有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.共價(jià)鍵的一些基本概念(1)碳原子的軌道雜化：sp3、sp2、sp雜化(2)σ鍵與π鍵(3)電子的離域第2頁,共107頁，星期六，2024年，5月碳原子的價(jià)電子層結(jié)構(gòu)碳原子的軌道雜化碳原子的雜化第3頁,共107頁，星期六，2024年，5月第4頁,共107頁，星期六，2024年，5月sp3雜化示意圖第5頁,共107頁，星期六，2024年，5月sp2雜化示意圖第6頁,共107頁，星期六，2024年，5月乙烯中鍵的形成

第7頁,共107頁，星期六，2024年，5月乙炔的結(jié)構(gòu)Pz

Pysp雜化，直線型結(jié)構(gòu)第8頁,共107頁，星期六，2024年，5月苯分子中六個(gè)碳原子都以sp2雜化相互成鍵第9頁,共107頁，星期六，2024年，5月第10頁,共107頁，星期六，2024年，5月

1999年合成了一種新化合物，以X為代號，用現(xiàn)代物理方法測得X的相對分子量為64。X含碳93.8%，含氫6.2%，X分子中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和4種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時(shí)存在C—C、C=C、C≡C等三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C=C比尋常的C=C短。試寫出X的分子式和它的結(jié)構(gòu)式。C5H4第11頁,共107頁，星期六，2024年，5月鍵和鍵

2、鍵能大，鍵穩(wěn)定3、不易被極化鍵的特點(diǎn)：1、軸對稱，自由旋轉(zhuǎn)第12頁,共107頁，星期六，2024年，5月π鍵的特點(diǎn)

1）π鍵沒有軸對稱，因此以雙鍵相連的兩個(gè)原子之間不能再以C-Cσ鍵為軸自由旋轉(zhuǎn)，如果吸收一定的能量，克服p軌道的結(jié)合力，才能圍繞碳碳σ鍵旋轉(zhuǎn)，結(jié)果使π鍵破壞。

2）π鍵由兩個(gè)p軌道側(cè)面重疊而成，重疊程度比一般σ鍵小，鍵能小，容易發(fā)生反應(yīng)。

3）π鍵電子云不是集中在兩個(gè)原子核之間，而是分布在上下兩側(cè)，原子核對π電子的束縛力較小，因此π電子有較大的流動(dòng)性，在外界試劑電場的誘導(dǎo)下，電子云變形，導(dǎo)致π鍵被破壞而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。第13頁,共107頁，星期六，2024年，5月

(1)鍵長

(2)鍵角

(3)鍵能

(4)偶極矩共價(jià)鍵的鍵參數(shù)第14頁,共107頁，星期六，2024年，5月鍵的類型鍵長(pm)鍵能(kJ/mol)碳-碳單鍵154347.3碳-碳雙鍵132601.9碳-碳三鍵120836.8碳-氫鍵110104第15頁,共107頁，星期六，2024年，5月鍵長、鍵能偶極矩

C-FC-ClC-BrC-I鍵長139176194214pm鍵能456351293243kJ/mol

CH3-FCH3-ClCH3-BrCH3-I偶極矩1.821.941.791.64第16頁,共107頁，星期六，2024年，5月鍵的極性---偶極矩分子的偶極距是各鍵的偶極距向量和:

μ=0μ=0μ=1.94D

甲烷四氯化碳一氯甲烷*雙原子分子中鍵的極性,偶極矩即分子的極性,偶極矩;

多原子分子中,分子中的偶極矩為各鍵的向量和。鍵的極性以偶極矩μ表示μ=q×d第17頁,共107頁，星期六，2024年，5月3.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)表示法路易斯電子式:凱庫勒式:第18頁,共107頁，星期六，2024年，5月結(jié)構(gòu)簡式:鍵線式:第19頁,共107頁，星期六，2024年，5月二、有機(jī)化合物的分類1.按碳架開鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物有機(jī)化合物第20頁,共107頁，星期六，2024年，5月2.按官能團(tuán)化合物類別官能團(tuán)名稱（結(jié)構(gòu)）舉例烯烴碳碳雙鍵C=C炔烴碳碳三鍵鹵代烴鹵素F,Cl,Br,I醇及酚羥基-OH硫醇及硫酚巰基-SH醚-O-硫醚-S-醛基-CHO酮基（羰基）-CO-羧基-COOH羧酸衍生物:酯、酰鹵、酸酐、酰胺氨基-NH2硝基化合物-NO2磺酸基-SO3H第21頁,共107頁，星期六，2024年，5月三、有機(jī)化合物的命名1.開鏈烴及其衍生物（含氧、氮、鹵素）的命名2.環(huán)狀化合物（包括單環(huán)脂烴、芳香烴，幾個(gè)雜環(huán)化合物的母核）及其衍生物的命名3.順反異構(gòu)體及光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記和命名第22頁,共107頁，星期六，2024年，5月－COOH、－SO3H、－COOR、、－CONH2、－CN、－CHO、、－OH、－NH2、－OR、C≡C、C=C、R系統(tǒng)命名法2、選取含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)在內(nèi)的碳鏈最長、取代基最多的碳鏈為主鏈。1、

按官能團(tuán)的優(yōu)先次序來確定分子所屬的主官能團(tuán)Note:

鹵素、硝基、亞硝基在命名時(shí)都作為取代基。第23頁,共107頁，星期六，2024年，5月3、將母體化合物進(jìn)行編號，使主官能團(tuán)位次盡量小，側(cè)鏈位次最小。4、確定取代基位次及名稱，按次序規(guī)則*給取代基列出次序，較優(yōu)基團(tuán)后列出5、按系統(tǒng)命名的基本格式寫出化合物名稱第24頁,共107頁，星期六，2024年，5月1-10個(gè)碳,用“天干”順序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的數(shù)目；

>10個(gè)碳,用十一、十二、十三……等數(shù)字表示。命名中的一些基本知識碳原子個(gè)數(shù)的表達(dá)第25頁,共107頁，星期六，2024年，5月脂肪烴基常用R－來表示基的命名一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)構(gòu)成一價(jià)基，在烴類化合物中是除去一個(gè)氫原子以后的剩余部分?；鶕?jù)相應(yīng)母體的名稱來命名。一價(jià)基:第26頁,共107頁，星期六，2024年，5月第27頁,共107頁，星期六，2024年，5月次序規(guī)則a.原子按原子序數(shù)的大小排列，同位數(shù)按原子量大小次序排列I、Br、Cl、S、P、O、N、C、D、H。b.對原子團(tuán)來說，首先比較第一個(gè)原子的原子序數(shù)，如相同時(shí)則再比較第二、第三，以此類推。

第28頁,共107頁，星期六，2024年，5月c.如果基團(tuán)含有雙鍵或三鍵時(shí)，則當(dāng)作兩個(gè)或三個(gè)單鍵看待，認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。第29頁,共107頁，星期六，2024年，5月在系統(tǒng)命名法中，取代基的排列順序構(gòu)型的確定雙鍵化合物的Z/E

單脂環(huán)化合物的順反(cis/trans)

旋光化合物手性碳的R/S次序規(guī)則的應(yīng)用第30頁,共107頁，星期六，2024年，5月有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式第31頁,共107頁，星期六，2024年，5月2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷3,4,6-三乙基辛烷第32頁,共107頁，星期六，2024年，5月3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸3-甲氧基苯酚（間甲氧基苯酚）3-苯基丙酸2-甲基-6-氯庚烷第33頁,共107頁，星期六，2024年，5月5-羥基己醛3-戊烯-1-醇3-羥甲基-1,7-庚二醇2-甲基環(huán)己酮1-環(huán)己基-2-丁酮第34頁,共107頁，星期六，2024年，5月第35頁,共107頁，星期六，2024年，5月順-1，3-二甲基環(huán)己烷（Z）-5-甲基-3-異丙基-2-庚烯第36頁,共107頁，星期六，2024年，5月（1R,2R）-2-甲基環(huán)戊醇（1R,2R）-1，2-環(huán)己二醇(R)-3-甲基-3-甲酰基-5-羥基戊酸(2S,4R)-4-氨基-2-氯戊酸第37頁,共107頁，星期六，2024年，5月含支鏈的復(fù)雜取代基的命名5-（1-甲基丙基）癸烷(S)-3-（1-二甲氨基乙基）苯酚第38頁,共107頁，星期六，2024年，5月烯炔的命名首先選取含雙鍵和叁鍵盡可能多且最長的碳鏈為主鏈。若有一種以上的選擇時(shí)，則依下列標(biāo)準(zhǔn)順次選擇：（1）碳原子數(shù)目最多者（2）若碳原子數(shù)相同，則選擇雙鍵數(shù)目多者。從最靠近不飽和鍵（不管是雙鍵還是叁鍵）的一端開始編號。若雙鍵與叁鍵的位次號相同，則應(yīng)使雙鍵的位次號最小。原則：第39頁,共107頁，星期六，2024年，5月3-甲基-3-戊烯-1-炔例如：1-戊烯-4-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔第40頁,共107頁，星期六，2024年，5月酰鹵：相應(yīng)的酸的酰基+鹵素酯：相應(yīng)的酸+醇的烴基酰胺：相應(yīng)的酸的?；?胺（若N上有取代基，則在基名稱前用N標(biāo)出）酸酐：相應(yīng)的酸+酐羧酸衍生物的命名第41頁,共107頁，星期六，2024年，5月酰鹵酸酐乙酰氯2-溴丁酰溴苯甲酰氯乙二酰氯(草酰氯)順丁烯二酸酐乙丙酐（乙酸丙酸酐）乙酸酐（醋酐）第42頁,共107頁，星期六，2024年，5月酯酰胺苯甲酸乙酯β-甲基-γ-丁內(nèi)酯丙二酸二乙酯乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)己內(nèi)酰胺第43頁,共107頁，星期六，2024年，5月需了解幾個(gè)化合物的俗名及縮寫

蟻酸、醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、核糖、脫氧核糖、甘氨酸、鹵仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。第44頁,共107頁，星期六，2024年，5月蟻酸：又叫甲酸，化學(xué)式為HCOOH;醋酸：又叫乙酸，化學(xué)式為CH3COOH;草酸：又叫乙二酸，化學(xué)式為HOOC-COOH;硬脂酸：又叫十八酸，化學(xué)式為C17H35COOH;軟脂酸：又叫十六酸，化學(xué)式為C15H31COOH;第45頁,共107頁，星期六，2024年，5月第46頁,共107頁，星期六，2024年，5月水楊酸沒食子酸THF第47頁,共107頁，星期六，2024年，5月甘氨酸：NH2CH2COOH鹵仿：三鹵代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷）甘油：又叫丙三醇，DMF：常用的有機(jī)溶劑，化學(xué)名為：N,N-二甲基甲酰胺，化學(xué)式為(CH3)2NCHODMSO：常用的有機(jī)溶劑，化學(xué)名為：二甲亞砜，化學(xué)式為(CH3)2SO第48頁,共107頁，星期六，2024年，5月第49頁,共107頁，星期六，2024年，5月核酸中的堿基第50頁,共107頁，星期六，2024年，5月DNA：脫氧核糖核酸RNA：核糖核酸腺嘌呤脫氧核糖核苷酸腺嘌呤核糖核苷酸第51頁,共107頁，星期六，2024年，5月

-D-核糖D-核糖

-D-核糖第52頁,共107頁，星期六，2024年，5月

-D-2-脫氧核糖D-2-脫氧核糖

-D-2-脫氧核糖第53頁,共107頁，星期六，2024年，5月β-1,4-苷鍵β-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖纖維二糖葡萄糖糖類化合物及氨基酸的D、L標(biāo)記第54頁,共107頁，星期六，2024年，5月構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)連接的次序不同連接的次序相同，空間的排列方向不同四、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第55頁,共107頁，星期六，2024年，5月1、互變異構(gòu)第56頁,共107頁，星期六，2024年，5月β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖開鏈?zhǔn)降?7頁,共107頁，星期六，2024年，5月（1）分子中要有限制自由旋轉(zhuǎn)的因素。如：雙鍵、環(huán)。（2）構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子(或環(huán)中的兩個(gè)原子)所連接的兩個(gè)原子或原子團(tuán)都必須不相同。產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：2、順反異構(gòu)第58頁,共107頁，星期六，2024年，5月

順反異構(gòu)的表示順(同側(cè))反(異側(cè))

“較優(yōu)”基團(tuán)在雙鍵同側(cè)用字母“Z”表示，反之則以“E”表示。1.雙鍵碳上有相同基團(tuán)（順/反）：2.雙鍵碳上無相同基團(tuán)(Z/E)：Note:Z,E包含（順、反），順≠Z，反≠E第59頁,共107頁，星期六，2024年，5月第60頁,共107頁，星期六，2024年，5月第61頁,共107頁，星期六，2024年，5月3、對映異構(gòu)構(gòu)造相同，構(gòu)型不同并且互呈鏡象對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。對映異構(gòu)體最顯著的特點(diǎn)是對平面偏振光的旋光性不同，因此也常把對映異構(gòu)稱為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)?；コ社R像且不能重合第62頁,共107頁，星期六，2024年，5月（1）前進(jìn)方向與振動(dòng)方向垂直（2）普通光線的振動(dòng)平面平面偏振光第63頁,共107頁，星期六，2024年，5月尼克爾棱鏡——

普通光在通過尼克爾棱鏡后形成的只在一個(gè)方向傳播的平面光。偏振光第64頁,共107頁，星期六，2024年，5月光學(xué)活性

——

物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。光學(xué)活性

物質(zhì)。

第65頁,共107頁，星期六，2024年，5月旋光儀(polarimeter)起偏鏡檢偏鏡第66頁,共107頁，星期六，2024年，5月右旋和左旋

——

使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)稱右旋，+

——

使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)稱左旋，-

——

旋光活性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度，用“α

”表示.旋光度第67頁,共107頁，星期六，2024年，5月α

l×c[α]Dt=t:測定溫度(℃)D:光源(鈉D線，589nm)l：旋光管長度(dm)c：溶液濃度(g·mL-1orkg·L-1), 純液體為密度通常還要注明溶劑如：[α]D20=+98.3o(c,0.05,CH3OH)比旋光度

——旋光活性物質(zhì)的物理常數(shù)比旋光度:

在一定溫度和波長（通常為鈉光燈，波長為589nm）條件下，樣品管長度為1dm，樣品濃度為1g?mL-1時(shí)測得的旋光度。第68頁,共107頁，星期六，2024年，5月手性與對稱因素手性是物質(zhì)具有對映異構(gòu)現(xiàn)象和旋光性的必要條件，也即是本質(zhì)原因。手性：實(shí)物與鏡像不能重合的特點(diǎn)第69頁,共107頁，星期六，2024年，5月什么樣的分子具有手性（旋光性）？手性與分子的對稱性密切相關(guān)，一個(gè)分子具有手性，實(shí)際上是缺少某些對稱因素所致。第70頁,共107頁，星期六，2024年，5月1)分子中有無對稱因素具有對稱面或者對稱中心的化合物不具有手性.對稱面對稱中心第71頁,共107頁，星期六，2024年，5月（2）分子中有無手性碳原子手性碳原子：與四個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子，用C*標(biāo)出。有手性碳原子的分子有可能是手性分子。有一個(gè)手性碳原子的分子一定是手性分子。有多個(gè)手性碳原子的分子要考察其分子中有無對稱因素有對稱面或?qū)ΨQ分子中心的不是手性分子。第72頁,共107頁，星期六，2024年，5月旋光異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的書寫一、透視式虛線表示在平面背后粗實(shí)線表示在平面前方實(shí)線表示在平面上第73頁,共107頁，星期六，2024年，5月Fischer投影式書寫規(guī)則（投影規(guī)則）用一個(gè)“+”字，其交叉點(diǎn)代表手性碳原子，按國際命名原則，將碳鏈放在垂直線上，氧化態(tài)較高的碳原子或它鏈中第一號碳原子在上，與垂直線相連的基團(tuán)表示伸向紙后，遠(yuǎn)離讀者，以水平線相連的基團(tuán)表示伸向紙前，伸向讀者。第74頁,共107頁，星期六，2024年，5月注意：①分子中的主鏈以豎線表示；②手性碳原子不寫出；③投影只能在紙面上轉(zhuǎn)180°而不能轉(zhuǎn)90°。④投影不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。二、Fischer投影式第75頁,共107頁，星期六，2024年，5月首先把手性碳上所連的四個(gè)原子或基團(tuán)根據(jù)順序規(guī)則排出大、中、小、最小。觀察者從最小原子或基團(tuán)的的對面看，然后再觀察這三個(gè)基團(tuán)的大、中、小走向，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。方法：次序規(guī)則排次序，方向盤上定構(gòu)型。旋光異構(gòu)體的構(gòu)型的R/S命名法第76頁,共107頁，星期六，2024年，5月舉例：按順序規(guī)則：

Br>Cl>CH3>H

順時(shí)針

R構(gòu)型按順序規(guī)則：

Cl>C2H5>CH3>H

逆時(shí)針

S構(gòu)型1.對楔型式（或透視式）的命名第77頁,共107頁，星期六，2024年，5月（2）直接利用Fischer投影式命名：

COOH H OH HO H CH3 CH3

CH2Cl HHOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2ClR

SSR中大小中大小

最小基在橫鍵上，紙面走向與實(shí)際走向相反。逆時(shí)針R,順時(shí)針S.

最小基在豎鍵上，紙面走向與實(shí)際走向相同。逆時(shí)針S,順時(shí)針R.

COOH小橫反，豎不變第78頁,共107頁，星期六，2024年，5月D/L和R/S命名法之間并無一定的對應(yīng)關(guān)系。注意！說明C*上四個(gè)基團(tuán)在空間排列的形象。是由儀器實(shí)際測定的。構(gòu)型和旋光方向沒有什么必然的對應(yīng)關(guān)系第79頁,共107頁，星期六，2024年，5月旋光異構(gòu)體的數(shù)目和非對映體

含有1個(gè)手性碳原子的化合物具有1對對映體(21個(gè))

一對對映體具有相同的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度，兩者的比旋光度大小相等，方向相反。其生物活性方面有可能存在差異。第80頁,共107頁，星期六，2024年，5月81含兩個(gè)手性碳的化合物含兩個(gè)不同的手性碳(22個(gè)光學(xué)異構(gòu)體)[a]D-7.1° +7.1°+9.3°-9.3°對映體非對映體對映體非對映體：旋光能力不同，許多物理、化學(xué)性質(zhì)也不同。含多個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)第81頁,共107頁，星期六，2024年，5月相同非對映體之間性質(zhì)有明顯差別含兩個(gè)相同手性碳的化合物[α]D-12° +12° 0° 對映體非對映體同一物質(zhì)由于分子中存在對稱面的而使分子內(nèi)部旋光性互相抵消的化合物，稱為內(nèi)消旋體

82第82頁,共107頁，星期六，2024年，5月83含有n個(gè)不相同手性碳原子的化合物：旋光異構(gòu)體的數(shù)目=2n；對映體的成對數(shù)目=2n/2；外消旋體數(shù)目=2n/2；n為不相同的手性碳原子數(shù)。含有n個(gè)相同手性碳原子的化合物：數(shù)目少于2n。第83頁,共107頁，星期六，2024年，5月手性是判斷化合物分子是否具有對映異構(gòu)(或光學(xué)異構(gòu))的必要條件,分子具有手性,就一定有對映異構(gòu),而且一定具有旋光性。判斷化合物分子是否具有手性,只需要判斷分子是否具有對稱面和對稱中心,凡是化合物分子有具有對稱面或有對稱中心則不是手性分子。含有一個(gè)手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多個(gè)手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,這種化合物可能有手性,也可能不具有手性(如內(nèi)消旋體)。小結(jié)第84頁,共107頁，星期六，2024年，5月不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含有碳原子以外的手性原子的化合物第85頁,共107頁，星期六，2024年，5月第86頁,共107頁，星期六，2024年，5月碳環(huán)化合物的對映異構(gòu)2－羥甲基－1－環(huán)丙烷羧酸的立體異構(gòu)順式順式反式反式對映體對映體(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(Ⅳ)第87頁,共107頁，星期六，2024年，5月環(huán)丙烷－1，2-二羧酸的立體異構(gòu)反式反式對映體(Ⅱ)(Ⅲ）(Ⅰ)順式內(nèi)消旋體第88頁,共107頁，星期六，2024年，5月構(gòu)象異構(gòu)由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的排列形式，即是構(gòu)象異構(gòu)。單鍵旋轉(zhuǎn)后可以產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，但有幾種極端的構(gòu)象。乙烷的重疊式、交叉式；丁烷的對位交叉式、部分重疊式、鄰位交叉式、全重疊式；環(huán)己烷的船式和椅式；簡單環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。第89頁,共107頁，星期六，2024年，5月乙烷的構(gòu)象透視式：

紐曼式：

第90頁,共107頁，星期六，2024年，5月構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖第91頁,共107頁，星期六，2024年，5月正丁烷的構(gòu)象正丁烷第92頁,共107頁，星期六，2024年，5月正丁烷的構(gòu)象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3鍵旋轉(zhuǎn)，其構(gòu)象的紐曼式φ=0o,360oφ=60°φ=120°φ=180°φ=240°φ=300°全重疊式鄰位交叉式部分重疊式對位交叉式部分重疊式鄰位交叉式

ABCDEF第93頁,共107頁，星期六，2024年，5月正丁烷的構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖第94頁,共107頁，星期六，2024年，5月正丁烷和環(huán)己烷的構(gòu)象第95頁,共107頁，星期六，2024年，5月五、電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng)，它沿σ鍵傳遞，且漸遠(yuǎn)漸弱。-I：NO2>CN>F>Cl>Br>I>CC>OCH3>OH>Ph>C=C>H

+I：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3->H吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（－I）給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（＋I(xiàn)）

第96頁,共107頁，星期六，2024年，5月在共軛體系中，由于電子離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，只存在于共軛體系中，傳遞時(shí)遠(yuǎn)而不弱。2.共軛效應(yīng)（共軛穩(wěn)定化）吸電子的共軛效應(yīng)（-C）供電子的共軛效應(yīng)（+C）共軛效應(yīng)常見的基團(tuán):-NO2,-CN,-COOH,-CHO,-COR常見的基團(tuán):-NH2,,-OH,-OR,第97頁,共107頁，星期六，2024年，5月第98頁,共107頁，星期六，2024年，5月