2025版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第2部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2單元烴和鹵代烴教案蘇教版選修

PAGE12-烴和鹵代烴考綱定位核心素養(yǎng)1.駕馭烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．駕馭鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。駕馭取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)類型。3．了解烴類的重要應(yīng)用。4．了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。1.宏觀辨識——從不同的角度相識烴和鹵代烴的性質(zhì)和應(yīng)用。2．微觀探析——從組成、結(jié)構(gòu)探析烴、鹵代烴的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。3．科學(xué)探究——依據(jù)試驗(yàn)?zāi)康?，設(shè)計(jì)烴、鹵代烴的性質(zhì)探究方案，并進(jìn)行試驗(yàn)?？键c(diǎn)一|脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式烴類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)組成通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部以4條單鍵結(jié)合的飽和烴CnH2n＋2(n≥1)烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n≥2)炔烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴CnH2n－2(n≥2)2．烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)實(shí)例順-2-丁烯反-2-丁烯3．脂肪烴的物理性質(zhì)4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系(以Cl2為例)：H～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗1_molCl2生成1molHCl。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成示例CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do16(△))CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCHBr—CH=CH2(1,2-加成)，CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-加成)。CH≡CH＋2Br2(足量)→CHBr2—CHBr2。③烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up10(催化劑))。nCH≡CHeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH=CH。(3)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較光明燃燒火焰光明，帶黑煙燃燒火焰很光明，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色考法1脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．科學(xué)家在－100℃A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X和乙烷類似，都簡單發(fā)生取代反應(yīng)D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多A[視察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的分子式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。]2．某烴用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有________種。解析：當(dāng)Br2與發(fā)生加成時，生成物有，明顯所得產(chǎn)物有5種。答案：5考法2脂肪烴結(jié)構(gòu)的確定3．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________________________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。解析：(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。答案：(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)64．已知eq\o(→,\s\up10(酸性KMnO4溶液))＋CH3COOH。某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以汲取2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________。答案：考點(diǎn)二|芳香烴1．芳香化合物的分類2．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于C—C和C=C之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵②分子中全部原子肯定(填“肯定”或“不肯定”，右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基②與苯環(huán)干脆相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不肯定在同一平面內(nèi)3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(取代鹵代、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯、炔烴困難,點(diǎn)燃：有濃煙))(2)不同點(diǎn)烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do16(△))②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up10(FeBr3))；CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光))CH2Cl＋HCl。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：C2H5eq\o(→,\s\up10(酸性KMnO4溶液))COOH。提示：苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要干脆與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基干脆與苯環(huán)相連。4．苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10為例，寫出下列要求的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式(1)一個側(cè)鏈：。(2)二個側(cè)鏈：、。考法1烴的共線、共面問題分析1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說法中正確的是()A．該分子中全部的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中肯定共面的碳原子數(shù)至少為8個C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個B[將此有機(jī)物中部分C原子按如圖所示編號，，其中1、2、3、8號這4個碳原子不行能在同一平面上，故A錯誤；該分子中，碳碳叁鍵中的3、4號碳原子與雙鍵中的5、6號碳原子肯定在同一平面上，與3號碳原子相連的2號碳原子肯定在這個平面內(nèi)，與6號碳原子相連的苯環(huán)上的碳原子以及其對位上的碳原子和7號碳原子肯定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個，故B正確；乙炔中全部原子共直線，故最多有4個碳原子在同一條直線上，故C錯誤；2、3、4、5、6、7號碳原子以及苯環(huán)全部的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個，故D錯誤。]2．下列有機(jī)化合物分子中的全部碳原子不行能處于同一平面的是()A．B．HC≡C—CH3C．D．D[分子中的全部碳原子不行能處于同一平面。]eq\a\vs4\al([思維建模]有機(jī)物分子的共面、共線分析模板)1干脆連在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。2干脆連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上6原子共面。3干脆連在叁鍵碳原子上的兩個原子與叁鍵兩端的碳原子處在同始終線上4原子共線。4干脆連在苯環(huán)上的六個原子與苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上12原子共面。留意：①有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。②留意題目要求，如“碳原子”“全部原子”“可能”“肯定”“至少”“最多”“共線”“共面”等限制要求。考法2芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．(2024·懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法中正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰光明并帶有濃煙C．反應(yīng)④的產(chǎn)物全部原子在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€碳碳雙鍵B[A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰光明并帶有濃煙；C項(xiàng)，—CH3中四原子不會共面；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵或單鍵。]4．(2024·邵陽模擬)有機(jī)物中碳原子和氫原子個數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是()A．CH≡C—CH3 B．C．CH2=CHCH3 D．B[該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)，解除A、C；與溴發(fā)生取代生成兩種一溴代物，確定B，解除D。]考點(diǎn)三|鹵代烴1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對環(huán)境的影響烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。(1)物理性質(zhì)(2)鹵代烴對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要緣由。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do16(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念有機(jī)化合物在肯定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：氫氧化鉀的醇溶液、加熱。③1-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do16(△))↑＋KBr＋H2O＋KBr＋H2O。[深度歸納](1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do16(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do16(△))＋NaX＋H2O特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(2)鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗(yàn)R—Xeq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do16(△))R—OHeq\o(→,\s\up10(稀硝酸酸化),\s\do16(中和過量的NaOH))NaXeq\o(→,\s\up10(AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))3．鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)乙烷與Cl2的反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2的反應(yīng)的化學(xué)方程式：。C2H5OH與HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯與Br2、HBr的反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、或CH3—CH2—CH2Br。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式為CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do16(△))CH2=CHCl?？挤?鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用1．(2024·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴B[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。]2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB[由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為或，則用NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是，故B正確。]eq\a\vs4\al([思維建模]鹵代烴消去反應(yīng)思維模板)1與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。2有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。考法2鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用3．現(xiàn)通過以下詳細(xì)步驟由制取，即eq\o(→,\s\up10(①))Cleq\o(→,\s\up10(②))Aeq\o(→,\s\up10(③))Beq\o(→,\s\up10(④))eq\o(→,\s\up10(⑤))Ceq\o(→,\s\up10(⑥))(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。(2)寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：①_____________________________________________________。⑤_____________________________________________________。⑥_____________________________________________________。解析：由逆推得B為，由Cl和B可推得A為Cl，由和可推得C為，有機(jī)物確定后再解