2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 基礎(chǔ)課時(shí)2 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 同分異構(gòu)現(xiàn)象

基礎(chǔ)課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象2第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1.能正確區(qū)分有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵類型并正確判斷,從有機(jī)化合物共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱和官能團(tuán)的角度判斷有機(jī)反應(yīng)的斷鍵部位,認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的原因,了解同分異構(gòu)現(xiàn)象,通過簡單同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷,形成一定的思維模型。學(xué)習(xí)目標(biāo)一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.共價(jià)鍵的類型

σ鍵π鍵存在在化合物中,單鍵都是σ鍵在化合物中,雙鍵或三鍵存在π鍵實(shí)例甲烷分子中,氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)

雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸,以“_______”的形式相互重疊,形成σ鍵

在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子均以_____雜化軌道形成4個(gè)C—Hσ鍵和一個(gè)C—Cσ鍵。兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“

”重疊形成π鍵

特點(diǎn)通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸

而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞

π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同,所以強(qiáng)度不同,也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)sp3頭碰頭sp2肩并肩旋轉(zhuǎn)2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)不同成鍵原子間

的差異,會(huì)使共用電子對(duì)發(fā)生偏移，使共價(jià)鍵產(chǎn)生極性,在一定條件下發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的

及其_______________________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

電負(fù)性官能團(tuán)鄰近的化學(xué)鍵(2)實(shí)例O—HO—H的極性較強(qiáng)C—O氧原子較大碳氧(二)問題探究問題1根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價(jià)鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個(gè)共價(jià)鍵?提示碳原子最外層有4個(gè)電子,既不容易失去也不容易得到電子,所以通常通過4個(gè)共價(jià)鍵與H、S、N等形成共價(jià)化合物。問題2在1molCH3CH3分子中含有σ鍵的物質(zhì)的量是多少?1molCH3—CH==CH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少?提示7

mol;8

mol

σ鍵、1

mol

π鍵。1

mol

CH3CH3分子中含6

mol碳?xì)滏I和1

mol碳碳單鍵,共7

mol

σ鍵。1

mol

CH3—CH==CH2分子含有6

mol

C—H

σ鍵與2

mol

C—C

σ鍵、1

mol

π鍵。

問題3乙烷和乙烯都屬烴類,都含有2個(gè)碳原子,但二者的化學(xué)性質(zhì)差異較大。乙烷多發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯卻易發(fā)生加成反應(yīng)。請(qǐng)你從化學(xué)鍵的角度解釋其中的原因。提示乙烷中的共價(jià)鍵都是σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng),乙烯中含有σ鍵和π鍵,π鍵易發(fā)生加成反應(yīng)。問題4從化學(xué)鍵的變化分析反應(yīng):CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。提示CH2==CH2分子的π鍵易斷裂與Br2發(fā)生加成反應(yīng),形成兩個(gè)C—Br

σ鍵?！咎骄繗w納】

有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類型與反應(yīng)注意

σ鍵的特點(diǎn)是比較牢固,而π鍵容易斷裂。1.從原子成鍵情況分析,下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式正確的是(

)解析N原子周圍應(yīng)該形成三個(gè)共價(jià)鍵,應(yīng)為CH3CH2NH2,A錯(cuò)誤;O原子周圍應(yīng)該形成2個(gè)共價(jià)鍵,C原子周圍應(yīng)該形成4個(gè)共價(jià)鍵,B正確;C原子周圍應(yīng)該形成4個(gè)共價(jià)鍵,應(yīng)為CH3CH2CHCl2,C錯(cuò)誤;C原子周圍應(yīng)該形成4個(gè)共價(jià)鍵,應(yīng)為CH3C≡CCH3,D錯(cuò)誤。

B2.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示,三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有羥基,下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.羥基的極性:乙酸>水>乙醇B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度:水>乙醇C.羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性D.羥基極性不同的原因是羥基中的共價(jià)鍵類型不同D乙酸水乙醇CH3—CH2—OH解析與Na反應(yīng)越劇烈,羥基氫原子的活潑性越強(qiáng),對(duì)應(yīng)羥基的極性越強(qiáng),與Na反應(yīng)的劇烈程度:乙酸>水>乙醇,則羥基的極性:乙酸>水>乙醇,A、B項(xiàng)正確;題給3種化合物中均含有羥基,但羥基連接的基團(tuán)不同,導(dǎo)致羥基的活性不同,C項(xiàng)正確;羥基中的O—H都是σ鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.(2024·河北武安高二月考)下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵B.有機(jī)化合物一定含有σ鍵,不一定含有π鍵C.1個(gè)碳原子可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵D.乙烯和乙炔都含有π鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng)A解析甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有極性鍵,不含有非極性鍵,A錯(cuò)誤;有機(jī)化合物原子間一定含有σ鍵,但不一定含有π鍵,B正確;1個(gè)碳原子最多有4個(gè)單電子,可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,C正確;乙烯中含有C==C,乙炔中含有C≡C,其中都含有π鍵,且都能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的

,但具有不同

的現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體:具有

的化合物的互稱。

分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型異構(gòu)類別形成途徑示例構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2==CH—CH2—CH3與

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與

立體異構(gòu)立體異構(gòu)有

異構(gòu)和

異構(gòu)等

CH3—CH==CH—CH3CH3—O—CH3順反對(duì)映提示不是。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故它們都表示同一種物質(zhì)。

問題2試討論并寫出分子式為C5H10的屬于烯烴的同分異構(gòu)體。問題3結(jié)合官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫思路,請(qǐng)你判斷分子式為C5H12O的屬于醇的同分異構(gòu)體有多少種?【探究歸納】(1)碳架異構(gòu)體的書寫方法——實(shí)例己烷(C6H14)(2)含有官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫順序一般書寫順序:碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。4.同分異構(gòu)體是物質(zhì)多樣性的重要原因之一。下列說法中正確的是(

)A5.(2024·江蘇江陰高二調(diào)研)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是(

)A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3D解析(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5種位置不同的氫,所以其一氯代物有5種,能生成5種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物,A不選;(CH3)2CHCH2CH3中有4種位置不同的氫,所以其一氯代物有4種,能生成4種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物,B不選;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2種等效氫,所以能生成2種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物,C不選;(CH3)3CCH2CH3中有3種位置不同的氫,所以其一氯代物有3種,能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物,D選。

C【題后歸納】

有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法(1)基元法。例如,丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁基連接一種官能團(tuán)時(shí),也有4種同分異構(gòu)體,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目。①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子上的一元取代物只計(jì)1種,分子中有幾種等效氫原子,一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。(3)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。

課后鞏固訓(xùn)練A級(jí)

合格過關(guān)練選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意(一)有機(jī)物中的共價(jià)鍵1.下列關(guān)于有機(jī)化合物中碳原子的敘述錯(cuò)誤的是(

)A.碳原子除可與碳原子成鍵外,也可與其他元素的原子形成化學(xué)鍵B.碳原子易得到電子,形成負(fù)離子C.有機(jī)化合物分子中可以含有1個(gè)碳原子,也可以含有成千上萬個(gè)碳原子D.碳原子之間能形成單鍵,也能形成雙鍵、三鍵,還能形成碳鏈或碳環(huán)B解析碳原子除了彼此間可以成鍵外,還可以與其他元素的原子成鍵,是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一,A正確;碳元素更多顯示出還原性,相對(duì)得電子,失電子更容易,并且不易形成簡單離子,B錯(cuò)誤;有機(jī)物分子中可以含有1個(gè)碳原子,也可以含有幾個(gè)甚至成千上萬個(gè)碳原子,所以有機(jī)物的種類遠(yuǎn)多于無機(jī)物,C正確;碳原子與碳原子之間可以形成碳碳單鍵,也可以形成碳碳雙鍵、三鍵,但碳原子與碳原子之間不能形成4對(duì)共用電子,D正確。2.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中,從成鍵情況看不合理的是(

)B解析C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵,N能形成3個(gè)共價(jià)鍵,而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵,Cl能形成1個(gè)共價(jià)鍵,因此可以看出選項(xiàng)B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理,其余選項(xiàng)均是正確的。

3.下列說法正確的是(

)A4.(2024·浙江溫州高二期末)乳酸分子的結(jié)構(gòu)式如圖所示。關(guān)于乳酸的說法不正確的是(

)A.碳原子的雜化方式為sp2、sp3B.該乳酸分子能與鈉反應(yīng)C.該乳酸分子中含有NA個(gè)π鍵（NA為阿伏加德羅常數(shù)的值）D.含有2種官能團(tuán)C解析乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2雜化,其余2個(gè)碳原子采取sp3雜化,A正確;乳酸中有羧基和羥基,能與鈉反應(yīng),B正確;1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)C==O鍵,1個(gè)C==O鍵含1個(gè)π鍵,由于乳酸物質(zhì)的量未知,故不能確定π鍵的數(shù)目,C錯(cuò)誤;由乳酸的結(jié)構(gòu)式可知,乳酸中含羧基和(醇)羥基兩種官能團(tuán),D正確。5.一種新的星際分子的分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵或三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。下列對(duì)該物質(zhì)的說法中正確的是(

)A.①處的化學(xué)鍵表示碳碳雙鍵B.此星際分子屬于烴類C.③處的原子可能是氯原子或氟原子D.②處的共價(jià)鍵只有σ鍵D解析該物質(zhì)為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,從左邊氫原子開始推斷,該結(jié)構(gòu)為HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。該分子為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,從左邊氫原子開始推斷,第一個(gè)碳碳鍵為碳碳三鍵,第二個(gè)碳碳鍵為單鍵,第三個(gè)為三鍵,同理推出①為碳碳三鍵,A錯(cuò)誤;顏色相同的球表示同一種原子,根據(jù)結(jié)構(gòu)可知,有3種不同的原子,最右側(cè)原子半徑小于C原子的,且形成三鍵,所以推測可能是N原子,不屬于烴類,B錯(cuò)誤;③處原子半徑小于C原子的,不可能是Cl原子,且根據(jù)“碳四價(jià)鍵”原則,也不可能是F原子,C錯(cuò)誤;②處的鍵為碳碳單鍵,即σ鍵,D正確。6.(2024·北京市第二中學(xué)高二期末)下列反應(yīng)產(chǎn)物不能用反應(yīng)物中鍵的極性解釋的是(

)D解析乙醛分子中的C==O雙鍵是極性共價(jià)鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),A不符合;乙酰氯中的C—Cl是極性共價(jià)鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),B不符合;乙醇中C—O鍵是極性共價(jià)鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),C不符合;丙烯中的C==C雙鍵是非極性共價(jià)鍵,雙鍵上有一個(gè)σ鍵,較穩(wěn)定,一個(gè)π鍵,不穩(wěn)定,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性沒有關(guān)系,D符合。(二)有機(jī)物中的同分異構(gòu)7.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(

)B解析A項(xiàng),分子式分別為C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;C項(xiàng)屬于同種物質(zhì),不是同分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;D項(xiàng)分別為烷烴和烯烴,不可能互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤。D9.下列敘述錯(cuò)誤的是(

)B10.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.6種

B.7種

C.8種

D.9種C8取代B級(jí)

素養(yǎng)培優(yōu)練選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意12.(2024·河北省衡水市第二中學(xué)高二期中)下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成一氯代烴種類最多的是(

)C解析A項(xiàng),有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴;B項(xiàng),只有一種等效氫,生成一種一氯代烴;C項(xiàng),有四種等效氫,生成四種一氯代烴;D項(xiàng),

有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴。13.(2024·寧夏石嘴山平羅中學(xué)高二期中)下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體,其鍵線式、沸點(diǎn)如表所示,下列說法不正確的是(

)ACA.兩者含有相同的官能團(tuán),