3-4-2-羧酸衍生物-【基于真實(shí)情景的同步教學(xué)】

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中

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學(xué)

選

擇

性

必

修

三

（2019人

教

版

）第三章

烴的衍生物xi第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物第二課時酯羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物羧酸衍生物

乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基（__________）取代后生成__________，乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基（_____）取代后生成的____________.例如-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺

酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的產(chǎn)物，可簡寫為_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。1.1酯的物理性質(zhì)

許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。-OH-OR'RCOOR'具有芳香氣味的液體密度一般比水的小一般難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑低級酯1.酯

戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3某酸某酯水解生成的酸和醇的名稱戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH31.2酯的命名

（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2異丁酸甲酯甲酸異丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3寫出下列物質(zhì)的名稱：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH練一練

酯在酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的1.3酯的化學(xué)性質(zhì)

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△△寫出在酸存在的條件下的反應(yīng)方程式CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

①△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

②CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△練一練

稀硫酸△稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH2

COOC2H5

COOC2H5

+H2O③

COOH

COOH+

CH3CH2OH222

COOC2H5

COOC2H5

+NaOH③2△

COONa

COONa+

CH3CH2OH2

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+H2O④

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH④△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2寫出在酸存在的條件下的反應(yīng)方程式練一練

主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”R、R’、R”可以代表高級脂肪酸的烴基組成油脂的高級脂肪酸的種類很多如：飽和的硬脂酸（____________）C17H35COOH不飽和的油酸（____________）C17H33COOH飽和的軟脂酸（____________）C15H31COOH不飽和的亞油酸（____________）C17H31COOH2.油酯

CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；油脂肪常溫呈液態(tài)的油脂常溫呈固態(tài)的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動物油脂2.1油脂的分類

寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：濃硫酸△＋3H2OC17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH濃硫酸△＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯練一練

CCH2OC17H35OCOOCCH2OC17H35CHOC17H35CCH2OC17H33OCOOCCH2OC17H33CHOC17H33C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH（1）水解反應(yīng)在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬脂酸甘油酯＋3H2O硬脂酸甘油油脂+3水3高級脂肪酸+甘油稀硫酸△2.2油脂的化學(xué)性質(zhì)

3C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸鈉甘油△油脂+3氫氧化鈉3高級脂肪酸鈉+甘油△油脂在堿性溶液中水解生成高級脂肪酸鹽和甘油生成肥皂皂化反應(yīng)（1）水解反應(yīng)在堿的作用下油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)3C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH脂肪、植物油氫氧化鈉加熱高級脂肪酸鈉、甘油、水氯化鈉攪拌、靜置高級脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液上層：

下層：加填充劑（松香、硅酸鈉等）壓濾、干燥成型成品肥皂甘油蒸餾皂化鹽析加入食鹽的目的是發(fā)生鹽析，可降低高級脂肪酸鈉的溶解度，發(fā)生聚沉，使其分層析出。制造肥皂的簡單流程

硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油催化加氫提高飽和度半固態(tài)的脂肪油脂的氫化，也稱油脂的硬化人造脂肪硬化油2.2油脂的化學(xué)性質(zhì)

（2）油脂的氫化CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物一般可寫作：官能團(tuán)：氨基（—NH2)3.1胺

胺也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物R-NH2

甲胺(CH3NH2)

甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物苯胺3.酰胺

胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺鹽酸鹽胺

酰胺是羧酸分子中羥基被氨基（或-NRR’，R和R’可以是氫原子或烴基）所替代得到的化合物。酰胺結(jié)構(gòu)一般表示為：?；０坊?.2酰胺

RCONH2CONH2RCO乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2常見的酰胺

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酰胺常被用作溶劑和化工原料N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等酰胺的用途

氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)