2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題4烴的衍生物2-2酚的性質(zhì)和應(yīng)用課時(shí)作業(yè)含解析蘇教版選修5

PAGEPAGE13酚的性質(zhì)和應(yīng)用一、選擇題1．下列敘述中正確的是(D)A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃時(shí)，溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D．苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)解析：在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，化學(xué)方程式為＋3HBr。2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，但易溶于有機(jī)物苯中，不能將其從苯中過濾出來(lái)，A錯(cuò)誤。冷卻到50℃時(shí)，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，B錯(cuò)誤。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，C錯(cuò)誤。苯酚可以與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，D正確。2．下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是(D)A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來(lái)制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚簡(jiǎn)單發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑解析：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體，故A錯(cuò)誤；雖然苯酚有毒，但少量苯酚具有殺菌、消毒作用，可以用來(lái)制洗滌劑和軟膏，故B錯(cuò)誤；苯酚中苯環(huán)與羥基相連，由于羥基的影響，苯酚的苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變得更活潑，使苯酚比苯更簡(jiǎn)單發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑，故D正確。3．某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有(C)A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種4．下列“試劑”和“試管中的物質(zhì)”不能完成相應(yīng)“試驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?B)解析：飽和溴水與苯進(jìn)行萃取，與苯酚則會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，驗(yàn)證了羥基對(duì)苯環(huán)活性的影響，故A正確；酸性高錳酸鉀溶液與甲苯反應(yīng)生成苯甲酸，溶液褪色，驗(yàn)證的是苯環(huán)對(duì)甲基活性的影響，故B錯(cuò)誤；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵，C正確；碳酸能使紫色石蕊溶液變色，苯酚不能使紫色石蕊溶液變色，證明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚的酸性，故D正確。5．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)的事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(D)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)C．苯與硝酸在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯在濃硫酸加熱條件下與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯D．乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能解析：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化，故A不符合題意；在苯酚中，由于苯環(huán)對(duì)—OH的影響，使酚羥基具有酸性，對(duì)比乙醇，雖含有—OH，但不具有酸性，能說明題述觀點(diǎn)，故B不符合題意；甲苯與硝酸反應(yīng)更簡(jiǎn)單，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑，易被取代，故C不符合題意；乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)橐胰仓写嬖谔继既I，乙烷中不含官能團(tuán)，因?yàn)楣倌軋F(tuán)不同導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同，故D符合題意。6.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列敘述正確的是(C)A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2解析：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)。A項(xiàng)M的分子式為C9H6O4，其相對(duì)分子質(zhì)量是178。B項(xiàng)1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)外，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)除了酚羥基可以消耗2molNaOH外，酯基水解也會(huì)消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計(jì)消耗4molNaOH。D項(xiàng)酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。故選C。7．(雙選)CPAE是蜂膠的主要成分，苯乙醇是合成CPAE的一種原料，苯乙醇合成CPAE的反應(yīng)可表示如下：下列說法正確的是(BD)A．苯乙醇分子中含有1個(gè)手性碳原子B．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的芳香醇有4種C．苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)D．1molCPAE最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)解析：苯乙醇分子中不含手性碳原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的芳香醇有鄰甲基苯甲醇、間甲基苯甲醇、對(duì)甲基苯甲醇和共4種，B項(xiàng)正確；苯乙醇可發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)，CPAE可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CPAE分子中的酚羥基可以和氫氧化鈉反應(yīng)，酯基在氫氧化鈉溶液存在條件下水解生成羧酸鈉，則1molCPAE最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確。8．下列說法中正確的是(A)解析：對(duì)二甲苯是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，2個(gè)甲基上的氫有1種，苯環(huán)上的氫有1種，故其一氯代物有2種，故A正確；酚羥基能使氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，二者都含有酚羥基，所以不能用氯化鐵溶液鑒別，應(yīng)當(dāng)用新制氫氧化銅懸濁液鑒別，前者發(fā)生中和反應(yīng)，后者發(fā)生氧化反應(yīng)，現(xiàn)象不同，故B錯(cuò)誤；酚羥基、酯基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol最多能與3molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；同分異構(gòu)體的分子式相同，該分子中只有一個(gè)氧原子，其同分異構(gòu)體不能形成酯類物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。9．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③分液；④加入足量的鈉；⑤通入過量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液；⑨加入足量的濃溴水；⑩加入適量鹽酸。合理的步驟是(B)A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩解析：苯酚與乙醇互溶，難以分別，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產(chǎn)生，再經(jīng)分液可得到。10．已知四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是(D)A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析：①屬于酚類，但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；②中不含酚羥基，所以不是酚類，也不能使FeCl3溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；④中與—OH相連的C原子的鄰位C原子上含有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。11．1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是(D)A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)—Cl，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗3molBr2；酚羥基、—Cl均可與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗3molNaOH，故D項(xiàng)正確。12．茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(A)①分子式為C15H12O7②1mol兒茶素A在肯定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①②B．①④C．②③D．③④解析：兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以最多可與7molH2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa；酚羥基的鄰、對(duì)位和均可與溴反應(yīng)，故1mol兒茶素A最多可消耗5molBr2。二、填空題13．A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基。(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(4)1molC分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br24mol、消耗H24mol。14．醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，依據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。(1)下列物質(zhì)屬于醇類的是①②③④(填序號(hào))。①CH2=CH—CH2OH②CH2OH—CH2OH(2)300多年前，聞名化學(xué)家波義耳發(fā)覺了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此獨(dú)創(chuàng)了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用沒食子酸制造墨水主要利用了B類化合物的性質(zhì)(填選項(xiàng)序號(hào))。A．醇 B．酚C．油脂 D．羧酸(3)尼泊金酯()是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜高效食品防腐劑，是國(guó)家允許運(yùn)用的食品添加劑。①下列對(duì)尼泊金酯的推斷不正確的是CD(填選項(xiàng)序號(hào))。A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．分子中全部原子都在同一平面上D．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1molBr2解析：(1)羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子干脆相連的為酚，留意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)分。(3)尼泊金酯分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗2molBr2；尼泊金酯分子中含有甲基，分子中全部原子不行能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈弱酸性，也會(huì)與NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液在肯定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是15．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如圖所示：(1)上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是萃取、分液(填寫操作名稱)操作。試驗(yàn)室里這一步操作可以用分液漏斗(填寫儀器名稱)進(jìn)行。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是苯酚鈉；由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是碳酸氫鈉。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和CaCO3。通過過濾(填寫操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分別。(5)上述流程中，能循環(huán)運(yùn)用的物質(zhì)是C6H6、CaO、NaOH、CO2。解析：本題的前半部分主要涉及廢水中苯酚的處理方法。留意在廢水處理過程中苯酚存在形式的改變：eq\x(\a\al(苯酚、水的混合,物和其他雜質(zhì)))→eq\x(\a\al(苯酚和苯,的混合物))→eq\x(\a\al(苯酚鈉的,水溶液))→eq\x(\a\al(苯酚和水,的混合物))→eq\x(苯酚)16．有機(jī)化工中3,5－二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：甲醇、乙醚和3,5－二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7—0.7915易溶于水乙醚34.5—0.7138微溶于水3,5－二甲氧基苯酚—33～36—易溶于甲醇、乙醚，微溶于水(1)1mol間苯三酚完全燃燒須要6molO2。(2)反應(yīng)結(jié)束后，先分別出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分別出甲醇的操作是蒸餾。②萃取分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的上(填“上”或“下”)層。(3)分別得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是除去HCl。(4)洗滌完成后，通過以下操作分別、提純產(chǎn)物，正確的操作依次是D→C→A→B(填序號(hào))。A．蒸餾除去乙醚 B．冷卻結(jié)晶C．過濾除去干燥劑 D．加入無(wú)水CaCl2干燥(5)寫出反應(yīng)中可能出現(xiàn)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3—O—CH3(寫一種即可)(寫一種即可)。解析：(1)間苯三酚的分子式為C6H6O3,1mol間苯三酚完全燃燒生成二氧化碳和水，須要(6＋eq\f(6,4)－eq\f(3,2))mol＝6mol氧氣。(2)①3,5－二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸點(diǎn)差異