高考化學專題七第2講常見的有機化合物學案

第2講常見的有機化合物

［2020?備考】

最新考綱：1.認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構現(xiàn)象（不包括立體異構），能判斷并

正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。2.了解嫌（烷燒、烯燒、快燃和芳香堤）

及其衍生物（鹵代蟲仝、醇、酚、醛、按酸、酯）的組成、結構特點和性質(zhì)。3./解糖類、油脂、

氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點和主要性質(zhì)，認識化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要

作用。

新課標要求：能寫出烽及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱；能夠列舉各類

有機化合物的典型代表物為主要物理性質(zhì)。能描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重

要反應，能夠書寫相應的反應式。能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有

典型官能團的有機化合物的化學性質(zhì)。根據(jù)有關信息書寫相應的反應式。

最新考情：有機化學在江蘇高考中所在分值很高，一般必考一道選擇題和一道非選擇題，而

常見的有機化合物是主要考查內(nèi)容，選擇題考查燃和燃的衍生物的結構和性質(zhì)、有機反應類

型；非選擇題主要考查有機反應類型、官能團的判斷和性質(zhì)、有機物的推斷、同分異構體的

書寫等。預計2020年高考延續(xù)這一考查方向。

考點一常見的燒

［知識梳理］

（1）脂肪燃組成、結構特點和通式

碳原子之間全部以單鏈

結合的飽和鏈始

含有碳碳雙犍的不飽和t封

--[W鏈燒

含行碳碳叁鍵的不飽和

iiAjH”4”云2)

煥燒鏈煌

提醒：①直接連在飽和碳原子上的四個原子形成的空間枸型為四面體形；②直接連在雙鍵碳

原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子共平面;③直接連在叁鍵碳原子上的兩個原子與叁鍵

兩端的碳原子共線c

(2)物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1?4個碳原子的燒都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過

狀態(tài)

渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高;同分異構體之間，支鏈越多，沸

沸點

點越低

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度均比水小

水溶性均難溶于水

(3)脂肪炫的化學性質(zhì)

(D烷始的取代反應

①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子?或原了團所替代的反應。

②烷妙的鹵代反應

a.反應條件：氣態(tài)烷燃與氣態(tài)鹵索單質(zhì)在逃下反應。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燒混合物(非純凈物)+HXO

I

—c—H

c.定量關系：??C12~HC1即取代1mol氫原子，消耗鹵素單質(zhì)生成1mol

HClo

(2)烯煌、煥煌的加成反應

①加成反應：有機物分子中的丕也羽避壬與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的

反應。

②烯燒、煥燃的加成反應(寫出有關反應方程式)

CHCH+Br.-Br-CH=CH-Br

CH=CH浪:，理CH=CH+2Br--

2

Br-CH-CH-Br

HC'I

CH=CH+HCI^LCH..-CHCI

（1：I）

(3)加聚反應

①丙烯加聚反應方程式為

催化劑廠一

7ZCII2=CH-CH3--------->-ECH2—CHio

CH.o

②乙塊加聚反應方程式為/￡H=CH催化卻

毛CH-CH玉

（4）二烯燃的加成反應和加聚反應

①加成反應

I!可嘩CH,=CH-CH=CH>+Br>—*CH2-CH-CH=CH2

Brg,1）

BrBr

CH2=CH-CH=CH2

（13-丁二烯）H咻CH,=CH—CH=CH,+Br,—>CH,—CH=CH—CH,

-

Br2（l：1）||

BrBr

足量B%CH,=CH—CH=CH,+2Bro—?CH.-CH—CH—CH,

I-III

BrBrBrBr

②加聚反應：MU=CH—CH=ClJ蚣到?—CH2—CH=CH—Cll2.

(5)脂肪燒的氧化反應

烷燒烯燃燃煌

燃燒火焰很明亮，帶濃

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙

黑煙

通入酸性KMnO,

不褪色褪色褪色

溶液

提醒：乙烯能使酸性高鐐酸鉀溶液和溶的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理丕相同。乙烯便

酸性高錘酸鉀洛液褪色是發(fā)生了氧化還原反應，高銃酸鉀將乙烯氧化成co”高翅酸怦被還

厚;乙箭使攜的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)浪發(fā)生了加成反應。

(1)芳香點：分子里含有一個或多個苯環(huán)的點。苯的同系物指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的

①相同點

j取代（鹵化、硝化、磺億）1

,加氫f環(huán)烷短（反應比烯、炊點困難）｝因都含有苯環(huán)

.點燃：有濃煙J

②不同點

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)

上的甲基能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化。

提醒：（1）苯的同系物被酸性KMnOi溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香煌側鏈為?；鶗r，

不管煌基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMn（）,氧

化為按基，且撥基宜接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnCh溶液褪色，

C（CH3）3

如

就不能，原因是與苯環(huán)宜接相連的碳原子上沒有氫原子。

(2)苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：

①在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。

+IIC1

+HCL

(1)煤的綜合利用

①煤的組成

宏猊組成行機物和少送無機物

行要含g,另有少量H、O、N、S等元素

②燥的加工

L氣態(tài)物質(zhì)：焦爐氣：H2、C()、CH4、CJL

尸粗氨水：氨、鏤鹽

L干偌一液態(tài)物質(zhì)一P粗紫：苯、中笨、二甲苯

「煤焦油：苯、酚類、蔡

f固態(tài)物質(zhì)：焦炭

氣化:制水煤氣，反應化學方程式為

煤高溫

C+H2()(g)^C()+H2

L直接液化:煤與氫氣作用生成液體燃料

一液化一

一間接液化:先轉化為一氧化碳和氫氣，再

在催化劑作川下合成甲醇等.反應化學

催化劑

方程式為C()+2I【2?CH3()H

(2)石油加工

①石油的成分：。種碳氫化合物組成的混合物,所含元素以31L為主。

①天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。

②天然氣與水蒸氣反應制取出的化學方程式為CH,+HQ(叫船刊0+3H2。

(4)三大合成材料

天然有機高分棉花、羊毛、天然橡膠

子材料

熱塑性材料（聚乙烯、聚氯乙烯、有機玻璃）

塑料

熱固性材料（酚醛樹脂）

合成有機高分合成纖維［錦綸（尼龍）、滌綸（的確良）、“青綸（人造羊

纖維

子材料毛）、維綸、氯綸和丙綸］

合成橡膠（通用橡膠：丁苯橡膠、氯丁橡膠、順丁榜膠：

橡膠

特種橡膠：聚硫橡膠、硅橡膠）

功能高分子高分子膜（分離膜、熱電膜、傳感膜）

新型有機高分

材料醫(yī)用高分子材料

子材料

復合材料玻璃鋼等

［題組診斷］

題組U脂肪煌的結構與性質(zhì)

1.軸烯是一類獨特的星形環(huán)崎。下列關于三元軸烯（/一二）說法不正確的是（）

B.所有原子在同一平面

C.與1,3?丁二烯（）互為同系物

D.與苯互為同分異構體

\/

c=c

解析A項，分子中含有/'雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，正確；B

\/

c=c

項，由于/\雙鍵構成的平面結構，所以該分子的所有原子在同一平面上,

正確；C項，該分子含有三個c=c雙鍵和一個碳環(huán)，而

z\z

只有兩個C=C雙鍵，所以二者結構不相似，不是同系物，錯誤；D項，該分

子的化學式為CM；,與苯的化學式相同，但結構不同，所以二者是同分異構體，正確。

答案C

2.檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式為:o下列有關檸

檬烯的分析正確的是（）

B.它和丁基笨（）互為同分異構體

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應

解析檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯；檸檬烯中所有碳原子

不可能在同一平面上，C錯：檸檬烯的分子式為GOHK,而

的分子式為二者不互為同分異構體，B錯。

答案I）

3.有機物M、N、Q的轉化關系如下圖所示，下列說法正確的是（）

—定條件

(CH：J2cHeH2cH3(CH：,)2cHeHC1CH：,

(M)(N)

—岸冬?件

(CH3)2CHCH=CH,

(Q)

B.N的同分異構體有7種（不考慮立體異構，不包括N本身）

碳原子一定共面

D.M、N、Q均能使酸性KMnOi溶液褪色

解析A項，M中含有5個碳原子，為異戊烷，錯誤；B項，5個碳原子的碳鏈有3種：C-C

C

I

c—c—CC、c—c—C

II

一

—c—c—c、cC，一氯-代物分別有：3、4、1種，正

確；C項，Q中有碳原子建有3個碳原子，不可能共平面，錯誤；I)項，M、N均不能使酸性

高缽酸鉀溶液褪色，錯誤。

答案B

【反思歸納】

結構決定性質(zhì)

不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：

(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是取代反應：

(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；

(3)碳碳叁鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；

(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錦酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被

酸性高鐳酸鉀溶液氧化。

題組E芳香點的結構與性質(zhì)

(丁CH(CH,)2

4.異丙苯［］是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的

說法不正確的是()

C.在光照條件下，異丙茶與C12發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種

解析在光照的條件下，主要發(fā)生側鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、

二氯代物等。

答案C

5.慈（）也叫閃爍晶體，是一種存在于煤焦油中的含三個環(huán)的稠環(huán)

芳烽。下列關于慈的說法不正確的是（）

MHIO

B.慈與菲（）互為同分異構體

答案C

【反思歸納】

苯與苯的同系物化學性質(zhì)的區(qū)別

（1）荒的同系物發(fā)生鹵代反應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上

的取代，鐵粉或FcB門催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。

（2）烷煌不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高鋅酸鉀

溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物.

題組化石燃料的綜合利用

的是（）

石油、上-分儲產(chǎn)品②-乙烯③?CHaBrCHiBr

B.①主要發(fā)生物理變化

C.②包括裂化、裂解等過程

D.③是加成反應，產(chǎn)物名稱是二濱乙烷

解析石油是由烷燃、環(huán)烷燃等組成的混合物，A正確：分儲是物理變化，B正確：石油的

分馀產(chǎn)品通過裂化或裂解可以得到乙烯，c正確；③是乙烯的加成反應，產(chǎn)物名稱應該是1,

2-二漠乙烷，D錯誤。

答案D

7.下列說法正確的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不泡和燒

"ECH2-CH-

催化劑r-

----------ECH2—CH3n

7/CH2=CHClCl

解析氯乙烯含有氯元素，不屬于燒，而聚乙烯為飽和燒，A錯；聚苯乙烯的結構簡式為

-FCH2—CHi

iA

，B錯；乙烯含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加

成反應，但聚乙烯的結構單元為一CH2—CHz一,不能與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，D

錯。

答案c

8.ABS合成樹脂的結構簡式如下圖：

-ECH）—CH—CHz—CH=CH—CH>—CH2—CH3n

則合成這種樹脂的單體為、、。反應類型為。

答案CH=CH—CN

2CH2=CH—CH=CH2

CHCIL,

加聚反應

【反思歸納】

化學中的“三鐳”、“兩裂”比較

(1)化學中的“三儲”:

干慵蒸儲分儲

隔絕空氣、高溫下使根據(jù)液態(tài)混合物中各組分

原理與蒸鐳原理相同

物質(zhì)分解沸點不同進行分離

產(chǎn)物為沸點相近的各組

產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物

分組成的混合物

變化類型化學變化物理變化物理變化

⑵化學中的“兩裂”：

名稱定義目的

在一定條件把相對分子質(zhì)量大、沸

提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的

裂化點高的燃斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點

產(chǎn)量

低的股

在高溫下，使具有長鏈分子的燃斷裂成

裂解獲得短鏈不飽和燃

各種短鏈的氣態(tài)燃和少量液態(tài)燃

考點二鹵代燒醇酚

［知識梳理］

(1)鹵代煌水解反應和消去反應的比較

反應類型取代反應(水解反應)消去反應

反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

—C—C—

斷鍵方式—C-|-X+H-l-OHL]-11

LH..X：

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：

11

鹵代燒分子中一X被水中的-C—C—+

1|

—0H所取代，生成醇；XII

反應本質(zhì)和通式

H4)醇

R—CH—X+NaOH-g-

2NaOII->

△

R—CHQH+NaX

11

-C=C------FNaX

+II2()

引入一OH,生成含一OH的化合消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵

產(chǎn)生特征

物的不飽和鍵的化合物

名師助學：

鹵代煌的反應規(guī)律

①鹵代烽在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無

醇成醉，有醇成烯”。

②所有的鹵代燃在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應，而沒有鄰位碳原子的鹵代燃或雖有

鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代燃均不能發(fā)生消去反應，不對稱鹵代燃的消去有

多種可能的方式。

(2)鹵代煌的獲取方法

①不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應，如

CH.3—CH=CH2+Br2-CH3CHBrCH2Br；

CII—CH—CII

OO

CL—CXCHz+HBr^^母

CH三CH+HC1芍組CHzEHCl.

②取代反應

如乙烷與CL：CMCH-Ch^^CHQHzCl+HC1。

C』I50H與HBr：CJIsOH+HBr-^-CJIsBr+ILOo

如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下

表所示。

條件斷鍵位置反應類型化學方程式（以乙醇為例）

2CH￡H?0H+2Naf2CH￡H?0Na土

Na①

H21

CH3CH20H4-HBr-^*CH3CH2Br+

HBr,△②取代

H?0

2cH3cH20H+0?2cH：CH0+

02(Cu),△①③氧化

2H2。

CH￡H20H蹤濃硫筆酸CH—CH?]+

濃硫酸，170℃②⑤消去

H2O

2CH￡H20H餐嬰GHLO—C2G

JliUL

濃硫酸，140℃①②取代

+H2O

CH3cH2OH+CH3COOH

濃硫酸、

CHaCOOH(濃硫酸、△)①取代（酯化）

△CILCOOCJI5+

H2Q

提醒：醉與鹵代嫌消去反應的比較規(guī)律

①醉的消去反應規(guī)律

醇分子中，連有羥基（一0H）的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必牙連有

濃

琉

C=C—+H,O

氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CL0H、

CHo

Ho.C-C—CH乙.OH

CHO都不能發(fā)生消去反應。

醇的消去與鹵代燃的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和一x（或一0H）,不同

之處是兩者反應條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液加熱。

③醇的催化氧化規(guī)律

醉的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟勢基（一0H）相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。

2~3個H

生成酸:如R—CHQH-*R—CHO

氫R0

原

子II

I個H生成酮：如R—CHOH-R—C—R

個

數(shù)CH?

沒有“?不能被催化虱化,如HK—f-OH

（1）羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。酚分子中的笨環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是

OH

稠環(huán)，如也屬丁酚。

提醒：酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物（如

）。

（2）物理性質(zhì)（以苯酚為例）

被氧化

因部分

氣中會

在空

，露置

色晶體

—無

、狀

顏色

毒

味,有

殊氣

有特

色,具

粉紅

而顯

氣味

物態(tài)、

理

與水

5七

高于6

不大，

溶解度

在水中

常溫下

性_

性法赳

醉等

劑乙

機溶

于有

，易溶

混溶

"一

質(zhì)"膈

皮

沾在

不慎

作用，

的腐蝕

有強烈

對皮膚

有毒，

*枇—

清洗

酒精

即用