考點(diǎn)7-鹵代烴-(人教版2019選擇性必修3)(原卷版)

考點(diǎn)7鹵代烴【核心考點(diǎn)梳理】一、鹵代烴1．概念與分類2．鹵代烴的命名：一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性質(zhì)4．幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．取代反應(yīng)(水解反應(yīng))實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－由實(shí)驗(yàn)可知：(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)機(jī)理：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。2．消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實(shí)驗(yàn)可知：(1)1-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來(lái)檢驗(yàn)丁烯，此時(shí)氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。【核心歸納】溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過(guò)水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過(guò)量的堿。2．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時(shí)，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)橐蚁┡c氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。4．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】1.（2021·哈爾濱市·黑龍江實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末）下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中D．檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色2.（2021·安徽省含山中學(xué)）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解3.(2021江蘇淮安高二月考)2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種4.如圖裝置可用于溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯的檢驗(yàn),下列說(shuō)法不正確的是()A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)B.反應(yīng)過(guò)程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故裝置②可以省去5.（2020·云南文山壯族苗族自治州·硯山縣第三高級(jí)中學(xué)高二期中）下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是()A．CH2=CH2+HClCH3CH2ClB．CH4+Cl2CH3Cl+HClC．+Br2+HBrD．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6.（2021·長(zhǎng)沙市明德中學(xué)高二開(kāi)學(xué)考試）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中不正確的是()A．該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)B．該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類D．該物質(zhì)可使溴水褪色7.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,其為無(wú)色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機(jī)合成及用作溶劑等。下列有關(guān)該鹵代烴的敘述正確的是()A.分子式為C4H8ClB.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.該鹵代烴的名字為2-氯丁烷D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種8.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng)KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱;常溫B消去反應(yīng);加成反應(yīng);取代反應(yīng)NaOH水溶液、加熱;常溫;NaOH的乙醇溶液、加熱C氧化反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng)加熱;KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱D消去反應(yīng);加成反應(yīng);水解反應(yīng)NaOH的乙醇溶液、加熱;常溫;NaOH水溶液、加熱9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:AB(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

【關(guān)鍵能力提升練】10.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如圖裝置也可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，下列說(shuō)法不正確的是()A．水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻 B．實(shí)驗(yàn)過(guò)程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液12.(2020江蘇南京高二檢測(cè))下列反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)B.丙烯與氯化氫的加成反應(yīng)C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應(yīng)D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)13.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說(shuō)法正確的是()A.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C.反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為14.（2021·浙江高二月考）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說(shuō)法正確的是()ABCA．環(huán)戊烷屬于不飽和烴B．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C．反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為15.（2020·河北石家莊市·石家莊二中高二月考）已知下面兩個(gè)反應(yīng)，其中A為氯代烴，B為烯烴(其相對(duì)分子質(zhì)量為42)。反應(yīng)①：反應(yīng)②：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物B的分子式為_(kāi)____________．(2)假設(shè)A分子中有兩種等效氫且比例為6∶1，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)______；(3)寫出B在有機(jī)過(guò)氧化物()中與反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____；(4)下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否有氯元素的方法或試劑正確的是______(填字母)。a．燃燒法b．溶液c．溶液+稀硝酸溶液d．醇溶液溶液16.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3,且熔、沸點(diǎn)較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液,塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過(guò)濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質(zhì)量為cg。回答下列問(wèn)題:(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng),則該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒(méi)有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】17.（2021·內(nèi)蒙古高二期末）氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應(yīng)條件已略去：回答下列問(wèn)題：(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)____________________。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是_________________（填序號(hào)）(3