第04講-炔烴(教師版)

第04講第04講炔烴知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)預(yù)習(xí)知識(shí)預(yù)習(xí)一、炔烴的基礎(chǔ)概念1.炔烴的官能團(tuán)是___________。鏈狀烯烴只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為_(kāi)__________。2.炔烴物理性質(zhì)的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸________。【答案】碳碳三鍵CnH2n-2(n≥2)升高二、乙炔的物理性質(zhì)俗稱顏色氣味狀態(tài)密度溶解性電石氣無(wú)色無(wú)味氣態(tài)小于空氣微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑三、乙炔的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)空間結(jié)構(gòu)C2H2直線形結(jié)構(gòu)乙炔分子中的碳原子均采取_____雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵（_____鍵）相連接，碳原子和碳原子之間以三鍵（____個(gè)σ鍵和____個(gè)π鍵）相連接，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角為_(kāi)________。乙炔分子中的碳、氫原子位于__________________。【答案】spσ12180°同一直線上四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中劇烈反應(yīng)，有氣泡冒出②將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中酸性高錳酸鉀溶液_____③將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中溴的四氯化碳溶液_____④點(diǎn)燃純凈的乙炔火焰明亮，并伴有_____反應(yīng)原理【答案】褪色褪色濃煙CaC2+2H2OCa(OH)2+↑五、乙炔的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）燃燒發(fā)出明亮火焰，產(chǎn)生濃煙，放出大量熱?；瘜W(xué)方程式為：________________________________________________________【答案】2+5O24CO2+2H2O（2）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙炔能被KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。2．乙炔的加成反應(yīng)（1）乙炔與溴加成乙炔能使溴的四氯化碳溶液（溴水）褪色，原理是乙炔分子含有不飽和的碳碳三鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程可分步表示如下：第一步：+Br2第二步：+Br2總過(guò)程：+2Br2（2）乙炔與其他物質(zhì)加成乙炔在一定條件下能與氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。①+H2_____________________________②+HCl____________________________③+H2O____________________________【答案】CH2CHClCH3CHO（乙烯醇CH2CHOH不穩(wěn)定）3.加聚反應(yīng)乙炔可發(fā)生加聚反應(yīng)，得到聚乙炔，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。nCHCH六、炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似，都含有碳碳三鍵官能團(tuán)，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題型一：炔烴的結(jié)構(gòu)【變1】某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為a，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c為A．2，5，4 B．4，3，5 C．4，3，6 D．4，6，4【答案】C【解析】【分析】【詳解】飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所以a＝4；碳碳三鍵是直線型結(jié)構(gòu)，與碳碳三鍵碳原子直接相連的原子共直線，所以位于同一直線上的碳原子有3個(gè)，b＝3；碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，如下圖所示：與雙鍵碳原子直接相連的3個(gè)原子共平面，還有碳碳三鍵的碳也一定在同一平面上，此6個(gè)碳原子一定在同一平面上，c=6，答案為：C。題型二：炔烴的命名【例2】有機(jī)化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系統(tǒng)名稱為A．2，2，3-三甲基-1-戊炔 B．3，4，4-三甲基-1-戊炔C．3，4，4-三甲基-2-戊炔 D．2，2，3-三甲基-4-戊炔【答案】B【解析】【詳解】(CH3)3CCH(CH3)C≡CH中含有碳碳三鍵，碳碳三鍵所在的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C原子，主鏈為戊炔，從距離碳碳三鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)，碳碳三鍵在1號(hào)碳上，表示為“1-戊炔”，取代基甲基在3、4號(hào)碳上，共有三個(gè)甲基，稱為“3，4，4-三甲基”，該炔烴的正確命名為3，4，4-三甲基-1-戊炔，故B正確。答案選B。題型三：乙炔的制備【變3-1】如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說(shuō)法不合理的是A．將生成的氣體直接通入到溴水中，溴水褪色，說(shuō)明有乙炔生成B．酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性C．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率D．將純凈的乙炔點(diǎn)燃,有濃烈的黑煙，說(shuō)明乙炔不飽和程度高【答案】A【解析】【詳解】A．電石中含有雜質(zhì)，與水反應(yīng)時(shí)除了生成乙炔，還有硫化氫，磷化氫生成，三者均可能使溴水褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．酸性高錳酸鉀可以氧化乙炔氣體，B項(xiàng)正確；C．通過(guò)控制滴加速率、可以控制飽和食鹽水的用量，從而控制乙炔的生成速率，C項(xiàng)正確；D．烴類燃燒時(shí)，其明亮程度、是否產(chǎn)生黑煙都和含碳量有關(guān)，有濃烈的黑煙說(shuō)明乙炔含碳量高，則乙炔的不飽和程度高，D項(xiàng)正確；所以答案選擇A項(xiàng)?！咀?-2】如圖中的實(shí)驗(yàn)裝置可用于制取乙炔。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)圖中，A管的作用是__。制取乙炔的化學(xué)方程式是______。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中觀察到的現(xiàn)象是________。(3)乙炔通入溴水溶液中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式_________。(4)為了安全，點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)___，乙炔燃燒時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是____。【答案】調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑KMnO4溶液退色CHCH+2Br2→CHBr2CHBr2檢驗(yàn)乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙【解析】【分析】實(shí)驗(yàn)室利用電石與水反應(yīng)制取乙炔，乙炔中含有碳碳叁鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等?！驹斀狻?1)因?yàn)殡娛c水很劇烈，反應(yīng)不易控制，所以通過(guò)調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生與停止，方程式為CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2；(2)乙炔中含有碳碳三鍵，容易被氧化，所以乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；(3)因?yàn)橐胰仓泻刑继既I，容易發(fā)生加成反應(yīng)，所以乙炔可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色，化學(xué)方程式為CHCH+2Br2→CHBr2CHBr2；(4)乙炔實(shí)驗(yàn)可燃性氣體，點(diǎn)燃前需要檢驗(yàn)其純度，防止燃燒時(shí)爆炸；乙炔中含碳量很高，燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃烈黑煙。題型四：炔烴的性質(zhì)【變4】（雙選）乙炔是一種重要的化工原料，可發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1個(gè)乙烯基乙炔分子中含有7個(gè)σ鍵，3個(gè)π鍵B．正四面體烷的二氯代物有2種結(jié)構(gòu)C．苯乙烯()和環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體D．等質(zhì)量的苯和乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量不同【答案】BD【解析】【分析】【詳解】A．由乙烯基乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1個(gè)乙烯基乙炔分子中含有7個(gè)σ鍵，3個(gè)π鍵，故A正確；B．正四面體烷的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，一氯代物只有1種，二氯代物也只有1種，故B錯(cuò)誤；C．苯乙烯()和環(huán)辛四烯的分子式都是，結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，故C正確；D．苯與乙烯基乙炔的最簡(jiǎn)式均為，所以等質(zhì)量的苯與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同，故D錯(cuò)誤；故答案為BD?！纠?】某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到，則該炔烴的結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】B【解析】【分析】【詳解】將2-甲基戊烷中各C原子編號(hào)：，其中2號(hào)C原子上只含有1個(gè)H原子，無(wú)法形成碳碳三鍵，只有3、4號(hào)C原子間和4、5號(hào)C原子間可以形成碳碳三鍵，故符合題述條件的炔烴有2種，B項(xiàng)正確。故答案選B?！纠?】1mol某烴能與2molHCl加成，加成后產(chǎn)物上的氫原子最多能被8molCl2取代，則該烴可能為A．2-丁烯 B．2-丁炔 C．苯 D．乙烯【答案】B【解析】【分析】【詳解】氣態(tài)烴1mol能和2molHCl加成，說(shuō)明烴中含有1個(gè)碳碳叁鍵或2個(gè)碳碳雙鍵。加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被8molCl2完全取代，說(shuō)明1mol該烴中含有6molH原子，根據(jù)炔烴或二烯烴分子式通式CnH2n-2，2n-2=6，所以n=4，烴分子中含有4個(gè)C原子，分子式是C4H6，可能為1，3-丁二烯或1-丁炔或2-丁炔，故合理選項(xiàng)是B?！纠?】為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量工業(yè)用電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測(cè)在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。請(qǐng)你回答下列問(wèn)題：(1)寫出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要的化學(xué)方程式：__________________________；_____________。(2)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)________(填“能”或“不能”)驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是________。a．使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)b．使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)c．使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔d．使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔(3)乙同學(xué)推測(cè)此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是______，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________，在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。(4)請(qǐng)你選用下列四個(gè)裝置(可重復(fù)使用)來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入方框，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品______，______，______。(5)為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，丙同學(xué)提出可用pH試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性，理由是_______________________?！敬鸢浮緾aC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH+Br2→CHBr2CHBr2)不能acH2SBr2＋H2S=S↓＋2HBrcbCuSO4溶液如若發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr，溶液酸性將會(huì)明顯增強(qiáng)，故可用pH試紙驗(yàn)證【解析】【分析】【詳解】(1)碳化鈣與水反應(yīng)生成乙炔和氫氧化鈣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2；乙炔和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烯或者生成1,1,2,2-四溴乙烷，溴水因此褪色，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH+Br2→CHBr2CHBr2)；(2)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)不能證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)；根據(jù)“乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測(cè)在制得的乙炔中還有可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體”，因此可得出“使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔；使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)”的結(jié)論，選ac；(3)根據(jù)褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，可推知是硫，說(shuō)明乙炔氣體中含有硫化氫雜質(zhì)，所發(fā)生的反應(yīng)方程式是Br2＋H2S=S↓＋2HBr；(4)由于乙炔中含有硫化氫雜質(zhì)，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液檢驗(yàn)H2S是否除盡，只有無(wú)H2S存在時(shí)方可根據(jù)溴水顏色的變化來(lái)驗(yàn)證乙炔與溴水是否發(fā)生了加成反應(yīng)，因此填c；b；CuSO4溶液；(5)pH試紙是驗(yàn)證溶液的酸堿性的，如若發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr，溶液酸性將會(huì)明顯增強(qiáng)，故可用pH試紙驗(yàn)證。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列關(guān)于乙炔的說(shuō)法不正確的是A．在空氣中燃燒時(shí)有濃厚的黑煙B．可用溴的四氯化碳溶液來(lái)鑒別甲烷和乙炔C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來(lái)代替水D．工業(yè)上常用乙炔制乙烯【答案】D【解析】【分析】【詳解】A．乙炔分子中含碳量較高，在空氣中燃燒時(shí)有濃厚的黑煙，故A正確；B．乙炔分子中含有碳碳三鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以可用溴的四氯化碳溶液來(lái)鑒別甲烷和乙炔，故B正確；C．由于電石與水反應(yīng)比較劇烈，容易發(fā)生危險(xiǎn)，而在飽和食鹽水中，水的含量降低，可以減緩電石和水的反應(yīng)速率，故C正確；D．工業(yè)上，乙烯是通過(guò)石油裂解得到的，不能由乙炔制乙烯，故D錯(cuò)誤；故答案為D。【練2】實(shí)驗(yàn)室常用如圖裝置制取并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．飽和食鹽水的作用是減緩化學(xué)反應(yīng)速率，為了得到平穩(wěn)的氣流B．硫酸銅溶液的作用是除去乙炔中硫化氫等雜質(zhì)氣體，防止干擾實(shí)驗(yàn)C．試管B和C中溶液均褪色，且兩者的反應(yīng)類型是相同的D．試管C生成的物質(zhì)的名稱為1，1，2，2-四溴乙烷【答案】C【解析】【分析】【詳解】A．由于電石和水的反應(yīng)很劇烈，所以常用飽和食鹽水代替水，目的是減緩與水的應(yīng)速率，故A正確。B．制取的乙炔氣體中常混有H2S等雜質(zhì)氣體，硫化氫極易與硫酸銅反應(yīng)生成沉淀，所以硫酸銅作用是除H2S雜質(zhì)的，故B正確。C．B中高錳酸鉀有強(qiáng)氧化性，氧化乙炔，高錳酸鉀溶液褪色，是氧化還原反應(yīng)；C中溴的四氯化碳溶液與乙炔發(fā)生的是加成反應(yīng)，二者反應(yīng)類型不同，但均褪色，故C錯(cuò)誤。D．C中發(fā)生的反應(yīng)：2Br2+CH≡CH→，名稱為1，1，2，2-四溴乙烷，故D正確。故答案選C。【練3】含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】B【解析】【詳解】根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理可知，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是才可以形成C、C三鍵，由烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該烷烴有如下所示的3個(gè)位置可以形成C、C三鍵，其中1、2兩位置相同，故該炔烴共有2種，故選B?！军c(diǎn)睛】加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)，根據(jù)加成原理采取逆推可知烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間才可以形成C、C三鍵，判斷形成C、C三鍵時(shí)注意先判斷該烴結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱，如果對(duì)稱，只考慮該分子一邊的結(jié)構(gòu)和對(duì)稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對(duì)稱，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子的2個(gè)氫原子形成C、C三鍵?！揪?】（雙選）下列說(shuō)法正確的是A．乙烯和乙炔都是直線形分子 B．乙烯和乙炔都能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)C．乙炔分子中含有極性鍵和非極性鍵 D．乙炔與分子式為的烴一定互為同系物【答案】BC【解析】【詳解】A．乙烯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子不在一條直線上，乙炔是直線形分子，A錯(cuò)誤；B．乙烯含有碳碳雙鍵，乙炔含有碳碳三鍵，二者都能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，B正確；C．乙炔分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，分子中含有極性鍵和非極性鍵，C正確；D．乙炔與分子式為的烴不一定互為同系物，因?yàn)榈臒N不一定是炔烴，與乙炔的結(jié)構(gòu)不一定相似，D錯(cuò)誤；答案選BC?！揪?】某氣態(tài)烴1mol與2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，所得的加成產(chǎn)物1mol又能與8molCl2反應(yīng)最后得到一種只含C、Cl兩種元素的有機(jī)物，則該氣態(tài)烴為A．丙炔 B．1-丁炔C．丙烯 D．1，3-戊二烯【答案】B【解析】【分析】氣態(tài)烴發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物又能與8molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol產(chǎn)物8molH，產(chǎn)物在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)增加了2molH、2molCl，因此1mol原氣態(tài)烴含2mol碳碳雙鍵或含1mol三鍵，含6molH?！驹斀狻緼．丙炔含有碳碳三鍵，分子式為：C3H4，不符合題意，A錯(cuò)誤；B．1－丁炔含有碳碳三鍵，分子式為：C4H6，符合題意，B正確；C．丙烯只含有一個(gè)碳碳雙鍵，的分子式為：C3H6，不符合題意，C錯(cuò)誤；D．1，3－戊二烯含有兩個(gè)碳碳雙鍵，分子式為：C5H8，不符合題意，D錯(cuò)誤。答案為B?！揪?】實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制備乙炔，并驗(yàn)證乙炔的某些化學(xué)性質(zhì)，已知制備的乙炔氣體中往往含有少量的氣體。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)室制備乙炔的化學(xué)方程式為_(kāi)_______；為了使產(chǎn)生乙炔的氣流平穩(wěn)，裝置的分液漏斗中常用______________代替水。（2）裝置中溶液的作用是________，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)________。（3）裝置中觀察到的現(xiàn)象是__________，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________，該反應(yīng)是_______（填反應(yīng)類型）。（4）裝置中觀察到的現(xiàn)象是________?！敬鸢浮匡柡褪雏}水除去氣體溶液的橙紅色逐漸褪去（或）加成反應(yīng)溶液的紫紅色逐漸褪去【解析】【分析】裝置A中電石和水反應(yīng)得到含有雜質(zhì)的乙炔，通入B裝置后，雜質(zhì)被燒堿溶液吸收，通入C裝置后乙炔發(fā)生加成反應(yīng)，通入D裝置后乙炔和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，導(dǎo)致其褪色，據(jù)此來(lái)分析本題即可?！驹斀狻浚?）電石和水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔氣體，反應(yīng)的方程式為，為了使產(chǎn)生的乙炔氣流平穩(wěn)，應(yīng)用飽和食鹽水來(lái)替代水；（2）根據(jù)