專題17-有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)-(原卷版)

專題17有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)【核心考點(diǎn)梳理】考點(diǎn)一有機(jī)物分子中原子共線、共面問題的分析說明：側(cè)重有機(jī)物結(jié)果分析類試題類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷型正四面體結(jié)構(gòu)，5個原子最多有3個原子共平面；中的原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面乙炔型H—C≡C—H乙炔分子中4個原子共直線，同時也共平面，若將分子中的氫原子換成其他原子，則所有原子仍然共直線，共平面苯型12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線考點(diǎn)二常見有機(jī)反應(yīng)類型說明：側(cè)重對官能團(tuán)的性質(zhì)判斷類試題反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)水解鹵代烴、酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化加成反應(yīng)碳碳不飽和鍵與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2加成；碳氧不飽和鍵(羧基、酯基、肽鍵除外)與H2加成消去反應(yīng)鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下生成烯烴；醇在濃硫酸作用下生成烯烴聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯、二烯烴等的加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)羥基羧酸生成聚酯；氨基酸生成蛋白質(zhì)；苯酚與甲醛生成酚醛樹脂氧化反應(yīng)燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒氧化催化氧化反應(yīng)物含有—CH2OH，可被氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等含醛基(—CHO)的化合物還原反應(yīng)硝基還原成氨基；不飽和鍵與氫氣的加成等考點(diǎn)三常見有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用1.常見有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)說明：主要解決有機(jī)代表物性質(zhì)用途類判斷題物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應(yīng)甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯CH2=CH2官能團(tuán)①加成反應(yīng)：使溴水褪色②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH官能團(tuán)—C≡C—①加成反應(yīng)：使溴水褪色②氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應(yīng)(Ni作催化劑，與H2反應(yīng))②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)溴乙烷CH3CH2Br官能團(tuán)—Br①取代反應(yīng)：溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇。②消去反應(yīng)：溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯。乙醇CH3CH2OH官能團(tuán)—OH①與鈉反應(yīng)放出H2②氧化反應(yīng)：催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙酸。③消去反應(yīng)：乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯④酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯苯酚官能團(tuán)—OH①弱酸性：酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)。②氧化反應(yīng)：如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色。③取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚④縮聚反應(yīng)：與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂。⑤顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)乙醛CH3CHO官能團(tuán)①氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)乙酸CH3COOH官能團(tuán)—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能團(tuán)—COOR可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍(lán)色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③鹽析④變性⑤顏色反應(yīng)⑥灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味2.官能團(tuán)與反應(yīng)物用量的關(guān)系說明：主要解決給定結(jié)構(gòu)類有機(jī)選擇題官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系與X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—與X2、HX、H2等加成1∶2—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol醛基最多生成2molAg1mol醛基最多生成1molCu2O，1molHCHO相當(dāng)于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO2，2mol羧基最多生成1molH2示例：(1)消耗NaOH的物質(zhì)的量(2)消耗H2的物質(zhì)的量3.有機(jī)物與日常生活說明：主要解決化學(xué)與社會類試題中有機(jī)知識性質(zhì)應(yīng)用(1)醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維(4)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋(6)食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機(jī)溶劑的特點(diǎn)用于廚具表面涂層(8)甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑(9)淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)(10)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)(11)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時，用NaHCO3溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精(14)油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂考點(diǎn)四常見重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法說明：主要解決實(shí)驗(yàn)中的有機(jī)知識官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出新制Cu(OH)2懸濁液藍(lán)色絮狀沉淀溶解葡萄糖銀氨溶液水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)濃硝酸微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛的氣味【真題回顧練】1．（2021·全國高考甲卷真題）下列敘述正確的是A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體2．（2021·全國高考乙卷真題）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得3．（2021·浙江高考真題）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等4．（2021·山東真題）某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯誤有幾處？A．1 B．2 C．3 D．45．（2021·浙江高考真題）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應(yīng))B．(消去反應(yīng))C．(還原反應(yīng))D．(取代反應(yīng))6．（2021·河北高考真題，雙選）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化7．（2021·浙江高考真題）有關(guān)的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種8．（2021·廣東高考真題）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是A．屬于烷烴 B．可發(fā)生水解反應(yīng)C．可發(fā)生加聚反應(yīng) D．具有一定的揮發(fā)性9．（2021·河北高考真題）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵10．（2021·湖南高考真題）已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【模擬仿真練】1．（2022·重慶·一模）某有機(jī)化合物X是一種藥物的合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說法不正確的是A．該有機(jī)物不溶于水 B．X的分子式為C．該有機(jī)化合物分子中含有三種官能團(tuán) D．每個X分子中最多有8個碳原子處于同一平面2．（2022·安徽馬鞍山·一模）阿巴卡韋(Abacavir)是一種核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，有抗病毒功效。下列關(guān)于其合成中間體M()的說法正確的是A．分子式為C6H8O2B．分子中所有碳原子共平面C．可用碳酸氫鈉溶液鑒別乙酸和MD．1molM與足量鈉反應(yīng)生成H2的體積為22.4LD．該物質(zhì)可以與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，但沒有確定氣體的狀況無法計算體積，故D錯誤；故答案選C。3．（2022·廣西柳州·二模）下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的描述正確的是A．甲烷能和反應(yīng)，甲烷通入氯水中能使氯水褪色B．乙烯和苯的官能團(tuán)相同C．醫(yī)用酒精的濃度通常是75%D．棉、羊毛完全燃燒都只生和4．（2022·重慶·一模）有機(jī)化合物Ⅲ具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成Ⅲ的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說法不正確的是A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．該反應(yīng)的原子利用率為C．有機(jī)物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．有機(jī)物Ⅰ的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))5．（2022·河南省直轄縣級單位·一模）吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如圖路線合成。下列敘述錯誤的是+A．吡啶和MPy屬于同系物B．EPy的分子式為C7H9NOC．步驟①和②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D．MPy屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體共有3種6．（2022·廣東肇慶·二模）有機(jī)物M()是一種重要的香料。下列關(guān)于M的說法中錯誤的是A．屬于烯烴 B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)7．（2022·廣東茂名·一模）()被認(rèn)為是近年來最具發(fā)展?jié)摿Φ纳镔|(zhì)衍生平臺化合物，主要用于合成優(yōu)質(zhì)燃料以及高價值化學(xué)品。下列關(guān)于說法正確的是A．分子式為 B．與互為同系物C．不能使溴水褪色 D．與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)8．（2022·福建寧德·一模）苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關(guān)說法錯誤的是A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面C．苯甲酸甲酯的一氯取代產(chǎn)物有4種D．苯甲酸甲酯與乙酸乙酯互為同系物9．（2022·湖南長沙·一模）我國在人工合成淀粉方面取得重大突破，在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉()的全合成。下列說法錯誤的是A．淀粉屬于多糖，分子式為，是純凈物B．由等物質(zhì)合成淀粉的過程涉及碳碳鍵的形成C．玉米等農(nóng)作物通過光合作用能將轉(zhuǎn)化為淀粉D．該成就能為氣候變化、糧食安全等人類面臨的挑戰(zhàn)提供解決手段10．（2022·湖南長沙·一模）氧化白藜蘆醇為多羥基芪，近年來大量的研究發(fā)現(xiàn)，除具有抗菌作用以外，還有治療心腦血管、調(diào)控機(jī)體免疫系統(tǒng)、美白等作用，其結(jié)構(gòu)如下：下列有關(guān)氧化白藜蘆醇的說法錯誤的是A．該有機(jī)物分子式為 B．在空氣中能被氧化C．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng) D．分子中所有原子可能共平面11．（2022·新疆烏魯木齊·一模）2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎頒發(fā)給發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學(xué)家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)，已知辣椒素的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)辣椒素的說法不正確的是A．含有3種官能團(tuán) B．不屬于烯烴C．所有原子不可能共面 D．能發(fā)生加成反應(yīng)12．（2022·陜西寶雞·一模）m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料，下列說法正確的是A．n、p、q互為同系物B．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))C．鑒別p和q可用金屬鈉或溴水D．m與q互為同分異構(gòu)體13．（2022·山東濟(jì)南·一模）2021年諾貝爾化學(xué)獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家，脯氨酸()是不對稱有機(jī)催化劑中的一種。下列關(guān)于脯氨酸分子的說法錯誤的是A．該分子為極性分子 B．分子中所有原子可能共面C．分子中存在手性碳原子 D．可形成分子內(nèi)氫鍵14．（2022·江蘇鹽城·一模）CalebinA可用于治療阿爾茨海默病，其合成路線如下。下列說法正確的是A．X分子中有2種含氧官能團(tuán)B．Y、Z分子中手性碳原子數(shù)目相等C．X和Z可以用銀氨溶液或氯化鐵溶液鑒別D．Z分子中虛線框內(nèi)所有碳原子一定共平面15．（2021·四川遂寧·一模）對異丙基苯甲醇(N，結(jié)構(gòu)簡式為)可以用于制備香料。下列關(guān)于N的判斷正確的是A．不能被氧化 B．其苯環(huán)上的一氯代物一共有4種C．能和乙酸發(fā)生取代反應(yīng) D．分子內(nèi)所有碳原子均共平面16．（2022·河南鄭州·一模）我國科學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)用二氧化碳合成淀粉，成為當(dāng)今世界的一項(xiàng)顛覆性技術(shù)。下列相關(guān)說法正確的是A．