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專(zhuān)題15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.(2021·福建廈門(mén)市高三一模)花青醛(I)具有一種清新的花香,可用于配制香水和制取香皂等,它的一種合成路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(4)反應(yīng)④(溴的利用率為100%)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)下列關(guān)于花青醛(I)的描述中,正確的是_______(填標(biāo)號(hào))。a.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)b.加氫還原生成醇c.分子中含有13個(gè)碳原子d.一氯代物有8種2.(2021·湖南高三模擬)下面是有機(jī)化合物G(1,3-環(huán)已二醇)的一種合成路線(xiàn)。
(1)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是___________,反應(yīng)④中的反應(yīng)條件及試劑是___________。反應(yīng)⑤中的反應(yīng)物只有E,則另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式___________。(4)B有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種。①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜有2個(gè)峰(5)結(jié)合上述合成路線(xiàn),寫(xiě)出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線(xiàn)___________。(無(wú)機(jī)試劑任選)3.(2021·江西上饒市高三一模)某研究小組以下列路線(xiàn)合成乙?;馓阴B?。
已知:①②RCNRCOOH③RCOOHRCOClRCOOR’(1)有機(jī)物B的名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(3)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)下列說(shuō)法不正確的是___________。A.有機(jī)物A能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B.乙?;馓阴B葘儆诜枷阕寤衔顲.化合物C能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)(5)E+F→G的化學(xué)方程式是___________。(6)化合物D有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有___________種,寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜峰的面積比為1:2:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________。①氰基(-CN)接在苯環(huán)②能與金屬鈉反應(yīng)(7)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備乳酸(α-羥基丙酸)的合成路線(xiàn)(用流程圖表示;無(wú)機(jī)試劑任選)___________。4.(2021·安徽安慶市高三一模)研究表明,碘海醇是臨床中應(yīng)用廣泛一種造影劑,化合物H是合成碘海醇的關(guān)鍵中間體,其合成路線(xiàn)如圖:已知:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(5)J的分子式為C9H7O6N,是C的同系物。則苯環(huán)上有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有_____種;符合核磁共振氫譜為三組峰,峰面積之比為3:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(寫(xiě)出一種即可)。(6)設(shè)計(jì)由CH2=CH2制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)________。5.(2021·廣東惠州市高三模擬)化合物G是合成的一種減肥藥的重要中間體,其合成路線(xiàn)如下:
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________,A和C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為_(kāi)__________和___________。(2)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)F的分子式為,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)由的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________。(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(寫(xiě)一種即可)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(6)完成以1,丁二烯和為原料制備剩下的合成路線(xiàn)流程圖___________。(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)已知:①:②:6.(2021·湖南永州市高三二模)M是一種雙功能手性催化劑,在藥物合成中具有重要作用,其合成路線(xiàn)如下:已知:R-NH2+回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________;C中官能團(tuán)的名稱(chēng)___________。(2)③的反應(yīng)類(lèi)型是___________。(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②的目的是___________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式___________。(5)M中含有___________個(gè)手性碳原子。(6)寫(xiě)出一種符合下列要求C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)ii.分子中含有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子iii.不存在結(jié)構(gòu)(7)設(shè)計(jì)由乙二醇和對(duì)苯二胺()制備)的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)_____。7.(2021·廣東珠海市高三一模)阿比朵爾是治療新冠狀病毒肺炎的藥物之一,其中間體的合成路線(xiàn)如下:(1)A的分子式___________;B的官能團(tuán)名稱(chēng)___________。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是___________。(3)步驟④中原料X的分子式是,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)下列關(guān)于F的性質(zhì)正確的是___________(填字母符號(hào))。A.易溶于水B.最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.可以使溴水褪色D.最多有6個(gè)碳原子共平面(5)滿(mǎn)足以下條件的D的同分異構(gòu)體共還有___________種:①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且-NH2直接連在苯環(huán)上:②能與氫氧化鈉水溶液反應(yīng);寫(xiě)出其中核磁共振氫譜中峰面積之比1:2:2:2:2的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________。(6)寫(xiě)出G與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。8.(2021·四川高三二模)世界上第一種商業(yè)化合成的抗菌藥物百浪多息()對(duì)于治療溶血性鏈球菌感染有很強(qiáng)的功效,其合成路線(xiàn)如下:已知:(1)A→B的反應(yīng)需要添加的試劑X有___,B的名稱(chēng)是___,C的官能團(tuán)名稱(chēng)是__。(2)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)___,該反應(yīng)的類(lèi)型是____。(3)若F與G的反應(yīng)無(wú)其它有機(jī)產(chǎn)物生成,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(4)D有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。①有兩種官能團(tuán),苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈:②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜中有五組峰,峰面積之比為2:2:2:2:1。(5)寫(xiě)出由制備的合成路線(xiàn)___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。9.(2021·江西南昌市高三一模)氯貝特是一種降血脂藥,它的化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)氯苯氧異丁酸乙酯(),其合成路線(xiàn)如圖:已知:①核磁共振氫譜顯示A中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。②③(R代表H原子或其他原子團(tuán))回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(2)H中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。(4)F是氯貝特在酸性條件下水解的芳香族產(chǎn)物,M比F在組成上少1個(gè)-CH2-,符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有______種。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且遇氯化鐵溶液顯紫色②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(5)參照上述合成路線(xiàn),以氯苯和2-甲基丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備苯叔丁醚()______。10.(2021·湖北高三模擬)馬來(lái)酸匹杉瓊可用于非霍奇金淋巴瘤的治療。其制備流程如圖:
回答下列問(wèn)題:(1)的名稱(chēng)為_(kāi)______,D中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(2)B的核磁共振氫譜有_______組吸收峰。(3)寫(xiě)出官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目均與相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(4)A具有的性質(zhì)是_______(選填序號(hào))。①酸性②堿性③能發(fā)生消去反應(yīng)④能發(fā)生水解反應(yīng)(5)B→C反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(6)可由丙二酸經(jīng)三步反應(yīng)合成(其他試劑任選):HOOC-CH2-COOHXY則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______,反應(yīng)3的化學(xué)方程式為_(kāi)______。11.(2021·山東泰安市高三一模)環(huán)丙胺()是合成新型抗菌素、除草劑等產(chǎn)品的中間體。以γ-丁內(nèi)酯()為原料合成環(huán)丙胺的傳統(tǒng)“五步合成法”工藝如圖?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)可以準(zhǔn)確判斷γ-丁內(nèi)酯所含官能團(tuán)的方法是____(填序號(hào))。a.質(zhì)譜b.核磁共振氫譜c.紅外光譜d.紫外光譜(2)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_;檢驗(yàn)該官能團(tuán)所需試劑有石蕊試液、____。(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_。(4)符合下列條件的γ-丁內(nèi)酯的同分異構(gòu)體有__種。①能與NaOH溶液反應(yīng)②使溴的CCl4溶液褪色γ-丁內(nèi)酯的某種同分異構(gòu)體中含有手性碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。(5)參照“五步合成法”工藝,以為原料,設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)_____。12.(2021·吉林長(zhǎng)春市高三二模)石油裂解氣用途廣泛,可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成醫(yī)藥中間體K的線(xiàn)路如下:已知:①D、E、F、G含有相同碳原子數(shù)且均為鏈狀結(jié)構(gòu),E、F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molF與足量的銀氨溶液反應(yīng)可以生成4molAg。②1molE與足量金屬鈉反應(yīng)能產(chǎn)生11.2L氫氣(標(biāo)況下)。③
(1)A為石油裂解氣的一種鏈狀烴,其核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1:2,則A的名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)反應(yīng)I、II的反應(yīng)類(lèi)型分別是___________、___________。(4)E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________,E→F反應(yīng)所需的試劑和條件是___________。(5)寫(xiě)出反應(yīng)G→H的化學(xué)方程式___________。(6)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________,K的同分異構(gòu)體中,與F互為同系物的有___________種。13.(2021·四川瀘州市高三二模)磷酸氯喹是-種抗瘧疾藥物,經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)該藥在體外細(xì)胞水平上對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用。其中氣喹的一種合成路線(xiàn)如下圖。已知:A.和屬于芳香族化合物,其芳香環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似;B.R2NH+ClR'→R2NR'+HCl(R為烴基或氫原子,R'為烴基)回答下列問(wèn)題:(1)化合物A的名稱(chēng)是___________,化合物C中的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。(2)反應(yīng)①類(lèi)型是___________,G最多有___________個(gè)原子共平面,E與F相對(duì)分子質(zhì)量差值為_(kāi)__________。(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共___________種(不包括C),其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。①具有六元芳香環(huán)狀結(jié)構(gòu);②不含—N—Cl結(jié)構(gòu)。(4)哌啶)能與1,2-二氯乙烷合成二哌啶乙烷(C12H24N2),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。14.(2021·山東日照市高三一模)Pyribencarb(物質(zhì)G)是一種廣譜殺菌劑,對(duì)灰霉病和菌核病有特效,對(duì)作物不僅具有保護(hù)作用還有治療作用。其合成路線(xiàn)如下:已知:Ⅰ:R-NH2+R'-COOHR-NH-COR'R-NH2Ⅱ:R-NH2++XCOOR'R-NH-COOR'R-NH2Ⅲ:+NH2OH(R表示含苯環(huán)的原子團(tuán),R'表示含碳原子團(tuán)或氫原子,X表示鹵素原子)回答下列問(wèn)題:(1)A轉(zhuǎn)化為B的目的是___________,B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(2)D中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________,F(xiàn)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中硝基與苯環(huán)直接相連,且分子中含有一個(gè)手性碳原子,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)__________(寫(xiě)出一種即可)。(4)結(jié)合題中相關(guān)信息,寫(xiě)出以鄰苯二胺()和乙二醇為原料合成的合成路線(xiàn)___________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)15.(2021·福建泉州市高三模擬)依莰舒(E)是一種紫外線(xiàn)吸收劑,可以做成水溶性防曬化妝品。一種以樟腦(A)為起始原料合成依莰舒的路線(xiàn)如下圖所示?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________,反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(2)Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)有關(guān)C和E的說(shuō)法正確的是___________。a.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.1molE最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)c.C中含有6個(gè)手性碳原子d.溴的四氯化碳溶液可鑒別C和E(4)反應(yīng)Ⅱ?yàn)榧映煞磻?yīng)(不考慮酸堿中和),則X(C8H6O2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________?;衔颵是X的同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積比為1∶2∶2∶1.Y遇FeCl3溶液顯紫色。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任寫(xiě)一種)。16.(2021·廣東韶關(guān)市高三模擬)實(shí)驗(yàn)室中以芳香烴A為原料制備醫(yī)藥中間體M的合成路線(xiàn)如下:已知:R1CH2BrR1CH=CHR2回答下列問(wèn)題:(1)B的名稱(chēng)是_______。(2)F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______;C→D的反應(yīng)類(lèi)型_______。(3)寫(xiě)出F→M的化學(xué)反應(yīng)方程式_______。(4)C有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于芳香族化合物,且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)②能發(fā)生水解反應(yīng)(5)參照上述合成路線(xiàn)和信息,以乙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備2-丁烯的合成路線(xiàn)______。17.(2021·黑龍江齊齊哈爾市高三一模)雙香豆素可用于血栓栓塞性疾病的預(yù)防和治療。以芳香化合物A為原料合成其中間體H的一種合成路線(xiàn)如下:已知:①RCH2OHRCHO②(R為烴基,X為鹵素)③MOMCl表示CH3OCH2Cl?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___;(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___;(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)___;(4)E的分子式為_(kāi)___,由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是___。(5)G中官能團(tuán)名稱(chēng)有(酚)羥基、____。(6)M為H的同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的有___種(不包括立體異構(gòu)),其中僅含三種化學(xué)環(huán)境氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____A.含有結(jié)構(gòu)B.除“—O—O—”外含有一種官能團(tuán)C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)18.(2021·福建漳州市高三一模)有機(jī)化合物H是合成某種藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,合成路線(xiàn)如下:
已知:①②(苯胺易被氧化)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)__________;反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是___________。(2)E中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:___________。(4)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體共有___________種。A.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.分子中甲基與苯環(huán)直接相連C.苯環(huán)上共有三個(gè)取代基(5)已知:苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰、對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位,據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆詿NA為原料合成鄰氨基苯甲酸()的合成路(無(wú)機(jī)試劑任選):______
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