2023屆新高考化學(xué)一輪單元質(zhì)檢卷第九單元 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

單元質(zhì)檢卷9

一、選擇題（本題共16小題，共44分。第I?10小題，每小題2分；第11?16小題，每小

題4分。在每小題給出的四個選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的。）

1.（2021?惠州崇雅實(shí)驗(yàn)學(xué)校月考）《黃帝內(nèi)經(jīng)》有描述“五谷為養(yǎng)，五果為助，五畜為益,

五菜為充”，以上食物中富含糖類、蛋白質(zhì)、油脂等營養(yǎng)物質(zhì),下列說法錯誤的是（）

A.葡萄糖和麥芽糖均為還原性糖

B.淀粉和纖維素為同分異構(gòu)沐

C.天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)

D.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸

解析：葡萄糖和麥芽糖均含有醒基，均為還原性糖，可發(fā)生銀晚反應(yīng)，故A項(xiàng)正確：分子

式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，纖維素和淀粉分子式都為（C6H2。5）“，n值不

同，所以淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，故B項(xiàng)錯誤：油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，從化學(xué)成

分上來講油脂都是高級脂肪酸與甘油形成的酯，自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，混合

物沒有固定的熔、沸點(diǎn)，故C項(xiàng)正確；氨基酸通過脫水縮合反應(yīng)生成肽鏈，肽鏈最終按照

特定方式組合生成蛋白質(zhì)，所以蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物是氨基酸：故D項(xiàng)正確。

答案：B

2.（2021?肇慶崇雅實(shí)驗(yàn)學(xué)校懷集一中月考）新型冠狀病毒由蛋白質(zhì)外殼和單鏈核酸組成，直

徑在60?140nm，怕酒精，不耐高溫，下列說法正確的是（）

A.病毒由碳、氫、氧三種元素組成

B.高溫可使蛋白質(zhì)發(fā)生變性

C.病毒是分子型晶體，只存在范德華力

D.新型冠狀病毒擴(kuò)散到空氣中不可能形成膠體

解析：由題干可知，新型過狀病毒由蛋白質(zhì)外殼和單鏈核酸組成，故病毒由碳、氯、氧、氮

和磷等元素組成，A項(xiàng)錯誤；高溫加熱可使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，元去生理活性，B項(xiàng)正確；病

毒是分子型晶體，分子中存在范德華力和氫鍵，C項(xiàng)錯誤：新型危狀病毒由蛋白質(zhì)外殼和單

鏈核酸組成，直徑在60?140nm,擴(kuò)散到空氣中可能形成膠體，D項(xiàng)錯誤。

答案：B

3.（2021?前郭爾羅斯縣第五中學(xué)月考）化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說法錯誤的是（）

A.飛沫傳播病毒存在氣溶膠，飛沫中有百杼為1?lOOnm的粒子

B.“冰，水為之，而寒于水”，說明等質(zhì)量的冰和水比較，次的能量更低

C.硅酸鹽陶瓷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，耐氫氨酸、堿的腐蝕

D.核酸檢測是確認(rèn)病毒類型的有效手段，核酸是高分子

解析：飛沫傳播病善存在氣溶膠，屬于膠體，膠體粒子直徑為I?lOOnm,則飛沫中有直徑

為1?100nm的粒子，故A項(xiàng)正確；“冰，水為之，而寒于水”，說明等質(zhì)量的冰和水比

較，冰的溫度更低，所以冰的能量更低，故B項(xiàng)正確：硅酸鹽陶焦化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，但能與

氫鼠酸、堿反應(yīng)，不耐氧鼠酸、堿的腐蝕，故C項(xiàng)錯誤；核酸是由許多核昔酸聚合成的生

物大分子，核酸是高分子，故D項(xiàng)正確。

答案：C

4.（2021?肇慶學(xué)悅附屬中學(xué)月考）下列關(guān)于有機(jī)物性質(zhì)比較的排列順序錯誤的是（）

A.沸點(diǎn)由低到高：1戊烯、1己烯、1庚烯

B.在水中的溶解件由小到大：1兩醇、1.2丙二醇、I.2,3丙三醇

C.苯基上氫原子與Bn發(fā)生取代反應(yīng)由難到易：苯酚、甲茉、苯

D.羥基中氧氫鍵斷裂由難到易：苯甲醇、苯酚、苯甲酸

解析：1戊煒、1己烯、1庚烤為同系物，隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高，故A項(xiàng)正

確；低級爵中羥基數(shù)越多醇的溶解度越大，故B項(xiàng)正確；盼羥基和甲基的存在使得呆環(huán)上

的氫原子更易被取代，故C項(xiàng)錯誤；苯甲醉、苯酚、苯甲酸三種分子中羥基氫的電離程度

逐漸增大，羥基中的氧氫就越容易斷裂，故D項(xiàng)正確。

答案：C

5.（2021?東莞第一中學(xué)月考）有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為十，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2

發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物Ao下列有關(guān)說法錯誤的是（）

A.有機(jī)物A的一氯代物只有4種

B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A,名稱為2,2.3-三甲基戊烷

C.有機(jī)物A的分子式為C8H隔

D.有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種的名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯

CH3

I

CH；—VCHCH2CH3

,II

解析：根據(jù)信息可知，A的線構(gòu)簡式為CH3cH3,分子中有5種化學(xué)環(huán)境

不同的氫原子，故其一氯代物有5種，故A項(xiàng)錯誤；最長的主鏈含有5個C原子，從距離

CH3

C山一C-CH—CH.—CH

II-

甲基進(jìn)的一端編碳號，CH3cH3的名稱為2,2,3-三甲基戊烷，故B項(xiàng)正

確：由A的結(jié)構(gòu)簡式可以知道，A的分子式為C8H用故C項(xiàng)正確；A是有機(jī)物B與等物

質(zhì)的量的H?發(fā)生加成反應(yīng)所得，則B中含有I個C=C雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)還原雙鍵，A

中相鄰碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳雙鍵，故B的結(jié)構(gòu)簡式可能有三種，

CHCHCH

I{I{I3

CH（—C—<—<H>（H、CH,-C-CH—Cll—<i^,CH—C-CWH—1*H

IIt-II'；iII34

CH；CH..CH；CH；CHSCH：;,它們名稱依次為3,3-二

甲基-2-乙基-1-丁端、3,4,4-三甲基-1-戊怖、3,4,4-三甲基-2-戊飾，故D項(xiàng)正確。

答案：A

6.（2021?貂關(guān)南雄中學(xué)月考）對實(shí)驗(yàn)室制得的粗溟苯［含浪苯（不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,

沸點(diǎn)156.2℃）、Bn和苯（沸點(diǎn)80℃）］進(jìn)行純化，未涉及的裝置是（）

解析：除去由2可以用SO2,原理是Br2+SCh+2H2O=H2so4+2HBr,故A項(xiàng)正確；笨和

澳苯的混合液與無機(jī)溶液互不相溶，分液可得苯和淡苯的混合液，故B項(xiàng)正確；由分析可

知，不涉及過濾操作，故C項(xiàng)錯誤；澳苯的沸點(diǎn)是156.2℃、茶的沸點(diǎn)是80°C,分離出澳

苯用蒸馀，故D項(xiàng)正確；答案選C。

答案：C

7.（2021?韶關(guān)南雄第一中學(xué)月考）有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）

A.該化合物含有4種官能團(tuán)

B.既可以催化加氫，又可以辿酸性KMnCh溶液褪色

C.Imol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)

D.既可以與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2氣體

解析：題圖所示化合物含有酯基、酚羥基、酸鍵、碳碳雙鍵，共4種官能團(tuán)，故A項(xiàng)正確；

該化合物含有碳碳雙鍵，既可以催化加氯又可以使酸性KMnO.溶液褪色，故B項(xiàng)正確；該

化合物含有的酚羥基、一COOC—及水解生成的酚羥基均與NaOH反應(yīng)，故Imol該化合物

最多可以與3molNaOH反應(yīng)，故C項(xiàng)正確：該化合物不含痰基，不能與NaHCCh溶液反應(yīng)，

故D項(xiàng)錯誤。

答案：D

8.（2021?江門第二中學(xué)月考）螺環(huán)［4.5］1,6癸二烯和氫氣充分反應(yīng)生成螺環(huán)［4.5］癸烷，下列

說法正確的是（）

甲：螺環(huán)|4.5卜1.6-英二烯乙：螺環(huán)［4.5］癸烷

注：碳原子上連著四個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳原子。

A.甲和苯乙烯互為同系物

B.一個甲分子含有一個手性碳原子

C.Imol乙完全燃燒最多消耗0212.5mol

D.乙的一氯代物共有6種

解析：甲中不含有苯環(huán)，則和苯乙烯的結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故A項(xiàng)錯誤；手性碳原

子連接的四個原子或原子團(tuán)不相同，則甲分子中兩環(huán)共用的那個碳原子是手性碳原子，故B

項(xiàng)正確；乙的分子式為GoH?則1mol乙完全燃燒生成二氧化碳和水，最多消耗Ch14.5mol,

故C項(xiàng)錯誤；乙為軸對稱結(jié)構(gòu)，則一氤代物共有5種，故D項(xiàng)錯誤。

答案:B

9（2021?中山大學(xué)附屬中學(xué)月考）利用下列裝置（部分儀器已省略）,能順利完成對應(yīng)實(shí)驗(yàn)的

是（）

高候酸鉀

卜酸呼溶液

驗(yàn)證乙烯氣體中混有SO2

C.石油的蒸儲D.證明石蠟油分解的過程中產(chǎn)生的氣體可能含有烯燃

解析：A項(xiàng)，制乙酸乙酯為防止倒吸，右側(cè)導(dǎo)管口應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液液面上，錯誤；B

項(xiàng)，酸性高鎰酸鉀溶液也能氧化乙烯，應(yīng)該用品紅溶液，錯誤；C項(xiàng)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于

蒸餡燒瓶.支管口處，錯誤；煒怪能使高鏤酸鉀溶液褪包，石蠟油是涇的混合物，將石蠟油分

解產(chǎn)生的氣體通入到酸性高銃酸鉀溶液中，溶液褪色，氣體中可能含有烯燒，D項(xiàng)正確。

答案：D

10.（2021?淄博五中月考）已知苯乙烯和立方烷的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是（）

(b)

（P）

A.b、p難溶于苯

B.b、p互為同分異構(gòu)體

C.b、p的一氯代物分別有6種和1種（不考慮立體異構(gòu)）

D.b、p均不能使酸性KMnOi溶液褪色

解析：b、p都是難溶于水的有機(jī)物，二者都易溶于苯，A項(xiàng)錯誤：b、p的分子式都為CsH8,

結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；b、p的一氯代物分別有5種和1種（不考慮立

體異構(gòu)），C項(xiàng)錯誤；b分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnCh溶液褪色，D項(xiàng)錯誤。

答案：B

11.（2021?珠海第二中學(xué)月考）從中藥透骨草中提取的一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列

說法正確的是（

A.該有機(jī)物分子屬于芳香燒

B.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種

C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2cCh溶液反應(yīng)

D.在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

解析：芳香燒是指含苯環(huán)的燃，燒是僅有C、H組成的化合物：該有機(jī)物含O,故不是燒，

A項(xiàng)錯誤：該有機(jī)物左側(cè)苯環(huán)上3個H無對稱性，右側(cè)苯環(huán)上下對稱，故笨環(huán)上的一氯代

物有5種，B項(xiàng)正確：分子中右側(cè)酯寒水解產(chǎn)物有甲醇，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；

該分子中一0H為酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。

答案：B

12.（2021?汕尾海豐中學(xué)月考）海洋生物體內(nèi)含有豐富的藥物活性物質(zhì)，從一種海生動物體內(nèi)

提取某種有機(jī)活性固體物質(zhì)的流程如下。下列說法錯誤的是（）

A.步驟I的研磨可在研缽中進(jìn)行

B.步驟II中主要操作名稱為分液

C.步驟IH中振蕩分液漏斗時(shí)尖嘴向上傾斜

D.步驟V所得乙苯可返回步驟H循環(huán)利用

解析：研磨可在研缽中進(jìn)行，A項(xiàng)正確：分離溶液與不溶物的操作名稱為過濾，B項(xiàng)錯誤;

振蕩分液漏斗時(shí)尖嘴向上傾斜，C項(xiàng)正確；步驟V所得乙苯可返回步驟II循環(huán)利用，D項(xiàng)正

確。

答案：B

13.（2021?江門第二中學(xué)月考;我國科研人員使用催化劑CoGa3實(shí)現(xiàn)了比還原肉桂醛生成肉

桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下。下列說法錯誤的是（）

莘丙醍

（：H2-CH,—CHO

A.該催化劑實(shí)現(xiàn)『選擇性還原肉桂醛中的唯基

B.還原反應(yīng)過程只發(fā)生了極性鍵的斷裂

C.肉桂琳.分子中存在順反異商現(xiàn)象

D.等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃燒消耗02的量相等

解析：肉桂醛在催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在說明催化劑具有選擇性，故

A項(xiàng)正確；還原反應(yīng)過程中H—H、C==0鍵斷裂，分別為極性鏈和非極性鍵，故B項(xiàng)錯誤；

肉桂豚分子中碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)，故C項(xiàng)正確：苯丙潞、

肉桂碎的化學(xué)式相同，故等品的茶丙酪.肉桂醉完全燃燒消耗。2的吊相等.故D項(xiàng)正確c

答案：B

14.（2020?廣東實(shí)險(xiǎn)中學(xué)月考）由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d（金剛烷）的合成路線如圖所示。

關(guān)于下列有機(jī)物的說法不正確的是（）

A.a中最多有10個原子共平面

B.a和Bn按1：I加成的產(chǎn)物有2種

C.d的一氯代物有兩種

D.c與d的分子式相同

解析：物質(zhì)a含有結(jié)構(gòu)“一CHz—”，為四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能有10個原子共平面，A

項(xiàng)錯誤；共朝二嫌的加成可以1,2加成也可以I,4加成，可以得到2種產(chǎn)物，B項(xiàng)正確；

物質(zhì)d只有2種H,分別在頂點(diǎn)上和棱上，因此一氯代物只有2種，C項(xiàng)正確；c與d的分

子式相同，均為CioHw,D項(xiàng)正確。

答案：A

15.（2021?東莞高級中學(xué)月考:，下列實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋或結(jié)論都正確的是（）

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋或結(jié)論

向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和食

A出現(xiàn)白色沉淀蛋白質(zhì)發(fā)生了變性

鹽水

1澳丙烷與氫氧化鈉溶液共

B未出現(xiàn)淡黃色沉淀1溟丙烷未水解

熱后，滴加硝酸銀溶液

向苯酚鈉的水溶液中通入二苯酚的酸性比碳酸弱，生成

C溶液變渾濁

氧化碳了溶解度較小的苯酚

向蔗糖溶液中加入稀疏酸，

D水浴加熱，再加入新制的氫未產(chǎn)生磚紅色沉淀蔗糖未發(fā)生水解

氧化銅懸濁液，加熱

解析：登白質(zhì)溶液中加入輕金屬鹽，可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，加入重金屬鹽，蛋白質(zhì)會發(fā)生

變性。NaCI是輕金屬鹽，所以蛋?白質(zhì)發(fā)生了教析，選項(xiàng)A錯誤；1澳丙烷與氮氧化鈉溶液

共熱后，應(yīng)加硝酸至酸性再檢臉澳離子，否則堿溶液中生成AgOH干擾漁離子檢驗(yàn)，選項(xiàng)B

錯誤；往苯酚鈉的溶液中通入二氧化碳，溶液變渾濁，笨酚鈉和碳酸反應(yīng)生成溶解度較小的

苯酚，根據(jù)強(qiáng)酸制取弱酸的性質(zhì)知，能說明苯酚的酸性比碳酸弱,生成了溶解度較小的苯酚，

選項(xiàng)C正確；向蔗糖溶液中加入稀硫酸水浴加熱后，溶液呈酸性，應(yīng)用氫氧化鈉溶液中和

至堿性，再加入新制的氫氧化洞懸濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明蔗糖水解生成箭萄融，

葡荀磨分子中含有酪基.選項(xiàng)D錯誤.

答案：C

16.（2021?中山第一中學(xué)月考）正丁處（相對水的密度為0.77）是一種常見有機(jī)溶劑，也可用作

化工原料。實(shí)驗(yàn)室中以正丁醉為原料制取正丁酸的流程如圖所示。下列說法錯誤的是（）

水

50%硫峻-

>

無

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；卜rn洗滌有?

CHEH小OH電（因蟹ire(:兒(CHJRCHJCH

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正丁靜宣

相正「健

-----------流_

A.正丁醇與濃硫酸共熱時(shí)需要加入沸石以防止暴沸

B.正丁辭可溶解于50%硫酸，正丁酷難溶于50%硫酸

C.水洗分液時(shí)應(yīng)從分液漏斗下端分離出有機(jī)相

D.無水CaCk的作用是除去有機(jī)相中殘存的水

解析：正丁醇與濃硫酸混合加熱回流后，加入50%硫酸萃取、分液得到含有正丁醒的有機(jī)

相，經(jīng)過洗滌分液后再加水洗滌分液除去殘留的少量硫酸，分液后得到含有少量水的有機(jī)相,

加入無水CaCL干燥、蒸饋得到正丁維。據(jù)此分析解答。正丁醉與濃硫酸均為液體，共熱時(shí)

需要加入沸石以防止暴沸，故A項(xiàng)正確：分析流程可知，加入50%硫酸的目的是萃取，后

續(xù)分液時(shí)有機(jī)相中含有兀丁酰，所以田丁醇可溶解于50%硫酸，而正丁醵難溶解于50%硫

酸，故B項(xiàng)正確；由于正丁酸的密度小于水，水洗分液時(shí)應(yīng)從分液漏斗下端分離出水，有

機(jī)相從分液漏斗上端倒出，故C項(xiàng)錯誤：無水CaCh是干燥劑，在本實(shí)險(xiǎn)中的作用是除去有

機(jī)相中殘存的水，故D項(xiàng)正確。

答案：C

二、非選擇題（本題共4小題，共56分。）

17.（2021?中山紀(jì)念中學(xué)月考X14分）肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重

要原料。實(shí)驗(yàn)室可用苯甲醛和乙酸酊、醋酸鈉等原料經(jīng)下列反應(yīng)制取肉桂酸，其中苯甲醛為

無色油狀液體。己知：

()

cuc

無水

()CH；C(X)N；i

150-170X

(乙酸肝)

CH-CIIC(X)II

+(,II；C(X)I1

(肉桂梅)

物質(zhì)苯甲醛乙酸酊肉桂酸乙酸

溶解度(25C,g/

03遇水易水解成乙酸0.04互溶

100g水)

沸點(diǎn)/℃179.6138.6300118

相對分子質(zhì)量10610214860

請回答下列問題:

I.合成：反應(yīng)裝置如圖所示。向三頸燒瓶中先后加入研細(xì)的無水醋酸鈉、4.8g苯甲醛和5.6

g乙酸好,振蕩使之混合均勻,在150?170c加熱1小時(shí)，保持微沸狀態(tài)。

(1)儀㈱A的名稱為。

(2)空氣冷凝管的作用是,

該裝置加熱要控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，如果劇烈沸騰，會導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低，可能的原因是

(3)不能把無水CHaCOONa換成CH3COONa-3H2O的原因是。

II.粗品精制：己知水蒸氣蒸餡是分離提純有機(jī)化合物的重要方法之一，可使待提純的有機(jī)

物在低于100C的情況下隨水蒸氣一起被蒸播出來，從而達(dá)到分離提純的目的。將上述反應(yīng)

后得到的混合物趁熱倒入園底燒瓶中，進(jìn)行下列操作：

a.在攪拌下，向反應(yīng)液中加入20mL水；

b.再慢慢加入飽和碳酸鈉溶液：

c.然后進(jìn)行水蒸氣蒸播；

d.待燒瓶內(nèi)溶液冷卻至室溫，在攪拌下用加入鹽酸酸化，析出大量晶體，過濾，洗滌，干

燥。

(4)飽和Na2cCh溶液的作用有。

(5)若得到的肉桂酸晶體產(chǎn)品不純，應(yīng)采用，川得到純度更島的產(chǎn)品。

(6)若最后得到純凈的肉桂酸5.0g,則該反應(yīng)中的產(chǎn)率是__________(保留兩位有效數(shù)字)。

解析：I.(1)題圖儀器A的名稱為三頸燒瓶。(2)該反應(yīng)在150?170C的條件下進(jìn)行，根據(jù)

表格各物質(zhì)的沸點(diǎn)可知，反應(yīng)物在這個條件下易揮發(fā)，所以空氣冷凝管作用是使反應(yīng)物冷凝

回流，使反應(yīng)物充分反應(yīng)，該反應(yīng)在150?170C的條件下進(jìn)行，在150?170°C時(shí)乙酸酊易

揮發(fā)，如果劇烈沸騰，乙酸肝蒸出，反應(yīng)物減少，平衡逆向移動。(3)根據(jù)信息乙酸酎遇水

易水解成乙酸，而CH3coONa?3Hq受熱生成水，水會使乙酸肝水解生成乙酸。

[1.(4)飽和Na2c。3溶液的作用是除去未反應(yīng)的原料乙酸肝.中和生成的乙粉.并將肉桂酸

轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，增大它在水中的溶解性。(5)提高純度可以用重結(jié)晶。(6)4.8g苯甲醛理論

上得到肉桂酸的質(zhì)量為前端廣乂148g?mol「=6.7g,財(cái)產(chǎn)率為右花X1OO%=75%。

答案：1.(1)三頸燒瓶(2)使反應(yīng)物冷凝【可流乙酸酊蒸出，反應(yīng)物減少，平衡逆向移動

(3)CH3COONa-3H2O受熱生成水會使乙酸酊水解

II.(4)符肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，增大它在水中的溶解性，中和乙酸(5)重結(jié)晶(6)75%

18.(2021?莆田一中月考)(14分)曲美布汀是一種消化系統(tǒng)藥物的有效成分，能緩解各種原因

引起的門腸癢享，可通過以下路線合成。

已知：R—CN-------R—COOHo

回答下列問題：

(1)G的官能團(tuán)名稱是,①的反應(yīng)條件是o

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號(*)標(biāo)出手性碳原子。

(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是o

(4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_____________________________________________________

(5)化合物M是E的同分異構(gòu)體，已知M與E具有相同的官能團(tuán)，且M為苯的二元取代物，

則M的可能結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

CH?CI

解析：由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為甲笨，在光照條件下，甲裝與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成

CH.CI

則B為:B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，Lc與澳乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成

IC/CNII/XI1

1/1JEMI

Dl，;D發(fā)生題給信息反應(yīng)生成E7,E與硼氯化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成

1CH2OH1Z

'll

F",,一定條件下F發(fā)生取代反應(yīng)生成G(”,(”【，，G與/發(fā)生取

()IK,H.j

CH,\1%—C.

;PcH,-OHC山一(LC=(

代反應(yīng)生成Hz\IH與

：XHt發(fā)生取代反應(yīng)生成曲

美布汀。據(jù)此分析解答。(1)由G的結(jié)構(gòu)荷式為一CHQU可知，G的官能團(tuán)為澳原子、

CH2CI

/X

1

羥整7反應(yīng)①為在光照條件下,，甲裝號氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫“(2)由分析

CH,()H

入

H>()H

可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有1個手性或原子：。(3)由分析

ll7^]C()011/xA

CHoOH

可知，反應(yīng)⑤為與硼氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成。(4)反應(yīng)⑦為

、CoHj

CHU)H±j/發(fā)生取代反應(yīng)生成和澳化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式

CM/

-PCH2-<)H/V\

\Hx1C(X)H

為—CH2()H+/―?+HBr0(5)M與具有相

同的官能團(tuán)，且M為笨的二元取代物,兩個取代基可能為一CH2cH2cH3和YOOH、

—CH(CH3)2和一COOH、一CH2cH3和一(二H2coOH、一CH3和一CH2cH2coOH、一C七和

—CH(CH3)COOH,每種組合均有鄰、間、對3種位置異構(gòu)，勸M的可能結(jié)構(gòu)有15種，其

。-C"叫

中核磁共振氫諾為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

CHJ)H

ZW

T

答案：(1)猊原子、羥基光照(2)(3)還原反應(yīng)

\HOfcHru

(4)—CH?()H+/''一>/\+HBr

(5)15>OC(M，H

19.(2021?茂名第二次模擬)(14分)化合物H是治療腫瘤的新型藥物，由芳香族化合物A為

原料制取，其一種合成路線如圖:

MhC(M)H(X)Br.....

A空?》『奇端8/號。戶需

II

回答下列問題:

(DD的結(jié)構(gòu)簡式為□

(2)③、⑤的反應(yīng)類型分別是、

(3)G的分子式為,H中含氧官能團(tuán)名稱是o

(4)寫出B―C的化學(xué)方程式：________________________________________________

(5)芳香族化合物E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有.,種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不能與Na反應(yīng)生成H2；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為

1：1：2：2：2。

(6)已知：RNO2―>RNFh，參照上述路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙醛為起始原料(其他無機(jī)試劑

HC1

任選)，制備的合成路線。

CILBr

-CH

,A為<1><,B在NaOH溶液中水解生

解析：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B

CHOHC(X)H

、I

「［―C—<H3

成C,C為OH,C氧化生成D,D為oil,D在濃硫酸中加熱，發(fā)生消去反

C(X)HC()Br

C-CH

應(yīng)生成E,E與PBn發(fā)生取代反應(yīng)得到F,F在一定條件下

H.C(>H3C

H;C

/X—c—NHCCMXH,

HX

與G發(fā)生取代反應(yīng)生成,G為o據(jù)此分析

<,()()11CH-OH

c—CH3/X-C—CH3

解答。(1)由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為OHo(2)③M()11中與羥基相連

C()011C()Br

/\-c-CH2

的碳上有氫的羥基被氧化成援基，⑤、/與PB門發(fā)生取代反應(yīng)得到,反

H3C

1n

應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。(3)G為l分子式為C9HnNO2,

IbC<)H3c

/XII

h■pC—c—NH—二,—C(XKH：1

中含氧官能團(tuán)名稱是酯基和肽鍵。(4)B在NaOH溶液中水解生

fH?BrCK2()H

廣廠尸H△「“"TH

成C,B-C的化學(xué)方程式：“Br+2NaOH------on+2NaBr。(5)芳杳族化合

C(X)H

I人I1

?廠—CH?

物E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀錢反

應(yīng)，說明含有醛基，或一OOCH,②不能與Na反應(yīng)生成H?,說明沒有疑基和羥基，③核磁

共振氫塔有5組峰，且峰面枳之比為I：1：2：2：2,說明結(jié)構(gòu)對稱，符合上述條件的有

，共6種。(6)根據(jù)逆合成

INHC(KH3

法，先合成由乙醛合成CH3C0Br、苯合成苯胺，CH3coBr與苯胺合成”,故由

廣「NHCJ'H：；

笨知乙薛為起始原料(其他無機(jī)試劑任詵)，制備\Z的合成路線如下圖所示-

CH,CHO涼7KleI"：OOH—^ClhCOBrn

if*1C>vj

?定條，0~NIICOCII,

C(X)H

\I

巧一小

答案：⑴OH⑵氧化反應(yīng)取代反應(yīng)⑶C9H11NO2酯基和肽鍵(4)

CH.IkCH;OH

C—<H,△[W'—<'H：(

Br+2NaOH——?OH+2NaBr(5)6⑹見解析

20.(2021?深圳紅嶺中學(xué)月考)(14分)化合物N是合成某種消炎藥物的一種中間體。以丙烯

為原料并應(yīng)用麥克爾反應(yīng)分成N的路線如圖：

5m:"加箱o)i△II-(」5*■：「△

AC，H。E卜()

3黝dW吟黯2M喘

(,HN

已知：①“Ph—”表示“苯基”。

\/

c=c

②麥克爾反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，可用下面的通式表示：Z—CH2—z，+/XY

\II

CH<H2ONaZ<H—C—C—YO（）

——?/H,其中丫可代表一C-Ph、一OH

Mn（h\

溶獷/

回答下列問題：

(l)B的化學(xué)名稱為。

(2)H-M的反應(yīng)類型為：E中官能團(tuán)的名稱為。

(3)C-*D的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________________

(4)M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出一種滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(不

包括立體異構(gòu))。

i.分子中存在由6個碳原子形成的六元環(huán)；

ii.lmol該物質(zhì)能與足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H?:

iii.核磁共振氫譜有4組峰，恪面積之比為2：I：I：I。

()

<)

IhC—<H—

⑹化合物'八/常用作化妝品的香料，設(shè)計(jì)以O(shè)H和(,、"為原料，利用

麥克爾反應(yīng)制備()的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

解析：A為丙烯，和氧氣在500c反應(yīng)生成B,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B為A和氯毛發(fā)生取代

CH>CHCH3

反應(yīng)的生成物，