第十二章第61講鹵代烴　醇　酚學(xué)案 2025高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

第61講鹵代烴醇酚［課程標(biāo)準(zhǔn)］1.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用。2.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用?？键c(diǎn)一鹵代烴1.概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R—表示烴基）。(2)官能團(tuán)是—X。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；(3)溶解性：水中不溶，有機(jī)溶劑中易溶；(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。[JP][HT]3.化學(xué)性質(zhì)（以溴乙烷為例）[HT](1)水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3CH2Br＋NaOHＡeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。[正誤辨析](1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×學(xué)生用書第294頁(yè)1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③答案：C2．有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)說法正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種C[Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，Q、P中的鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．有以下物質(zhì)，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是______________________________(填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填序號(hào))。(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為__________________________________________，產(chǎn)物有____________________________________________________________。(4)由物質(zhì)②制取1，2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有____________________。(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有______________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氫氧化鈉的醇溶液、加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、HBr(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液考點(diǎn)二醇1．概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2．飽和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。3．分類4．物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而減小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。5．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)：2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)與HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2Br＋H2O，②。學(xué)生用書第295頁(yè)(4)消去反應(yīng)：CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。6．常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇應(yīng)用重要的化工原料，可用于制造燃料電池用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料[正誤辨析](1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()(3)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O失去—OH官能團(tuán)()(4)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×1．薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是()A．分子式為C10H16OB．含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)A[分子式應(yīng)為C10H18O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D項(xiàng)正確。]2．有下列六種醇：A.CH3OHB．(CH3)3CCH2OHC.(CH3)2CHOHD．C6H5CH2OHE．(CH3)3COHF．CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是________。(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。解析：(1)能氧化成醛的醇，與羥基相連的碳上要有2～3個(gè)氫原子，故選ABD。(2)能氧化成酮的醇，與羥基相連的碳上要有1個(gè)氫原子，故選CF。(3)與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選ABD。答案：(1)ABD(2)CF(3)ABDeq\a\vs4\al(反思?xì)w納)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)?？键c(diǎn)三酚1．概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為。2．物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。3．由基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。學(xué)生用書第296頁(yè)(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)苯酚與H2的加成反應(yīng)：(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。(6)縮聚反應(yīng)：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))4．苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。[正誤辨析](1)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(2)和互為同系物()(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(4)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()(5)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√1．現(xiàn)有以下物質(zhì)：①②③④⑤(1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。(4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類型________(任寫三種)。答案：(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種)eq\a\vs4\al(歸納總結(jié))脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()學(xué)生用書第297頁(yè)A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D[芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。]3．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體B[A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X、Z中均無—COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫原子可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。]真題演練明確考向1.(2022·山東等級(jí)考，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子B[A.酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；B.酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；C.γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；D.γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。]2．(2022·湖北選擇考，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)A[A.苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有O－H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；D.該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。]3.(2022·6浙江選擇考，15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是()A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與HBr反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOHB[A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B.含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C.溴水能取代酚羥基鄰位和對(duì)位上的H，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴5mol，C錯(cuò)誤；D.分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3molNaOH，D錯(cuò)誤。]4.(雙選)(2021·山東等級(jí)考，12)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是()A．N分子可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種AC[A.順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，L(C5H11Cl)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為、、，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；C.當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：，共3種，故C錯(cuò)誤；D.連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確。]課時(shí)精練(六十一)鹵代烴醇酚eq\a\vs4\al(\f(對(duì)應(yīng)學(xué)生,用書P477))(本欄目?jī)?nèi)容，在學(xué)生用書中以獨(dú)立形式分冊(cè)裝訂！)1．下列關(guān)于物質(zhì)用途敘述正確的是()A．苯酚可作消毒劑和食品防腐劑B．醫(yī)療上常用95%酒精作消毒劑C．乙烯可作植物的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑D．乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸藥C[A.苯酚有一定的毒性，當(dāng)溶液中苯酚濃度很低時(shí)能用于殺菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A錯(cuò)誤；B.醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑，故B錯(cuò)誤；C．乙烯可作為植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑，可促進(jìn)植物生長(zhǎng)，故C正確；D.乙二醇的水溶液，凝固點(diǎn)低，可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，丙三醇有吸水性，可作保濕劑，能與硝酸反應(yīng)生成硝化甘油，用于制造烈性炸藥，故D錯(cuò)誤。]2．下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化常通過氧化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的是()A．CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3B．CH3CH2OH→CH3CHOC．D．CH2=CH2→CH3CH2BrB[乙醇和乙酸在濃硫酸催化作用下共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成乙酸乙酯，A錯(cuò)誤；乙醇在銅或銀催化作用下加熱，被氧氣氧化生成乙醛，為氧化反應(yīng)，B正確；苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，C錯(cuò)誤；乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，D錯(cuò)誤。]3．有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變，下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A．甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能B．苯酚易與NaOH溶液反應(yīng)，而丙醇不能C．等物質(zhì)的量的丙醇和甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，后者產(chǎn)生的氫氣比前者多D．苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，而苯酚與濃溴水混合就能發(fā)生反應(yīng)C[A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能，說明苯基與H原子對(duì)甲基的影響不同，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化，A不符合題意；B.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而丙醇不能反應(yīng)，在苯酚中，由于苯環(huán)對(duì)—OH的影響，酚羥基具有酸性，對(duì)比丙醇，雖含有—OH，但不具有酸性，說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，B不符合題意；C.丙醇和甘油含有的羥基數(shù)目不同，不能說明原子團(tuán)的相互影響，C符合題意；D.—OH使苯環(huán)活化，故苯酚和濃溴水反應(yīng)比苯和溴反應(yīng)更容易，體現(xiàn)出基團(tuán)之間的相互影響，D不符合題意。]4．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A．苯酚和溴水反應(yīng)；乙烯和氯化氫制氯乙烷B．乙醇制乙烯；乙醛和氫氣制備乙醇C．溴乙烷水解制乙醇；苯與液溴反應(yīng)制備溴苯D．乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷C[A.苯酚和溴水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，乙烯和氯化氫制氯乙烷屬于加成反應(yīng)，所以反應(yīng)類型不同，故A不選；B.乙醇制取乙烯屬于消去反應(yīng)，乙醛和氫氣制備乙醇屬于加成反應(yīng)，所以反應(yīng)類型不同，故B不選；C.溴乙烷水解制乙醇、苯與液溴反應(yīng)制備溴苯均屬于取代反應(yīng)，所以反應(yīng)類型相同，故C選；D.乙醇被氧化生成乙醛屬于氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)己烷，屬于加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，所以反應(yīng)類型不同，故D不選。]5．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯乙醇、苯酚在分子組成上相差兩個(gè)CH2原子團(tuán)，故二者互為同系物C.互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)C[A.苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，A錯(cuò)誤；B.苯乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B錯(cuò)誤；C.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，C正確；D.乙醇、苯甲醇都不與NaOH溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]6．如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A．①②B．②③C．③④D．①④C[①與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有—COOH、—Br兩種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；②與水在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有—OH、—Br兩種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；③與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，形成的產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán)，正確；④與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，形成的產(chǎn)物中只含有Br原子一種官能團(tuán)，正確。]7．用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行相應(yīng)實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)A．用甲裝置除去苯中的苯酚雜質(zhì)B．用乙裝置驗(yàn)證硫酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱C．用丙裝置制備并檢驗(yàn)乙炔的性質(zhì)D．用丁裝置分離乙醇和乙酸的混合物B[A.苯酚和濃溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，二者不能用過濾的方法分離，A錯(cuò)誤；B.稀硫酸和碳酸氫鈉反應(yīng)制備二氧化碳，證明硫酸酸性強(qiáng)于碳酸，二氧化碳通入苯酚鈉溶液中生成苯酚，證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚，B正確；C.飽和食鹽水與電石反應(yīng)生成乙炔，乙炔中含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，不能確定是乙炔使酸性高錳酸鉀褪色，C錯(cuò)誤；D.乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法進(jìn)行分離，D錯(cuò)誤。]8．下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作A證明乙烯有還原性將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中B比較H2O和乙醇中羥基氫的活潑性分別加入少量NaC證明酸性：碳酸>苯酚將鹽酸與大理石反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中D鑒別1-丙醇和2-丙醇核磁共振氫譜C[A.乙烯中含有碳碳不飽和鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以能實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，A與題意不符；B.Na與水反應(yīng)劇烈，與乙醇反應(yīng)較平穩(wěn)，則可比較H2O和乙醇中羥基氫的活潑性，B與題意不符；C.將鹽酸與大理石反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，鹽酸易揮發(fā)，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和氯化鈉，不能證明酸性：碳酸>苯酚，C符合題意；D.1-丙醇中含有4種不同環(huán)境的氫原子，2-丙醇含有3種不同環(huán)境的氫原子，故可用核磁共振氫譜鑒別1-丙醇和2-丙醇，D與題意不符。]9．Kumada偶聯(lián)反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)鹵代烴之間的交叉偶聯(lián)，反應(yīng)過程如圖所示，則下列說法錯(cuò)誤的是()A．交叉偶聯(lián)反應(yīng)方程式可表示為R′－X＋R－MgXeq\o(→,\s\up7(NiL2))R－R′＋MgX2B．反應(yīng)過程中Ni的成鍵數(shù)目保持不變C．NiL2是反應(yīng)生成R－R′的催化劑D．上述過程中RMgX參與的反應(yīng)是取代反應(yīng)B[A.Kumada偶聯(lián)反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)鹵代烴之間的交叉偶聯(lián)，使兩個(gè)鹵代烴的烴基相連形成一種新烴，此反應(yīng)的方程式可表示為R′－X＋R－MgXeq\o(→,\s\up7(NiL2))R－R′＋MgX2，故A不符合題意；B.反應(yīng)過程中NiL2轉(zhuǎn)化為，成鍵數(shù)目增加了，故B符合題意；C.反應(yīng)過程中，NiL2轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)后又生成了NiL2，所以NiL2是反應(yīng)生成R－R′的催化劑，故C不符合題意；D.依據(jù)圖可知，＋MgX2，此反應(yīng)為取代反應(yīng)，故D不符合題意。]10.1，4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線如下。下列說法正確的是()A．有機(jī)物X、Y、M均為鹵代烴B．有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)D．合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)D[A.有機(jī)物X為均為鹵代烴，M為，為環(huán)烯烴，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.有機(jī)物X和Y分別為，為同分異構(gòu)體，不可能為同種物質(zhì)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C.反應(yīng)①為在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D.綜上分析，合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，選項(xiàng)D正確。]11．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O