有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）高考真題化學(xué)分項(xiàng)匯編

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）

1.（2022?全國(guó)甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面

是一種多環(huán)化合物H的合成路線（無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué)）。

CHOBr.CHO

CHOX-------

~A~|Cu/O2zAsCH￡HQDBUCJp

1c7HQ|NaOH?2）OH->UJQlo

①叵|②叵]③]且NHCbase

Na2CO3'02N人/

O

回+盅崎"吐RJ⑥8°

b回

④⑤2

0回

回答卜列問(wèn)題：

（DA的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______o

（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____O

（3）寫(xiě)出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______o

（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______0

（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高缽酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二

甲酸，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

O

⑺如果要合成H的類(lèi)似物）,參照上述合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的D，和G，

0,N

一0

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______oH，分子中有______一個(gè)手性碳（碳原子上連有4個(gè)不同的原子

或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性玻）。

2.（2022?全國(guó)乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化

合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______o

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為o

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基：

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳：

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量

比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

3.(2022?浙江卷)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

NO,

ClCl

CH3

色硝化.

H-NN-CH3

UIG出

CI8HI9C1N4O3催化劑

已知:①"CH謚"

RXRNZ(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR'ii/

②H《R-C-N

\

HOCH^CH2N\

請(qǐng)回答：

⑴下列說(shuō)法不無(wú)碰的是_______。

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和歿基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子匕鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的

過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類(lèi)型依次為。

(3)寫(xiě)出E—G的化學(xué)方程式。

(4)設(shè)計(jì)以CH/CH?和CHK%為原料合成H3C-NQN-CH2cH3的路線(用流程圖表

示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①1-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)＞4。

Q「+■

已知：①RY^\P/hPCH2R'Br：

HLJR

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；

(2)F-G、G-H的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(3)B的結(jié)構(gòu)徇式為：

(4)C->D反應(yīng)方程式為；

0

是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)為中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

CH?

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)I中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原

子）;

(7)參照上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)合成

的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

2021年高考真題

1.（2021?全國(guó)甲卷）近年來(lái)，以大豆素（化合物。為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因

其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。

（2）1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

（3）寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)o

（4）由E生成F的化學(xué)方程式為o

（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)

2）的反應(yīng)類(lèi)型為。

（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有（填標(biāo)號(hào)）。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過(guò)氧鍵（-00-）

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)

（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有

機(jī)物，寫(xiě)出合成路線。

2.（2021?全國(guó)乙卷）鹵沙哇侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

NH,

，、

①②2)N③aOH回I~I

XZSZQH

N-CH3COOH

/N^°+H0

1C2H5OH"2

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式o

(3)D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是o(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是o

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式<,

3.(2021?廣東)天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生

物VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

VIV

OHO

已知：一YC定H條2O件H”只

RROCH2Y

（1）化合物I中含氧官能團(tuán)有_______（寫(xiě)名稱(chēng)）。

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：i+ii=in+z,化合物z的分子式為。

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有。

（5）化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有種，寫(xiě)出其中任意一

種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

條件：a.能與NaHCCh反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的

量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.

不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。

0

（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成.|的

路線（不需注明反應(yīng)條件）。

4.（2021?河北）丁苯酣NBP）是我國(guó)擁有完全自主如以產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺

血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)能促或化

學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

ZJM-289

CHCOONaH、/OOH

H)……Ha

已知信息:A/C=C(R|=芳基)

-)

(CHCO)>O1

R1XRR2

回答下列問(wèn)題:

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為一,

（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足卜列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

（3）E-F中（步驟1）的化學(xué)方程式為一。

（4）G-H的反應(yīng)類(lèi)型為—o若以NaNOa代替AgNOa,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNCh對(duì)該

反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?/p>

（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和

NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因—。

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯?.

hi

和對(duì)三氟甲基茉乙酸（|一CIACOOH）制備w的合成路線_。（無(wú)機(jī)試劑和四

個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）。

5.（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimla（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酎為原料

合成該化合物的路線如下：

回答下列問(wèn)題：

N2H4?H20

KOH

A1C13C2H50H

(HOCH2cH2%OTsOH

oo

@AA

ROR人

H2O'ROH

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）A-B,DfE的反應(yīng)類(lèi)型分別是,：

（3）M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a,b；

（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCI3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

（5）結(jié)合上述信息，寫(xiě)出丁二酸肝和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式；

0H?

（6）參照上述合成路線，以乙烯和、人|為原料，設(shè)計(jì)合成HR"~|的路

AX

H2NNNH2H2NNN

線（其他試劑任選）。

6.（2021.浙江6月選考）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成

路線如下：

D

P

NaNRiN=N

已知：R-Br---------3--?RrNs------------?RrNx^R2

v4JL

請(qǐng)回答：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（2）下列說(shuō)法不?正?確?的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為C12H壯電。,

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)

（3）化合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

（4）在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為CZOHMNGO'的環(huán)狀化合物。用曜繾

才表示其結(jié)構(gòu)。

（5）寫(xiě)出3種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)體）:

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

o

含

有=

(3)-cOI結(jié)構(gòu)片段，不含-C三C-鍵

c=c-

（6）以乙烯和丙煥酸為原料，設(shè)計(jì)如卜化合物的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)

溶劑任選）。

OO

7.（2021.浙*T1月選考）某課題組合成了i種非天然氨基酸X,合成路線如下（Ph—表示采

基):

CIH2Ccnuc

IICIMn<280c卜aOH心HQH

C5H12O4--CIHoC-2C—CH2OH-^-，CH-CH2cl

Z脫9△

C1H2CCIH,C/

BrBr

已知：CHBq

R,_CH=CH—R2■NaOH

?Br(cjifj^o.R3MgBrR4-C-Rs

請(qǐng)回答:

（1）下列說(shuō)法正確的是o

A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B.舊-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.G-H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)

D.化合物X的分子式是CI3Hi5NO2

（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（3）C-D的化學(xué)方程式是。

（4）寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異構(gòu)

體）______。

①包含O一；

-CH=C-

②包含I（雙鍵兩端的C不再連接H）片段;

COOC.HA

③除②中片段外只含有1個(gè)-CH?-

（5）以化合物F、溟苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無(wú)

機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）o

8.（2021?山東）一種利膽藥物F的合成路線如圖:

OH

a°xXX/R

OAO

II?||—>II

R-C-ORRiR-C-NHR

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—：符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為一；B-C的反應(yīng)類(lèi)型為一o

（3）C-D的化學(xué)方程式為_(kāi)；E中含氧官能團(tuán)共一種。

9.（2021?天津?高考真題）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

其合成路線如下:

l)NaHCO1胃OO

HIIII

CM總CHCOOH2)NaC,NCHCOC^aAHOCCHCDH

一定

條件

CXX)Na普瑞巴林

2)H

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為O

(2)化合物A的命名為o

(3)B-C的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)寫(xiě)出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。

(5)E?G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為CjH“。，該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)

O

簡(jiǎn)式,化合物X的含有碳氧雙鍵(II)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體

-C-

異構(gòu))數(shù)目為，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以《、一CH?CN和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成

CHCOOH,在方框中寫(xiě)出路線流程圖。

?，

HOOCCHcoOHgqHjOH

1iqH58c叫80「4+ZHtOHO

DNallCO,(—CHCOO1I

2)NaCN

CH?.NII.?

（2021?北京?高考真題）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

已知:

iRCHO+CH2(8OH)2貨)RCH=CHCOOH

ii.R20H——望今~~?仔R2OR3

（DA分子含有的官能團(tuán)是

(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO」溶液褪色

c.存在2個(gè)六元環(huán)的酯類(lèi)同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的竣酸類(lèi)同分異構(gòu)體

(3)E—>G的化學(xué)方程式是o

(4)J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

(5)L的分子式為C7H6O3OL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

⑹從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備Lo

已知：

g

iRCH=CHR?—R'CHO+R2CHO

oo

；.Illln2II

HCR3-11COR;

乙酸

寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、

WCJL

N11.（2021?遼寧?高考真題）

-cavFCOOCJL

中華裸葫中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為；J的分子式為

COOHCWH

(M)和/y()“(N)’其熔點(diǎn)

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為

HO人人OH

MN(填“高于”或“低于”)。

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為

(4)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NHZ,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振

氫譜峰面積之比為2：2：2：2：I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式為

CH—CHO

CHO

(2021?福建?高考真題)帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其

中間體(E)的合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

(DA分子含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(2)反應(yīng)H分兩步進(jìn)行：B，引尸］當(dāng)產(chǎn)，C。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng),則X的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為；第二步脫水的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類(lèi)型)。

(3)若反應(yīng)IH加熱溫度太高，CHQH自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為(填名稱(chēng))。

(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為o

(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl)溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之

比為3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

21?湖北?高考真題)甲氧節(jié)咤(G)是磺胺類(lèi)抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖:

回答下列問(wèn)題：

(1)E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是一、―o

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑶若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為_(kāi)。

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于?A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

II

c-

(5)以異煙醛(6)和乙醇為原料，制格抗結(jié)核桿菌藥異煙朋的合成路線如圖;

N

OO

II

C—H

C—OC1■H5.—，異煙的

寫(xiě)出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式一;異煙腫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。

U-NH

14.（2021?江蘇?高考真題）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人

工合成路線如圖:

(DA分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是一。

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:221。

②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。

(3)A+B-C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B—X—C的過(guò)程，中間體X的分子式為Ci7Hi7NO6“X-?C的

反應(yīng)類(lèi)型為一o

(4)ETF中有一種分子式為CI5H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。

CHzOH為原料制備

的合成路線流程圖一(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線

流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

CHO

CH3I

陰吟N*&懶翁—u^c

3、加熱

CH20H-

CH,

Cu、02

CH20H-B

>^o6

HO

5yoM

MOcc

《ROHo』ccorccccY”網(wǎng)

波硝酸滬滬

CH3

6N。七8際爛5占23、加插

F

—CH2OH.

P濃硝酸I3MONO胃

臼蹩%人廣將/v

.OH

DNaNO2.H2$04,0T5，C

32)Hao,ioorK2C(3、加熱

CH2OH-

八產(chǎn)

Cu、02

CH20H—七―y-CHO

2020年高考真題

1.[2020新課標(biāo)I]有機(jī)堿，例如二甲基胺（$"）、苯胺（C-NH2）,哦咤（Q）等，

在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，F(xiàn)I前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F

的合成路線：

-A~~CCI3coONa-eKOH醇溶淞1二環(huán)己基胺（過(guò)量）|D

（C2HC]3）|/一種一申酶/貝―??CHKI"△”|（C27H44cl2此）

已知如下信息:

cclCQ0NaCICI

HCCH

①2=2乙二醉^二甲能/△>△X

R'ClNaOHR'

cXe+RNH，----->=NR

②R2Cl--2HCIR2

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問(wèn)題:

（!）A的化學(xué)名稱(chēng)為o

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。

（3）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

（4）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰

面積之比為6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

2.[2020新課標(biāo)II]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)己廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、

營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a-生育酚（化合物E）含量

最高，生理活性也最高。下面是化合物E的?種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

HO

()

已知以下信息:

問(wèn)答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為o

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°

（3）反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為o

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有個(gè)（不考慮立

體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào)）。

（i）含有兩個(gè)甲基；（ii）含有酮鑲基（但不含C=C=O）；（iii）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（a）4（b）6（c）8（d）10

其中，含有手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

3.［2020新課標(biāo)III］笨基環(huán)丁烯酮PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)

物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛

或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物（E）,部分合成路線如

下：

CH3CHOBl)KMn()4/OH-

NaOH/H2(；((：9HKONa)2)H+

PCBO/催化劑

|4+2|

已知如下信息：

CHOOH

CH3CH。,

NaOH/H2O

回答卜列問(wèn)題:

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是o

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)

高，C易發(fā)生脫段反應(yīng)，生成分子式為C8H8。2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）寫(xiě)出化合物E亡含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；E中手性碳（注：連有四個(gè)不同

的原子或基團(tuán)的碳）的個(gè)數(shù)為。

（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。己知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出

2mol二氧化碳；M與酸性高缽酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

的［4+2］反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R，對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:

—

R'—CH3C2H5-CH2cH2c6Hs

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因O

4.[2020天津卷]天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)

構(gòu)：。

（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）D-E的反應(yīng)類(lèi)型為,

（5）F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)

為O

（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)

生反應(yīng)的是（填序號(hào)）。

a.CHC13

b.NaOH溶液

c.酸性KMnCh溶液

d.金屬Na

COOCH.

(7)以和三一COOCH3為原料，合成,在方框中寫(xiě)

出路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選）。

COOCH3

5.[2020年山東新高考]化合物F是合成呼I咪-2-酮類(lèi)藥物的一種中間體，其合成路線如下：

C1

oo

①醇鈉IIIINH2

A—_B(CHCCHCOC,H)—

②凡oJ2$

(DNaNH/NH,(l)

2AF(G°H.NO1

②H。

00

n.①醇鈉11lIlI.

RCH,COR———raRCH巧HCOR

?②HQ

知：I.

o

on,o

IISOC1e

RCOH2AHR'

n.

V…/Z?NaNH2/NH3(lA2八

Ar—X+CH,,：八，AAr—CH、1

、Z②HQ，、Z

III.

Ar為芳基；X=C1,Br；Z或Z'=COR,CONHRCOOR等。

回答下列問(wèn)題:

（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是：

A的某同分異構(gòu)體只有一種化