高考化學單元考點綜合復習課件7

第27講一、官能團化學性質(zhì)1．常見有機物之間的轉化關系2．醇、醛、酸、酯轉化關系的延伸3．糖類物質(zhì)轉換關系4．水解縮合5．有機反應類型下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題取代反應酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯在堿性條件下水解時消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)加成反應氫化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和CC能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題續(xù)表三星學科,教師助手,學生幫手,家長朋友！續(xù)表下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題消去反應醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫醇、鹵代烴等CH3CCH3CH3CH2X、CH3CCH3CH3CH2OH等不能發(fā)生消去反應氧化反應有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題還原反應加氫反應、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復雜有機物加氫反應中消耗H2的量加聚反應乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及炔烴等)由單體判斷加聚反應產(chǎn)物；由加聚反應產(chǎn)物判斷單體結構縮聚反應酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應跟縮聚反應的比較；化學方程式的書寫續(xù)表二、有機物的檢驗、鑒別和提純1．有機物的分離、提純(1)分離、提純有機物的物理方法：蒸餾、分餾、萃取后分液、重結晶、過濾、鹽析、紙上層析、色譜法。(2)除雜：最常用的方法是把雜質(zhì)轉化為鈉鹽，再蒸餾或分液。如：提純物質(zhì)雜質(zhì)提純試劑提純方法常見錯例苯苯酚燒堿溶液分液加溴水再過濾甲醛溶液甲酸燒堿溶液蒸餾直接蒸餾溴乙烷溴碳酸鈉或亞硫酸鈉溶液分液燒堿乙酸乙酯乙酸飽和碳酸鈉溶液分液燒堿提純物質(zhì)雜質(zhì)提純試劑提純方法常見錯例苯甲苯、二甲苯高錳酸鉀溶液蒸餾直接蒸餾硬脂酸鈉甘油氯化鈉固體攪拌、鹽析、過濾洗滌分液乙烷乙烯溴的四氯化碳溶液洗氣高錳酸鉀溶液苯甲酸硫酸、硫酸鹽結晶，重結晶蛋白質(zhì)淀粉氯化鈉濃溶液鹽析過濾、洗滌續(xù)表2.有機物的檢驗與鑒別(1)官能團的特征檢驗方法：官能團C=CCC酚鹵代烴醛基(醛、甲酸、酸酯、葡萄糖、麥芽糖)檢驗試劑溴水或高錳酸鉀酸性溶液溴水或鐵鹽溶液先加燒堿溶液，加熱至油狀物消失，再加過量硝酸至溶液顯酸性，再滴入硝酸銀銀鏡反應或新制的氫氧化銅懸濁液加熱現(xiàn)象褪色白色沉淀或變紫產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀官能團羧基酯基苯環(huán)側鏈醇羥基蛋白質(zhì)檢驗試劑碳酸鈉溶液聞香味、或NaOH溶液高錳酸鉀酸性溶液燒黑的銅絲或鈉濃硝酸或燒灼現(xiàn)象產(chǎn)生氣體反應后溶液不分層褪色銅絲又變紅或產(chǎn)生氣體變黃(含苯環(huán))或有燒焦羽毛的氣味續(xù)表(2)銀氨溶液的配制方法：在潔凈試管中加入1mL2%的硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入2%的稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解。新制氫氧化銅懸濁液的配制方法：在試管中加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的硫酸銅溶液4至6滴，振蕩即可。(3)常見鑒別待檢驗物質(zhì)檢驗試劑或方法現(xiàn)象酒精、苯、溴苯水與水不分層的是酒精，在水上層的是苯，在水下層的是溴苯苯、甲苯高錳酸鉀酸性溶液使高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯，無明顯變化的是苯苯、硝基苯、苯酚、乙酸、己烯溴水與溴水互溶的是乙酸、使溴水褪色的是己烯、產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚，與溴水分層，水層在下的是苯，在上是硝基苯待檢驗物質(zhì)檢驗試劑或方法現(xiàn)象甲酸、甲醛、乙酸、乙酸乙酯新制氫氧化銅懸濁液加熱只產(chǎn)生磚紅色沉淀的是甲醛、懸濁液變成藍色溶液的是乙酸，分層的是乙酸乙酯，加新制氫氧化銅懸濁液少量于溶液中懸濁液變成藍色溶液，加過量加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀的是甲酸硬脂酸、油酸溴水使溴水褪色的是油酸，無明顯變化的是硬脂酸三、有機推斷題的解題方法1．解題思路：審題、綜合分析明顯條件隱含條件原題(結構、反應、性質(zhì)、現(xiàn)象特征）找出解題突破口結論←檢驗順推可逆推2．解題關鍵：(1)據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應條件尋找突破口。(2)據(jù)有機物之間的相互衍變關系尋找突破口。(3)據(jù)有機物結構上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。(4)據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。四、有機合成常見有機反應信息歸納1．硝基的還原2．苯的側鏈的氧化3．烯烴與炔烴的臭氧化后水解4．雙烯合成5．羥醛縮合6．環(huán)氧乙烷開環(huán)加成7．烯烴的α取代8．酯交換9．烯烴與溴化氫、水加成時，產(chǎn)物有主次之分，例如：五、有機合成常見路線1．一元合成路線：2．二元合成路線：3．芳香族化合物合成路線：六、解有機合成題的一般方法和注意細節(jié)1．以鹵代烴為橋梁，通過鹵代烴的先消去再加成可以實現(xiàn)官能團的改變、官能團位置的改變、官能團數(shù)目的改變。2．注意某些官能團的保護。3．注意在酸或堿條件下容易發(fā)生多官能團反應。比如酯基在堿催化水解的同時羧基或酚羥基發(fā)生中和，在后面合成步驟中應加酸酸化，重新變成羧基或酚羥基。4．注意理解苯環(huán)取代的定位規(guī)則。5．一般采用逆推法，推導時重點觀察碳鏈和官能團位置的變化。6．掌握有機合成的一般原則：原料價廉；路線簡捷；條件要求不高；環(huán)保；原子經(jīng)濟性好；反應選擇性好、產(chǎn)率高；產(chǎn)品易于分離等。有機化合物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。有機物結構與性質(zhì)推斷根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)B可以發(fā)生的反應有________(選填序號)。①取代反應②消去反應③加聚反應④氧化反應(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是______________、________________。(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：________________________、________________________(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是________________________________________________________________________B分子在O2的兩次氧化作用下生成的物質(zhì)D能和碳酸氫鈉反應，說明D含有羧基，并發(fā)生了氧化反應，同時B分子在濃硫酸作用下生成的F使溴的四氯化碳溶液褪色，說明產(chǎn)物F含有碳碳不飽和鍵，B發(fā)生了消去反應，綜合分析B含有羥基，具有醇的性質(zhì)，能發(fā)生取代、消去、氧化反應。E和D互為具有相同官能團的同分異構體，說明E也含有羧基，且分子中各含五個碳原子。(1)①②④(2)羧基碳碳雙鍵(4)(3)1.霉酚酸(Mycophenolicacid)是一種生物活性化合物。下列有關霉酚酸的說法正確的是()(霉酚酸)A．霉酚酸分子式為C17H21O6B．1mol霉酚酸在Ni催化劑作用下能與6molH2發(fā)生加成反應C．霉酚酸既能發(fā)生加成反應、取代反應，又能發(fā)生氧化反應、還原反應D．1mol霉酚酸能與4molNaOH反應C分子中的氫原子應為偶數(shù)，霉酚酸分子式為C17H20O6。酯結構中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應，1mol霉酚酸只能與4molH2發(fā)生加成反應。霉酚酸中的酚醚結構部分不與NaOH反應，只有一個酚羥基、羧基和環(huán)酯部分能與NaOH反應，所以1mol霉酚酸只能與3molNaOH發(fā)生加成反應。2.尼泊金異丙酯()可用作防腐劑。(1)下列對尼泊金異丙酯的判斷正確的是()A．1mol尼泊金異丙酯與足量的濃溴水反應，最多可以消耗2molBr2B．可以發(fā)生消去反應C．分子中所有的碳原子都在同一平面上D．能與碳酸氫鈉溶液反應A(2)尼泊金異丙酯在酸性條件下，可以發(fā)生水解反應，生成X、Y兩種物質(zhì)(相對分子質(zhì)量：X<Y)。寫出尼泊金異丙酯在酸性條件下水解的化學方程式：(3)寫出符合下列條件的Y的同分異構體甲的結構簡式是：__________________.①與足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH②甲能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③可以發(fā)生銀鏡反應④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)由X經(jīng)下列反應可制得N、F兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。①X轉化為M的反應類型是_________。②寫出B轉化為C的化學方程式：_______________________________________③在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結構簡式為__________________________.消去反應3.光刻膠是大規(guī)模集成電路、印刷電路板和激光制版技術中的關鍵材料。某一肉桂酸型光刻膠的主要成分A經(jīng)光照固化轉變?yōu)锽。(1)請寫出A中含有的官能團____________(填兩種)。(2)A經(jīng)光照固化轉變?yōu)锽，發(fā)生了__________反應(填反應類型)。(3)寫出A與NaOH溶液反應的化學方程式________________________________________(4)寫出B在酸性條件下水解得到的芳香族化合物的分子式_________。酯基、碳碳雙鍵加成(加聚)

C18H16O4

以有機化合物A()為主要原料合成丙酮()和丙醛。(1)A的系統(tǒng)命名為________________。(2)A有一種同分異構體不能發(fā)生消去反應，寫出它的結構簡式：______________________。(3)檢驗A中含有溴原子所需的試劑為______________________________________。設計有機合成流程圖(4)已知

請用合成反應流程示意圖表示出其合理的合成方案(學過的重要反應條件要寫，有機化合物均用結構簡式表示)。提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成反應流程示意圖表示方法如下：鹵代烴的消去反應結構上條件為與鹵素原子相鄰的碳上要有氫，由此推出A的同分異構體結構，由和、丙醛碳原子數(shù)變化可知應是在打叉的碳碳鍵上斷裂，因此應先發(fā)生消去反應消去HBr，再與HBr加成，再消去HBr，從而改變碳碳雙鍵的位置。(1)2-甲基-1-溴戊烷(2)CH2BrC(CH3)2CH2CH3(3)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液(4)1.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：(也可表示為：)實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，利用所給信息和中學所學知識，合成甲基環(huán)己烷(不超過5步)：(1)______________________________________(或______)，反應類型為________。(2)______________________________________。

加成反應(3)_____________________________________。(4)

__________________________，反應類型為________。(5)

____________________________。消去反應2.由本題所給的①、②兩條信息，結合已學知識，回答下列問題：①是環(huán)戊烯的結構簡式，可進一步簡寫為，環(huán)烯烴的化學性質(zhì)跟烯烴相似。②有機化合物中的烯鍵可以跟臭氧(O3)反應，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結合1個氧原子而生成醛基(—CHO)或酮基()，這兩步反應合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”。例如：A．B.(1)寫出異戊二烯臭氧分解的各種產(chǎn)物的結構簡式______________。它們的物質(zhì)的量之比為______。2∶1(2)amol某烴CnH2n－2(該分子中無—C≡C—和結構)，發(fā)生臭氧分解后，測得有機產(chǎn)物中含有羰基()bmol，則a和b的代數(shù)關系是________________________或______________。(3)由環(huán)己醇(OH)和乙醇為有機原料合成己二酸二乙酯需要四步反應，寫出后2步反應的化學方程式：_____________________________________________________________________________________.若為鏈狀二烯烴，則b＝4a

若為環(huán)烯烴，則b＝2a

(4)某烴A的化學式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結構簡式分別為HCHO和。A經(jīng)催化加氫后得產(chǎn)物B，B的化學式為C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，B分子內(nèi)含有六元碳環(huán)。試寫出A的結構簡式：_______________________.(5)一定量的化學式均為C4H8的不飽和烴的混合氣體，經(jīng)臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol)。試通過計算回答下列問題：混合氣體中含哪幾種烴(寫結構簡式)___________________________________、—————————；其物質(zhì)的量之比為_________。2∶3∶53.隨著石油價格的提高，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法。合成路線如下：已知：①②試回答下列問題：(1)在反應①～⑦中，屬于加成反應的是_______，屬于消去反應的是______。(2)寫出下列反應的化學方程式

①②④⑥

③⑤

E→F：___________________________________；H→G：_____________________________________。(3)C的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的有____種。

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(4)根據(jù)題給信息，寫出用乙炔和苯及必要的無機試劑合成對二苯基環(huán)丁烷()的合成路線。___________________________________________________________________________________________________________________________.三星學科,教師助手,學生幫手,家長朋友！贈送精美圖標1、字體安裝與設置如果您對PPT模板中的字體風格不滿意，可進行批量替換，一次性更改各頁面字體。在“開始”選項卡中，點擊“替換”按鈕右側箭頭，選擇“替換字體”。（如下圖）在圖“替換”下拉列表中選擇要更改字體。（如下圖）在“替換為”下拉列表中選擇替換字體。點擊“替換”按鈕，完成。602、替換模板中的圖片模板中的圖片展示頁面，您可以根據(jù)需要替換這些圖片，下面介紹兩種替換方法。