新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五全冊(cè)教學(xué)設(shè)計(jì)教案集

新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五全冊(cè)教學(xué)設(shè)計(jì)目錄第一節(jié)有機(jī)化合物的分類第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名1第三節(jié)有機(jī)化合物的命名2第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一節(jié)脂肪烴(1)第一節(jié)脂肪烴(2)第二節(jié)芳香烴第一節(jié)脂肪烴第三節(jié)鹵代烴1第三節(jié)鹵代烴第三章第一節(jié)醇酚(1)第三章第一節(jié)醇酚(2)第一節(jié)醇酚（3課時(shí)）第三章第三節(jié)羧酸酯(1)第三章第三節(jié)羧酸酯(2)第二節(jié)醛1第二節(jié)醛第三章第四節(jié)有機(jī)合成(2)第三節(jié)羧酸酯第四節(jié)有機(jī)合成(1)第一節(jié)油脂(2)第一節(jié)油脂（1）第一節(jié)《油脂》第二節(jié)糖類(1)第二節(jié)糖類(2)第四章第二節(jié)糖類第四章第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸(1)第四章第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸(2)第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(1)第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(2)第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第五章第三節(jié)功能高分子材料第一章第一節(jié)有機(jī)化合物的分類【教學(xué)重點(diǎn)】了解有機(jī)化合物的分類方法，認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】分類思想在科學(xué)研究中的重要意義?！窘虒W(xué)過程設(shè)計(jì)】【思考與交流】1．什么叫有機(jī)化合物？2．怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物？有機(jī)物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。有機(jī)物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物呢？組成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等有機(jī)物種類繁多。（2000多萬種）一、按碳的骨架分類：有機(jī)化合物鏈狀化合物脂肪環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物化合物芳香化合物1．鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：苯萘二、按官能團(tuán)分類：什么叫官能團(tuán)？什么叫烴的衍生物？官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)．常見的官能團(tuán)有：P.5表1-1烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。可以分為以下12種類型：類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物烷烴——甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴——苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習(xí)：1．下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是（）D—CH2D—CH2—CH3B—NO2C—CH3A2．〖?xì)w納〗芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：〖變形練習(xí)〗下列有機(jī)物中（1）屬于芳香化合物的是_______________，（2）屬于芳香烴的是________，（3）屬于苯的同系物的是______________。⑩⑩⑨⑧⑦⑥⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3—COOH—CH3—CH3—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—OH⑥H—CH—C—HOH—CH—C—OOC2H5—OHHO——C2H5H2H2=CH—COOH—COOH4．按下列要求舉例：（所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（1）寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和：_________________________、_______________________；（2）寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種：_______________________、__________________；（3）分別寫出最簡(jiǎn)單的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）寫出最簡(jiǎn)單的酚和最簡(jiǎn)單的芳香醇：____________________________、__________________________。CH2OHCH2OH—COOH—CH=CH2OHC—試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些？（指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)）作業(yè)布置：P.61、2、3、熟記第5頁表1-1高中化學(xué)選修五第一章第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間構(gòu)型教學(xué)內(nèi)容教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)——引入有機(jī)物種類繁多，有很多有機(jī)物的分子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異，為什么？結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。明確研究有機(jī)物的思路：組成—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)。有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)是三維的設(shè)置情景多媒體播放化學(xué)史話：有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)。思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決困擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題？思考、回答激發(fā)學(xué)生興趣，同時(shí)讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到人們對(duì)事物的認(rèn)識(shí)是逐漸深入的。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)交流與討論指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型并進(jìn)行交流與討論。討論：碳原子最外層中子數(shù)是多少？怎樣才能達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？碳原子的成鍵方式有哪些？碳原子的價(jià)鍵總數(shù)是多少？什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵？什么叫不飽和碳原子？通過觀察討論，讓學(xué)生在探究中認(rèn)識(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)歸納板書有機(jī)物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，易跟多種原子形成共價(jià)鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。3、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4。不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。師生共同小結(jié)。通過歸納，幫助學(xué)生理清思路。簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)及碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系觀察與思考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？分別用一個(gè)甲基取代以上模型中的一個(gè)氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？分組、動(dòng)手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構(gòu)型間有什么關(guān)系？從二維到三維，切身體會(huì)有機(jī)分子的立體結(jié)構(gòu)。歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系。碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系歸納分析—C——C=四面體型平面型=C=—C≡直線型直線型平面型默記理清思路分子空間構(gòu)型遷移應(yīng)用觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2、思考：（1）最多有幾個(gè)碳原子共面？（2）最多有幾個(gè)碳原子共線？（3）有幾個(gè)不飽和碳原子？應(yīng)用鞏固雜化軌道與有機(jī)化合物空間形狀觀看動(dòng)畫軌道播放雜化的動(dòng)畫過程，碳原子成鍵過程及分子的空間構(gòu)型。觀看、思考激發(fā)興趣，幫助學(xué)生自學(xué)，有助于認(rèn)識(shí)立體異構(gòu)。碳原子的成鍵特征與有機(jī)分子的空間構(gòu)型整理與歸納1、有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán)2、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價(jià)鍵數(shù)分別為1、2和3）。3、雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個(gè)鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。5、分子的空間構(gòu)型：（1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直線型：CH≡CH師生共同整理歸納整理歸納學(xué)業(yè)評(píng)價(jià)遷移應(yīng)用展示幻燈片：課堂練習(xí)學(xué)生練習(xí)鞏固——作業(yè)習(xí)題P28，1、2學(xué)生課后完成檢查學(xué)生課堂掌握情況第二課時(shí)[思考回憶]同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學(xué)生思考回答，老師板書）[板書]二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。）[知識(shí)導(dǎo)航1]引導(dǎo)學(xué)生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對(duì)“同分異構(gòu)”的理解：（1）“同分”——相同分子式（2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)）“同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似———一定是屬于同一類物質(zhì)；（2）分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)——分子式不同[學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成《自我檢測(cè)1》]《自我檢測(cè)1》下列五種有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；CH3－CH3－CH=C︱CH3CH3︱CHCH3－CH－CH=CH2︱CH3①②CH3CH3︱CH3－C=CH－CH3③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2[知識(shí)導(dǎo)航2]（1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烴的命名法；（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對(duì)“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不僅要含官能團(tuán)相同，且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同。）（4）歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）[板書]二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1.同分異構(gòu)體的類型：a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)[小組討論]通過以上的學(xué)習(xí)，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？[小結(jié)]抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……）看是否“異構(gòu)”——能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機(jī)物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學(xué)生很容易就能類比得出）[板書]2.同分異構(gòu)體的判斷方法[課堂練習(xí)投影]——鞏固和反饋學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④O2與O3⑤H與H2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇CH3－CH－CH3CH3⑤和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3

[知識(shí)導(dǎo)航3]——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少，猜測(cè)該有機(jī)物反應(yīng)的難易，從而猜測(cè)其沸點(diǎn)的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實(shí)驗(yàn)測(cè)得的沸點(diǎn)。）[板書]三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)越低。[學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成以下練習(xí)]《自我檢測(cè)3——課本P122、3、5題》第三課時(shí)[問題導(dǎo)入]我們知道了有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請(qǐng)同學(xué)們想想，該如何書寫已知分子式的有機(jī)物的同分異構(gòu)體，才能不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)或缺漏？如何檢驗(yàn)同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)？你能寫出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?（課本P10《學(xué)與問》）[學(xué)生活動(dòng)]書寫C6H14的同分異構(gòu)。[教師]評(píng)價(jià)學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況。[板書]四、如何書寫同分異構(gòu)體1.書寫規(guī)則——四句話：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊；排布對(duì)、鄰、間。（注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號(hào)碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號(hào)碳原子上，依次類推。②可以畫對(duì)稱軸，對(duì)稱點(diǎn)是相同的。）2.幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種[堂上練習(xí)投影]下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。[知識(shí)拓展]1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？2.提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時(shí)學(xué)過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按碳鏈異構(gòu)書寫；）3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？（提示：還需③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫。）[知識(shí)導(dǎo)航5]（1）大家已知道碳原子的成鍵特點(diǎn)，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。二氯甲烷可表示為它們是否屬于同種物質(zhì)？（是，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力）（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。[板書]注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。[指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文P11的《科學(xué)史話》]注：此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道疑問：是否要求介紹何時(shí)為sp3雜化？[知識(shí)導(dǎo)航6]有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，還有“鍵線式”，簡(jiǎn)介“鍵線式”的含義。[板書]五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）[自我檢測(cè)3]寫出以下鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及分子式。；；；[小結(jié)本節(jié)課知識(shí)要點(diǎn)][自我檢測(cè)4]（投影）1.烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（課本P12、5）2.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)3.經(jīng)測(cè)定，某有機(jī)物分子中含2個(gè)—CH3，2個(gè)—CH2—；一個(gè)—CH—；一個(gè)Cl。試寫出這種有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：高中化學(xué)選修五第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名【教學(xué)過程】第一課時(shí)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回顧復(fù)習(xí)烷烴的習(xí)慣命名方法，結(jié)合同分異構(gòu)體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷？回顧、歸納，回答問題；積極思考，聯(lián)系新舊知識(shí)從學(xué)生已知的知識(shí)入手，思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。自學(xué)：什么是“烴基”、“烷基”？思考：“基”和“根”有什么區(qū)別？學(xué)生看書、查閱輔助資料，了解問題。通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。歸納一價(jià)烷基的通式并寫出－C3H7、－C4H9的同分異構(gòu)體。思考?xì)w納，討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，學(xué)會(huì)正確表達(dá)烷基結(jié)構(gòu)投影一個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，指導(dǎo)學(xué)生自學(xué)歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟，小組代表進(jìn)行表述，其他成員互為補(bǔ)充。自學(xué)討論，歸納。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和歸納能力以及合作學(xué)習(xí)的精神。投影幾個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，小組之間競(jìng)賽命名，看誰回答得快、準(zhǔn)。學(xué)生搶答，同學(xué)自評(píng)。了解學(xué)生自學(xué)效果，增強(qiáng)學(xué)習(xí)氣氛，找出學(xué)生自學(xué)存在的重點(diǎn)問題從學(xué)生易錯(cuò)的知識(shí)點(diǎn)出發(fā)，有針對(duì)性的給出各種類型的命名題，進(jìn)行訓(xùn)練。學(xué)生討論，回答問題。以練習(xí)鞏固知識(shí)點(diǎn)，特別是自學(xué)過程中存在的知識(shí)盲點(diǎn)。引導(dǎo)學(xué)生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法，用五個(gè)字概括命名原則：“長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小”，并一一舉例講解。學(xué)生聆聽，積極思考，回答。學(xué)會(huì)歸納整理知識(shí)的學(xué)習(xí)方法投影練習(xí)學(xué)生獨(dú)立思考，完成練習(xí)在實(shí)際練習(xí)過程中對(duì)新知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行升華和提高，形成知識(shí)系統(tǒng)?！菊n堂總結(jié)】歸納總結(jié)：1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則2、要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)3、命名的常見題型及解題方法學(xué)生回憶，進(jìn)行深層次的思考，總結(jié)成規(guī)律【歸納】一、烷烴的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。2、要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)3、命名的常見題型及解題方法第二課時(shí)二、烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同?。?！三、苯的同系物的命名是以苯作為母體進(jìn)行命名的；對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)。有多個(gè)取代基時(shí)，可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。有時(shí)又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。【作業(yè)】P16課后習(xí)題及《優(yōu)化設(shè)計(jì)》第三節(jié)練習(xí)【補(bǔ)充練習(xí)】(一)選擇題1．下列有機(jī)物的命名正確的是(D)A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷 2．下列有機(jī)物名稱中，正確的是(AC) A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷 3．下列有機(jī)物的名稱中，不正確的是(BD) A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯 4．下列命名錯(cuò)誤的是(AB) A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5．(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是(D)A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷課題：第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教學(xué)目的知識(shí)技能理解烴基和常見的烷基的意義，掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式過程與方法引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力2、通過觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及命名。情感態(tài)度價(jià)值觀1、體會(huì)物質(zhì)與名字之間的關(guān)系2、通過練習(xí)書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個(gè)氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。體會(huì)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)會(huì)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會(huì)習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。重點(diǎn)烷烴的系統(tǒng)命名法難點(diǎn)命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法2、系統(tǒng)命名法（1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷”。（2）編號(hào)，最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。最小原則：最簡(jiǎn)原則：（3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。三、苯的同系物的命名3、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。教學(xué)過程［引入］在高一時(shí)我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法，但這種方法有很大的局限性，由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。［板書］第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法［投影］正戊烷異戊烷新戊烷［板書］2、系統(tǒng)命名法（1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷”。［講］選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在11個(gè)以上的則用中文數(shù)字表示。［投影］［隨堂練習(xí)］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù)［板書］（2）編號(hào)，最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。［投影］［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)，即最簡(jiǎn)單原則；有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。［投影］［板書］最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。［投影］［板書］最簡(jiǎn)原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。［投影］［板書］（3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。［講］把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。（烴基：烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。）［投影］［板書］（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。［投影］［隨堂練習(xí)］給下列烷烴命名［投影小結(jié)］1.命名步驟：(1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫名稱-------先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成:取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長(zhǎng)原則2、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則［過渡］前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。［板書］二、烯烴和炔烴的命名［講］有了烷烴的命名作為基礎(chǔ)，烯烴和炔烴的命名就相對(duì)比較簡(jiǎn)單了。步驟如下：［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。［投影］［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。［投影］［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。［投影］［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。［投影］［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名［講］接下來我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。［板書］三、苯的同系物的命名［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：［投影］甲苯乙苯［講］如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示：［投影］鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯［講］若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1，4—二甲苯。［講］若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。［投影］［講］當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。［投影］［課后練習(xí)］一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1.3，3-二乙基戊烷2.2，2，3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教學(xué)回顧：第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能過程方法1、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見方法情感態(tài)度價(jià)值觀通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗(yàn)科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧重點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理難點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理教學(xué)過程［引入］我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法［講］從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：［板書］［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？1.不引入新雜質(zhì);2.不減少提純物質(zhì)的量;3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件［講］首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。一、分離（separation）、提純(purification)［講］提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。1、蒸餾［講］蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。實(shí)驗(yàn)基本過程：含雜質(zhì)工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇（95.6％）無水乙醇（99.5％）［強(qiáng)調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。小結(jié)：蒸餾的注意事項(xiàng)1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-2（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟）高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結(jié)晶稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結(jié)晶－過濾－洗滌烘干2、結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization)（1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。［投影］重結(jié)晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（2）溶劑的選擇：eq\o\ac(○,1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；eq\o\ac(○,2)被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。3、萃取（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。［投影］基本操作：eq\o\ac(○,1).檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；eq\o\ac(○,2).將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出eq\o\ac(○,3).使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出eq\o\ac(○,4).分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。［投影］注意事項(xiàng)：eq\o\ac(○,1)、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。eq\o\ac(○,2)、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。eq\o\ac(○,3)、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。eq\o\ac(○,4)、分液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。學(xué)生閱讀［科學(xué)視野］［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題教學(xué)回顧：高中化學(xué)選修五教案第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二)教學(xué)目的知識(shí)技能1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法過程與方法1、通過對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式2、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法情感態(tài)度價(jià)值觀感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過程重點(diǎn)有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法難點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)的鑒定知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）(1)質(zhì)譜法的原理：三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理：（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2、核磁共振氫譜(NMR，nuclearmagneticresonance)（1）原理：（2）作用：①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比教學(xué)過程［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。［板書］二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析[思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法）［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。閱讀例題例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。[講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？[講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法：（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式（二）有機(jī)物分子式←知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)←1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量←1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法．（1）實(shí)驗(yàn)式法：①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式）。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。（2）直接法：①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1=DM2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L［講］有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法（MS）(1)質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。［強(qiáng)調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。［投影］圖1-15[思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。［過渡］好了，通過測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。［板書］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）［板書］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有O—H鍵。［投影］圖1-17［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H(-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C—O—C對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3C—O—C對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）［板書］2、核磁共振氫譜(NMR)［講］在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。［講］有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。（2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。［投影］圖1一19未知物A的核磁共振氫譜圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜［列題］一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6OO②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：H—C—CH=CHCH3有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。［課后練習(xí)］1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。（C2H4O2）3、燃燒某有機(jī)物A1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。（CH2O）4、分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是()A、紅外光譜B、1H核磁共振譜C、質(zhì)譜法D、與鈉反應(yīng)5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______教學(xué)回顧：高中化學(xué)選修五第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一課時(shí)【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對(duì)所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟。【學(xué)生】閱讀課文【歸納】1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實(shí)驗(yàn)式；（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）──確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。2有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn)分離、提純1．蒸餾完成演示【實(shí)驗(yàn)1-1】【實(shí)驗(yàn)1-1】注意事項(xiàng)：（1）安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計(jì)插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時(shí)，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時(shí)要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2．重結(jié)晶【思考和交流】P18“學(xué)與問”溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。為何要熱過濾？【實(shí)驗(yàn)1-2】注意事項(xiàng)：苯甲酸的重結(jié)晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。第二課時(shí)【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)】山東版山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”3．萃取注：該法可以用復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行，主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。4．色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)1】看人教版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)2】看山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第14頁“菠菜中色素的提取與分離”第三課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O(shè)問】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1．元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)圖1-1

碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣──蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。【教師】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。補(bǔ)充：有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O燃燒后溫度高于100℃y＝4時(shí)，＝0，體積不變；y>4時(shí)，>0，體積增大；y<4時(shí)，<0，體積減小。燃燒后溫度低于100℃無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時(shí)試管中 A．水面上升到試管的1/5體積處； B．水面上升到試管的一半以上； C．水面無變化； D．水面上升。答案：D2．烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，(x+)值越大，則耗氧量越多；質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；1mol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2，耗氧量多1.5mol；1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；質(zhì)量相同的CxHy，值越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的值相等，質(zhì)量相同，則生成的CO2和H2O均相等。3．碳的質(zhì)量百分含量c％相同的有機(jī)物（最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。4．不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等。2．質(zhì)譜法注：該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會(huì)從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測(cè)物質(zhì)的相對(duì)原子質(zhì)量以及認(rèn)識(shí)質(zhì)譜儀。第四課時(shí)三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定紅外光譜注：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。有機(jī)物分子式的確定1．有機(jī)物組成元素的判斷

一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。

2．實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。

注意：①最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；

②無機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式；

③有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單，種類繁多，具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡(jiǎn)式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；

②無機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；

③由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；

④分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍，。

3．確定分子式的方法

(1)實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)→相對(duì)分子質(zhì)量→求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（標(biāo)況下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）

(3)化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。

由于x、y、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、y、z，最后求出分子式。[例1]3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。

(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比

（3）求分子式

通過實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。

[例2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量

（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

[例3]6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

[例4]有機(jī)物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

說明：由上述幾種計(jì)算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑：

【練習(xí)】⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為。⒉已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2，求該烴的分子式。⒊125℃時(shí)，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10LA.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H6⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H8⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，試通過計(jì)算求出A、B的分子式。高中化學(xué)選修五第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo):

1、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理

2、了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法

教學(xué)重點(diǎn):

有機(jī)化合物分離提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法；對(duì)學(xué)生的科學(xué)方法教育，提高學(xué)生的科學(xué)索養(yǎng)。教學(xué)難點(diǎn)：鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹。研究有機(jī)化合物的一般步驟：分離、提純分離、提純?cè)囟糠治?/p>

確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法

確定結(jié)構(gòu)式（一）分離、提純【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì);不減少提純物質(zhì)的量（不增、不減、易分、復(fù)原）一、蒸餾【思考與交流】1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？→蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；→常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；→條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？→蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、酒精燈、鐵架臺(tái)、石棉網(wǎng)、導(dǎo)管等3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？→蒸餾的注意事項(xiàng)：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；［練習(xí)1］：欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯［資料］無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15℃，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對(duì)酒精。近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來制取無水酒精.二、重結(jié)晶【思考與交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？→重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法?！P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？鐵架臺(tái)、石棉網(wǎng)、酒精燈、玻璃棒、漏斗、燒杯、濾紙4、能否用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌5、如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？→洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。→檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。三、萃取【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？主要儀器：分液漏斗、鐵架臺(tái)、燒杯等3、如何選取萃取劑？→萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多→常見的有機(jī)萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？1）液—液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。2）固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)備）練習(xí)2下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水四、色譜法：閱讀P.19［科學(xué)視野］利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素……（二）、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定確定確定分子式首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法有機(jī)物（純凈）一、元素分析方法：李比希法（氧化產(chǎn)物吸收法）→現(xiàn)代元素分析法→數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）［資料］定性分析——有機(jī)物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？二、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？→原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！捎谙鄬?duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量→相對(duì)豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示?！緦W(xué)與問】[練習(xí)1]P21：歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些[方法一]由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式[方法二]1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)→有機(jī)物分子式[方法三]對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式＊→確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1=DM2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息?！鶳.22圖1-16：吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）2、核磁共振氫譜原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.。用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比→P.23圖1-18由上述圖譜可知未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH（P23）小結(jié)：鞏固練習(xí)：P23T1、2、3作業(yè)：1、取9.2g某有機(jī)物，物質(zhì)的量為0.2mol,在氧氣中完全燃燒，若將產(chǎn)物通過足量的澄清石灰水中，得到白色沉淀0.4mol若用足量的堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物增重28.4g，求該有機(jī)物的分子式。2、0.94g某有機(jī)物在純氧中充分燃燒，可生成CO22.64g,H2O0.54g,消耗O22.24g。又已知此有機(jī)物的式量為氫氣的47倍，求該有機(jī)物的分子式。3、1體積某烴的蒸氣完全燃燒生成的CO2比水蒸氣少1體積(同溫同壓下測(cè)定)，0.1mol該烴完全燃燒的產(chǎn)物被堿石灰吸收，堿石灰增重39g，求該烴的分子式。課題：第二章第一節(jié)脂肪烴(1)教學(xué)目的知識(shí)技能了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)過程與方法注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比善于運(yùn)用形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力情感態(tài)度價(jià)值觀根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想重點(diǎn)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)烯烴的順反異構(gòu)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：(1)烷烴：(2)烯烴：2、物理性質(zhì)3、基本反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：(2)加成反應(yīng)：(3)聚合反應(yīng)：4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色（1）取代反應(yīng)：（2）氧化反應(yīng)：5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)eq\o\ac(○,1)燃燒：eq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o\ac(○,3)催化氧化：2R—CH=CH2+O22RCH3(3)加聚反應(yīng)6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）(2)加聚反應(yīng)：nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)教學(xué)過程備注［引入］同學(xué)們，從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔?，又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：(1)烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烴：分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式：CnH2n(n≥2)［講］接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù)，仔細(xì)觀察、思考、總結(jié)，看自己能得到什么信息？[思考與交流]學(xué)生閱讀表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度。請(qǐng)你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?［投影］表2—1部分烷烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度表2-2部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度[動(dòng)手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖：［投影結(jié)果］[總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。2、物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；(2)碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(3)常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。(4)烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。學(xué)生閱讀［思考與交流］寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù)［投影］(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。閱讀［學(xué)與問］下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)［投影］［過渡］我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。光照［板書］4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色光照（1）取代反應(yīng)：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點(diǎn)燃3n+12點(diǎn)燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反應(yīng)［講］烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。［講］烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)）［講］大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。(2)氧化反應(yīng)eq\o\ac(○,1)燃燒：CnH2n+O2nCO2+nH2Oeq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOHeq\o\ac(○,3)催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和鋅粉的作用下，+(3)加聚反應(yīng)［投影練習(xí)］請(qǐng)以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應(yīng)方程式6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)［講］二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。［講］當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上，即1、4加成反應(yīng)(1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）［講］若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上，即1、2加成反應(yīng)［講］以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1mol的二烯烴需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br［講］二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如(2)加聚反應(yīng)nCH2=CHCH=C