2024-2025學年高中化學第1章第2節(jié)有機化合物的結構特點教案新人教版選修5

PAGE12-其次節(jié)有機化合物的結構特點目標與素養(yǎng)：1.了解有機化合物中碳原子的成鍵特點。(微觀探析)2.了解同分異構現(xiàn)象和正確書寫同分異構體的方法。(宏觀辨識與科學探究)一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1．甲烷的分子結構(1)甲烷分子的不同表示方法分子式電子式結構式結構簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(2)甲烷分子的立體構型甲烷分子中，構成以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結構，兩個碳氫鍵間的夾角均為109°28′。4個C—H鍵是等同的，鍵長、鍵能均相同。2．碳原子的結構及成鍵特點二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1．同分異構現(xiàn)象和同分異構體微點撥：當碳原子數(shù)目增多時，同分異構體數(shù)目也就越多，同分異構現(xiàn)象是有機物在自然界中數(shù)目特別浩大的一個緣由。2．同分異構體的類型異構方式特點示例碳鏈異構碳鏈骨架不同CH2=CH—CH2—CH3與位置異構官能團位置不同CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3官能團異構官能團種類不同CH3CH2OH與CH3—O—CH33.示例(1)寫出C5H12的結構簡式：CH3CH2CH2CH2CH3、。(2)寫出C4H8的烯烴結構簡式：、。(3)寫出CH2=CHCH3的同分異構體：。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結構分子。 ()(2)含5個C的烴中不行能含有5個C—C。 ()(3)C4H8的烴肯定為烯烴。 ()(4)分子式為C3H8O的有機物有3種。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√2．下列化學用語正確的是()A．乙烯的結構簡式可表示為CH2CH2B．乙醇的分子式為CH3CH2OHC．乙酸的結構簡式為CH3COOHD．硝基苯的結構簡式為[答案]C3．已知下列幾種烴類物質：按要求進行填空：(1)環(huán)辛四烯的分子式為________。(2)互為同分異構體的有________、________、________(填寫名稱)。(3)正四面體烷的一氯取代產(chǎn)物有________種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有________種。[解析](1)依據(jù)碳的四價原則，推知環(huán)辛四烯分子中每個碳原子只結合一個氫原子，故環(huán)辛四烯的分子式為C8H8。(2)依據(jù)同分異構體的概念即可做出推斷。同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物，因此苯與棱晶烷(分子式均為C6H6)、乙烯基乙炔與正四面體烷(分子式均為C4H4)、環(huán)辛四烯與立方烷(分子式均為C8H8)均各互為同分異構體。(3)正四面體烷完全對稱，分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，一氯取代物只有一種；立方烷分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，但其二氯取代物有三種，分別為[答案](1)C8H8(2)苯和棱晶烷乙烯基乙炔和正四面體烷環(huán)辛四烯和立方烷(3)13表示有機物結構的五種式子和兩種模型1.五種式子種類含義或表示方法示例分子式用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目C2H4、C2H6試驗式(最簡式)用元素符號表示化合物分子中各元素原子試驗整數(shù)比的式子乙烯的試驗式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的試驗式是CH2O結構式用短線“—”來表示一對共用電子對，用“—”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(三鍵)將原子連接起來結構簡式表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個數(shù)；表示雙鍵、三鍵的“=”“”不能省略；醛基()、羧基()可分別簡化成—CHO、—COOHCH3CH2OH、CH3CH=CH2、HOOCCHO鍵線式省略碳、氫元素符號，只表示分子中鍵的連接狀況，每個拐點和端點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足可表示為2.兩種模型(1)球棍模型：小球表示原子，短棍表示共價鍵，如乙烷：。(2)比例模型：用不同體積大小的小球表示不同原子，如甲烷：。模型認知：四種式子關系1．下列有關化學用語能確定為丙烯的是()A. B．C3H6[答案]D2．下列說法正確的是()A．碳骨架為的烴的結構簡式為(CH3)2C=CH2B．有機物分子里肯定既有非極性鍵也有極性鍵C．有的烴分子中，一個碳原子形成3個共價鍵D．乙醇的鍵線式為A[B項，CH4中只含極性鍵；C項，烴分子中，每個C均形成4個共價鍵；D項，乙醇的鍵線式為。]3．有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：⑧⑨(1)上述表示方法中屬于結構式的為________，屬于鍵線式的為________，屬于比例模型的為________，屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。(4)②的分子式為________，最簡式為________。[解析]②⑥⑨是鍵線式，全部拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿意四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結構式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。[答案](1)⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2同分異構體的書寫方法1.減碳法(碳鏈異構)可總結為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構體：(1)將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上：，依據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。(3)再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椋?。當取代基為—CH2CH3時，由對稱關系只能接在3號碳上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，依據(jù)位置由近至遠的依次依次移動另外一個甲基，留意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。2．取代法(適用于醇、鹵代烴異構)先碳鏈異構，后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：。3．插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先依據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：、。4．寫出C5H10O的醛________________________________________________________________________________(寫鍵線式)。[答案]5．寫出C4H8O2的酯________________________________________(寫鍵線式)。[答案]6．烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、等基團組成。(1)假如某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應含________個碳原子，其結構簡式可能為____________或____________或____________________________。(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生________反應，這些同分異構體中，一氯代物有4種同分異構體的是____________________________________________________(填結構簡式)。[解析](1)—CH2—只能連接2個碳原子，不能連接氫原子；只能連接4個碳原子，不能連接氫原子；只能連接3個碳原子，不能連接氫原子。所以有，共3種結構。(2)中含有4種不同類型的氫原子，故發(fā)生取代反應生成的一氯代物有4種，而另外2種同分異構體形成的一氯代物均有5種同分異構體。[答案](1)8同分異構體數(shù)目的確定1.烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目—CH3、—C2H5各一種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。2．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。3．等效氫法(1)同一甲基上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，全部的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。4．結合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種。7．已知丁基有4種結構，則分子式為C5H10O2且屬于羧酸的有機物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種B[分子式為C5H10O2的羧酸可寫成C4H9—COOH，即可看作丁基與羧基(—COOH)相連形成的，因丁基(—C4H9)有4種結構，故C4H9—COOH的羧酸也有4種結構。]8．下列物質的一氯代物的同分異構體數(shù)目相同的是()A．①② B．③④C．②③ D．②④C[依據(jù)等效氫法可知，①②③④四種物質的等效氫如下圖所示：物質②③一氯代物均為4種，物質①④都為7種。]9．(2024·全國Ⅱ卷)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)()A．8種 B．10種C．12種 D．14種[答案]C10．某烯烴與氫氣發(fā)生加成反應后得到的飽和烴的結構簡式是，該烯烴可能的結構有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種B[采納逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子得烯烴，只能得到兩種：。]11.烴A分子的立體結構如圖(其中C、H元素符號已略去)所示，因其分子中碳原子排列類似金剛石，故名“金剛烷”。下列關于金剛烷分子的說法中錯誤的是()A．分子中有4個CH結構B．分子中有4個由六個碳原子構成的碳環(huán)C．金剛烷的分子式是C10H16D．金剛烷分子的一氯代物有4種D[題給結構實際是金剛烷的鍵線式結構，可看出金剛烷由碳原子和氫原子構成，因而屬于烴。從結構可看出，金剛烷有兩類不同環(huán)境的碳原子，它們分別是6個(1個碳原子連接2個氫原子)和4個(1個碳原子連接1個氫原子，即選項A所給的結構)，A項正確；分子中存在4個由碳原子構成的六元環(huán)，B項正確；依據(jù)前面推斷出碳原子數(shù)為10及每類碳原子所連接的氫原子個數(shù)，可得氫原子數(shù)為4×1＋6×2＝16，則金剛烷的分子式是C10H16，C項正確；由于金剛烷的碳原子類型只有2種，則氫原子的類型也應是2種，故它的一氯代物只有2種，D項錯誤。]12．C5H10O2的酯有________種。[解析]HCOOC4H9(4種)，CH3COOC3H7(2種)，CH3CH2COOC2H5(1種)，C3H7COOCH3(2種)。[答案]91．圖中各項均能表示甲烷的分子結構，哪一種更能反映其真實存在狀況()Ⅰ.結構示意圖Ⅱ.電子式Ⅲ.球棍模型Ⅳ.比例模型A．Ⅰ B．ⅡC．Ⅲ D．ⅣD[甲烷分子的結構示意圖和球棍模型只能表示分子中各原子在空間的連接方式，甲烷分子的電子式只能表示分子中原子的成鍵狀況，以上三種表示方法均不能反映甲烷的真實存在狀況。而比例模型既表示分子中各原子的連接方式，又給出了各原子在空間的相對位置及原子的相對大小，故四種方式中比例模型最能反映其真實存在狀況。]2．下列說法或表示方法正確的是()A．丙烷分子的比例模型：B．乙醚的分子式：C2H6OC．乙酸的鍵線式：D．丙烯的結構簡式：CH2=C—CH3C[本題在識別物質結構表示是否正確的同時，還要確定是否與所給物質一樣。選項A是球棍模型；選項B是二甲醚或乙醇的分子式；選項D丙烯的結構簡式中少了一個氫原子。]3．下列選項中的物質屬于官能團異構的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOHC[有機化合物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構體屬于官能團異構。A項中的兩