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PAGE4-第3課時(shí)分子結(jié)構(gòu)的鑒定課時(shí)過(guò)關(guān)·實(shí)力提升基礎(chǔ)鞏固1.二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,其鑒別可采納化學(xué)方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質(zhì)譜法C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜解析:質(zhì)譜是用于測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的。二甲醚和乙醇相對(duì)分子質(zhì)量相等,故不能用質(zhì)譜法進(jìn)行鑒別。答案:B2.用核磁共振儀對(duì)分子式為C3H8O的有機(jī)物進(jìn)行分析,核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比是1∶1∶6,則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A.CH3—O—CH2—CH3 B.C.CH3CH2CH2OH D.C3H7OH解析:三個(gè)峰說(shuō)明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為1∶1∶6,只有B項(xiàng)符合。D項(xiàng)詳細(xì)結(jié)構(gòu)不明,可能是CH3CH2CH2OH,也可能是。答案:B3.通過(guò)核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子()A.6 B.5 C.4 D.3解析:兩個(gè)—CH3上的氫原子化學(xué)環(huán)境相同。答案:B4.二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,它可替代某些會(huì)破壞臭氧層的“氟利昂”產(chǎn)品,用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫(kù)等中的制冷劑。試推斷二氟甲烷的核磁共振氫譜的峰個(gè)數(shù)為()A.4 B.3 C.2 D.1解析:二氟甲烷中的兩個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同,所以其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰。答案:D5.能夠測(cè)定分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的方法是()①質(zhì)譜②紅外光譜③紫外光譜④核磁共振譜A.①② B.③④ C.② D.①④答案:C6.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中,有5個(gè)汲取峰的是()A. B.C. D.解析:有幾個(gè)汲取峰說(shuō)明有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。A項(xiàng),分子中有2種不同環(huán)境氫原子;B項(xiàng),分子中有5種不同環(huán)境氫原子;C項(xiàng),分子中有4種不同環(huán)境氫原子;D項(xiàng),分子中有4種不同環(huán)境氫原子。答案:B實(shí)力提升1.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境(即其旁邊的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示:則該物質(zhì)可能是下列中的()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO答案:B2.下列化合物的1H-NMR(核磁共振氫譜)譜圖中汲取峰的數(shù)目正確的是()A.(3個(gè))B.(4個(gè))C.(3個(gè))D.(8個(gè))答案:C3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩個(gè)峰,其氫原子個(gè)數(shù)之比為3∶2的化合物是()A. B.C. D.答案:D4.某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下:該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如下:下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A.該有機(jī)物有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B.該有機(jī)物屬于芳香化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物分子中含有酯基解析:A項(xiàng),由譜圖可知有8種不同環(huán)境的氫原子,A錯(cuò);B項(xiàng),由鍵線式可看出,該物質(zhì)中無(wú)苯環(huán),不屬于芳香化合物,B錯(cuò);C項(xiàng),Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3,C錯(cuò)。答案:D5.★0.1mol某飽和一元醇在足量的氧氣中完全燃燒,將燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)足量的濃硫酸和足量的氫氧化鈉溶液,氫氧化鈉溶液增重17.6g。(1)該有機(jī)物的分子式為。
(2)該有機(jī)物的核磁共振氫譜中有2種峰,其強(qiáng)度為1∶9,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)該有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜中峰的強(qiáng)度為:①1∶2∶2∶2∶3②1∶1∶2∶3∶3③1∶2∶1∶6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:①;
②;
③。
解析:飽和一元醇應(yīng)符合CnH2n+2O,氫氧化鈉溶液增重的質(zhì)量為有機(jī)物燃燒產(chǎn)生二氧化碳的質(zhì)量,即0.1molCnH2n+2O完全燃燒生成17.6g二氧化碳,可求得n=4,該有機(jī)物的分子式為C4H10O,C4H10O可能為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,結(jié)合核磁共振氫譜中峰的強(qiáng)度之比確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。答案:(1)C4H10O(2)(CH3)3COH(3)①CH3CH2CH2CH2OH②CH3CH2CH(OH)CH3③(CH3)2CHCH2OH6.★為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下試驗(yàn):第一步,分子式的確定。(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,試驗(yàn)測(cè)得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是
。
(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,得到如圖①所示質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是。
(3)依據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)料A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
其次步,結(jié)構(gòu)式的確定。(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),依據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測(cè)定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
解析:(1)據(jù)題意有:n(H2O)=0.3mol,則有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則有n(C)=0.2mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×6.72L22.4L·mol-1=0.1mol,則該物質(zhì)分子中各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的試驗(yàn)式為C2H6O,假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖
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