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文檔簡介
第六章醇、酚、醚第六章醇、酚、醚廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院
主講人:周偉平
第三節(jié)醚第六章醇、酚、醚定義:由兩個(gè)烴基通過氧原子連接的化合物,也可看作是醇或酚羥基的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。(Ar)R-O-R(Ar)-O-醚鍵通式官能團(tuán)官能團(tuán):醚鍵第三節(jié)醚一、醚的分類和命名(一)分類
根據(jù)與氧原子相連的烴基的結(jié)構(gòu),可將醚分為單醚、混醚和環(huán)醚。
CH3CH2-O-CH3CH2單醚混醚CH3-O-CH3CH2環(huán)醚2個(gè)烴基都是脂肪烴基的則為脂肪醚;1或2個(gè)烴基是芳香烴基則則為芳香醚。第三節(jié)醚(二)命名結(jié)構(gòu)簡單的醚采用普通命名法。
命名單醚時(shí),先寫出與氧相連的烴基名稱(基字常省略),再加上醚字即可,表示2個(gè)相同烴基的“二”字可以省略,命名為某醚。
二甲基醚(甲醚)二乙基醚(乙醚)
二苯基醚(苯醚)一、醚的分類和命名第三節(jié)醚(二)命名命名脂肪混醚時(shí),一般將簡單烴基名稱寫在較大烴基名稱前面;命名芳香混醚時(shí),將芳香烴基名稱放在烷基名稱前面,命名為某某醚。例如:甲乙醚
乙異丙醚苯甲醚環(huán)醚可以稱為環(huán)氧某烷,或按雜環(huán)化合物的名稱命名。例如:環(huán)氧乙烷
四氫呋喃小前大后,芳前脂后若相同,二省略第三節(jié)醚對于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚,將較簡單的烴氧基作為取代基,較大的烴基作母體來命名。例如:4-甲基-2-乙氧基己烷
4-甲氧基-2-戊烯(二)命名第三節(jié)醚物理性質(zhì)狀態(tài):在常溫下,除了甲醚和甲乙醚在氣體外,一般的醚為無色、有特殊氣味的液體,比水輕。
揮發(fā)性:低級醚有高度揮發(fā)性,蒸氣易燃。
沸點(diǎn)和溶解性:醚不能形成分子間氫鍵,沸點(diǎn)比同分異構(gòu)的醇低,與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N接近。低級醚在水中有一定的溶解度,易溶于有機(jī)溶劑。二、醚的性質(zhì)醚鍵的氧原子上有孤對電子,仍然能與水分子形成氫鍵,所以低級醚在水中都有一定的溶解度第三節(jié)醚化學(xué)性質(zhì)
由于醚分子中的氧原子與2個(gè)烴基結(jié)合,分子極性很小,因此醚的化學(xué)性質(zhì)不活潑,它對氧化劑、還原劑和堿都十分穩(wěn)定。但醚的穩(wěn)定性也是相對的,在一定條件下,醚也可以發(fā)生一些特有的反應(yīng)。
二、醚的性質(zhì)第三節(jié)醚(一)鹽的生成由于醚鍵氧原子有未共用電子對,能接受質(zhì)子,所以醚能與強(qiáng)酸(H2SO4、HCl等)作用,以配位鍵的形式結(jié)合生成鹽。
醚的鹽不穩(wěn)定,遇水分解,恢復(fù)成原來的醚。由于
鹽能溶于強(qiáng)酸中,而烷烴或鹵代烴不能,因此利用此反應(yīng)可以將醚與烷烴或鹵代烴相互區(qū)別。二、醚的性質(zhì)第三節(jié)醚(二)醚鍵的斷裂醚鍵在濃酸、高溫下與氫鹵酸發(fā)生反應(yīng),其中氫碘酸的作用最強(qiáng),生成鹵代烴和醇(或酚)。脂肪混醚斷裂時(shí),一般小烴基形成鹵代烴;芳基烷基醚斷裂時(shí),則生成鹵代烴和酚。
如果醚分子中含有甲氧基,可用此法測定醚分子中甲氧基的含量,稱為蔡塞爾(Zeisel)甲氧基含量測定法。二、醚的性質(zhì)第三節(jié)醚(三)過氧化物的生成
醚在空氣中久置,α-碳原子上的氫被氧化,生成醚的過氧化物。例如:
過氧化物不穩(wěn)定,受熱容易分解而發(fā)生爆炸,所以蒸餾乙醚時(shí)一般不宜蒸干,以避免發(fā)生爆炸事故。久置的乙醚在使用前應(yīng)檢驗(yàn)是否含有過氧化物。二、醚的性質(zhì)碘化鉀-淀粉
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