《立體化學光學異構》課件

立體化學光學異構本課程將介紹立體化學中的基本概念，并重點講解光學異構體的性質和識別方法。內容大綱光學異構體簡介光學異構體的概念鏡像關系手性中心手性和鏡像異構的關系光學活性化合物的表示旋光性光學純度分子間的光學異構分子內的光學異構光學異構體的分離方法手性合成光學活性化合物的重要性光學異構體簡介光學異構體是指具有相同的化學式和結構式，但在空間排列上不同的化合物。它們如同左右手一樣，互為鏡像，但無法完全重疊。由于其結構的特殊性，光學異構體在許多領域中都具有重要的應用價值，例如藥物開發(fā)、食品科學和材料科學。光學異構體的概念非對映異構體非對映異構體是立體異構體，它們不是彼此的鏡像。對映異構體對映異構體是立體異構體，它們是彼此的鏡像，但不能通過旋轉或平移重合。鏡像關系鏡像異構體鏡像異構體是互為鏡像但不可重疊的兩種立體異構體，就像左手和右手。立體異構體立體異構體是具有相同化學式和連接方式，但空間排列不同的分子。手性中心定義手性中心是具有四個不同取代基的碳原子。關鍵特征手性中心的存在會導致化合物產生非對映異構體。影響手性中心的存在會影響化合物的物理和化學性質。四面體手性中心碳原子四面體手性中心通常是碳原子，但其他原子也可以作為手性中心。四個不同的基團該碳原子必須連接到四個不同的基團或原子。平面手性中心定義當一個分子中存在一個平面，并且該平面兩側的原子或基團不相同，那么該分子就具有平面手性中心。例子一些常見的有機化合物，如聯(lián)苯、萘和蒽，都可能具有平面手性中心。軸手性中心定義當一個分子繞著一個軸旋轉時，其鏡像不能與其重合，則該軸稱為軸手性中心。特征軸手性中心通常存在于具有對稱軸的分子中，例如聯(lián)萘衍生物。例子聯(lián)萘，其兩個萘環(huán)通過一個單鍵連接，該單鍵是軸手性中心。手性和鏡像異構的關系1手性物體與其鏡像無法重合2鏡像異構分子與其鏡像無法重合3關系手性是鏡像異構的必要條件所有手性分子都是鏡像異構體，但并非所有鏡像異構體都是手性分子。光學活性化合物的表示Fischer投影式一種用于表示手性分子的二維投影式，將手性中心放在交叉點，用水平線表示指向紙面的鍵，用垂直線表示指向紙背面的鍵。方便比較立體異構體的相對構型。Cahn-Ingold-Prelog系統(tǒng)一種用于描述立體異構體構型的系統(tǒng)，根據原子序數分配優(yōu)先級，并使用R/S命名法表示立體異構體。Fischer投影式Fischer投影式是一種用來表示手性分子的二維圖形表示方法。它由德國化學家EmilFischer在19世紀末提出。這種投影式使用交叉線來表示手性中心，垂直線代表碳鏈，水平線代表連接在手性中心的基團。在Fischer投影式中，手性中心的四個基團都以垂直線和水平線來表示，其中垂直線代表碳鏈，水平線代表連接在手性中心的基團。Cahn-Ingold-Prelog系統(tǒng)優(yōu)先級規(guī)則原子序數越大，優(yōu)先級越高。例如，碘(I)優(yōu)先于溴(Br)，溴優(yōu)先于氯(Cl)。手性中心的判定根據優(yōu)先級規(guī)則，判斷手性中心連接的四個基團的排列順序，確定手性中心的構型。R/S構型根據優(yōu)先級規(guī)則，確定手性中心的構型是R還是S。Fischer投影式的應用1立體異構體的識別確定分子構型，區(qū)分對映異構體和非對映異構體2反應產物的預測預測反應過程中的立體化學變化，分析反應產物的構型3光學活性的判斷通過觀察Fischer投影式，判斷分子是否具有旋光性旋光性定義是指某些物質將平面偏振光旋轉的能力。手性旋光性是手性分子特有的性質，非手性分子不會表現(xiàn)出旋光性。方向旋光方向可以是順時針（右旋）或逆時針（左旋），由物質的結構決定。旋光性的定義光的偏振當平面偏振光通過含有手性化合物的溶液時，光的偏振平面會發(fā)生旋轉，這種現(xiàn)象稱為旋光性。旋光度的方向如果偏振平面向右旋轉，則化合物為右旋，用“+”表示；如果偏振平面向左旋轉，則化合物為左旋，用“?”表示。旋光度的影響因素旋光度的大小取決于化合物的結構、濃度、溶劑、溫度和光的波長等因素。旋光度測量旋光度測量是利用旋光儀測定光學活性物質對偏振光的旋轉角度。旋光性在實際中的應用藥物研發(fā)確定藥物的純度和構型。食品分析檢測食品中的糖類和氨基酸。材料科學分析聚合物和晶體的結構。光學純度定義光學純度指的是樣品中一種對映異構體的含量占對映異構體總量的百分比。計算光學純度可以通過旋光度測定，并利用旋光度與光學異構體濃度之間的關系計算得出。重要性光學純度對于藥物等手性化合物的效用至關重要，因為它直接影響藥物的療效和安全性。光學純度的定義光學純度是指某一種對映異構體在混合物中所占的比例純對映異構體光學純度為100%，也就是混合物中只含有其中一種對映異構體光學純度的測定方法1旋光儀法利用旋光儀測量樣品的旋光度，并根據旋光度和比旋光度計算光學純度。2核磁共振法利用核磁共振譜分析樣品的特征信號，根據信號強度和峰面積計算光學純度。3手性色譜法利用手性色譜柱分離不同對映異構體，根據峰面積計算光學純度。分子間的光學異構定義當兩個分子具有相同的分子式和連接方式，但它們的立體結構是彼此的非鏡像異構體時，它們被稱為分子間的光學異構體。例子例如，乳酸具有兩種分子間的光學異構體，它們具有相同的分子式和連接方式，但它們的立體結構是彼此的非鏡像異構體。分子內的光學異構環(huán)狀分子環(huán)狀分子中，由于環(huán)的存在，可能會出現(xiàn)手性中心。手性軸具有手性軸的分子也可能存在光學異構體。手性面某些具有手性面的分子也會表現(xiàn)出光學活性。光學異構體的分離方法手性色譜法通過使用手性固定相分離不同的光學異構體。重結晶法利用光學異構體在溶劑中的溶解度差異進行分離?；瘜W法利用光學異構體與手性試劑反應生成非對映異構體，再通過分離非對映異構體獲得純的光學異構體。手性合成不對稱催化使用手性催化劑來控制反應的立體化學。手性試劑使用手性試劑作為起始原料，在合成中引入手性中心。手性輔助劑手性輔助劑在合成過程中臨時引入，用于控制立體化學，然后移除。手性合成的策略不對稱催化利用手性催化劑控制反應的立體選擇性，生成所需的立體異構體。手性試劑使用已知手性的試劑，通過反應引入手性中心，構建所需的手性分子。拆分法將外消旋體與手性試劑反應，生成非對映異構體，再分離得到所需的立體異構體。光學活性化合物的重要性1藥物開發(fā)許多藥物都是手性分子，只有特定的對映異構體具有治療效果，而另一個對映異構體可能無效或甚至有害。2食品和香料工業(yè)手性分子在食品和香料工業(yè)中扮演著重要角色，例如甜味劑、香精和香料。3農業(yè)手性農藥和除草劑能夠更有效地控制害蟲和雜草，同時減少對環(huán)境的影響。結語本講座回顧了立體化學中光學異構體的基本概念和相關知識，從光學異構體的概念