時(shí)還需用數(shù)字標(biāo)明環(huán)氧的位置，并用一短線與環(huán)氧相連。例如,五元和六元的環(huán)氧化合物習(xí)慣于按雜環(huán)體系來命名。例如1,4環(huán)氧丁烷更習(xí)慣于稱為四氫呋喃，因?yàn)樗梢钥醋魇请s環(huán)化合物呋喃加上四個(gè)氫原子后形成的。,有的環(huán)氧化合物也可以按雜環(huán)的系統(tǒng)命名法來命名。例如：,上

51、面的化合物可以看作是環(huán)己烷的1,4位兩個(gè)碳原子被氧頂替了，所以稱為1,4二氧雜環(huán)己烷。在雜環(huán)化合物（heterocyclic compounds）的命名中，氧雜（oxa）等于噁，氮雜（azo）等于吖，硫雜（thia）等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。,（2） 冠醚的命名 含有多個(gè)氧的大環(huán)醚，因其結(jié)構(gòu)很像王冠，稱為冠醚（crown ether）。命名時(shí)用“冠”表示冠醚，在“冠”字前面寫出環(huán)中的總原子數(shù)（碳和氧），并用一短線隔開，在“冠”字后表示環(huán)中的氧原子數(shù)，也用一短線隔開，就得全名：,六、烴衍生物的普通命名法,1 鹵代烷的普通命名法 2 醇的普通命名法 3 醚的普通命名法 4 醛和酮的普通

52、命名法 5 羧酸的普通命名法 6 羧酸衍生物的普通命名法 7 胺的普通命名法,一些簡(jiǎn)單有機(jī)化合物常用普通命名法命名。下面略作介紹。 1 鹵代烷的普通命名法 鹵代烷的普通命名法用相應(yīng)的烷為母體，稱為鹵（代）某烷，或看作是烷基的鹵化物。例如：,英文名稱是在基團(tuán)名稱之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、溴化物（bromide）或碘化物（iodide）。 有些多鹵代烷給以特別的名稱，如CHCl3稱氯仿（chloroform），CHI3稱碘仿（iodoform）。,2 醇的普通命名法 醇的普通命名法按烷基的普通名稱命名，即在烷基后面加一個(gè)醇字，英文加alcohol：,3 醚的

53、普通命名法 簡(jiǎn)單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫上“二”字，然后寫上醚，習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫；混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個(gè)烴基分別列出，然后寫上醚字，下列名稱中括號(hào)中的基字可以省略：,英文名稱醚為ether，混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個(gè)字母的順序排列。,4 醛和酮的普通命名法 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名，將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字，碳鏈可以從醛基相鄰碳原子開始，用，編號(hào)。酮的普通命法按羰基所連接的兩個(gè)烴基的名稱來命名，按順序規(guī)則，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后，然后加“甲酮”，下面括號(hào)中的“基”字或“甲”字可以省去，但對(duì)于比較復(fù)雜的基團(tuán)的“基”字，則不能

54、省去。酮的羰基與苯環(huán)連接時(shí)，則稱為?；?。,英文名稱醛將相應(yīng)羧酸中基本詞尾“ic acid”去掉，然后加aldehyde，酮用ketone（C=O）做母體，兩個(gè)烴基按第一個(gè)字母的字母順序排列，先后列出，在書寫時(shí)均隔開。酮與苯基相連時(shí)，稱為酰（基）苯，將羧酸詞尾“ic acid”去掉（成為?；拿Q）后加“ophenone”。,5 羧酸的普通命名法 羧酸的普通命名法是選含有羧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始，用希臘字表示，依次為，等，最末端碳原子可用表示，然后按命名的基本格式寫出名稱。,最常見的酸，也可由它的來源來命名。如甲酸最初是由螞蟻蒸餾得到的，稱為蟻酸。乙酸最初由食

55、用的醋中得到，稱為醋酸。軟脂酸、硬脂酸、油酸（oleic acid）等是由油脂水解得到的，是根據(jù)它們的性狀分別加以命名的。表5列出了一些常見酸的普通名稱。,表5 一些常見羧酸的普通名稱,6 羧酸衍生物的普通命名法 將羧酸普通名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的普通名稱。詞尾的變化規(guī)律以乙酸為例予以說明（見劃線部分）。,內(nèi)酯的英文命名將“olactone”代替“ic acid”，脂肪酸與多元醇形成的酯，也有將醇的名稱放在后面來稱呼的。,7 胺的普通命名法 胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團(tuán)，把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫在前面，按簡(jiǎn)單到復(fù)雜先后列出，后面加上胺字。例如：,英文名稱是把a(bǔ)min

56、e寫在烴基名稱后面，烴基按字母順序依次列出。,七 有機(jī)金屬化合物的命名 鹵代烴可以和許多金屬元素作用，生成金屬與碳直接相連的一類化合物，稱為有機(jī)金屬化合物（organometallic compound）。用RM表示，M為金屬。有機(jī)金屬化合物可以按下面三種模式命名 （1） 在金屬名稱之前，加相應(yīng)的有機(jī)基團(tuán),CH3Li CH3Cu (CH3CH2)2Hg (CH3CH2)4Pb 甲基鋰 甲基銅 二乙基汞 四乙基鉛 （有機(jī)鋰試劑） Methyllithium methylcopper Diethylmercury Tetraethyllead,（2） 看作硼烷（borane）、硅烷（silane）或錫烷（stannane）等的衍生物,(CH3)4Si (CH3)3SnCH2CH3 四甲基硅烷 三甲基乙基錫烷 Tetramethylsilane Ethyltrimethylstannane,（3） 金屬除與有機(jī)基團(tuán)相連外，還有無機(jī)原子，可看作帶有機(jī)基團(tuán)的無機(jī)鹽,CH3MgI CH3CH2HgCl CH3CH2AlCl2 碘化甲基鎂 氯化乙基汞 二氯化乙基鋁 （格氏試劑） methylmagnesium iodide ethylmercuric chloride ethylal