《備考指南一輪 化學(xué) 》課件-專題講座5

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第九章專題講座五有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略【題型特點(diǎn)】有機(jī)綜合推斷與有機(jī)合成題主要考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中主要類型有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握程度。主要考點(diǎn)有簡單有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的種類識別、結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、某些反應(yīng)條件的填寫、限制條件下的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷、某一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫以及簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等?！境Ｒ婎}型】題型一有機(jī)推斷題1．有機(jī)推斷題的解題思路2．有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷。反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意：由于反應(yīng)條件要求苛刻，中學(xué)階段不引入羧基、酯基與氫氣加成的知識點(diǎn))反應(yīng)條件反應(yīng)類型濃硫酸、△酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)稀硫酸、△酯類、蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解(2)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷。①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物CH2===CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一元取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH===CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽鍵的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是_______________________________，反應(yīng)類型是_____________。(2)D中含有的官能團(tuán)：_____________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________________________。題型二有機(jī)合成1．有機(jī)合成解題思路3．有機(jī)合成方法點(diǎn)撥(1)官能團(tuán)的引入。引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化(4)官能團(tuán)的保護(hù)。有機(jī)合成時(shí)，往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán)，但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)對其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此在制備過程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。【解析】A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上，則A與Cl2在高溫條件下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2Cl，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱下消去2個(gè)“H2O”生成E。根據(jù)F→G→J和E＋J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E＋J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCHO，【專項(xiàng)訓(xùn)練】1．(2018·全國卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下，回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____________。(2)②的反應(yīng)類型是____________。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為____________。(4)G