2024年高考重點(diǎn)復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)之“乙酸乙酯的制備”

復(fù)習(xí)材料

考點(diǎn)53乙酸乙酯的制備

知識(shí)整合

______/

一、乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)

酯化反響

乙醇、乙酸、/廠

實(shí)驗(yàn)

濃硫酸、夕

裝置碎瓷片「算

在一支試管中參加3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊漸漸參加2mL濃硫酸和2mL乙酸，

實(shí)驗(yàn)連接好實(shí)驗(yàn)裝置；用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面

步驟上，觀察現(xiàn)象

試劑參加順序：乙醇-濃硫酸一乙酸。

實(shí)驗(yàn)

飽和碳酸鈉溶液的液面上有無(wú)色透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味

現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)在濃硫酸、加熱的條件下，乙醇和乙酸發(fā)生反響，生成無(wú)色、透明、不溶于水、有香味

結(jié)論的油狀液體

化學(xué)

II+H—0—C2H5瞿壁II

方程式CH3—c—0H△CH3—c—o—C2H5+H2O

反響實(shí)質(zhì)乙酸中一C00H脫一OH,乙醇中一OH脫一H,形成酯和H2O。

反響特點(diǎn)

。反響條件及其意義

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U)加熱，主要目的是提高反響速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而方便搜集，使平衡向正反響方

向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

12)濃硫酸一方面作催化劑，提高反響速率；另一方面作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

13)飽和Na2c。3溶液的作用

①揮發(fā)出的乙酸與Na2cCh反響生成易溶于水的鹽，乙醇易溶于Na2c。3溶液，有利于乙酸乙酯與乙酸、

乙醇的別離。

②乙酸乙酯在飽和Na2c。3溶液中的溶化度較小，與飽和Na2c。3溶液混合時(shí)易分層，可用分液法別離。

⑥本卷須知

m濃硫酸溶于乙醇或乙酸時(shí)會(huì)放出大量的熱，因此，將乙醇、乙酸、濃硫酸混合時(shí)，一般先參加乙

醇，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸參加濃硫酸，最后參加冰醋酸。

(2)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。

(3)為預(yù)防試管中液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施：在試管中參加幾塊碎瓷片或沸石。

(4)玻璃導(dǎo)管的末端不要插入飽和Na2c。3溶液中，以防液體倒吸。

(5)開(kāi)始時(shí)要用小火均勻加熱，加快反響速率，減少乙醇和乙酸的揮發(fā)；待有大量產(chǎn)物生成時(shí)，可大

火加熱，以便將產(chǎn)物蒸出。

(6)裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。

(7)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施：①用濃H2s。4吸水，使平衡向正反響方向移動(dòng)；②加熱將

酯蒸出；③可適當(dāng)增加乙醇的量，并加裝冷凝回流裝置。

二、如何辨析竣基和酯基

竣基和酯基兩種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)相似，但性質(zhì)不同。

。竣基和酯基比照

官能團(tuán)代表物質(zhì)表示方法

O

瘞基乙酸—COOH或II

—C—OH

0

酯基乙酸乙酯一COOR或II(R不能為氫原子)

—c—o—R

⑨竣基

(1)孩基的結(jié)構(gòu)

竣基的結(jié)構(gòu)可用以下列圖表示，其中含有四個(gè)共價(jià)鍵，即竣基碳原子與其他原子(如碳原子或氫原子)形

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成的共價(jià)鍵（①號(hào)位置），碳氧雙鍵（②號(hào)位置），碳氧共價(jià)鍵（③號(hào)位置），氫氧共價(jià)鍵（④號(hào)位置）。

0

U②④

￥C?°-H

12）較酸的酸性

①電離方程式：RCOOH-RCOO-+H+。由此可見(jiàn)，竣酸分子中表現(xiàn)酸性的是竣基（一COOH）,即竣

基中的氫電離產(chǎn)生氫離子。

注意：構(gòu)成竣酸燃基中的氫不能電離。

②竣酸一般是弱酸（如乙酸、甲酸、苯甲酸等），在書寫離子方程式時(shí)，這些竣酸要寫成化學(xué)式的形式。

o酯基

（1）酯基的結(jié)構(gòu)

酯基的結(jié)構(gòu)可用如圖表示，其中含有四個(gè)共價(jià)鍵，即酯基碳原子與其他原子（如碳原子或氫原子）形成的

共價(jià)鍵（①號(hào)位置），碳氧雙鍵（②號(hào)位置），碳氧共價(jià)鍵（③號(hào)位置），氧原子與其他基團(tuán)形成的共價(jià)鍵（④號(hào)位

置）。

0

1②④

?C?0-R

注：R不能是氫原子。

（2）酯基的形成

竣酸與醇能發(fā)生酯化反響，該反響是醇分子中的燃氧基（R0—）作為取代基，取代了竣酸中的羥基而形

成酯基?？⑺崤c醇的酯化反響原理可用如下的化學(xué)方程式表示：

OH+。

||+H—OR—||十%0

R—C—OH△R—C—ORZ

由上述化學(xué)方程式可知，發(fā)生酯化反響時(shí)，竣酸中斷開(kāi)的是碳氧單鍵，醇中斷開(kāi)的是氫氧單鍵。酯化

反響中的斷鍵方法可歸納為“酸脫羥基醇脫氫”。

⑶酯基的性質(zhì)

全部的酯類物質(zhì)都能在酸或堿作催化劑的情況下發(fā)生水解反響，產(chǎn)物是竣酸（或竣酸鹽）和醇類物質(zhì)。酸

性條件下，該反響是一個(gè)可逆反響，但堿性條件下，該反響進(jìn)行得比較徹底，這種現(xiàn)象可用化學(xué)平衡原理

來(lái)解釋。酸性條件下水解的化學(xué)方程式為|O+H—OH鼻H+0|堿性條件下水解的

R—C—OR'△R—C—OH+R^Ho

0OO

化學(xué)方程式為II+NaOH（或KOH）AAII（或II

R-C—OR'R—C—ONaR—C—OK）+R'OH。

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區(qū)孝點(diǎn)考向,

考向一乙酸乙酯的制取及應(yīng)用

典例引領(lǐng)

典例1實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的裝置，如下列圖，答復(fù)以下問(wèn)題:

11）乙醇、乙酸和濃硫酸混合順序應(yīng)為O

12）搜集乙酸乙酯的試管內(nèi)盛有的飽和碳酸鈉溶液的作用是=

13）反響中濃硫酸的作用=

14）反響中乙醇和乙酸的轉(zhuǎn)化率不能到達(dá)100%,原因是0

15）搜集在試管內(nèi)的乙酸乙酯是在碳酸鈉溶液的層。

16）該反響的化學(xué)方程式為0

⑺將搜集到的乙酸乙酯別離出來(lái)的方法為。

【解析】（1）濃硫酸密度比水大，溶化時(shí)放出大量的熱，為預(yù)防酸液飛濺，參加藥品時(shí)應(yīng)先在試管中

參加肯定量的乙醇，然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸漸漸參加試管，最后再參加乙酸；

12）乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙醇易溶于水，乙酸可與碳酸鈉發(fā)生反響而被汲取，用飽和碳

酸鈉溶液可將乙酸乙酯和乙醇、乙酸別離，所以飽和碳酸鈉的作用為中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，溶化揮發(fā)出來(lái)

的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶化度：

[3）由于是可逆反響，因此反響中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑；

（4）因?yàn)橐宜崤c乙醇發(fā)生的酯化反響為可逆反響，反響不能進(jìn)行到底，所以反響中乙醇和乙酸的轉(zhuǎn)化

率不能到達(dá)100%;

（5）因?yàn)橐宜嵋阴ッ芏缺人?，難溶于水，所以搜集在試管內(nèi)的乙酸乙酯是在碳酸鈉溶液的上層；

（6）酯化反響的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反響生成乙酸乙

酯和水，該反響的化學(xué)方程式為CH3coOH+CH3cH20H普磬3coOCH2cH3+H2O；

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17）互不相溶的液體可用分液的方法別離，由于乙酸乙酯不溶于水，所以將搜集到的乙酸乙酯別離出

來(lái)的方法為分液。

【答案】［1）向乙醇中漸漸參加濃硫酸和乙酸

（2）中和乙酸，溶化乙醇，降低乙酸乙酯在水層中的溶化度，便于分層析出

（3）催化劑和吸水劑

14）乙醇與乙酸的酯化反響為可逆反響，不能進(jìn)行到底

⑸上⑹CH3coOH+CH3cH2OH:^^^CH3coOCH2cH3+H2O

（7）分液

變式拓展

1.別離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖如下所示：

上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次別離操作分別是

A.①蒸儲(chǔ)；②過(guò)濾；③分液

B.①分液；②蒸儲(chǔ)；③結(jié)晶、過(guò)濾

C.①蒸儲(chǔ)；②分液；③分液

D.①分液；②蒸儲(chǔ)；③蒸儲(chǔ)

g有機(jī)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意的問(wèn)題

⑴加熱

①用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400?500。（2,教材中的實(shí)驗(yàn)需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙

酸乙酯的制備、蒸儲(chǔ)石油的實(shí)驗(yàn)、石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。

②水浴加熱：銀鏡反響（溫水?。?、乙酸乙酯的水解（70?80。（3水?。?、蔗糖的水解（熱水?。?。

⑵蒸儲(chǔ)

溫度計(jì)的水銀球位于蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口處；燒瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般選用直形冷凝管，冷

凝劑的流動(dòng)方向與被冷凝的液體的流動(dòng)方向應(yīng)相反。

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〔3)萃取、分液

分液時(shí)下層液體從分液漏斗下口放出，上層液體從分液漏斗上口倒出。

14)冷凝回流

當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反響容器中時(shí)，可通過(guò)在反響容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管到達(dá)此目

的(此時(shí)空氣是冷凝劑)，假設(shè)需要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝

管，此時(shí)冷凝劑的方向是下進(jìn)上出。

15)在有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)中利用平衡移動(dòng)原理，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率常用的方法：①及時(shí)蒸出或別離出產(chǎn)品;

②用汲取劑汲取其他產(chǎn)物，如水；③利用回流裝置，提高反響物的利用率。

考向二酯的組成和性質(zhì)

典例引領(lǐng)

典例1分子式為C5H10O2的有機(jī)物R在酸性條件下可水解為酸和醇，以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是

A.這些醇和酸重新組合可形成的酯共有40種

B.符合該分子式的竣酸類同分異構(gòu)體有4種

C.R水解得到的酸至少有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目

D.R水解得到的醇發(fā)生消去反響，可得到4種烯燃

【解析】A項(xiàng)、分子式為C5H10O2的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4種，甲酸丁

酯的結(jié)構(gòu)有HCOOCH2cH2cH2cH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3,HCOOCH2CH(CH3)2和HCOOC(CH3)34種，

乙酸丙酯有CH3coOCH2cH2cH3和CH3coOCH(CH3)22種，丙酸乙酯有CH3cH2coOCH2cH31種，丁酸甲

酯有CH3(CH2)2COOCH3ff(CH3)2CHCOOCH32種，在酸性條件下水生成的解酸有HCOOH、CH3coOH、

CH3cH2coOH、CH3cH2cH2coOH和(CH3)2CHCOOH5種，生成的醇有CH3OH、CH3cH20H、

CH3cH2cH20H、CH3cH(0H)CH3、CH3cH2cH2cH2OH、CH3cH2cH(OH)CH3、(CH3)2CHCH20H^(CH3)3COH8

種，則它們重新組合可形成的酯共有5x8=40種，故A正確；

B項(xiàng)、符合分子式為C5H10O2的竣酸結(jié)構(gòu)為C4H9—COOH,丁基C4H9—有4種，則C5H10O2的竣酸同

分異構(gòu)體有4種，故B正確；

C項(xiàng)、分子式為C5H10O2的酯水解得到的最簡(jiǎn)單的酸為甲酸，由甲酸的結(jié)構(gòu)式n可知分子

H—C—O—H

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中含有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目，當(dāng)酸分子中的C原子數(shù)增多時(shí)，C—C、H—C數(shù)目也增多，含有的共用電子

對(duì)數(shù)目增多，則R水解得到的酸至少有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目，故C正確；

D項(xiàng)、分子式為C5H10O2的酯水解得到的醇假設(shè)能發(fā)生消去反響，則醇最少有兩個(gè)C原子，而且羥基

連接的C原子的鄰位C上要有H原子，符合條件的醇有CH3cH2OH、CH3cH2cH2OH、CH3CH(OH)CH3^

CH3cH2cH2cH20H、CH3cH2cH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH,發(fā)生消去反響可得到

CH2=CH2,CH3cH=CH2、CH3cH2cH=CH2、CH3cH=CHCH3和(CH3)2C=CH25種烯燒，故D錯(cuò)誤；應(yīng)選D。

【答案】D

變式拓展

2.以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是

A.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分

B.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯

C.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反響均有醇生成

D.在酸性條件下CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coi80H和C2H50H

聲點(diǎn)沖高上

1.酯化反響是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反響，以下對(duì)酯化反響理解不正確的選項(xiàng)是

A.酯化反響的反響物之一肯定是乙醇

B.酯化反響一般需要吸水

C.酯化反響中反響物不能全部轉(zhuǎn)化為生成物

D.酯化反響一般需要催化劑

2.關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)，以下說(shuō)法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是

A.三種試劑混合時(shí)的操作方法可以是:在試管中參加肯定量的乙醇，然后邊振蕩試管邊漸漸參加肯定量

的濃硫酸和乙酸

B.為加快化學(xué)反響速率，應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱

C.反響中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用有兩個(gè):導(dǎo)氣和冷凝

D.反響的原理實(shí)際上是竣基和醇羥基的反響

3.以下哪個(gè)是以乙酸、濃硫酸和乙醇為原料合成乙酸乙酯的最正確裝置(夾持裝置未畫出)

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4.分子式為C8H8。2的有機(jī)物，分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且能發(fā)生水解反響，則該有機(jī)物苯環(huán)上的一澳代物

有

A.9種B.16種C.19種D.25種

5.有以下六種有機(jī)物：①硝基苯、②苯、③澳苯、④乙酸、⑤乙醇、⑥乙酸乙酯，其中難溶于水且比水輕

的含氧有機(jī)物是

A.②④⑥B.①②③C.⑤和⑥D(zhuǎn).只有⑥

6.已知苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，苯酚的酸性比碳酸弱。則可以將

I；、（—CO（）H/V

“L-O—CH,轉(zhuǎn)變?yōu)閊V：oH°Na的方法是

0

①與足量的NaOH溶液共熱，再通入CO2②與稀硫酸共熱后，參加足量的NaOH溶液③加熱溶液，通入

足量的CO2④與稀H2s。4共熱后，參加足量的NaHCCh

A.①②B.①④C.②③D.②④

7.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，以下關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是

COOH

I

CH—CH3

A.1mol該有機(jī)物可消耗3molNaOH

B.該有機(jī)物的分子式為Ci6Hl7O5

C.最多可與7moi也發(fā)生加成

D.苯環(huán)上的一澳代物有6種

8.鄰苯二甲酸二乙酯（結(jié)構(gòu)如下列圖）是一種重要的塑化劑。以下有關(guān)鄰苯二甲酸二乙酯的說(shuō)法正確的選項(xiàng)

是

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A.分子式為Ci2Hl2O4

B.易溶于水，難溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑

C.分子中有兩種官能團(tuán)

D.與氫氧化鈉溶液共熱充分反響，再用稀鹽酸酸化，最終可得兩種有機(jī)產(chǎn)物

9.欲除去以下物質(zhì)中混入的少量雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)），錯(cuò)誤的選項(xiàng)是

A.乙酸乙酯（乙酸）：加飽和Na2cCh溶液，充分振蕩?kù)o置后，分液

B.乙醇（水）：參加新制生石灰，蒸儲(chǔ)

C.澳苯（澳）：參加NaOH溶液，充分振蕩?kù)o置后，分液

D.乙酸（乙醇）：參加金屬鈉，蒸儲(chǔ)

10.實(shí)驗(yàn)室制備的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等雜質(zhì)，提純乙酸乙酯的操作流程如下列圖，以下有關(guān)表達(dá)

中正確的選項(xiàng)是

A.試劑a為NaOH溶液B.操作①為分液

C.操作②和③均要使用分液漏斗D.無(wú)水碳酸鈉用于除去A中的乙酸

11.ImolX在稀硫酸、加熱條件下可水解生成1mol草酸（H2c2O4）和2moiM（C3H8。），以下說(shuō)法不正確的

選項(xiàng)是

A.X的分子式為C8Hl4。4

B.M有2種結(jié)構(gòu)

C.可用酸性高錦酸鉀溶液檢驗(yàn)草酸是否具有復(fù)原性

D.X和M均可發(fā)生氧化反響、加成反響、取代反響

12.有機(jī)物甲的分子式為C9Hl8。2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同

質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有

A.16種B.14種C.12種D.10種

13.阿托酸甲酯能用于醫(yī)治腸道疾病，它可由阿托酸經(jīng)過(guò)以下反響合成:

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CH2CH2

G^C-COOHQ^C-COOCH3

阿托酸阿托酸甲酯

以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是

A.阿托酸甲酯的分子式為C9Hli。2

B.阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物

C.阿托酸在燒堿溶液中變質(zhì)，而阿托酸甲酯在燒堿溶液中不會(huì)變質(zhì)

D.阿托酸分子中全部原子均可能共平面

完成以下填空：

11）實(shí)驗(yàn)時(shí)，濃硫酸用量不能過(guò)多，原因是o

12）飽和Na2c。3溶液的作用是、、=

13）反響結(jié)束后，將試管中搜集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，、,然后分液。

（4）假設(shè)用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有、o由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽

和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是，別離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法

是。

15.已知A、B、D是食品中的常見(jiàn)有機(jī)物，A是生物的主要供能物質(zhì)。以A和水煤氣（CO、?。樵显诳?/p>

定條件下可獲得有機(jī)物B、C、D、E、F,其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。已知E是CO和以物質(zhì)的量之比

I：2反響的產(chǎn)物，F(xiàn)為具有特別香味、不易溶于水的油狀液體。

請(qǐng)答復(fù):

（1）有機(jī)物A的分子式，有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)名稱是

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[2)B-C的反響類型是,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

[3)B-C化學(xué)方程式是-D+E-F的化學(xué)方程式o

14)以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是=

A.有機(jī)物B與金屬鈉反響比水與金屬鈉反響要?jiǎng)×?/p>

B.除去F中含有D、E雜質(zhì)可用NaOH溶液洗滌、分液

C.D和E反響生成F時(shí)，濃硫酸主要起強(qiáng)氧化劑作用

D.C在肯定條件下可以與H2反響轉(zhuǎn)化為B

16.苯佐卡因(對(duì)氨基苯甲酸乙酯)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的止痛，有關(guān)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下:

COOCH2cH3

+CH3cH2OH、濃管°，

NH2

相對(duì)分子質(zhì)量密度/(gpm4)熔點(diǎn)FC沸點(diǎn)/℃水中溶化性

乙醇460.79-114.378.5與水任意比互溶

對(duì)氨基苯甲酸1371.374188339.9微溶于水

對(duì)氨基苯甲酸乙酯1651.03990172難溶于水，易溶于醇、醛類

實(shí)驗(yàn)步驟:

在圓底燒瓶中參加0.400g(0.0029mol)對(duì)氨基苯甲酸和0.082mol乙醇，振蕩溶化，將燒瓶置于冰水浴

并參加0.220mL濃硫酸(0.004mol),反響混合物用水浴加熱回流1h,并不斷振蕩。

別離提純:冷卻后，分批參加10%NaHCC)3溶液直至無(wú)明顯氣泡產(chǎn)生，再加少量NaHCCh溶液至pHu9,

將混合液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙醛分兩次萃取，并向酸層參加無(wú)水硫酸鈉，蒸出乙酸，冷卻結(jié)晶，

最終得到產(chǎn)物0.200g0

請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：

(1)儀器A的名稱為,將燒瓶置于冰水浴中的原因是。

(2)在實(shí)驗(yàn)步驟中缺少一步操作，該操作是=

(3)在反響中，圓底燒瓶的容積最適宜的是o

復(fù)習(xí)材料

A.10mLB.25mLC.50mL

14)反響中參加過(guò)量乙醇的目的是；實(shí)驗(yàn)結(jié)束冷卻后，分批參加10%

NaHCO3溶液的作用是-

(5)分液漏斗在使用之前必須進(jìn)行的操作是,乙醛層位于(填“上層”

或“下層”)；萃取過(guò)程中向醒層參加無(wú)水硫酸鈉的作用是o

(6)本實(shí)驗(yàn)中苯佐卡因的產(chǎn)率為=

直通高考

1.[2024?課標(biāo)全國(guó)I]在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，以下操作未涉及的是

U飽和

茨碳酸鈉

B

2.[2024海南]實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過(guò)量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是

A.該反響的類型為加成反響

B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反響的乙酸

D.該反響為可逆反響，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

3.[2024?江蘇卷]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下列圖。以下有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確

的選項(xiàng)是

HOOC

化合物X

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A.分子中兩個(gè)苯環(huán)肯定處于同一平面

B.不能與飽和Na2c。3溶液反響

C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反響

4.[2024?新課標(biāo)卷II]某竣酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇,

該竣酸的分子式為

A.Cl4Hl8。5B.Cl4Hl6。4C.Cl4H22。5D.C]4Hl0O5

5.[2024?新課標(biāo)卷n]分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCC>3溶液反響放出氣體的有機(jī)物有[不含立體

異構(gòu)）

A.3種B.4種C.5種D.6種

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4

員參考答案,

變式拓展

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1.【答案】D

【解析】分析圖示以及各物質(zhì)的性質(zhì)，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶化度較小，①采取分液法；別

離后甲溶液為乙醇、乙酸鈉和水的混合物，依據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，②采納蒸健法；別離后乙溶液為乙

酸鈉的水溶液，假設(shè)制得純潔的乙酸需參加硫酸進(jìn)行蒸脩，③采納蒸儲(chǔ)法。

2.【答案】D

【解析】此題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。A.酯類一般都易揮發(fā)，低級(jí)酯具有芳香氣味，是形成水果香

味的主要成分，A正確；B.向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別參加飽和Na2co3溶液，乙醇溶化，乙酸和碳

酸鈉反響而有氣泡產(chǎn)生，乙酸乙酯不溶于飽和Na2c。3溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，可用飽和Na2c。3溶液鑒另L

B正確；C.乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，油脂水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，甘油為丙三醇，C正確;

D.在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3co0H和C2H5I8OH,D錯(cuò)誤；應(yīng)選D。

考點(diǎn)沖關(guān)

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1.【答案】A

【解析】A.酯化反響是醇跟較酸或無(wú)機(jī)含氧酸生成酯和水的反響，醇不肯定就是乙醇，其它醇也可以,

故A錯(cuò)誤；B.酯化反響是醇跟覆酸或無(wú)機(jī)含氧酸生成酯和水的反響，酯化反響是可逆反響，為了平衡

正向移動(dòng)，酯化反響一般需要吸水，故B正確；C.酯化反響是可逆反響，存在肯定的限度，反響物不

能完全轉(zhuǎn)化，故C正確；D.叛酸跟醇的酯化反響是可逆的，并且一般反響緩慢，故常用濃硫酸作催化

劑，以提高反響速率，故D正確；應(yīng)選A。

【點(diǎn)睛】此題的易錯(cuò)點(diǎn)為B,要注意酯化反響中濃硫酸作催化劑和吸水劑，生成的水是取代反響生成的,

濃硫酸不做脫水劑。

2.【答案】B

【解析】三種試劑混合時(shí)，常用的混合順序是:乙醇、濃硫酸、乙酸。乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)接近，

且都較低，假設(shè)用大火加熱，反響物將會(huì)大量蒸發(fā)而降低產(chǎn)率。長(zhǎng)導(dǎo)管除了導(dǎo)氣外，還有使乙酸乙酯在

導(dǎo)出之前盡量冷凝為液體的作用。

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3.【答案】A

【解析】B、D兩項(xiàng)中缺少石棉網(wǎng)和溫度計(jì)，且B項(xiàng)中缺少冷凝管，C項(xiàng)中冷凝水的通入方向錯(cuò)誤。

4.【答案】C

【解析】符合題給條件“分子式為C8H8。2的有機(jī)物，分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且能發(fā)生水解反響〃的有機(jī)

CH3

物有^^(XXTH3、<^^-axx：H3、CH2(XX?H.H3C—<^^OOCH、^^^OOCH、

H3C

則苯環(huán)上的一眼代物分別為3、3、3、2、4、4種，共19種。

5.【答案】D

【解析】常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)為：硝基苯、漠苯密度比水大，苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯密度都比水小；

乙醇、乙酸易溶于水，硝基苯、浪苯、苯、乙酸乙酯難溶于水；苯為液態(tài)燒，乙酸乙酯為燒的含氧衍生

物。其中難溶于水且比水輕的含氧有機(jī)物是乙酸乙酯，所以符合條件的為：⑥；

所以此題答案：D。

【點(diǎn)睛】依據(jù)物質(zhì)的物理性質(zhì)進(jìn)行交叉分類推斷。依據(jù)條件：難溶，密度比水輕、含有氧元素，三個(gè)點(diǎn)

進(jìn)行推斷即可。乙酸乙酯既難溶于水，密度又比水小，還含有氧元素。

6.【答案】B

【解析】因較酸、酚羥基均與堿反響生成鹽，則將半?yún)^(qū)轉(zhuǎn)變?yōu)?。可選擇與堿反

O

響，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后，利用苯酚酸性大于

碳酸氫根離子的酸性，再與NaHCC)3反響即可，以此來(lái)解答。

①與尺量的NaOH溶液共熱，較基與NaOH反響，酯基水解生成苯酚與NaOH反響生成苯酚鈉，再通入

CO2,與苯酚鈉反響生成產(chǎn)物，①項(xiàng)正確；

②與稀硫酸共熱后，參加足量的NaOH溶液，苯酚能與NaOH反響，則不能得到產(chǎn)物，②項(xiàng)錯(cuò)誤；

③加熱溶液，通入足量的CO2,因?yàn)楸郊姿岬乃嵝员忍妓崴嵝詮?qiáng)，所以不能得到疑酸鈉，③項(xiàng)錯(cuò)誤；

④與稀H2s。4共熱后，酯基水解生成苯酚，參加足量的NaHCC)3,竣基與NaHCQ反響得到產(chǎn)物，④項(xiàng)

正確；答案選B。

7.【答案】D

【解析】依據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，堿性條件下，酯水解為皎基和酚羥基，故1mol該有機(jī)物可消耗41noi

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NaOH,A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物的分子式應(yīng)為Ci6Hl4O5,B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成

反響，故最多可與6m01%發(fā)生加成反響，C項(xiàng)錯(cuò)誤；第一個(gè)苯環(huán)的一黑代物有2種，第二個(gè)苯環(huán)的一

漠代物有4種，共有6種，D項(xiàng)正確。

8.【答案】D

【解析】鄰苯二甲酸二乙酯的分子式應(yīng)是Cl2Hl4O4,A項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯分子結(jié)構(gòu)中含有酯基

和煌基都是憎水基團(tuán)，所以難溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，B項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯分子中只

有一種官能團(tuán)，即酯基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯與氫氧化鈉溶液充分反響，再用稀鹽酸酸化，最

終可得兩種有機(jī)產(chǎn)物；鄰苯二甲酸和乙醇，D項(xiàng)正確。

9.【答案】D

【解析】此題考查物質(zhì)的別離和提純。A.乙酸乙酯（乙酸）：加飽和Na2c。3溶液，乙酸與碳酸鈉反響而

除去，乙酸乙酯在上層，分液，正確；B.乙醇（水）：參加新制生石灰，與水化合，蒸館得到乙醇，正確；

C.；臭苯（淡）：參加NaOH溶液，浪與氫氧化鈉溶液反響，分層，分液得到寓苯，正確；D.乙酸、乙醇

均與金屬鈉反響，無(wú)法別離，錯(cuò)誤。

10.【答案】B

【解析】由圖示信息及實(shí)驗(yàn)?zāi)康目赏浦涸噭゛是飽和碳酸鈉溶液，用于反響掉乙酸、溶化乙醇，同時(shí)

降低乙酸乙酯的溶化度，便于溶液分層，即操作①是分液，A是含有少量水的乙酸乙酯，F(xiàn)是用無(wú)水碳

酸鈉除去水后的乙酸乙酯；B是乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉和水的混合物，利用混合物沸點(diǎn)的差異，通過(guò)蒸

管的方法別離出乙醇和水，C為乙酸鈉和碳酸鈉的混合物，參加濃硫酸反清脆得到乙酸及硫酸鈉的混合

物（D）,再通過(guò)蒸儲(chǔ)將乙酸與硫酸鈉別離開(kāi)，因此②、③均為蒸儲(chǔ)，分液漏斗是用于分液的，不能用于蒸

俯。A、C、D項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確。

11.【答案】D

【解析】選項(xiàng)A,由X+2H2O—一＞H2C2O4+2C3H8O,依據(jù)質(zhì)量守恒確定X的分子式為C8Hl4％,正確;

選項(xiàng)B,M為飽和一元醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3cH2cH2OH、CH3CH（OH）CH3,正確；選項(xiàng)C,草酸

能與酸性高鎰酸鉀溶液反響，使酸性高鎰酸鉀溶液退色，正確；選項(xiàng)D,X為飽和酯，M為飽和一元醇，

均不能發(fā)生加成反響，錯(cuò)誤。

12.【答案】A

【解析】有機(jī)物甲的分子式應(yīng)為C9Hl8。2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，則有機(jī)物甲為酯。

由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，說(shuō)明乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個(gè)C原

子，說(shuō)明水解后得到的較酸含有4個(gè)C原子，而得到的醇含有5個(gè)C原子；含有4個(gè)C原子的較酸有

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2種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH2coOH,CH3CH(CH3)COOH;含有5個(gè)C原子的醇的有8種同分異構(gòu)體:

CH3cH2cH2cH2cH2OH,CH3cH2cH2cH(。可用，CH3cH2cH(OH)CH2cH3;CH3cH2cH(CH3)CH2OH,

CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3;CH3C(CH3)2CH2OH;

所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2x8=16,故答案為Ao

【點(diǎn)睛】有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同，在中學(xué)階段主要指以下三種情況：

〔1〕碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，〔2〕官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)

的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3O〔3〕官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于

官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：?jiǎn)蜗┗团c環(huán)烷燒；二烯燒、煥燒與環(huán)烯燒；醇和醒；酚與

芳香醇或芳香醵；醛與酮；痰酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。

13.【答案】D

【解析】A項(xiàng)，阿托酸甲酯的分子式為C10H10O2,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，阿托酸甲酯中含有碳碳雙鍵，也能發(fā)生

加聚反響，可用于合成高分子化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，燒堿是氫氧化鈉的俗稱，阿托酸甲酯屬于酯類，在

氫氧化鈉溶液中可發(fā)生水解反響而變質(zhì)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，阿托酸分子可看成由苯環(huán)、乙烯基、萩基、羥

基組成，苯環(huán)、乙烯基上的原子可能共平面，趣基呈平面形、羥基呈直線形，面與面可能重合，面與

直線也可能共面，所以，阿托酸分子中全部原子可能共平面，正確。

14.【答案】〔1〕濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率

〔2〕反響乙酸溶化乙醇減少乙酸乙酯的溶化

〔3〕振蕩?kù)o置

〔4〕原料損失較大易發(fā)生副反響乙醛蒸鐳

【解析】〔1〕由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率，所以濃硫酸用量不

能過(guò)多。

〔2〕由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2c。3溶液的作用是反響乙酸、溶化乙醇、減

少乙酸乙酯的溶化。

〔3〕乙酸乙酯不溶于水，因此反響結(jié)束后，將試管中搜集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后

分液即可。

〔4〕依據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易操作，因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失

較大、簡(jiǎn)單發(fā)生副反響。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醒，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和

碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醛，乙醵與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則

別離乙酸乙酯與乙醒的方法是蒸儲(chǔ)□

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15.【答案】〔1〕?6以2。6疑基

〔2〕氧化反響CH3cH0

〔3〕2cH2cH2OH+O2；2CH3CHO+H2OCH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

〔4〕A、B、C

【解析】已知A、B、D是食品中的常見(jiàn)有機(jī)物，A是生物的主要供能物質(zhì)，為葡萄糖，應(yīng)為C6Hl2。6,

生成B為CH2CH2OH,由流程可知C為CH3cHO,D為CH3coOH,E是CO和H2以物質(zhì)的量之比

1:2反響的產(chǎn)物，F(xiàn)為具有特別香味、不易溶于水的油狀液體，可知E為CH3OH,F為CH3coOCH3,

以此解答該題。

〔1〕A為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6,D為CH3co0H,含有的官能團(tuán)為叛基，故答案為：C6HI2O6;

猴基；

〔2〕B為乙醇，發(fā)生氧化反響生成C為CH3CHO,故答案為：氧化反響；CH3cHO;

〔3〕B—C化學(xué)方程式是2cH2cH2OH+O2?-2CH3CHO+H2O,D+E—F的化學(xué)方程式為

CH3coOH+CH30H濃華CH3COOCH3+H2O;

〔4〕A.有機(jī)物B為乙醇，與金屬鈉反響比水與金屬鈉反響要弱，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.F為酯類，可與

氫氧化鈉溶液反響，應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液除雜，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C.D和E反響生成F時(shí)，濃硫酸主要

起催化劑和吸水劑的作用，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D.C為乙醛，含有醛基，在肯定條件下可以與H2反響轉(zhuǎn)化

為乙醇，選項(xiàng)D正確。答案選ABC。

【點(diǎn)睛】此題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目涉及烯燃、

醇、醛、叛酸性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，解題的關(guān)鍵是A和E實(shí)在定，A是生物的主要供能物質(zhì)，為葡萄糖，應(yīng)

為C6Hl2。6,生成B為CH2cH2（DH,E是CO和H2以物質(zhì)的量之比1:2反響的產(chǎn)物，F(xiàn)為具有特別香

味、不易溶于水的油狀液體，可知E為CH3OH。

16.【答案】〔1〕（球形）冷凝管預(yù)防乙醇揮發(fā)

〔2〕參加沸石（或碎瓷片）

〔3〕A

〔4〕提高對(duì)氨基苯甲酸的轉(zhuǎn)化率中和過(guò)量的硫酸和調(diào)節(jié)pH

〔5〕檢驗(yàn)是否漏液上層枯燥

〔6〕41.8%或0.418

【解析】此題主要考查有機(jī)實(shí)驗(yàn)知識(shí)，意在考查考生的實(shí)驗(yàn)操作能力。

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〔1〕依據(jù)裝置圖的特點(diǎn)，儀器A的名稱為球形冷凝管。將燒瓶置于冰水浴中冷卻，有利于參加濃硫酸

時(shí)熱量的散發(fā)，預(yù)防乙醇揮發(fā)。

〔2〕用圓底燒瓶或蒸儲(chǔ)燒瓶對(duì)液體加熱時(shí)必須參加沸石或碎瓷片，預(yù)防暴沸，故實(shí)驗(yàn)步驟中缺少的操作

是參加沸石或碎流片。

〔3〕0.082mol乙醇的質(zhì)量:加=〃A/=0.082mol><46g-mol-1=3.772g;乙醇的體積片'=示曰2&=4.775

cm3;對(duì)氨基苯甲酸的熔點(diǎn)為188°C,常溫下，對(duì)氨