2025屆高三化學(xué)二輪練習(xí)：物質(zhì)推斷型-合成與推斷

物質(zhì)推斷型一一合成與推斷

1.(2023?重慶二次診斷)我國“十四五”規(guī)劃綱要以及《中國制造2025》均提出重點(diǎn)

發(fā)展全降解血管支架等高值醫(yī)療器械。有機(jī)物Z是可降解高分子，其合成路線如下

圖所示：

BDCH3OH

C5H902NC5HQ3N濃H2so4,

CH2OH

△

o

II

>-o-c-o

EF

COOCH3

QH11O3N一定條件

CH,SH

水解

一定條件

請回答下列問題:

(l)B-D的反應(yīng)類型是；E中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)G中含有的手性碳原子有個(gè)。

(3)D、W的結(jié)構(gòu)簡式分別是、o

⑷有機(jī)物J的分子式比E的分子式少一個(gè)氧原子，則J的結(jié)構(gòu)中含有

NH,

I

-CH-COOH的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

⑸X中不含碳碳雙鍵，x-z的化學(xué)方程式

是

⑹若反應(yīng)開始時(shí)Y的濃度為0.02mol/L,X的濃度為2.8mol/L,反應(yīng)完全后,Y的濃

度幾乎為0,X的濃度為0.12mol/L,假設(shè)高分子Z只有一種分子，則聚合度約

為________

2.(2023?濟(jì)南針對訓(xùn)練)合成抗炎藥莫非拉理的前體E的路線如下:

CH,1HCHO/HC1

H13CO-HQ^CH2CO(X2H3

“「，二------775—*NaCNHC1/HQ,反應(yīng)④

K,CC)3ZnCl2------------>_________________>

反'應(yīng)①A反應(yīng)◎B反應(yīng)③C反應(yīng)⑤D

CH3()Na

CHOH反應(yīng)⑥E

COR2

CRONa人

II.R1CH2COOCH3+R2COOCH3CHQH’RCOOCH3

NaCNHC1/H,()

III.R—Cl------"R—=N----------"R—COOH

⑴反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；反應(yīng)①與②不能交換順序的原因

是O

⑵C中含有的官能團(tuán)有；反應(yīng)⑤中加入的試劑

為。

⑶E的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)④的化學(xué)方程式

為.0

(4)D的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種。

①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)

②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

⑸根據(jù)上述信息，寫出以苯乙酸和甲醇、甲醇鈉為原料（無機(jī)試劑任選飾U備

”的合成路線。

3.（2023?唐山二模）兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成叩默基酯的反應(yīng)稱為

酯縮合反應(yīng),也稱為Claisen縮合反應(yīng)。其反應(yīng)機(jī)理如下:

O()()R()

IIII堿IIIII

RCH,C—OC,H-,+RCH,C—OGH-,—>RCH,C—CHC(X^H+C2H5OH

Claisen縮合在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛，有機(jī)物

①△八一過氧乙酸

kOH--oKJ----------

I

已知：C+II—*O

請回答下列問題：

（1）B的名稱為,D中官能團(tuán)的名稱為

⑵A-C的反應(yīng)類型為F的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶G—H的反應(yīng)方程式為

⑷符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜峰面積比為

2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式

為。

①遇FeCh溶液顯紫色;②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

COOH

C

⑸結(jié)合上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇和丁二酸（COOH）為原料（其他無機(jī)試劑任選）,

()

合成°的路線。

4.（2023?東北育才學(xué)校模擬）那可丁是一種支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑

肌痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽化合物H是制備該藥物的重要中間體，合成

路線如圖：

C）/

___________NaOH________

B溶液H+.C

CHOBr一定條件C8H8。1

CHO873

A

CH2c[

堿（OXAC

HOOXA^NH2

DE

0,

…壯

HCOOHG

、人?GENO。

INH2

0

F

O/OH

CH"＜：iY

I,

H

HORO

已知:a.E/心

CH,I

b.RNH2-"RNHCH3

回答下列問題：

（1）D中官能團(tuán)的名稱為；反應(yīng)A-B的反應(yīng)類型為。

⑵化合物G的結(jié)構(gòu)簡式

為o

⑶下列說法正確的是（填字母）。

a.物質(zhì)D能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.物質(zhì)F具有堿性

c.物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)

d.物質(zhì)H的分子式是Ci2Hi5NO4

⑷寫出C-D的化學(xué)方程

式:______________________________________________

⑸滿足下列條件化合物A的所有同分異構(gòu)體有種。

a.可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣,但不與NaHCO3溶液反應(yīng)；

b.分子中含有酯基；

c.含有苯環(huán)，且有兩個(gè)取代基。

HO

。2）0

⑹已知CH2=CHCH3G^CrH2-CHCH2cL以H。和CH3cHe1CH3為原料,

ao丫CH?。

J的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

5.（2023?濱州二模）有機(jī)藥物合成中常利用默基a-H活潑性構(gòu)建碳骨架,M是一種藥

物中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué)）。

已知：I.Et代表—C2H5

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是；B的結(jié)構(gòu)簡式為

⑵由D生成E的第2步反應(yīng)類型

為；

M中含氧官能團(tuán)的名稱

為o

⑶寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程

式______________________________________________

⑷在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②分子中含有不對稱碳原子。

糅HO*,

⑸綜合上述信息，寫出由丙烯,CH2(C00C2H5)2、(NH2)2CS制備o'的合成路

線(無機(jī)試劑任選)。

HOOOH

6.(2023?滄州二模)有機(jī)物M(OHo)是瀉火、解毒藥物中間體。

實(shí)驗(yàn)室由有機(jī)物A制備M的一種合成路線如下：

。8珥4。6一定條件?--1

已知:①dN-上"三d()H丹:O^R

R,

/

oN

4,Z\Z\

②R1NHR2一定條件HO風(fēng)

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為；B的結(jié)構(gòu)簡式為

____________________________________________________________；C的化學(xué)名稱

為。

⑵由D生成E的反應(yīng)類型為。

(3)B在水中的溶解性比A的(填“強(qiáng)”或“弱”)。

⑷由H生成M的化學(xué)方程式

為

H分子中含有手性碳的數(shù)目為0

(5)Q是G的同分異構(gòu)體。同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有種(不含立體

異構(gòu))。

①含0^3結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②1molQ最多能與2molNaHCOs反應(yīng)

③核磁共振氫譜中有6組吸收峰

⑹參照上述合成路線和信息，以鄰硝基苯甲酸和苯酚為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)

HOOOH

制備MV的合成路線。

物質(zhì)推斷型——合成與推斷

1.(1)氧化反應(yīng)酯基、羥基(2)2

(6)134

解析A的分子式C5Hli02N,B的分子式為C5H9O2NQ的分子式為C5H9O3N,可以

推知,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為

HO.

VCOOH

A,D和甲醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)

HO

,N人COOCH3

簡式為H,E和F在一定條件下反應(yīng)生成G,G在一定條件下發(fā)生水解

HO

人COOH

I

反應(yīng)生成w,w的結(jié)構(gòu)簡式為。人、0不，由W與X的分子式可判斷W生成X

時(shí)發(fā)生了酯化反應(yīng),再結(jié)合X與Y在一定條件下生成Z,該反應(yīng)是聚合反應(yīng)，結(jié)合X

°、

N—7

I

的分子式與Z的結(jié)構(gòu)簡式可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為（1）①由上述分析可

知,A為醇,B為醛,D為酸,B轉(zhuǎn)化為D為氧化反應(yīng)。E的結(jié)構(gòu)簡式為

HO

H，則E中的含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。（2）手性碳原子是指與四個(gè)各

不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知,G中含有2個(gè)手性碳原子

H0、*

3

、入COOCHj

（結(jié)構(gòu)簡式中用“*”標(biāo)注出的地方）o'C'o卡'。（3）由上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡

H0

h°\c

/\N^COOH

人COOH^

式為H,W的結(jié)構(gòu)簡式為。人、0卞'。（4）有機(jī)物J的分子式為C6H1Q2N,

NH2

可以將一CH—COOH基團(tuán)看為一個(gè)取代基，則J的同分異構(gòu)體有以下12種結(jié)

k^\COOHCOOH

構(gòu)：H2N、H2N

COOHJ^\COOH

f'COOH

H2N、H2N

~\ZCOOH

HCX

NH2O（5）x中不含碳碳雙鍵，X-Z的化學(xué)方程式是

o《、。卞。⑹若反應(yīng)開始時(shí)Y的濃度為0.02mol/L,X的濃度為2.8

mol/L,反應(yīng)完全后,Y的濃度幾乎為0,X的濃度為0.12mol/L,則反應(yīng)過程中消耗Y

和消耗X的比例為0.02：（2.8-0.12）=1：134,由方程式可

2.⑴取代反應(yīng)⑵甲醛和苯酚可能發(fā)生（縮聚）反應(yīng)

⑵酸鍵、鼠基甲醇（或CH3OH）、濃硫酸（答出甲醇即可，名稱或結(jié)構(gòu)簡式均可以）

CH.,C()—CHCOOCH,

解析B—C-D先發(fā)生已知HI反應(yīng)生成

乩CA^^CH-COOH,HJCO-^CH2COOH再和CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)(反應(yīng)⑤)生

HOA-0-CH<O()CH,①),貝I」C為

H3CO^^CH2CN,B為,A為。由已知n可知,E為

CH.CO—CHC()(X?H3

OCH*OCH,o(1)反應(yīng)①為O-°H中羥基上氫原子被甲基取代的反應(yīng)。

(2)C為

H，C8^>CH《N，含有的官能團(tuán)有酸鍵、籬基(-CN);反應(yīng)⑤為

H?>-0-CHC()OH和CH30H的酯化反應(yīng)，加入的試劑為甲醇(或CH30H)、濃硫

酸。⑶D-E為D分子間發(fā)生已知H中反應(yīng)，則E為

CHCO—CHCOOCH

(X：H,OCHo反應(yīng)④為H3CO^^CH2cN發(fā)生已知HI中第二步反應(yīng)，反應(yīng)的

H

化學(xué)方程式為3CO-^^CH2CN+2H2O+HC1—*

H:(CQ-^>-CH2CO()H+NH4C1。(4)D為

HOAQ-CH2cOOCH,,其同分異構(gòu)體滿足①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)

生水解反應(yīng)，則含有醛基，不含酯基,②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基,

CHO

H3c

H()

③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的同分異構(gòu)體為CH(

CHS

OH

，共2種。⑸運(yùn)用逆合成分析法分析，C°由

水解后發(fā)生已知IV中反應(yīng)得到，°*飛>由CHCOOCH,發(fā)生已知［［中反

應(yīng)得到，Ck/C°0c凡由苯乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到。

3.⑴1,3-丁二烯碳碳雙鍵、羥基

HOyX7H

⑵加成反應(yīng)6飛或

CH

I3

H()()CCH2CHCHCH,COOH

COOHC()(X^H5

(CHOH,(

(5)COOH?H,so/COOQH,

解析根據(jù)合成路線可知,A與B發(fā)生的反應(yīng)需要用已知信息:+I-C-1對

比產(chǎn)物可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為?，故B的名稱為1,3-T二烯;由于有機(jī)物F的分

子式是C8Hl4。4可知其不飽和度為2,因此可知E在臭氧和過氧化氫作用下斷裂的

碳碳雙鍵形成了兩個(gè)竣基，故F的結(jié)構(gòu)簡式為J飛或

CH,

I

H()(XZCH2CHCHCH,COOH

CH，；再根據(jù)題干的Claisen縮合可知,有機(jī)物G在堿的作用下生

成H符合Claisen縮合，因此推出G中含有的是乙醇與F反應(yīng)生成的酯基，因而G

C2H弋V/OC2H5

的結(jié)構(gòu)簡式為or，據(jù)此作答本題。（i）根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為

?，則B的名稱為1,3-丁二烯;觀察有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)有

碳碳雙鍵、羥基;（2）A與B發(fā)生反應(yīng)生成C需要用已知信息〔+I-C〕，該

HOVXJH

反應(yīng)為加成反應(yīng);由上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為J飛或

CH3

I

H（）（）CCH2cHeHCH2coOH

CH：，；⑶根據(jù)題干的Claisen縮合可知,G-H的反應(yīng)方程式為

00-°A+C2H50H;⑷要求C的同分異構(gòu)體，遇FeC13溶液顯

紫色，故可知含有酚羥基，而由于C的分子式為C8H8。3可知其不飽和度為5,因而C

的同分異構(gòu)體中除了含有苯環(huán)之外，還含有其他1個(gè)不飽和度的基團(tuán)，這個(gè)基團(tuán)要

能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不難得出是一OOCH,（甲酸酯基），那么在苯環(huán)上的取代

方式就有，第一種取代基為一OH、-OOCH,-CH3,有10種，第二種取代基為

—0H、一CHzOOCH,有3種,故符合條件的C的同分異構(gòu)體共有13種;其中核磁

共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為H<V^CHJ）OCH；⑸乙醇和

COOH

丁二酸（COOH）為原料（其他無機(jī)試劑任選），合成

COOC2H；

COOHCOOCH,

QHsOHCOOC2H-,

線COOH濃gSO：CO(X；H,

<0

4.⑴酸鍵、醛基取代反應(yīng)⑵'。(3)bd

⑷

oo

HOJ+CH.,CL,+2NaOHf〈°丁"|+2氏0+220或

HOACHO'-'o-JcHO

O

HO+CH2C12型+2HC1

HOCHO°CHO

(5)12

(6)

NaOH醇溶液

加熱

CH3CHCICH3CH2=CHCH3500r

ci2

CH2-CHCH2cliCH2CICHCICH2CI

O^CHCl

a2

解析A到B在A的酚羥基的鄰位發(fā)生了取代反應(yīng),B為；B到C發(fā)

/

0

HOI

生了鹵代煌的水解,C為HOCH。；c到D根據(jù)信息反應(yīng)a完成的,D到E醛基

的位置發(fā)生了反應(yīng)碳鏈增長且引入了碳碳雙鍵,E到F雙鍵位置變成了叛基;對比H

和F的結(jié)構(gòu),G的結(jié)構(gòu)簡式為；G到H過程中N原子上的氫原子被甲基

取代。(1)D中官能團(tuán)名稱為酸鍵、醛基;A到B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(2)根據(jù)分

析,G的結(jié)構(gòu)簡式為13)a.物質(zhì)D中不含酚羥基，不能與FeCh溶液發(fā)生

顯色反應(yīng),a錯(cuò)誤;b.物質(zhì)F中含有氨基，具有堿性,b正確;c.物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為

O/OH

〈0331?。翰缓┗?不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤;d.物質(zhì)H的分子式是

Ci2Hi5NO4,d正確；故選bdo（4）C到D發(fā)生了取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為

或

+CH2cl2+2NaOH一+2H2O+2NaCl

+CH2c12CHO+2HC1；

⑸滿足①可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣,但不與NaHCCh溶液反應(yīng),說明含有酚羥

基或羥基，不含竣基；②分子中含有酯基；③含有苯環(huán)，且有兩個(gè)取代

CHOH

基：UyL（）O2CH、

（）H（）H（）H

r/vOOCCH。、Irv-COOCH,、fL^vCKOOCH，均有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),化合物

A滿足條件的所有同分異構(gòu)體有12種;⑹CH3cHe1CH3消去反應(yīng)得到

CH2=CHCH3,

CH2-CHCH3與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到CH2-CHCH2C1,

CH2-CHCH2cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2cleHCICH2CLCH2cleHC1CH2cl與

O^CH.Cl

J，合成路線為：

a0

NaOH醇溶液Cl2

CH3CHCICH3_***CH2=CHCH3^o^

C1Z

CH2=CHCH2Cl^fft?rCH2cleHC1CH2cl

J

5.⑴3-戊酮o⑵取代反應(yīng)酰胺基

COCK?.HC2HSOOC

Br

Br、H2CC2H5OOC^

⑶〈+COCK?,H+2HBr

(4)9

CHOOC

Br25

CH2(C()OC2&)2C2H5OOC^

HBr

⑸八

1

sCq/I

HN

(NH2)2CS

Br

A為T,與漠發(fā)生取代反應(yīng)生成的結(jié)構(gòu)簡式為。，B與

解析

C()Et

2a

水解、脫竣得為先還原為醇,

()反應(yīng)生成C,C為,CD,DL,D

C()()C,H

/

H2C

,E與'cooQHs反應(yīng)生成F,F為

再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E為

CHOOC1

25sq

C2H5OOCy_/。⑴A為T,A的化學(xué)

\,F與(NH2”CS反應(yīng)生成M,M為

Br

名稱是3-戊酮;B的結(jié)構(gòu)簡式為。；(2)D為I,D先還原為醇，再與HBr發(fā)生

取代反應(yīng)生成E,由D生成E第2步反應(yīng)類型為取代反應(yīng);M為

SVC()()C,H,

/

HNH2C

,M中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基;(3)E與'COOQH反應(yīng)生成F,反應(yīng)

C()()CHC2H5OOC

Br/

Br、H,CC2H5OOC^

\

的化學(xué)方程式〈+COOC,H-一+2HBr；(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

含有醛基;②分子中含有不對稱碳原子。先寫出5個(gè)碳的醛的同分異構(gòu)體,再按條

CHO

AAA/CHO

件寫出演代物，八廣CHO、54

9，如圖共有9種;(5)先將丙烯與

HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-濱丙烷,2-溟丙烷與CH2(COOC2H5)2發(fā)生反應(yīng)得

C2H5OOC

CHOOC

25再根據(jù)題干合成M的方法合成，綜合上述信息，由丙

烯，CH2(COOC2H5)2(NH2)2CS

6.(1)硝基QNCOOH間甲基苯酚⑵還原反應(yīng)⑶強(qiáng)

(5)4

(),N0