2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類2-1有機化合物的分類學(xué)案蘇教版選修5

PAGE21-其次單元有機化合物的分類和命名我們到一個藏書上百萬冊的圖書館找一本書的時候，為什么依舊能夠很輕松地找到？因為圖書館的書是分類擺放的，所以我們才會知道我們要找的書在什么地方。假如圖書館的書沒有進(jìn)行分類的話，要在那么多的書中找一本我們要的書無疑是大海撈針?？梢?，把圖書分類是很重要的。其實，任何科學(xué)，為了探討，首先要對探討對象進(jìn)行分類。有機物種類繁多，數(shù)量巨大，對有機化合物進(jìn)行科學(xué)的分類能使繁雜的有機化學(xué)學(xué)問系統(tǒng)化，能幫助我們加深對有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相識，有助于探究有機化合物轉(zhuǎn)化所遵循的規(guī)律。1．知道有機物分類的意義，學(xué)會依據(jù)官能團對有機物進(jìn)行分類，知道有機物的其他分類方法。(重點)2．駕馭常見官能團的結(jié)構(gòu)，正確寫出典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式。(重點、難點)3．駕馭同系物的概念，了解相關(guān)同系物的通式。(重點)4．通過比較理解同系物與同分異構(gòu)體兩概念的區(qū)分。(難點)第1課時有機化合物的分類一、有機化合物的分類1．按碳的骨架分類2．按官能團分類(1)相關(guān)概念①烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代，衍生出的一系列新的化合物。②官能團：確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團及典型代表物二、同系物1．概念：結(jié)構(gòu)相像，分子組成相差一個或若干個“CH2”2．特點(1)具有相同的官能團(2)具有相同的通式如烷烴的通式為CnH2n＋2，鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。探究點一有機化合物的分類有機物種類繁多、數(shù)量巨大，這給人們對有機物的學(xué)習(xí)、應(yīng)用帶來了肯定的困難。分類法是一種相識化學(xué)物質(zhì)的科學(xué)方法。有機物在組成元素、碳骨架、官能團等方面具有自身的特征，從這些角度對有機物進(jìn)行分類，能有效解決相識有機物的困難。留意：①烴的一種分類方法。1．鏈狀有機化合物就是鏈狀烴，含有苯環(huán)的有機化合物就是芳香烴。這種說法正確嗎？提示：不正確。鏈狀有機化合物包括鏈狀烴和非烴類的鏈狀有機化合物，即含有O、N、S等原子的鏈狀有機化合物不是鏈狀烴；芳香烴的衍生物也含有苯環(huán)，但不是芳香烴。2．最小的環(huán)狀烴含有幾個碳原子？提示：最小的環(huán)狀烴含有3個碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為?！纠?】下列各種物質(zhì)，有的具有多種官能團：請?zhí)顚懴铝锌瞻?填編號)：(1)屬于烷烴的是________；(2)屬于烯烴的是________；(3)屬于芳香烴的是________；(4)屬于醇類的是________；(5)屬于羧酸類的是________；(6)屬于酚類的是________；(7)其中物質(zhì)⑦中含有的官能團是________；(8)屬于同系物的有________?！窘馕觥竣?、③、⑤、⑧只含碳和氫兩種元素，屬于烴類，其中③含碳碳雙鍵，是烯烴；⑧含苯環(huán)，屬于芳香烴；①和⑤是烷烴，且互為同系物。⑥中的羥基連在苯環(huán)上，屬于酚類；④和⑥中的羥基連在鏈烴碳原子上，屬于醇類；②和④中含羧基，屬于羧酸類?！敬鸢浮?1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)②④(6)⑥(7)碳碳雙鍵、醛基(8)①⑤屬于環(huán)狀化合物的是④⑥⑦⑧，屬于脂環(huán)化合物的是⑥，屬于芳香化合物的是④⑦⑧，屬于脂肪烴的是①②③⑤⑥。解析：有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香化合物(分子中有苯環(huán))。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。探究點二官能團的推斷和有機化合物的類別一、常見官能團的名稱和結(jié)構(gòu)2．常見官能團中學(xué)常見的官能團及其結(jié)構(gòu)等如下表所示：留意：①官能團是確定有機物特別性質(zhì)的原子或原子團，書寫時應(yīng)留意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有：把“”寫成“C=C”，“—CHO”寫成“CHO—”或“—COH”，“碳碳雙鍵”寫成“雙鍵”。②結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)。官能團的多樣性確定了有機物性質(zhì)的多樣性。如具有醇、醛、羧酸的性質(zhì)。③留意醇與酚的區(qū)分。若—OH干脆連在苯環(huán)上則為酚。1．含有相同官能團的有機化合物，肯定是同類物質(zhì)嗎？提示：不肯定。同一種官能團連在不同的烴基上可能會形成不同類別的物質(zhì)，比猶如樣是—OH(羥基)，連在苯環(huán)上屬于酚類，如，連在鏈烴基上就是醇類，如CH3CH2OH。2．按官能團分類，烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴都屬于烴嗎？是不是這些物質(zhì)都有官能團？官能團分別是什么？提示：按官能團分類，鹵代烴不屬于烴，應(yīng)屬于烴的衍生物，鹵代烴相當(dāng)于烴分子中的氫原子被鹵素原子取代得到的產(chǎn)物；烷烴和芳香烴沒有官能團，烯烴、炔烴的官能團分別是碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，鹵代烴的官能團是—X(X代表鹵素原子)。說明：(1)苯環(huán)和烷基不是官能團。(2)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵確定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，也被看作官能團?！纠?】下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()【解析】羥基沒有與苯環(huán)干脆相連，此有機物屬于醇，A錯誤；氧原子與兩個碳原子相連，此有機物屬于醚，官能團是醚鍵，B正確；有機物所含官能團是酯基，此有機物屬于酯，C錯誤；該物質(zhì)屬于羧酸，官能團是羧基(—COOH)，D錯誤?！敬鸢浮緽維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于二者所含官能團的說法正確的是(C)A．均含有酯基B．均含有醇羥基和酚羥基C．均含有雙鍵D．均屬于芳香化合物解析：分析維生素C和丁香油酚分子中分別含有的官能團及是否含有苯環(huán)。維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵，但其中的五元環(huán)不是苯環(huán)，沒有酚羥基，不屬于芳香化合物；丁香油酚分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán)，屬于芳香化合物，但沒有酯基和醇羥基。探究點三同系物一、概念結(jié)構(gòu)相像，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。二、同系物的規(guī)律1．同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對分子質(zhì)量漸漸增大，分子間作用力漸漸增大，物質(zhì)的熔沸點漸漸上升。2．同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相像。3．碳原子數(shù)不同的烷烴肯定屬于互為同系物關(guān)系。三、同系物的推斷方法1．結(jié)構(gòu)相像結(jié)構(gòu)相像指的是組成元素相同，官能團的類別、官能團的數(shù)目及連接方式均相同。說明：同系物的結(jié)構(gòu)相像要留意以下三個方面：(1)碳鏈和碳的骨架特點相像。如烷烴的同系物的結(jié)構(gòu)相像，是指均為碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)相像不肯定要完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C(2)官能團的種類和數(shù)目要相同。如乙醇(C2H5OH)和乙二醇(CH2OHCH2OH)，盡管兩者都含有—OH，但—OH數(shù)目不同，不屬于同系物；(3)官能團與其他原子的連接方式要相同。如苯酚(C6H5—OH)與苯甲醇(C6H5CH2OH)，雖然它們均含—OH原子團，又符合同一通式CnH2n－6O，且組成上相差一個CH2原子團，但前者屬于酚，后者屬于芳香醇，故二者不能互為同系物。2．分子組成至少相差一個CH2原子團同系物分子組成上必需相差一個或若干個CH2原子團，因此其相對分子質(zhì)量相差14n，符合同一個通式。如烷烴的通式為CnH2n＋2，烯烴的通式為CnH2n。說明：通式相同的物質(zhì)不肯定是同系物。如乙烯與環(huán)丁烷，它們的通式都是CnH2n，但不是同系物。四、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較說明：(1)從應(yīng)用范圍上區(qū)分，同位素表示不同原子間的關(guān)系；同素異形體表示不同單質(zhì)間的關(guān)系；同系物和同分異構(gòu)體表示不同有機化合物之間的關(guān)系。(2)弄清四個概念的內(nèi)涵和外延?！纠?】下列有關(guān)同系物的敘述正確的是()A．碳原子數(shù)不同，具有相同官能團的有機物肯定互為同系物B．同系物之間相對分子質(zhì)量肯定相差14的倍數(shù)C．具有相同官能團，相對分子質(zhì)量相差14的倍數(shù)的有機物肯定互為同系物D．互為同系物的有機化合物有可能互為同分異構(gòu)體【思路分析】依據(jù)同系物的概念推斷。同系物是指結(jié)構(gòu)相像，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物?！窘馕觥考状己鸵叶季哂邢嗤倌軋F(—OH)，兩者不是同系物，A錯誤；同系物分子組成上必需相差一個或若干個CH2原子團，故相對分子質(zhì)量肯定相差14的倍數(shù)，B正確；苯酚()和苯甲醇(符合題設(shè)要求，但兩者不是同系物，C錯誤；互為同系物的有機化合物在組成上至少相差一個CH2原子團，其分子式不同，不行能互為同分異構(gòu)體，D錯誤?！敬鸢浮緽(雙選)下列物質(zhì)肯定屬于同系物的是(CD)A．①和② B．④和⑥C．⑤和⑦ D．④和⑧解析：①、②中含苯環(huán)的個數(shù)不同，不行能互為同系物，A錯誤；C2H4只有一種分子(乙烯)，但C3H6可能為環(huán)丙烷或丙烯，故兩者不肯定為同系物，B錯誤；⑤和⑦中均含有兩個碳碳雙鍵，屬于二烯烴，應(yīng)為同系物，C正確；④和⑧均屬于單烯烴，D正確。探究點四官能團、基、根(離子)的比較1．基與官能團區(qū)分：基是有機物分子里含有的原子或原子團；官能團是確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團。聯(lián)系：“官能團”屬于“基”，但“基”不肯定是“官能團”。如是基也是官能團，但—CH3是基卻不是官能團。2．基與根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨立存在穩(wěn)定；可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下實例及電子式—OH：·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))HOH－：[eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))H]－聯(lián)系“根”與“基”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OH－失去1個電子，可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個電子轉(zhuǎn)化為OH－1．1mol—OH和1molOH－分別含多少摩爾電子？—OH與OH－的電性差異是什么？提示：1mol—OH含有9mol電子，而1molOH－則含有10mol電子?！狾H呈電中性，OH－為帶一個單位負(fù)電荷的陰離子。2．取代基肯定是官能團嗎？提示：官能團肯定是取代基，但取代基不肯定是官能團。如—CH3是取代基，但不是官能團，而—OH既是官能團，又是取代基。【例4】有9種微粒：①NHeq\o\al(－,2)；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CHeq\o\al(＋,3)；⑨—CH3。(1)上述9種微粒中，屬于官能團的有(填序號)________。(2)其中能跟—C2H5結(jié)合生成有機物分子的微粒有(填序號)________。(3)其中能跟C2Heq\o\al(＋,5)結(jié)合生成有機物分子的微粒有(填序號)________?！舅悸贩治觥俊窘馕觥?1)官能團屬于基，而基不肯定是官能團，簡單推斷②⑤⑥是官能團，要留意烷基、苯環(huán)都不是官能團。(2)—C2H5是基，依據(jù)“基與基之間能干脆結(jié)合成共價分子”的原則可知：能跟—C2H5結(jié)合成有機物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2Heq\o\al(＋,5)帶正電荷，依據(jù)“帶異性電荷的微粒相互吸引結(jié)合成化合物”的原則可知：能跟C2Heq\o\al(＋,5)結(jié)合生成有機物分子的微粒有①③④?！敬鸢浮?1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④下列各選項中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是(D)A．羥甲基(—CH2OH)和甲氧基(CH3O—)B．亞硝酸(HNO2)和亞硝酸根離子(NOeq\o\al(－,2))C．硝基(—NO2)和二氧化氮(NO2)D．羥基(—OH)和氫氧根離子(OH－)解析：羥甲基(—CH2OH)的電子數(shù)為6＋2＋8＋1＝17，甲氧基(CH3O—)的電子數(shù)為6＋3＋8＝17，兩種粒子所含電子數(shù)相同，A不符合題意。亞硝酸(HNO2)的電子數(shù)為1＋7＋2×8＝24，亞硝酸根離子(NOeq\o\al(－,2))的電子數(shù)為7＋2×8＋1＝24，兩種粒子所含電子數(shù)相同，B不符合題意。硝基(—NO2)的電子數(shù)為7＋2×8＝23，二氧化氮(NO2)的電子數(shù)為7＋2×8＝23，兩種粒子所含電子數(shù)相同，C不符合題意。羥基(—OH)的電子數(shù)為8＋1＝9，氫氧根離子(OH－)的電子數(shù)為8＋1＋1＝10，兩種粒子所含電子數(shù)不相同，D符合題意。1．按碳的骨架分類，下列說法正確的是(C)解析：分子中含苯環(huán)，屬于芳香化合物，該物質(zhì)屬于稠環(huán)芳香烴，A項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B項錯誤；該物質(zhì)是烷烴，屬于鏈狀化合物，C項正確；該物質(zhì)是脂肪烴的衍生物，不屬于芳香化合物，D項錯誤。2．北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(A)A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：本題考查有機物基礎(chǔ)學(xué)問中的官能團與鍵線式表示法。分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基，不含有苯環(huán)和酯基，故B、C、D錯誤。3．從分類上講，屬于(B)①脂肪酸②芳香酸③一元酸④多元酸A．①② B．②③C．②④ D．①③解析：中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物；含有一個羧基(—COOH)，屬于一元酸，即屬于一元芳香酸，故B正確。4．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它屬于(C)①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機羧酸④有機高分子化合物⑤芳香烴A．③⑤ B．②③C．①③ D．①④解析：分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，①正確；脂肪族化合物是鏈狀烴類(開鏈烴類)及除芳香族化合物以外的環(huán)狀烴類及其衍生物的總稱，②錯誤；分子中有羧基，屬于有機羧酸，③正確；相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，④錯誤；分子中含有氧元素，不屬于烴，⑤錯誤。故C項正確。5．下列有關(guān)說法不正確的是(B)A．具有相同通式的有機物不肯定互為同系物B．分子組成相差一個或若干個CH2原子團