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第48講

烴(烷烴、烯烴、芳香烴)診斷性評(píng)價(jià)(2022·遼寧,4)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水√一、烷烴通式:CnH2n+2(n≥1)物理性質(zhì)①狀態(tài):常溫下,1~4個(gè)C的為氣態(tài)(新戊烷也為氣態(tài)),后逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)②沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸增大;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低③相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增加,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水?、芩苄裕壕y溶于水化學(xué)性質(zhì)①燃燒(氧化反應(yīng)):火焰明亮②溴(CCl4):不反應(yīng)③酸性高錳酸鉀溶液:不反應(yīng)④鹵素單質(zhì)氣體(取代反應(yīng)):注意反應(yīng)條件、產(chǎn)物種類、定量關(guān)系取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1mol

HX二、烯烴通式:CnH2n(n≥2)(Ω=1)物理性質(zhì)①狀態(tài):碳原子數(shù)≤4的烯烴為氣態(tài),其他為液態(tài)或固態(tài)②沸點(diǎn):隨著分子中碳原子數(shù)的增加,烯烴的熔、沸點(diǎn)逐漸升高;相同碳原子數(shù)時(shí),支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低③相對(duì)密度:相對(duì)密度逐漸增大,但相對(duì)密度均小于1

④水溶性:都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)①燃燒(氧化反應(yīng)):火焰明亮,并伴有黑煙②酸性高錳酸鉀溶液(氧化反應(yīng)):乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2③溴(CCl4):加成反應(yīng)【不對(duì)稱加成遵循馬氏加成規(guī)則】④加聚反應(yīng)【單體、鏈節(jié)、聚合度】(CH2==CH2自身加聚?CH2==CHCl加聚?丙烯加聚?異丁烯加聚?乙烯與丙烯加聚?苯乙烯與異丁烯加聚?)單烯烴的立體異構(gòu)(順?lè)串悩?gòu))名稱順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604立體異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)基本相同物理性質(zhì)有一定的差異順-2-丁烯和反-2-丁烯分別與Br2加成,產(chǎn)物相同嗎?1-丁烯存在順?lè)串悩?gòu)體嗎?試總結(jié)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的條件是什么?R1≠R2且R3≠R4【拓展:共軛二烯烴的反應(yīng)】1mol1,3-丁二烯完全加成理論需要多少mol的H2?1mol1,3-丁二烯加成1molBr2產(chǎn)物有?1,2-加成反應(yīng)1,4-加成反應(yīng)已知在0℃和40℃時(shí),1,2-加成產(chǎn)物與1,4-加成產(chǎn)物的比例分別為70:30和15:85。A.1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定B.與0℃相比,40℃時(shí)1,3-丁二烯的轉(zhuǎn)化率增大C.從0℃升至40℃,1,2-加成正反應(yīng)速率增大,1,4-加成正反應(yīng)速率減小D.從0℃升至40℃,1,2-加成正反應(yīng)速率的增大程度小于其逆反應(yīng)速率的增大程度三、炔烴(以乙炔為例)物理性質(zhì):無(wú)色、無(wú)臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì):氧化加成(注意與水加成)加聚(聚乙炔)——導(dǎo)電高分子材料【乙炔的制備】【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

能否依據(jù)乙炔的電子式類推碳化鈣的電子式?電石(CaC2)、飽和食鹽水、硫酸銅溶液①為避免反應(yīng)速率過(guò)快,常用飽和食鹽水代替水。②硫酸銅溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等雜質(zhì)氣體。四、芳香烴苯的物理性質(zhì):無(wú)色、有芳香氣味的液體,易揮發(fā),密度小于水,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑苯的化學(xué)性質(zhì):能氧化,難加成,易氧化催化劑Δ苯可以燃燒,火焰明亮,產(chǎn)生黑煙,放出大量熱苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】苯、液溴、鐵粉、水、硝酸銀溶液、氫氧化鈉溶液【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

燒瓶?jī)?nèi)液體微沸,充滿有大量紅棕色氣體;錐形瓶口有白霧,滴加硝酸銀后出現(xiàn)淡黃色沉淀溴苯是一種無(wú)色油狀液體,有特殊氣味,不溶于水,密度大于水(溴苯)【分析討論】1.冷凝管作用?2.長(zhǎng)導(dǎo)管位置及作用?3.蒸餾水作用?4.滴加硝酸銀溶液作用?5.堿石灰作用?6.氫氧化鈉溶液洗滌作用?之后進(jìn)行的操作是?7.如何分離苯和溴苯?苯80.1℃溴苯154.22℃HBr-67℃Br259℃【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】(硝基苯)硝基苯是一種無(wú)色油狀液體,苦杏仁味,有毒,難溶于水,密度大于水苯、濃硝酸、濃硫酸、NaOH溶液【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體100-110℃會(huì)生成間二硝基苯【分析討論】1.試劑添加順序?2.加熱方式?3.溫度計(jì)位置?4.試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?5.濃硫酸的作用?6.溶液為什么顯黃色?7.NaOH溶液洗滌的目的是?之后進(jìn)行的分離操作是?8.之后得到的液體應(yīng)如何進(jìn)一步提純得到硝基苯?苯80.1℃硝基苯210℃芳香烴芳香烴苯的同系物CnH2n-6Ω=4Ω≥4均三甲苯1,3,5-三甲苯連三甲苯1,2,3-三甲苯偏三甲苯1,2,4-三甲苯鄰甲基乙苯間甲基乙苯對(duì)甲基異丙苯苯環(huán)對(duì)甲基的影響甲基對(duì)苯環(huán)的影響取代基的定位效應(yīng)鄰、對(duì)位取代:烷基、羥基、鹵原子間位取代:羧基、硝基2,4,6-三硝基甲苯苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接相連接的碳原子上連接有氫原子,該苯的同系物就能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,與苯環(huán)相連的烷基(無(wú)論烷基有多長(zhǎng))通常被氧化為羧基。依據(jù)甲基的定位效應(yīng),寫(xiě)出甲苯與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式?Cl2的聚集狀態(tài)?反應(yīng)條件?產(chǎn)物種類?從甲基的結(jié)構(gòu)看化學(xué)性質(zhì):易取代?取代的位置?反應(yīng)條件?【拓展:芳香烴的其他反應(yīng)(信息題)】傅克烷基化傅克?;?、化石燃料煤的相關(guān)變化:干餾:隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程氣化:轉(zhuǎn)化為氣體燃料的過(guò)程(生成水煤氣)液化:轉(zhuǎn)化為液體燃料的過(guò)程均為化學(xué)變化石油的相關(guān)變化:分餾:利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同裂化:目的為提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量裂解:目的為獲得更多的氣態(tài)短鏈烴(乙烯、丙烯)裂化、裂解為化學(xué)變化裂解溫度更高、程度更深直餾汽油【石油分餾產(chǎn)生,飽和烴】裂化汽油【石油裂化產(chǎn)生,含有不飽和烴】終結(jié)性評(píng)價(jià)1.(2021·河北,8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說(shuō)法正確的是A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵√2.(2020·天津,9改編)下列關(guān)于

的說(shuō)法正確的是A.該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.分子中共平面的原子數(shù)目

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