高考化學專題29：醛、酮

專題29：醛、酮

一、單選題

1.（2分）檢驗糖尿病的方法可以將病人尿液加入到新制的Cu（OH）2懸濁液中，加熱后產生紅色沉淀,

說明病人的尿中含有（）

A.脂防B.乙酸C.蛋白質D.葡萄糖

2.（2分）下列有關醛類的說法中，正確的是（）

A.能發(fā)生銀鏡反應的有機物一定是酸B.醛類既能氧化為竣酸又能還原為醇

C.乙醛、丙醛都沒有同分異構體D.甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

3.（2分）下列說法不正確的是（）

A.醛類、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯類均能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應

B.蔗糖酯是一種食品乳化劑，可以由蔗糖與脂肪酸經酯化反應合成，蔗糖酯在稀硫酸的作用下充分水解

只生成兩種產物.

C.防疫時使用的75%的乙醉溶液和84消毒液的殺菌消毒的機理不完全相同

D.用pH計、電導率儀（一種測量溶液導電能力的儀器）均可檢測乙酸乙酯的水解程度

4.（2分）某科研人員提出HCHO（甲醛）與02在羥基磷灰石（HAP）表面催化生成電。的歷程，該歷程示意

圖如下（圖中只畫出了HAP的部分結構）：

下列說法錯誤的是（）

A.HAP能提高HCHO與的反應速率

B.HCH。在反應過程中，有C-H鍵發(fā)生斷裂

C.根據圖示信息，C02分子中的氧原子全部來自02

D.該反應可表示為：HCHO+O?空當CO2+H2。

5.（2分）下列說法錯誤的是（）

A.銀氨溶液的配制：在潔凈的試管中加入2%AgNO3溶液廣2mL,逐滴加入2%稀氨水，邊滴邊振蕩，至

沉淀恰好溶解時為止

B.丙醛在催化劑存在下與氫氣反應是還原反應，甲醛與新制的Cu（0H）2發(fā)生的是氧化反應

C.為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu（0H）2懸濁液與溟水

D.乙醇的球棍模型為:，分子式為CH3cH20H

6.（2分）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，結構簡式如圖所示。下列關于茉莉醛的敘述正確的是（）

^^-CH=C-CHO

CH2（CH2）3CH3

A.茉莉醛與半甲醛互為同系物B.茉莉醛分子式為CuHzoO

C.茉莉醛能使浪水褪色，并只發(fā)生加成反應D.在一定條件下，Imol茉莉醛最多能與5moi氫氣加成

7.（2分）企鵝酮的化學式CioHuO,因為結構類似企鵝，因此命名為企鵝酮（見圖）。下列有關

企鵝酮的說法正確的是（）

A.分子式為CioHieO

B.Imol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成

C.可使濱水和酸性高鐳酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同

D.合鵝酮的同分異構體眾多，其中遇Fe3+顯色且苯環(huán)上有兩個支鏈的結構共有12種

8.（2分）探究甲醛與新制的Cu（0H）2的反應：

（1）向6mL6mokL-iNaOH溶液中滴力口8滴2%06。4溶液，振蕩,加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均勻，水

浴加熱，迅速產生紅色沉淀，其周圍劇烈產生無色氣體e

⑵反應停止后分離出沉淀，將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解。

⑶相同條件下，甲酸鈉溶液與新制的Cu（0H）2反應，未觀察到明顯現象。

已知：Cs。；觸"[CuCLl-,甲醛是具有強還原性的氣體。

下列說法正確的是（）

A.紅色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu

B.將產生的無色氣體通過灼熱的CuO后得到紅色固體，氣體中一定含有CO

C.從甲醛的結構?推測，其氧化產物可能為碳酸（?），因此實驗中得到的無色氣體

H-C-HHO-C-OH

是82

D.含有-CH。的有機物都可以被新制Cu（0H）2氧化

二、實驗探究題

9.（6分）辛烯醛是一種重要的有機合成中間體，沸點為177℃,密度為0.848gym9,不溶于水。實驗

室采用正丁醛制各少量辛烯醛，反應原理為：

CH3cH2cH2CH。幽駕CH3cHzc吒篇CH。隈叼皿時記。

OH

實驗步驟如下:

步驟I：向三頸燒瓶中加入63mL2%NaOH溶液，在充分攪拌下，從恒壓滴液漏斗慢慢滴入5mL正丁

醛。

步驟口：充分反應后，將反應液倒入如圖儀器中，分去堿液，將有機相用蒸惘水洗至中性。

步驟皿：經洗滌的有機相加入適量無水硫酸鈉固體，放置一段時間后過濾。

步驟IV：減壓蒸儲有機相，收集60?70℃/1.33?4.00kPa的偶分。

(1)步驟I中的反應需在80℃條件下進行，適宜的加熱方式為o使用冷凝管的目的是

(2)步驟n中所用儀器的名稱為o堿液在儀器中處于(填"上層"或"下層")，如何判斷有

機相已經洗至中性：°

(3)步驟m中加入無水硫酸鈉固體的作用是。

10.(12分)某課外活動小組對甲酸進行了如下的實驗，以驗證其含有醛基，并考察其化學性質。首先做

了銀僚反應：

(1)取少量甲酸加入NaOH溶液中和其酸性，反應的離子方程式為。

(2)在⑴的溶液中加入足量銀氨溶液，加熱，產生了銀鏡。甲酸鈉溶液與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子

方程式為。

(3)某同學很成功的做了銀鏡反應，他肯定沒有進行的操作(寫字母)：

A.用潔凈的試管

B.向銀氨溶液中加入硝酸酸化

C.用前幾天配制好的銀氨溶液

D.直接在銀氨溶液里加入稍過量的甲酸：

在濃度為的中滴入稍過量的濃度為的硝酸銀然后，同學們對甲酸與甲醇的酯化反應進

E.2%NH3H2O2%

O

(4)寫出II和CHL80H進行酯化反應的化學方程式________o

H-C-O-H

(5)你認為選擇甲裝置還是乙裝置好？,原因是。乙裝置中長導管C的作用是

(6)實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是。從飽和碳酸鈉溶液中分離出酯需要用到的主要實驗儀器

是o

(7)一同學用裝有飽和氫氧化鈉的三頸燒瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產物，請給予合理的解釋

三、綜合題

11.(6分)現有四種有機化合物：

CHz-CH—COOHCH3—CH—CHOQ

甲：||乙：|丙：I丁：

OHOHOHCH3-C—O—CH3

CH3—CH—CH2—OH

I

OH

試回答：

(1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是,四種物質中互為同分異構體的是(填編號,

下同)。

(2)lmol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成W最多的是。

(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有種。

(4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：°

②寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：o

12.(6分)

(1)肉桂醛是重要的醫(yī)藥原料，也是重要的香料，其結構簡式如下圖所示。

6CH=CH-CHO

①肉桂醛所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和________。

②肉桂醛與新制Cu(OH)2反應的化學方程式是:。

(2)根據下列高分子化合物回答問題

0H

CH4irHnI

200Na-OCHKH20g

聚丙烯酸訥滌綸酚醛樹脂

①合成聚丙烯酸鈉的單體的結構簡式是；

②合成滌綸有兩種單體，其中能和反應的單體的結構簡式是，其核磁共振氫譜的峰面

NaHCO3

積比是________:

(3)和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類似于制備酚醛樹脂的反應，此反應的化學方程式

是。

CH()

13.(12分)以香蘭醛(X:、)為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：

CH()CHO

「CH（

（n）

CH()

\__

II

CH>—<II-<11—COOH

(in)

S<Kl

CH(XI!)C<XXH

已知:<mi（酰胺鍵）在無肽鍵酶作月下的水解可忽略。

(1)H2C（COOH）2的化學名稱為,

(2)①的反應類型是。

反應②所需試劑條件分別為、O

(4)利喘貝（V）的分子式為。

(5)m中官能團的名稱是o

(6)寫出與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為

1:2:2:3)：.（寫出3種）。

Fc

（7）已知:XO——-——XII,結合上述流程中的信息，設計以甲苯和甲醇

20%HCI

CfXK'll

為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯（）的合成路線（其他無機試劑任選）。

四、推斷題

14.（8分）以淀粉為主要原料合成一種具有果香味的物質C和化合物D的合成路線如下圖所示。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為,B分子中的官能團名稱為.

（2）反應⑦的化學方程式為.，反應⑧的類型為

（3）反應⑤的化學方程式為o

（4）已知D的相對分子量為118,有酸性且只含有一種官能團，其中碳、氫兩元素的質量分數分別為

40.68%、5.08%,其余為氧元素，則D的化學式為,其結構簡式為。

（5）請補充完整證明反應①是否發(fā)生的實驗方案：取反應①的溶液2mL于試管中，。實驗中

可供選擇的試劑：10%的NaOH溶液、5%的CuSO4溶液、碘水

15.（7分）己知有機物A?I之間的轉化關系如圖所示：

③NaOH博，△

已知:

①C的結構簡式為

②A與D、B與E、I與F互為同分異構體；

③加熱條件下將新制Cu9H卜懸濁液分別加入有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀生成；

根據以上信息，回答下列問題：

（1）B中含有的官能團為,反應③的反應類型是反應。

（2）D的結構簡式為o

（3）反應①?⑨中屬于取代反應的是o

（4）寫出F與新制Cu（OH）2懸濁液反應的化學方程式。

（5）化合物G有多種同分異構體，其中，屬于芳香族化合物，且能發(fā)生水解反應的所有同分異構體的個

數是。請寫出：同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式o

①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

②其核磁共振氫譜圖有5個峰，峰面積比為1：2：2：2：1

答案解析部分

一、單選題

1.【答案】D

【考點】葡萄糖的銀鏡反應，醛的化學性質

【解析】【解答】A.脂肪中不含有-CHO,無法使新制Cu(0H)2懸濁液產生磚紅色沉淀，A不符合題意；

B.乙酸中不含有.CHO,無法使新制Cu(0H)2懸濁液產生磚紅色沉淀，B不符合題意；

C.蛋白質中不含有-CHO,無法使新制Cu(0H)2懸濁液產生磚紅色沉淀，C不符合題意；

D.葡萄糖中含有?CHO,能使新制Cu(0H)2懸濁液產生磚紅色沉淀，D符合題意；

故答案為：D

【分析】能使新制Cu(0H)2懸濁液產生破紅色沉淀的物質中，含有-CHO,結合選項所給物質是否含有-CH。

進行分析即可得出答案。

2.【答案】B

【考點】同分異構現象和同分異構體，甲醛，醛的化學性質，銀鏡反應

【解析】【解答】A.醛類物質一定能發(fā)生銀鏡反應，但能發(fā)生銀鏡反應的不一定是醛，只要分子結構中含

有-8。就能發(fā)生銀鏡反應，如甲酸HCOOH屬于歿酸，但分子結構中含有-CHO,也能發(fā)生銀鏡反應，A不

符合題意；

B.-CHO能被氧化成-COOH,也能被還原為-CHzOH,B符合題意；

C.醛類物質能夠異構為酮類物質，如丙醛的同分異構體為丙酮(CWCOCW),C不符合題意；

D.甲醛的結構簡式為HCHO,其所有原子在同一個平面內；乙醛的結構簡式為CH3CHO,其中-C&結構為四

面體結構，故不可能所有原子都在一個平面內，D不符合題意；

故答案為：B

【分析】A.具有-CH。結構的都能發(fā)生銀鏡反應；

B.-CHO既能被發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生還原反應；

。醛類物質可以異構為酮類物質：

D.根據甲醛和乙醛的結構進行分析；

3.【答案】B

【考點】乙醇的化學性質，蔗糖與淀粉的性質實驗，醛的化學性質，水解反應

【解析】【解答】A.醛類、前萄糖、甲酸及其甲酸酯類都含有醛基，均能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，A

不符合題意；

B.該蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，生成蔗糖和脂肪酸，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，則水解產物最終

有三種，B符合題意；

C.75%的乙醇溶液使蛋白質脫水變性，而84消毒液是利用強氧化性使蛋白質變性，殺菌消毒的機理不

完全相同，C不符合題意；

D.乙酸乙酯水解生成的乙酸為電解質，可用pH計、電導率儀檢測乙酸乙酯的水解程度，D不符合題

意。

故答案為：B

【分析】A.含有醛基(-CHO)的物質均可以發(fā)生銀鏡反應；

B.蔗糖為二糖，還可以進一步發(fā)生水解；

C.注意兩種消毒劑的消毒原理不同；

僦罐

D.乙酸乙酯酸性水解為：CH3C00C2H5+H2O^^CH3cOOH+C2H5。兒

加熟

4.【答案】C

【考點】甲醛，醛的化學性質

【解析】【解答】A.根據圖知，HAP在第一步反應中作反應物，在第二步反應中作生成物，所以是總反應

的催化劑，催化劑能改變化學反應速率，因此該反應中HAP作催化劑而提高反應速率，A不符合題意；

B.HCHO在反應中有C-H斷裂和C=。鍵形成，所以甲醛被氧化生成二氧化碳和水，B不符合題意；

C.根據圖知，C02分子中的氧原子一部分還來自于甲醛，C符合題意；

D.該反應中反應物是甲醛和氧氣，生成物是二氧化碳和水，HAP為催化劑，反應方程式為HCHO+Oz

空零CO2+H2O,D不符合題意；

故合理選項是C。

【分析】A、根據圖中反應可得HAP作為催化劑；

B、甲醛在反應過程中有碳氫鍵斷裂；

C、根據圖示可得，還有一部分氧原子來自于甲醛；

D、甲醛和氧氣反應生成二氧化碳和水。

5.【答案】D

【考點】有機物的結構和性質，醛與Cu(0H)2的反應，醛的化學性質

【解析】【解答】A.試管中加入2%AgN(h溶液1?2mL,逐滴加入2%稀氨水，先生成沉淀后沉淀恰好溶

解，則沉淀恰好溶解時為止得到銀氨溶液，A不符合題意；

B.加氫為還原反應，加氧為氧化反應，則丙醛在催化劑存在下與氫氣的加成反應是還原反應，甲醛與新

制的Cu(0H)2發(fā)生的是氧化反應，B不符合題意；

C.新制Cu(OH)2懸濁液與丙醛混合加熱煮沸，產生磚紅色沉淀，用新制Cu(0H)2懸濁液可鑒別出丙醛，浪

水遇己稀反應使溟水褪色，而浪水與甲苯則會由于萃取作用而分層，上層顯橙色，故可以用浪水鑒別己

烯、甲苯，現象不同，可鑒別，c不符合題意；

D.由模型可知分子中原子個數，則CH3cH20H為乙醇的結構簡式，分子式為C2H6。，D符合題意；

故合理選項是Do

【分析】A、試管中加入2%硝酸銀溶液.逐漸加入20%氨水，先生成沉淀后沉淀恰好溶解；

B、加氫為還原，加氯為氧化；

C、用新制氫氧化銅尋著夜來進別甲苯和丙醛；

D、乙醇分子式應該為C2H60。

6.【答案】D

【考點】醛的化學性質

【解析】【解答】A.茉莉醛的官能團除酹基還有雙鍵，與苯甲醛結構不相似，所以不互為同系物，A項不

符合題意；

B.根據結構簡式，茉莉醛分子式為CMHI8。，B項不符合題意：

C.茉莉醛中含有碳碳雙鍵與濱水可以發(fā)生加成反應，有醛基與濱水發(fā)生氧化還原反應，兩種官能團均能使

澳水褪色，C項不符合題意；

D.在一定條件下，茉莉醛中苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基可以與氫氣發(fā)生加成，Imol茉莉醛中苯環(huán)消耗氫氣

3moL醛基消耗lmol氫氣，碳碳雙鍵消耗lmol氫氣，故lmol茉莉醛最多能與5moi氫氣加成，D項符

合題意；

故答案為：Do

【分析】A、同系物是指結構相似，分子組成上相差一個或者幾個“CHz”原子團的物質；

B、在寫有機物分子式時要特別注意氫原子的個數；

C、有機反應中“加氫去氧叫還原，加氧去氫叫氧化”，醛基可以與氫氣發(fā)生加成，同時碳碳雙鍵可以發(fā)生

氧化反應；

D、苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基都可以與氫氣發(fā)生加成反應。

7.【答案】D

【考點】酮

【解析】【解答】A.分子式為JOHMO,A不符合題意；

B.lmol企鵝酮含2moi碳碳雙鍵、lmol狼基，分別與氫氣加成，共消耗3moi氫氣，B不符合題意；

C.可使溟水發(fā)生加成反應而褪色，能被酸性高缽酸鉀溶液氧化使其褪色，褪色原理不同，C不符合題

意；

D.正確的同分異構體結構為苯酚苯環(huán)上的1個H被-C4H9取代的產物，其中-C4H9有4種結構，-C4H9與酚

羥基的相對位置有鄰、間、對三種，所以正確的結構共有4x3=12種，D符合題意。

故答案為：D

【分析】分析該物質的結構，該物質含有碳碳雙鍵、?；?，可以發(fā)生加成反應；能使濱水和酸性高缽酸

鉀褪色，但是反應原理不同，和澳水的反應為加成反應，和酸性高錦酸鉀的反應為氧化反應。遇Fe3+顯

色的反應為含有酚羥基官能團的物質。

8.【答案】A

【考點】醛與Cu(0H)2的反應

【解析】【解答】A.根據已知信息，CuQ；逐線［CuCl2「，實驗操作⑵中，紅色沉淀洗凈后加入濃鹽

酸，不溶解，則可以確定紅色沉淀的主要成分不是CU20,可能是Cu,故A符合題意；

B.根據分析，由于甲醛與新制的Cu(0H)2發(fā)生氧化還原反應可能會生成一氧化碳和氫氣，生成的氣體中

會混有甲醛氣體，甲醛和氫氣都具有還原性，可將灼熱的Cu。還原為銅單質，產生紅色固體，不能證明

含有CO,故B不符合題意；

C.卬醛可被氧化生成甲酸，甲酸繼續(xù)被氧化生成碳酸，與新制的Cu(0H)2的反應是在堿性條件下進行

的，不是酸性條件下進行，生成的應該是碳酸鹽，不可能產生二氧化碳，故c不符合題意；

D.根據實驗操作(3),甲酸鈉中也含有醛基，與新制的Cu(0H)2反應，未觀察到明顯現象，含有-CH。的甲

酸鈉沒有被新制Cu(0H)2氧化，故D不符合題意；

故答案為：Ao

［分析】向6mL6mol-L-1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSCU溶液，配制成新制的Cu(OH)2,加入0.5mL15%

甲醛溶液，混合均勻，水浴加熱，甲醛具有強還原性，與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化還原反應，迅速產生紅

色沉淀，其周圍劇烈產生無色氣體，將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解，根據已知信息：Cu2O

.添磔CuCbl-,可知，紅色沉淀不是Cs。，可能是Cu,甲醛被氧化為生成一氧化碳和氫氣，由于水浴

加熱，甲醛具有揮發(fā)性，生成的無色氣體中混有甲醛氣體，據此分析解答。

二、實驗探究題

9.【答案】(1)水浴加熱；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率

(2)分液漏斗；下層；取最后一次洗滌液，測得pH約等于7

(3)除去有機相中的水分

【考點】常用儀器及其使用，分液和萃取，醛的化學性質

【解析】【解答】(1)80℃條件可用水浴加熱，冷凝管的目的為冷凝回流正丁醛，提高原料利用率，

故答案為：水浴加熱；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率；(2)步驟H分離堿液與辛烯醛需用到分液漏

斗；辛烯酸密度為0.848g.em3小于堿液的密度，故堿液在下層；根據pH可以判斷溶液酸堿性，則取最后

一次洗滌液，測得pH約等于7則可判斷有機相已經洗至中性，

故答案為：分液漏斗：下層；取最后一次洗滌液，測得pH約等于7；(3)無水硫酸鈉固體的作用是吸收

水分，即作用是除去有機相中的水分。

【分析】(1)需在80℃條件下進行，適宜的加熱方式為水浴加熱，冷凝管的目的冷凝回流

(2)步驟2為分液，用到的儀器為分液漏斗。密度為0.848gem-3,故有機相在上層，堿液在下層，

判斷有機相已經洗至中性可取最后一次洗滌液，用試紙或pH計來測定

(3)無水硫酸鈉的作用為吸收水

10.【答案】(1)NaOH4-HCOOH=HCOONa+H20

++

(2)HCOO+2Ag(NH3)2+2OH-^BW>NH4+CO^+2AgxL+3NHa+H?Q

(3)B,C,D,E

18

(4)HCOOH+CH3OH80cH3+H2O

(5)乙；冷凝效果好，減少了甲醇等有毒物質對大氣的污染；冷凝回流

(6)除去甲酸，吸收乙醇，減少產物在水中的溶解度；分液漏斗

(7)強堿性條件下，甲酸甲酯水解了

【考點】叛酸簡介，銀鏡反應，酯化反應

【解析】【解答】(1)甲酸與氫氧化鈉溶液發(fā)生酸堿中和反應，生成甲酸鈉和水，方程式為：NaOH+HCOOH

=HC00Na+H20;(2)甲酸含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，發(fā)生反應HCOO+2Ag(NH3)2++2OH-隨駕NH4

++CO32-+2AgJ+3NH3+H2。；⑶銀鏡反應的條件是在堿性條件下發(fā)生，在新制的銀氨溶液中加入少量

需要檢驗的有機物，水浴加熱，生成銀鏡現象，反應過程中不能振蕩，試管要潔凈，銀氨溶液需要新

制，制備方法是想硝酸銀溶液中加入氨水，生成沉淀，繼續(xù)加入到沉淀恰好溶解得到銀氨溶液，所以成

功的做了銀鏡反應，

A.用潔凈試管使銀析出均勻，故A需要；

B.銀鏡反應需要反應的條件是堿性條件：不需要用硝酸酸化，故B不需要；

C.久置的銀氨溶液會析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物，易發(fā)生危險。故C不需要：

D.銀鏡反應需要反應的條件是堿性條件，甲酸不能過量，故D不需要；

E.在濃度為2%的NH3-H2。中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀，滴加試劑順序不正確，需堿過量，故E

不需要；

故答案為：BCDE；（4）甲酸和甲醵進行酯化反應的歷程是竣酸脫羥基醇脫氫，反應化學方程式為：

HCOOH+CH^OH駕窘HCO180cH3+H2O：（5）甲醉是有毒的易揮發(fā)的有機物，需要密封裝置中進行，所以

選擇乙，冷凝效果好，再加之乙裝置中長導管C的冷凝回流作用，減少了甲醇等有毒物質對大氣的污染；

⑹為了降低甲酸甲酯的溶解度，同時還能除去混有的甲酥和甲酸，需用飽和碳酸鈉溶液；甲酸甲酯在飽

和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，分離兩種互不相溶的液體，用分液將其分離，分液用到分液漏斗；（乃用

裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產物，是因為甲酸甲酯在NaOH溶液中發(fā)生水

解，生成甲酸鈉和甲醇，得不到酯。

【分析】（1）甲酸和氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應，生成相應的鹽和水；（2）能發(fā)生銀鏡反應的物質必含有醛基

官能團，甲酸含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應；（3）依據銀鏡反應的實驗操作和注意問題分析判斷；（4）依據

酯化反應的反應歷程是按酸脫羥基醇脫氫書寫；（5）根據甲醇性質分析，甲醇是有毒的易揮發(fā)的有機物：

⑹根據甲酸、甲醇的性質和飽和碳酸鈉的作用解答；（7）酯在堿溶液中水解生成酸酸鹽和醇。

三、綜合題

11.【答案】（1）羥基；乙和丙

（2）甲

（3）3

Clk-CH-COOH飆繡CH?—€H—CO（）CH（、HCHCH-CHO

（4）+CH3CH2OH+H20；+2CU（OH）2

OHOHOHOHOH

“CH3CH—CCXJNa

4-NaOH+CU2OJ+3H2O

Oli

【考點】有機物的結構和性質，酯的性質，醛的化學性質

CHz-CH-COOH

【解析】【解答】（1）甲的結構簡式為||,官能團為羥基和?；业慕Y構簡式為

OHOH

CHs—CH—CHOCHs-CH-CHz—OH

,官能團為羥基和醛基，丁的結構簡式為|,官能團為羥

OHOH

基，朋甲、乙、丁都含有的官能團為羥基；乙和丙的分子式都為C3H6。2,但結構不同，互為同分異構

體，故答案為：羥基；乙和丙；（2）甲分子中羥基和竣基都能與金屬鈉反應，lmol甲與足量Na反應生

成gmolhh,乙分子中羥基能與金屬鈉反應，lmol乙與足量Na反應生成gmolH2，丁分子中羥基能

與金屬鈉反應，lmol丁與足量Na反應生成Imolhh,則生成也最多的是甲，故答案為：甲；（3）丁

CH—CH—CH—()0CCH3知

分子中含有2個羥基，若lmol丁與等物質的量的乙酸反應可以生成32和

OH

CHs-CH―CH2—OH

2種酯，若Imol丁與2moi乙酸反應可以生成

OOCCHs

CH—CH—CH2—OOCCH3

31種酯，則丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有3種，故答

OOCCHs

_CH2—CH—C(X)CH2cH3

案為：3；(4)①在濃硫酸作用下，甲與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成和水，反

OHOH

CH.CH-COOH海部揚CH，-CH—C(X)CH?CH3

應的化學方程式為+CH3cH20H+H20,故答案為:

OHOH善OHOH

CH_-CH-C(X)H/彘修CH2r'H—C(X)CH2cH3

+CH3CH2OH+H2O；②乙含有醛基，堿性條件下，

OHOH擊OHOH

CH3CH—C()C)Na

乙與新制氫氧化銅懸濁液共熱反應生成、CU20磚紅色沉淀和出0,反應的化學方程式

OH

“CHj—<H—CHO.、CH3cH—COONa.

為；+2Cu(OH)2+NaOH，受+CU2OJ+3H2。，故答案為：

OHOil

CHj—<H—tH()CHLCH—C(K)Na

4-2Cu(OH)2+NaOH馬+CU2OJ+3H2O。

OHOH

【分析】(l)甲、乙、丁都含有的官能團為羥基；乙和丙的分子式都為c3H6。2,但結構不同；(2)

lmol甲與足量Na反應生成|molH2,lmol乙與足量Na反應生成1moiH2,lmol丁與足量Na反

應生成lmolHz；(3)丁分子中含有2個羥基，若lmol丁與等物質的量的乙酸反應可以生成2種乙酸酯，

若lmol丁與2mol乙酸反應可以生成1種乙酸酯；(4)①在濃硫酸作用下，甲與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生

CHaTH—C(X)CH2cH3_

成I和水；②乙含有醛基，堿性條件下，乙與新制氫氧化銅懸濁液共熱反應生

OHOH

CHCH—C(X)Na

成、Cu2O磚紅色沉淀利H20O

OH

+CU20J+3H2。

1);

【考點】利用質譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機物的結構，有機物中的官能團，醛與Cu(0H)2的反

應，聚合反應

【解析】【解答］(1)①肉桂醛所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基，故答案為：醛基；②肉桂醛與新

PH=CH——CHO

制Cu(OH)反應的化學方程式是$

2+2Cu(OH)2+NaOH

CH=CH—COONaH=CH-CHO

.與白+CU2OJ+3H2。，故答案為:

+2Cu(OH)2+NaOH

CH=CH—COONa

CHj=CH

2+CU2OJ+3H20。(2)①合成聚丙烯酸鈉的單體的結構簡式是

COONa

故答皿弧小

②合成滌綸有兩種單體分別是對苯二甲酸COOH)和乙二醵(HOCH2CH2OH),其

中能司NaHCO3反應的單體的結構簡式是COOH,其核磁共振氫譜的峰面積比是1：

2(或2：1)；故答案為:COOH；1：2(或2：1)；

③根據酚醛樹脂的反應原理，HO-Q-CH：和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類似于制備酚醛樹脂的反

應，此反應的化學方程式是-I!”M叱故答案為:

【分析】本題考查有機物的結構和性質，側重考查學生的分析能力，難點有機方程式的書寫，注意聚合反

應的類型和方程式的書寫。

13.【答案】(1)丙二酸或1,3一丙二酸

(2)取代反應

(3)NaOH水溶液，稀硫酸；加熱

(4)C18H17O5N

(5)粉基、醒鍵、碳碳雙鍵

(6)HC()(>—(II

酸性一鈉垓鉀溶液CHQH

（7）\（）濃一一?/\

【考點】有機化合物的命名，有機物的合成，有機物的結構和性質，取代反應，酰胺

【解析】【解答】（1）H2C（COOH）2的化學名稱為丙二酸或1,3一丙二酸；

（2）對比I、n的結構，可知I的酚羥基中H原子被甲基替代生成n；

（3）對比IV、V的結構，可知IV發(fā)生酯的水解反應生成V；

⑷根據結構簡式確定分子中C、H、。、N原子數目，進而確定其分子式；

（5）由m的結構，可知其含有的官能團有：按基、健鍵、碳碳雙鍵；

CII（）

（6）與香蘭醛（n互為同分異構體的酯類化合物，且核磁共振氫譜為四組峰，可以是2個

不同的取代基處于對位，結合峰面積之比為1：2：2：3書寫；

（'（）011

（7）甲苯發(fā)生硝化反應生成「匚弋!：，然后用酸性高缽酸鉀溶液氧化生成再與甲醇發(fā)生

COOCH

,最后用還原得到「:]

酯化反應生成Fe/HCI

XII

【分析】（1）命名時注意該物質屬于二元竣酸；

（2）對比反應前后兩種物質的結構，發(fā)現甲基替代了羥基上的H原子；

（3）反應②發(fā)生酯的水解反應，注意加入酸還原竣基；

（5）根據結構簡式判斷含有的官能團名稱；

（6）根據酯類化合物含有酯基，結合核磁共振氫譜書寫結構簡式即可；

（7）根據反應物和最終產物的結構，分析判斷它能團的變化，進行設計合成路線。

四、推斷題

14.【答案】(1)CH3CH0；粉基

(2)CH2=CH2+Br2->CH2BrCH2Br；取代反應

翩然繆’

(3)CH3coOH+CH3cH20Hx^^CHhCOOCH2cH3+H2O

也

(4)C4H6。4；HOOC-CH2-CH2-COOH

(5)用10%的NaOH溶液調節(jié)溶液至中性(或堿性)，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4?

5滴5%的CuS04溶液，加熱一段時間。若有磚紅色沉淀，則證明反應①已發(fā)生。

【考點】有機物的推斷，醛的化學性質，有機分子式的推斷與計算

【解析】【解答】(1)A的結構簡式為CH3CHO,B為CH3coOH,B中的官能團為竣基，故答案為：CH3CHO；

竣基;

(2)反應⑦為乙烯與溪的加成反應，反應的方程式為CH2=CH2+Br2~?CH2BrCH2Br,根據上述分析，反應⑧

為取代反應，故答案為：CH2=CH2+Br2^CH2BrCH2Br;取代反應；

緘照翻

⑶反應⑤的化學方程式為CH3C00H+CH3cH20H^^ZWCOOCH2cH3+H2O,故答案為：

也

緘照移

CH3COOH+CH3CH2OH3coOCH2cH3+H2。：

也

(4)由上述分析可知，D的分子式為：C4H6。4,結構簡式為HOOC-CH2?CH2-COOH,故答案為：C4H6。4；

HOOCCH2CH2COOH；

(5)反應①是淀粉水解生成葡萄糖，葡奇糖中含有醛基，檢驗否發(fā)生的實驗方案：取反應①的溶液2mL

于試管中，用10%的NaOH溶液調節(jié)溶液至中性，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4?5滴

5%的CuSCU溶液，加熱一段時間.若有磚紅色沉淀，則證明反應①已發(fā)生，故答案為：用10%的NaOH溶

液調節(jié)溶液至中性，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4?5滴5%的CuS04溶液，加熱一段時

間。若有磚紅色沉淀，則證明反應①已發(fā)生。

【分析】(1)乙醇被氧化乙醛，乙醛進一步被氧化成乙酸；

(2)反應⑦為乙烯與Br2的加成反應；根據反應物和生成物的結構簡式確定反應類型；

(3)反應⑤為乙酸和乙醇的酯化反應；

(4)根據C、H、。元素的質量分數和相對分子質量，確定D的化學式，從而確定其結構簡式；

(5)反應①為淀粉的水解反應，證明反應①是否發(fā)生，則需證明是否有葡萄糖生成，結合葡萄糖分子

中含有-CH。設計實驗；檢驗-CH。時，應先加NaOH溶液中和過量的稀硫酸，再用新制Cu(OH”懸濁液檢驗

是否存在-CHO；

15.【答案】(1)羥基；消去

CH。一CH2cl

(2)a'

⑶①⑥⑨

(4)^^-CHx-CHCH-2Cu(OH)2+NaOH^^-CHrCOONa+Cu2O>V+3H2O

(5)6；HCOO-CH2-[QJ

【考點】利用質譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機物的結構，有機物的推斷，同分異構現象和同分異構

體，醛與Cu(OH)2的反應

0H

【解析】【解答】（1）根據分析，B的結構簡式為：含有的官能團為羥基，反應③A在

氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應得到苯乙烯，反應類型是消去反應；（2）根據分析，D的結構簡式

為:2-CH2C1：6）根據官能團的變化、反應條件可知，屬于取代反應的有①⑥⑨，反應

④⑦⑧屬于氧化反應，反應②③屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應；（4）F的結構簡式為

^^-CHz-CHO,F與新制Cu（OH）2懸濁液反應的化學方程式為：^^-CHrCHO-2Cu（OH）2+NaOH

與+CU2OJ+3H20；（5）化合物G的結構簡式為《^—CH^COOH，其中屬于芳香族

化合物，且能發(fā)生水解反應，說明該有機物結構中含有苯環(huán)和酯基，若苯環(huán)上只有一個支鏈，則該有機

物可由1j和-OOCCH3構成，或-COOCH3或「「和-CHzOOCH構成；若苯環(huán)上有兩個支鏈，則

該有機物可由（j和-CH3和-OOCH構成，兩個支鏈有鄰間對三種位置關系，則符合要求的所有同分異構

體的個數是6：其中含苯環(huán)、能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明結構中含有醉基和酯基或含有-OOCH結

構，其核磁共振氫譜圖有5個峰，峰面積比為1：2：2：2：1,說明分子結構中含有5種不同環(huán)境的氫原

子，且氫原子的個數比為1：2：2：2：1,同時滿足條件的同分異構體的結構簡式

HCOO—CH2

【分析】根據已知信息，c結構簡式為:,C和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代燃D,D

和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀,

則F中含有醛基，所以F是^^-CHrCHO,E是什葉OH,D的結構簡式為:

，F被氯化生成G,貝IJG是^^-CHrCOOH；A和D是同分異構體，A發(fā)生消去反應得

C1

到苯乙烯，則A的結構簡式為：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B,B的結構

O

II

簡式為：耳，B被氧氣生成I，I的結構簡式為:C-CH3,B與G反應生成H,則H

OCH,

的結構簡式為：、，據此分析解答。

試卷分析部分

1.試卷總體分布分析

總分：73分

客觀題（占匕）16(21.9%)

分值分布

主觀題（占匕）57(78.1%)

客觀題（占匕）8(53.3%)

題量分布

主觀題（占匕）7(46.7%)

2.試卷題量分布分析