2024-2025學(xué)年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（含解析）

專題二十三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

典例分析

【考查方式】

高考試題常在選擇題中考查陌生有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，此類試題大多以藥物的成分、有

機(jī)合成中間體等物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)為命題情境，集中考查有機(jī)物的分子式、分子中原子的共面

問(wèn)題、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，側(cè)重考查考生接受、吸收和整合化學(xué)信息的能力，要求考生

結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及所含官能團(tuán)，利用所學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行類推陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

與性質(zhì)，體現(xiàn)《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系》中關(guān)于分析與推測(cè)能力的要求，判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)，分析物

質(zhì)性質(zhì)，預(yù)測(cè)反應(yīng)現(xiàn)象，推測(cè)反應(yīng)結(jié)果。

【解題技巧】

1.有機(jī)分子中原子共線、共面問(wèn)題的判斷

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，是“一

定”還是“可能”，是“最多”還是“最少”，是“共

線”還是“共面”

找出所有飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)、碳碳雙

鍵和苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)、碳碳：?鍵的直線結(jié)構(gòu)

主體

將有機(jī)分子按空間構(gòu)型展開(kāi)，然后根據(jù)單鍵

可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和：.鍵不能旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn)，通過(guò)

旋轉(zhuǎn)單鍵、充分利用幾何關(guān)系判斷原子的空

間關(guān)系

2.根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型

代表

官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)

物

碳碳雙鍵

(1)加成反應(yīng)：使澳的CC14溶液或?yàn)I水褪色

\/乙烯

(C=C)⑵氧化反應(yīng)：使酸性KMnO溶液褪色

/\4

X(1)取代反應(yīng)：①在Fe粉或FeBr3催化下與液漠反

苯應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)

(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷

羥基(一0H)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)生成H2;

(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛

(1)具有酸的通性，能使紫色石蕊試液變紅，能與活

潑金屬、堿性氧化物、堿、較弱酸鹽反應(yīng)；

竣基(一COOH)乙酸

(2)醋化反應(yīng)：在濃硫酸催化下，與醇反應(yīng)生成酯和

水

乙酸

酯基(一COOR)水解反應(yīng)：酸性或堿性條件

乙酯

①醛基(一CHO)葡萄兼具有醛類和醇類的性質(zhì)，與新制Cu(0H)2懸濁液

②羥基(一OH)糖加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(CU20)

3.含官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體種類的判斷

⑴了解同分異構(gòu)的三種類型

以C4H10O為例，且只寫出碳骨架與官能團(tuán):

①碳鏈異構(gòu):CCC-C、c—C—C

②官能團(tuán)位置異構(gòu)：

(

、

cI—CI——Cc—Ic—C

OHCOH

③官能團(tuán)類別異構(gòu)：C()CCC()—CIC、

C

c—c()CC

(2)明確官能團(tuán)的類別異構(gòu)

類別異構(gòu)實(shí)例

烯燒、環(huán)烷煌CH2cHe叢、/\

H2c——CH2

怏煌、二烯燒、環(huán)烯CH3c三CCH3、

煌CH2cHeHCH2等

醇、酸C2H50H、CH3OCH3

竣酸(CH3cH2coOH)、酯

竣酸、酯

(HCOOCH2cH3)

⑶掌握同分異構(gòu)體書(shū)寫的一般順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。

【真題鏈接】

1.[2024年湖北高考真題]鷹爪甲素（如圖）可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下

列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.有5個(gè)手性碳

B.在120。。條件下干燥樣品

C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)

D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm-1以上的吸收峰

2.[2024年河北高考真題]化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

可與發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

A.Br?B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順?lè)串悩?gòu)

3.[2024年江蘇高考真題]化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下:

0,

C2H5OOC/、一

r

C2H5ONao

0

Y

下列說(shuō)法正確的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.lmolY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

c.z不能與Br2的cci4溶液反應(yīng)

D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

4.[2024年全國(guó)高考真題]如圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說(shuō)法正確的是（）

+co21

A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)B.Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.隨c（Y）增大，該反應(yīng)速率不斷增大

5.[2024年湖南高考真題]組成核酸的基本單元是核昔酸，下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段，下列

A.脫氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）結(jié)構(gòu)中的堿基相同，戊糖不同

B.堿基與戊糖縮合形成核昔，核甘與磷酸縮合形成核甘酸，核甘酸縮合聚合得到核酸

C.核昔酸在一定條件下，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

D.核酸分子中堿基通過(guò)氫鍵實(shí)現(xiàn)互補(bǔ)配對(duì)

6.[2024年浙江高考真題]有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測(cè)得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯

示A分子中沒(méi)有醒鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是（）

A.能發(fā)生水解反應(yīng)

B.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO?

C.能與。2反應(yīng)生成丙酮

D.能與Na反應(yīng)生成H2

參考答案

1.答案：B

有過(guò)氧鍵，不穩(wěn)定，在120℃條件下干燥樣品，會(huì)造成樣品變質(zhì)，B錯(cuò)誤；鷹爪甲素的分子

式為C]5H26。4,不飽和度為3,故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，C正確；該物質(zhì)

中含有O—H,故紅外光譜中會(huì)出現(xiàn)3000cur1以上的吸收峰，D正確。

2.答案：D

解析：根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中含有碳碳雙鍵，可與Br?發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，

苯環(huán)上酚羥基的鄰位氫原子可與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；X中含有酚羥基，可與FeCL溶

液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；X中含有酸鍵、酮鍛基、酚羥基、醛基4種含氧官能團(tuán)，C正確；

X的碳碳雙鍵中的1個(gè)C原子上連有2個(gè)相同的基團(tuán)（2個(gè)甲基），故X不存在順?lè)串悩?gòu)，D

錯(cuò)誤。

3.答案：D

解析：X中除了默基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可

能共平面，A錯(cuò)誤；Y中碳碳雙鍵以及酮鍛基均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與H2發(fā)

生加成反應(yīng)，故1molY最多能與2moi國(guó)發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中有碳碳雙鍵，可以與

Br?發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y和Z中均含有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnO,溶液氧化，使其

褪色，D正確。

4.答案：C

解析：X中含有酯基和酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y中含有亞氨基，與鹽酸反應(yīng)生

成鹽，產(chǎn)物可溶于水，B錯(cuò)誤；Z中碳原子形成碳碳雙鍵及苯環(huán)，均為sp2雜化，C正確；Y

是催化劑，可提高反應(yīng)速率，但隨著反應(yīng)進(jìn)行，反應(yīng)物濃度不斷減小，反應(yīng)速率變慢，故隨

c（Y）增大，反應(yīng)速率不一定增大，D錯(cuò)誤。

5.答案：A

解析：脫氧核糖核酸（DNA）的戊糖為脫氧核糖，堿基為：腺喋吟、鳥(niǎo)喋吟、胞喀陡、胸腺

喀陡，核糖核酸（RNA）的戊糖為核糖，堿基為：腺喋吟、鳥(niǎo)喋吟、胞喀咤、尿喀陡，兩者

的堿基不完全相同，戊糖不同，A錯(cuò)誤；堿基與戊糖縮合形成核昔，核昔與磷酸縮合形成了

組成核酸的基本單元一核甘酸，核甘酸縮合聚合可以得到核酸，如圖：

戊糖、

縮合

核昔】縮合縮合聚合，B正確；核甘酸中的磷酸基團(tuán)能與堿反應(yīng)，

水解核甘酸核酸

堿基）磷酸」水解水解

堿基與酸反應(yīng)，因此核甘酸在一定條件下，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)，C正確；核

酸分子中堿基通過(guò)氫鍵實(shí)現(xiàn)互補(bǔ)配對(duì)，DNA中腺喋吟（A）與胸腺喀咤（T）酉己對(duì)，鳥(niǎo)喋吟

（G）與胞喀陡（C）配對(duì)，RNA中尿喀陡（U）替代了胸腺喀咤（T）,結(jié)合成堿基對(duì)，遵

循堿基互補(bǔ)配對(duì)原則，D正確。

6.答案：D

解析：由題給質(zhì)譜圖可知，有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為60,A只含C、H、O三種元

素，因此A的分子式為C3H8。或C2HQ2；由核磁共振氫譜圖可知，A分子中有4種等效

氫，且氫原子個(gè)數(shù)比等于峰面積之比（3:221）,紅外光譜顯示A分子中沒(méi)有懶鍵，因此A

為CH3cH2cH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；A中官能團(tuán)為羥基，不能與NaHCCX,溶液

反應(yīng)生成CO2,B錯(cuò)誤；CH3cH2cH20H的羥基位于末端C上，與O?反應(yīng)生成丙醛，無(wú)法生

成丙酮，C錯(cuò)誤；CH3cH2cH20H中含有羥基，能與Na反應(yīng)生成HZ,D正確。

重難突破

1.抗氧化劑香豆酰緘氨酸乙酯（Z）可由圖中反應(yīng)制得。

下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說(shuō)法不正確的是（）

A.化合物X的分子式為C9H8。3

B.化合物Y中所含元素的電負(fù)性：O>N>C>H

C.化合物Z中的含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基

D.lmol化合物Z與濱水發(fā)生反應(yīng)最多消耗1molBr?

2.2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了在點(diǎn)擊化學(xué)方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。一種點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)如下:

l2

R-N3+-R上一葭一［八廣R，

N=N

某課題組借助該點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，用單體X（含有基團(tuán)）和Y合成了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)

變溫度的聚合物P（結(jié)構(gòu)如下）。

下列敘述不正確的是（）

A.由X與Y合成P的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C.Y中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和酯基

D.P不能發(fā)生水解反應(yīng)得到X和Y

3.聚碳酸酯（PC）可用于制作滑雪鏡鏡片，該物質(zhì)的一種合成反應(yīng)式如下:

CH3

下列說(shuō)法正確的是（）

A.上述反應(yīng)為加聚反應(yīng)

CH3

B.物質(zhì)X可由與Na2cO3反應(yīng)制得

CH3

C.反應(yīng)物A的化學(xué)式為CO2

D.高聚物聚碳酸酯（PC）的鏈節(jié)是X和A

4.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.科爾伯-斯密特反應(yīng)的反應(yīng)歷程可表示為

O

々H峰?

COOH，其中a物質(zhì)分子中含有3種官

?COOH

a

能團(tuán)

B.根據(jù)Knoevenagel反應(yīng):

CHO+CH?ooH）2"dc『c（COOH）2,推理

G^CHO+CH2（CN）2「第眈>qFH=C（CNb也可發(fā)生

CO

c.科爾伯反應(yīng)為CHyCOCT—>||->CH3—>CH3-CH3中，在電解池的

照一-

陰極生成乙烷

O

D.漢斯狄克反應(yīng)機(jī)理為RCOOAg—^一||-co2>R.^^RBr；可以用乙酸

R—C—O?

制取甲烷

5.繳氨霉素是一種脂溶性的抗生素，是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所

示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

HOCH3O

IIII11

—o—c—c—o—c—c

A.緘氨霉素不是蛋白質(zhì)

B.綴氨霉素完全水解可得到1種氨基酸

C.繳氨霉素完全水解，其中有2種產(chǎn)物互為同系物

D.繳氨霉素完全水解，其中1種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體

6.滿足下列條件的有機(jī)物的種類數(shù)正確的是（）

選項(xiàng)有機(jī)物條件種類

AOp該有機(jī)物的一氯代物4

BC6H12。2能與NaHCOs溶液反應(yīng)3

CC3H8該有機(jī)物的二氯代物5

在酸性條件下會(huì)水解生成

D。5日0。2甲和乙，且甲、乙的相對(duì)4

分子質(zhì)量相等

A.AB.BC.CD.D

7.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（）

A.甲苯的一個(gè)氫原子被甲基取代，所得產(chǎn)物有3種

B.含有5個(gè)碳原子的某飽和燒，其一氯代物可能只有1種

,與〔7CH=CH，互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種

D.菲的結(jié)構(gòu)式為（上/,它與C"反應(yīng)可生成5種一氯代物

8.下列分子式表示的有機(jī)物中，同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是（）

A.CH2C12B.C5H10Br2C.C5H12D.C3H7cl

9.2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在“點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”領(lǐng)域做出貢獻(xiàn)的三位科學(xué)家。點(diǎn)擊

化學(xué)經(jīng)典反應(yīng)之一是一價(jià)銅［Cu］催化的疊氮化物一端怏蜂環(huán)加成反應(yīng)，反應(yīng)機(jī)理示意如下：

下列說(shuō)法正確的是（）

A.反應(yīng)③過(guò)程中，不涉及極性鍵的斷裂和形成

B.轉(zhuǎn)化過(guò)程中N的雜化方式發(fā)生改變

C.該反應(yīng)的總反應(yīng)是取代反應(yīng)，反應(yīng)歷程是離子反應(yīng)歷程

D.一價(jià)銅［Cu］催化劑能有效降低總反應(yīng)的燃變，加快反應(yīng)速率

10.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是（）

C.分子式為C4H2c%的同分異構(gòu)體有9種

HH

II

D.H—C—C1與CI—C—C1是同一種物質(zhì)

II

ClH

1L戊是用于制造隱形眼鏡的功能高分子材料，它的一種合成路線如下:

甲基丙烯螺:C6H10O3

CH2=CH2IBr2I-----1NaOH水溶空一定條件

丙濃硫酸,△1T

下列敘述正確的是（）

A.用分液操作分離乙B.丙為CH3cH20H

C.丁發(fā)生縮聚反應(yīng)合成戊D.戊因含羥基而具有親水性

12.有機(jī)物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是（）

A.該有機(jī)物可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

B.該有機(jī)物含有竣基、醛基、羥基和碳碳雙鍵4種官能團(tuán)

C.lmol該有機(jī)物分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：5

D.該有機(jī)物不能使漠的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KM!!。4溶液褪色

13.乙醇和乙酸在酸性條件下生成乙酸乙酯，反應(yīng)機(jī)理如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

+9H

O：_fQH

ML110cMCHLC-OH

CHTC-OHOH?j?4

7HOC2H9

III111

zQM+QHO

CHX—OC?H,

OC}Hi

rvv

A.I-II形成配位鍵，V-VI斷裂配位鍵

B.n—ni的反應(yīng)的原子利用率為io。％

c.ni—IV質(zhì)子發(fā)生轉(zhuǎn)移

D.若反應(yīng)條件為濃硫酸，只能加快反應(yīng)速率，不能提高乙酸乙酯的平衡產(chǎn)率

14.丹參醇具有抗心律失常作用，其合成路線中的一步反應(yīng)如下:

o/OH

XY

下列說(shuō)法正確的是（）

A.X中所有原子一定處于同一平面

B.Y與足量H?加成的產(chǎn)物每個(gè)分子中有2個(gè)手性碳原子

C.X和Y均不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.X和Y可用酸性KMnC>4溶液鑒別

15.下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說(shuō)法正確的是（）

//-n—A—B—）

A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;1

B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2sO4加熱

C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與母2以1：1的物質(zhì)的量之比加成可生成

16.高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基咄咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸羥乙酯

（HEMA）為原料合成高聚物A的反應(yīng)如下：

高聚物A

下列說(shuō)法正確的是（）

A.HEMA具有順?lè)串悩?gòu)

B.lmolIWJ聚物A可以與（m+n）molNaOH反應(yīng)

C.NVP分子式為C6H8N。

D.HEMA和NVP通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物A

17.菇二醇是一種醫(yī)藥上的咳嗽祛痰劑，可由檸檬烯在酸性條件下與水加成得到，其原理如

圖。下列說(shuō)法中，正確的是（）

A.菇二醇能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2

B.苗二醇能被氧化為菇二醛

C.檸檬烯的分子式是Clou?。

D.檸檬烯的一種同分異構(gòu)體可能為芳香煌

18.化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

NH.

HfN、

“INMr

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是（）

A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1：1

19.A、B、C、D、E位于三個(gè)短周期，原子半徑依次減小，基態(tài)原子A、D的最外層電子數(shù)

相同，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.該陽(yáng)離子中有可能所有原子共平面

B.該陰離子的空間結(jié)構(gòu)為正八面體形

C.氫化物的沸點(diǎn)：D>B>C

D.A、B、C、D中，第一電離能比E大的只有D

20.某重要提取物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是（）

A.該分子中最多有19個(gè)碳原子共面

B.該有機(jī)物有三種含氧官能團(tuán)

C.lmol該有機(jī)物最多可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該有機(jī)物在酸性環(huán)境中水解可生成2,2-二甲基丙酸

21.利用Kolbe法電解高濃度的竣酸鈉溶液可以制備相應(yīng)的烷燒，反應(yīng)機(jī)理如圖所示（以醋酸

鈉溶液為例），甲基自由基（?也）為具有平面三角形結(jié)構(gòu)的中間產(chǎn)物。

II-2e-II-2CO2

2C—>2C----------->?CH3+?CH3―>CH1—CH,

CH/\）-CH/\）?

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.該制備過(guò)程不宜在強(qiáng)堿性環(huán)境下進(jìn)行

B.甲基自由基（。凡）中碳原子的雜化方式為sp?

C.電解高濃度的醋酸鈉溶液，產(chǎn)生1mol乙烷，陰極可收集到1L2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氣體

D.電解乙酸鈉與丙酸鈉的混合溶液，可得三種烷燒

22.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如下圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

OH

H--CH-OH

2Jn

Ll!^J-CH26H

A.該有機(jī)物是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，合成該有機(jī)物的單體是間羥甲基苯酚和甲醛

B.lmol該有機(jī)物最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2nmol

C.該有機(jī)物中。原子均采取sp3雜化，C原子的雜化方式有sp2、sp3兩種

D.該有機(jī)物能使澳水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

23.奧司他韋是目前治療流感的常用藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是（）

A.分子中含有的官能團(tuán)有4種：酯基、醛鍵、酰胺基、氨基

B.該分子中含4個(gè)手性碳原子

C.lmol該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗3moiEi2

D.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)

24.瑪巴洛沙韋是一種Cap-依賴核酸內(nèi)切酶，抑制流感病毒的RNA的復(fù)制，適用于既往健康

的成人和5歲以上兒童單純性甲型和乙型流感患者，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

下列有關(guān)瑪巴洛沙韋說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)屬于高分子化合物

B.分子中的7個(gè)氧原子一定共平面

C.可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、消去反應(yīng)

D.分子中有2個(gè)手性碳原子

25.以5一氯水楊酸甲酯（甲）為原料，可制備抗腫瘤輔助藥物阿扎司瓊的中間體（丙），合

成路線如圖所示。已知：連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子為手性碳原子。下列說(shuō)

法正確的是（）

濃HNO,Fe

濃出雙,丁

NH4C1,H2O

甲

A.甲分子中的所有原子可能共平面

B.一般情況下，乙與足量H?反應(yīng)后,分子中含有5個(gè)手性碳原子

C.丙分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

D.丙水解后的產(chǎn)物之一可發(fā)生縮聚反應(yīng)

答案以及解析

L答案：D

解析：由X的結(jié)構(gòu)可知其分子式為c9H8。3,A項(xiàng)正確；

Y中有C、N、0、H四種元素，元素的非金屬性越強(qiáng)，電負(fù)性越大，其電負(fù)性大小順序?yàn)?/p>

O>N>C>H,B項(xiàng)正確；

Z中含氧官能團(tuán)有醋基、酰胺基、羥基，c項(xiàng)正確；

ImolZ中的碳碳雙鍵與比2發(fā)生1:1加成反應(yīng)，酚羥基鄰位氫原子能與母2發(fā)生取代反應(yīng)，消

耗2moiB/故ImolZ與澳水反應(yīng)，最多消耗3moiBq,D項(xiàng)錯(cuò)誤；

故選D

2.答案：A

解析：由題干中點(diǎn)擊反應(yīng)和高聚物P的結(jié)構(gòu)可知，單體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

0/\ZN3-單體丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/0丫\,X和Y發(fā)

生加聚反應(yīng)得到高聚物P,A錯(cuò)誤；X中含有基團(tuán)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

人N3，B正確；由Y的結(jié)構(gòu)可知，Y中含有的官能團(tuán)為碳碳三

鍵和酯基，C正確；P中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，酯基可轉(zhuǎn)換為竣基和羥基，故P的水

解產(chǎn)物不能得到X和Y,D正確。

3.答案：B

解析：因?yàn)榉磻?yīng)過(guò)程中有小分子生成，所以該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；酚羥基可以與

CH

.3

Na2c。3發(fā)生反應(yīng),?3-0H中含有酚羥基，故其可以與Na2cO3反應(yīng)生

C

成物質(zhì)X,B正確；根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)物A的化學(xué)式為COCL，C錯(cuò)誤；高聚物聚碳

CH30

酸酯(PC)的單體是X和A,而鏈節(jié)是—,D錯(cuò)誤。

CH,

4.答案：C

解析：a中含有碳碳雙鍵、鍛基、竣基，共有3種官能團(tuán)，A正確；反應(yīng)中《、一CHO

轉(zhuǎn)化為O^CH=C（COOH）2,CHz（CN）2中的一CN代替CH2（COOH）2中的一COOH,所以

O

推理反應(yīng)可以發(fā)生，B正確；2cH3coer—>II是失去電子被氧化的過(guò)程，

CH3—C—0?

發(fā)生氧化反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生在電解池的陽(yáng)極，c錯(cuò)誤；根據(jù)反應(yīng)機(jī)理可知，反應(yīng)產(chǎn)物碳原子減

少，當(dāng)R為-CH3時(shí)，。旦和.H反應(yīng)即可制取甲烷，D正確。

5.答案：D

解析：蛋白質(zhì)是高分子化合物，綴氨霉素的相對(duì)分子質(zhì)量較小，是小分子化合物，故綴氨霉

素不是蛋白質(zhì)，A正確；緘氨霉素完全水解可產(chǎn)生3種物質(zhì)：

CC

H

3\zH,CCH

HeH3c03

iIIIHC

H—O--C-C—OH，只有|屬于

N-——

C-—-—^cH—N—C—C—OH

HHoHIIII

HHO

H0

H——O—C—C——CIT

氨基酸，故繳氨霉素完全水解可得到1種氨基酸，B正確；「‘與

CH

/\

H3cCH3

H3CO

H—O-I—tLoH的結(jié)構(gòu)相似，組成上相差2個(gè)“CH?”原子團(tuán)，二者互為同系物，C正確；

I

H

繳氨霉素完全水解的3種產(chǎn)物均不與甘油互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。

6.答案：A

解析：該有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則該有機(jī)物的一氯代物有4種，

A正確；能與NaHCO,溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有我基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為CsH”-COOH,由于

-CsH”的同分異構(gòu)體有8種，所以CsHu-COOH的結(jié)構(gòu)也有8種，B錯(cuò)誤；C3H8的二氯代

物有CH2cleHCICH3、CH2cleH2cH2CI、CHC12cH2cH3和CH3CCI2cH3,共有4種，c錯(cuò)

誤；C5HIQ2在酸性條件下會(huì)水解生成甲和乙，且甲、乙的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則應(yīng)水解生

成乙酸和丙醇，丙醇有1-丙醇和2-丙醇2種結(jié)構(gòu)，則C5HHl符合條件的同分異構(gòu)體有2

種，D錯(cuò)誤。

7.答案：A

解析：甲苯分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則甲苯的一個(gè)氫原子被甲基取代，所

得產(chǎn)物有4種，A錯(cuò)誤。含有5個(gè)碳原子的某飽和燒的分子式為C5H",可能是正戊烷、異戊

烷、新戊烷中的一種，正戊烷分子中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有

3種；異戊烷分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有4種；新戊烷分子中

只含有1種H原子，故其一氯代物只有1種，B正確。該有機(jī)物的分子式為C7H8。，與其互

()CHa

CH2OH,CHJ

為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)如下：小、6、JpOH(鄰、間、對(duì)3種)，

共有5種，C正確。菲為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其分子中含有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子：

；畏9,故它與反應(yīng)可生成5種一氯代物，D正確。

45\

8.答案：B

解析：CH2cL是甲烷的二氯代物，只有1種結(jié)構(gòu)；書(shū)寫CsHoBr2的同分異構(gòu)體時(shí)，先考慮

C5HI2的一澳代物CsH^Br,C5H口有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構(gòu)體，相應(yīng)的一澳

代物分別有3種、4種、1種，CsHuBr有8種同分異構(gòu)體，然后考慮在一澳代物的基礎(chǔ)上再

取代一個(gè)氫原子，其同分異構(gòu)體的數(shù)目遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過(guò)8種；C5H口是戊烷，同分異構(gòu)體有正戊烷、

異戊烷和新戊烷3種；C3H7cl的同分異構(gòu)體有1一氯丙烷和2-氯丙烷2種。B項(xiàng)的同分異構(gòu)體

數(shù)目最多，故選B。

9答案:B

解析：反應(yīng)③過(guò)程中，形成的化學(xué)鍵為極性鍵，故A錯(cuò)誤；流程中N3-R2中含有氮氮三

鍵，N原子為sp雜化，后續(xù)反應(yīng)中變?yōu)榈p鍵，N原子變?yōu)閟p2雜化，故B正確；根據(jù)反

_,(Cu]?\

應(yīng)過(guò)程，總反應(yīng)為nRlV-H+R—M----?，人/一R,,為加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；催化劑

H

降低反應(yīng)的活化能，加快反應(yīng)速率，不能改變反應(yīng)的熠變，故D錯(cuò)誤。

10.答案：A

解析：0^）H屬于醇類，OC[H

中的羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，結(jié)構(gòu)不

HO

同，兩者不互為同系物，A錯(cuò)誤；人人/屬于醇類，命名時(shí)應(yīng)優(yōu)先考慮羥基的位置，

B正確；分子式為C4H2c%的同分異構(gòu)體采用換元法，相當(dāng)于是C'H"的二元取代物，二元取

ClCIC1

代物采用“定一移二”的方法，丫、/、、

有9種，C正確；甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，不是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，因此二氯甲烷只有一

種結(jié)構(gòu)，是同一種物質(zhì)，D正確。

1L答案：D

解析：甲為乙烯，乙烯和澳單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成乙（1,2-二澳乙烷），1,2-二澳乙烷在

NaOH水溶液中水解生成丙（HOCH2cH2（DH）,丙和甲基丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁

0[|L

（\-OL\R），丁中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)得戊（C芍八”）。

<0H0么0?"°H

A.甲為乙烯，與澳加成生成1,2-二澳乙烷，易溶于四氯化碳，采用蒸儲(chǔ)操作分離乙和四氯化

碳，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.L2-二澳乙烷在NaOH水溶液中水解生成HOCH2cH2（DH,B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.丁含碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成戊，c項(xiàng)錯(cuò)誤；

O

D.丁為,戊為八小，戊含羥基，能與水形成氫鍵，具有親水

《0人0°H

性，D項(xiàng)正確;

故答案選D。

12.答案：A

解析：該有機(jī)物中含有竣基、碳碳雙鍵、醇羥基、酸鍵，具有竣酸、烯燒、醇、酸的性質(zhì)，

竣基、醇羥基都能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，醇羥基都能發(fā)生消去反應(yīng)，A

正確；該有機(jī)物中含有我基、碳碳雙鍵、醇羥基、酸鍵四種官能團(tuán)，不含醛基，B錯(cuò)誤；

-OH、-COOH都能和鈉以1:1反應(yīng)，只有-COOH和NaOH以1:1反應(yīng)，該分子中含有5個(gè)醇羥

基、1個(gè)竣基，所以Imol該有機(jī)物分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為

6:1,C錯(cuò)誤；該分子中碳碳雙鍵能和澳發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水褪色、能被酸性高鎰酸鉀溶液

氧化而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。

13.答案：D

解析：A.由流程可知，i-n中氫離子提供空軌道、氧提供孤電子對(duì)形成配位鍵，v-vi形成

的配位鍵斷裂，A正確；

B.n—in的反應(yīng)中原子全部反應(yīng)生成一種物質(zhì)，原子利用率為loo%,B正確；

c.由圖可知，m-iv過(guò)程中下側(cè)的質(zhì)子轉(zhuǎn)移到了右側(cè)羥基上，發(fā)生轉(zhuǎn)移，c正確；

D.濃硫酸具有吸水性，吸收生成的水，導(dǎo)致平衡正向移動(dòng)，能提高乙酸乙酯的平衡產(chǎn)率，D

錯(cuò)誤。

故選D。

14.答案：B

解析：每個(gè)X分子中含有3個(gè)-CH?-,所有原子不可能處于同一平面，A錯(cuò)誤；Y與足量

凡加成的產(chǎn)物是（手性碳原子用“*”號(hào)標(biāo)出），每個(gè)分子中含有2個(gè)手性碳原

AH

子，故B正確；Y分子中含有羥基，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成?；蚬蔆

錯(cuò)誤；X和Y都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，不能用酸性KMnC>4溶液鑒別

X和Y,故D錯(cuò)誤。

15.答案:D

解析：A.根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯Q》，A錯(cuò)誤;

Br

B.反應(yīng)④是變?yōu)榈姆磻?yīng)，反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯(cuò)

誤；c.根據(jù)前面分析可知①是取代反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反應(yīng)，c錯(cuò)誤;

D.環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比加成時(shí)，若發(fā)生1,4加成反應(yīng)，可生成

故合理選項(xiàng)是D。

16.答案:B

解析：順?lè)串悩?gòu)形成的條件除具有碳碳雙鍵外，還需滿足組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩

個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，而HEMA分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵的其中一個(gè)不飽和碳原子連接2個(gè)氫

原子，不符合順?lè)串悩?gòu)的條件，HEMA沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)，故A錯(cuò)誤；根據(jù)高聚物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式，能與氫氧化鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)是酯基和酰胺基，1mol高聚物中含有〃mol能基和/nmol酰胺

基，1mol該高聚物最多與（加+〃）molNaOH反應(yīng)，故B正確；1分子NVP分子中含有6個(gè)碳

原子、9個(gè)氫原子、1個(gè)氮原子、1個(gè)氧原子，分子式為C6H9N。，故C錯(cuò)誤；根據(jù)化學(xué)方程

式，該反應(yīng)是碳碳雙鍵之間發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物A,故D錯(cuò)誤。

17.答案：A

解析：A.菇二醇含-OH,與Na反應(yīng)生成氫氣，故A正確；

B.菇二醇中與-OH相連C上沒(méi)有H,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C.由結(jié)構(gòu)可知檸檬烯的不飽和度為3,則分子式為CioH*,故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)的不飽和度為4,則檸檬烯的同分異構(gòu)體不可能為芳香煌，故D錯(cuò)誤；

故答案選A。

本題把握-OH的性質(zhì)、相關(guān)的有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，注意根據(jù)不飽和度判斷有機(jī)物的分子

式，選項(xiàng)D為解答的難點(diǎn)。

18.答案：D

解析：A.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振

氫譜有3組峰，A錯(cuò)誤；

B.根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè)H?。，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤；

C.M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K,C錯(cuò)誤；

D.由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1：1,D項(xiàng)正確；

故選D。

19.答案：C

解析：基態(tài)原子A、D的最外層電子數(shù)相同，A得到1個(gè)電子形成六條化學(xué)鍵，D失去一個(gè)

電子形成四條化學(xué)鍵，則基態(tài)原子A、D的最外層電子數(shù)均為5,A、B、C、D、E原子半徑

依次減小，可知A為磷元素，D為氮元素。該陽(yáng)離子中，氮原子失去一個(gè)電子，且C連接四

條的共價(jià)鍵，C原子的半徑大于氮原子、小于磷原子，因此C為碳元素，B和E均連接一條

共價(jià)鍵，半徑A>B>C>D>E,且A、B、C、D、E位于三個(gè)短周期，則B為氯元素，E為氫

元素。該陽(yáng)離子中，碳原子和氮原子均采取sp2雜化，因此該陽(yáng)離子中有可能所有原子共平

面，A正確；該陰離子中，中心原子P連接6條。鍵，沒(méi)有孤對(duì)電子，因此該陰離子的空間

結(jié)構(gòu)為正八面體形，B正確；題目中未強(qiáng)調(diào)“簡(jiǎn)單氫化物”，因此沸點(diǎn)大小不確定，C錯(cuò)誤；

A、B、C、D、E的第一電離能大小順序?yàn)椋篋>E>B>C>A(N>H>C1>C>P),因此第一電離

能比E大的只有D,D正確。

【點(diǎn)睛】本題考查物質(zhì)結(jié)構(gòu)等知識(shí)，難度中等，注意比較“氫化物的沸點(diǎn)”時(shí)看清“是否是簡(jiǎn)單

氫化物”。

20.答案：C

解析：該分子中兩個(gè)苯環(huán)有可能共面，另外，還有7個(gè)碳原子可能位于苯環(huán)決定的平面上

O

(見(jiàn)圖中O)，oJ/，A正確；該有機(jī)物有酮班基、酸鍵、酯基

三種含氧官能團(tuán)，B正確苯環(huán)和酮班基可以與氫氣加成，酯基不能與氫氣加成，因此