非選擇專練10(有機(jī)推斷20題)-2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題(新高考專用)(原卷版+解析)

2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題（新高考卷）

專練10（非選擇題）（20題）有機(jī)推斷題

1.化合物G是一種醫(yī)藥中間體，以芳香化合物A為原料制備G的一種合成路線如下:

A

已知:HOOC80(

RCHO△RCH=CHCOOH

回答下列問題:

（1）A生成B所需的試劑和條件..

⑵B與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：?

（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱o

⑷有機(jī)物X的名稱。

⑸由F生成G的反應(yīng)類型為；G中含有手性碳原子（連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳

原子）的數(shù)目為0

⑹芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種（不含立

體異構(gòu)），任寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上；

②能與NaOH溶液反應(yīng)，且ImolH消耗3moiNaOH；

③苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

⑺參照上述合成路線和信息，以乙二醛（OHC-CHO）和丙二醛（OHCCH2cHO）為原料（無機(jī)

COOHCOOH

試劑任選），設(shè)計(jì)制備II的合成路線:

-+CH-CH=CH-CH4TT

2.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

(1)A的系統(tǒng)命名為,C中官能團(tuán)的名稱,B9C的反應(yīng)類型為

⑵寫出D^E的化學(xué)方程式o

⑶從組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度分析C與E的關(guān)系為.

⑷寫出一種能鑒別E、F的化學(xué)試劑o

(5)找出F中的手性碳原子，用*在圖中標(biāo)出

OH

⑹寫出2種滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與NaHCO,溶液反應(yīng)放出C02。

②分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰值面積之比為12:2:2:1:1.

③屬于芳香族化合物。

的合成路線流程圖如下:

l)Mg,(C2H5)2O

-------------------?(N)

2)CO2

3)H",H2O

請把流程圖中的物質(zhì)補(bǔ)充完整。

M：N：G：

3.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A.該芳香

內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?/p>

水解CHilDKMnQoOH.

C9H6O2CQHKO3—―C10HI()O3―——~~-

ABC

COOH

OH

水楊酸

提示:

①CHCH=CHCH2CH3>CH3CQOH+CH,CH,COOH

(2)R-CH=CH,m黑楊-R-CH,-CH,-Br

回答卜列問題：

(1)D中官能團(tuán)的名稱是0

(2)E的化學(xué)名稱是o

⑶在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)B3C的反應(yīng)類型是,目的是o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑸反應(yīng)A1B的化學(xué)方程式為。

00

⑹阿司匹林(乙酰水楊酸)是以水楊酸和乙酸酎(IIII)為原料合成的，寫出該反應(yīng)

CHjCOCCH,

的化學(xué)方程式：。

⑺化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)

物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

寫出合成路線流程圖:

“合成路線流程圖示例：H2C=CH2>CH3CH3OH-^CH3CH;Br

4.化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖:

OH

A?比。"B(Ci,H12O3)C(C1,H12O3)

一定條件

oT^0H

IIOCH3

/O-C—CH3D

F(CHO)--I(CHCO)O

COOH1416632

3

c0°—E(C115H18O5)

92)(CHX)2S

DNaOH

2)H,

(CHCO)O

KCIQHOOS)32

已知：由一040—^^_^一0420山區(qū)為煌基)

(R為義基)

回答以下問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為:符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①能與FeCb溶液作用顯色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰面積之比為102020201

其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑵D3E的反應(yīng)類型為；該反應(yīng)的目的是.

⑶FfH的化學(xué)方程式為,有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是.

⑷綜合上述信息，寫出由和OH制備OHC的合成路線，其

他試劑任選.

5.氯霉素(H)的一種合成路線如下:

濃H6O4HCHO

fH-CHzBr_：_?c(C8H7Br)—?D(Ci0H||BrO2)

A(C8H8)-----?OH△HQ

B

①HQ'①試劑aCbCHCOOCIhO,N

)IIN-C-CHCB

---------?F(C9HBNO2)---------AG(C9Hi2N2O4----------------------?

②OIT②OTT

IIOHOH

R3CIIO

已知:RrCH=CH-R>-----------]

HQ+

回答卜.列問題:

(1)A的名稱為；A9B反應(yīng)類型為1.

(2)C1D的化學(xué)方程式為；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基和氨基②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基③能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為：試劑a為；G中含氧官能團(tuán)有種。

⑷根據(jù)上述信息，寫出以乙烯為主要原料制備的合成路線.

6.2—氨基一3一苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長調(diào)節(jié)劑,其同系物G的人工合成路線

如圖:

0SOCL

C9gC“H.C1竽C.H.A

B

l)Zn,30%H2SO4

2)NaHCO3

(1)A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

⑵寫出C3D的反應(yīng)方程式

(3)A->B使用NaOH的目的。

⑷比C相對分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮

空間異構(gòu))。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②可以使浸水褪色

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上

寫出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)已知:NaOH

寫出以為原料制備〈二〉的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路

OH'NOH

線流程圖示例見本題題干j。

7.工業(yè)上合成a-精品醇G的路線之一如下：

^H+/HO廣CHOH門①Y(足量)/

D-------"—2?七—2：-S---?卜---------「

'濃H2so4,△②氏/也0

OH

二CH,

(G)

0H

已知：RCOOC2HS-^B?->R-C-R'

R'

請回答下列問題：

(1)F中所含官能團(tuán)的名稱是：BfC的反應(yīng)類型為.

⑵寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①只有3種環(huán)境的氫原子②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中含六元環(huán)

(3)寫出8D轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式o

⑷寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式o

⑸G可以與出0催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,請寫出H的結(jié)構(gòu)簡式.

8.氟唾菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑，合成路線如下，

CI

氟啤菌酰羥胺

已知:

oR2R2

催化劑也

II11JI?0I

R1-C-R2+R3-NH2->R1-C—N-R3—^>RLC=N-R3

OHH

(1)A能與Na2cO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO-A的官能團(tuán)有,

(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結(jié)構(gòu)簡式為

(3)B玲D的化學(xué)方程式是。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)推測"K的過程中，反應(yīng)物NaBH.CN的作用是

F

人,COOH

(6『J~~\可通過如下路線合成：

I

已知：ii.R-O-R'+hhO步噸劑>ROH+R'OH

H

Hi.RLC=C—OH異構(gòu)化》RL8_C=0

IIII

R-2KR-2&3

①反應(yīng)I的化學(xué)方程式為。

@M的結(jié)構(gòu)簡式為o

③設(shè)計(jì)步驟I和IV的目的是3

9.W是一種高分子功能材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用。一種合成W的路線如圖。

回

已知：(”獨(dú)皿0

請回答下列問題：

(1)D的名稱是oG中官能團(tuán)名稱是

⑵已知E的分子式為C8H8。2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為O

（3）G^W的化學(xué)方程式為o

⑷M是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHC03反應(yīng)產(chǎn)生氣體。

其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1020202E1的結(jié)構(gòu)簡式為。

C1

（5）設(shè)計(jì)以2,3-二氯丁烷（丫〈）、丙烯醛（CH2=CHCH0）為原料合成苯甲醛的合成路線

CI

（無機(jī)試劑任選）。

10.物質(zhì)L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合成路線

如圖所示（部分反應(yīng)條件或試劑略去）。

(2)C有多種同分異構(gòu)體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過蒸儲的方法

來分離這三種混合物，其中最先被蒸儲出來的物質(zhì)是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)0

(3)F玲G的反應(yīng)類型為。

(4)GfH的化學(xué)方程式為o

(5)L中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱手性碳原子)。

(無機(jī)試劑任選)。

11.溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)。辣椒素I的?種合成路線如下(部分試劑或產(chǎn)物咯)。

已知：R.-CH2Br>R,-CH=CH-R2,請回答下列問題：

(1)A的分子式為；由A生成B的反應(yīng)類型為“

(2)D中的官能團(tuán)名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡式為,

(3)F1G的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(4)G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))其中核磁共振

氫譜為五組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能與Fed.溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。

(5)利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以浪化羊((Q^Br)為原料合成的路線(無機(jī)試劑

任選，不考慮產(chǎn)物的立體異構(gòu))。

12.色滿結(jié)構(gòu)單元(［工〕)廣泛存在于許多具有生物活性分子的結(jié)構(gòu)中。一種含色滿結(jié)

構(gòu)單元的藥物中間體G的合成路線如圖:

⑴色滿結(jié)構(gòu)單元()的分子式是,

⑵乙酸酊的結(jié)構(gòu)簡式是,A玲B反應(yīng)類型是

⑶檢驗(yàn)A中的含氧官能團(tuán)的化學(xué)試劑是；寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱為

(4)ETF的化學(xué)方程式是0

⑸乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應(yīng)制得，乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式是。M是乙二酸

二乙酯的同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式

①ImolM能與足量NaHCCh反應(yīng)放出2moicXh

②核磁共振氫譜有三組峰

OOCCH2cH3

(6)設(shè)計(jì)以為原料制備3的合成路線(無機(jī)試劑任

選)O

13.多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體，下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線:

AI。

已知：RNIU+HO

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,由B生成D的反應(yīng)類型為o

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為,E玲F反應(yīng)的方程式為。

(3)C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有種(考慮立體異構(gòu))。

i.除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：

ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

⑷寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。

Q

(5)結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以/*3和為原料制備工:的合成路線___________(其他無

機(jī)試劑任選)。

14.化合物H是用于合成某種鎮(zhèn)痛藥的醫(yī)藥中間體，利用炫A合成H的某路線如下圖所示：

Brso

rr,Na

+

BWh：rFc/HClNa2sO3,zA.SOC12/H

>c--------------?CHNOSC1

A-中CHOH/H6782

252F

NH2NH2

DE

CH3NH2

/SONHCH3/SO2NHCH3

6.crx

NH2

HG

已知：R-NO,>R-NH2

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為___________:D中的官能團(tuán)名稱為—0

⑵由B生成C時(shí)需要加入的試劑和反應(yīng)條件為___________o

⑶由C生成D的反應(yīng)類型為___________

⑷由G生成H的化學(xué)方程式為___________o

(5)的同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)的有__________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中

一種核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式___________。

⑹參照上述合成路線設(shè)計(jì)以D為原料合成高分子化合物3N-^^-CH”的路線

___________(無機(jī)試劑任選)。

15.某有機(jī)物A的水溶液顯酸性,遇FeCb溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基,含苯環(huán),

苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A和其他有機(jī)物存在如卜圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

o

i=14n.HCa()

5.R—c—0N?/NOH-A?R—H+gCOj

試回答下列問題:

⑴Hfl、H9J反應(yīng)類型依次為。J所含官能團(tuán)的名稱為

(2)寫出H玲L反應(yīng)的化學(xué)方程式°

⑶B化學(xué)式。G的化學(xué)名稱是。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式o

(5)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的共有種，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,

且峰面積比為1:2的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

16.乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:

C00CH3-C

CHOH,A化合物M'/^J.COOCH3

CHONBr—23-----?CHONBr一,、》

7二44濃H28s6二4反應(yīng)②。回

11

叵I反應(yīng)①叵］N02_

H2Pd/C

O

已知：RCOOH30%HR>,2、/0H，回答下列問題:

R，、0,

(1)A的化學(xué)名稱為,D中含氧官能團(tuán)的名稱為

COOCH3

(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為

YSH

@M中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是o

COOCHj

相比,M的水溶性更，(填"大"或"小〃)。

OH

③一SH與一OH性質(zhì)相似，寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

⑶由G生成J的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是。

⑷化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14：Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列

條件(不考慮立體異構(gòu))：

a.能與FeCl。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁

共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為.

0

⑸根據(jù)上述信息，以HO『\AOH為原料，設(shè)計(jì)合成的路線

0

(無機(jī)試劑任選)。

17.藥物M可用丁治療動(dòng)脈硬化，其合成路線如圖。

已知：

i.B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰;

(1)M的官能團(tuán)為。

(2)A的名稱為。

(3)c與B含氧官能團(tuán)相同.C可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)o

(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是..

(5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(6)G的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①不存在順反異構(gòu)②結(jié)構(gòu)中含有酚羥基③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于間位

⑺已知：-f—QIJ3I.一+比0,以G為起始原料，選擇必要的無機(jī)試劑合成I,

寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

18.有機(jī)物A(C6H8叱)用于合成藥物、塑料等物質(zhì)。

I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。

RVH,

已知：i：RNHZ0>RN=CHR

一OH

一NHR

(1)A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1,A1B的化學(xué)方程式

為。

(2)OHC-CHO中官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法：向(填試劑)中加入待測液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚

紅色沉淀。

(3)C中含氧官能團(tuán)名稱為o

⑷物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡式為0

(5)G玲J的反應(yīng)類型為。

II.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。

M

聚合物

KSOCUL

C9H4O5C9H3O4CI

(6)參照I中流程的信息分析,K、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為

COOH

19.烽A是基本有機(jī)化工原料，其分子式為C3H6,由A制備聚合物C和Q合成路

CH20H

線如圖所示(部分條件略去)

(1)B中含氧官能團(tuán)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)A3D的反應(yīng)類型為

COOH

⑷用星號(*)標(biāo)出該化合物中所含的手性碳原子，下列物質(zhì)不能與

CH2OH

COOH

發(fā)生反應(yīng)的是(填序號)。

CH2OH

a.NaOH溶液b.溟水c.FeCb溶液d.金屬Na

(5)寫出EfF的化學(xué)方程式為o

⑹滿足以下條件，化合物B的同分異構(gòu)體有種，

①與B具有相同官能團(tuán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式。

⑺根據(jù)題中信息，寫出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任

選)_。

20.以下為某藥物K的合成路線：

回答下列問題：

⑴已知B分子苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)D中官能團(tuán)的名稱為。

(3)G玲H的方程式為0

(4)H3I的反應(yīng)條件為o

(5)E+J玲K的另一產(chǎn)物為o

⑹符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②與FeCb溶液不發(fā)生品色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之?能發(fā)生；

③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：1：1。

參考答案:

1.(l)O2/Cu,加熱

oo

(2)I+2Cu(OH)2+NaOH—I+Cu2O4，+3H2O

CHOCOONa

(3)羥基、竣基

(4)2-丁醇

(S)取代反應(yīng)2

6)

I

IoOH（任寫一種）

C

M

CH

.A催化劑

(7)OHCCH,CHOtHOOCCH^COOHtHOOCCH=CHCH=CHCOOHt

-OJ催化劑~OHCCHO

COOHCOOH

II

-FCH-CH=CH-CH4TT

【分析】A-B,醉羥基轉(zhuǎn)化為醛基，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B和HOOCCH2COOH發(fā)生已知

信息的反應(yīng)生成C,C與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D分子

中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E再與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,對比D、F結(jié)構(gòu)，可

推出X為CH3cH(OH)CH2cH3,發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

【詳解】（1）由分析可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,醛羥基轉(zhuǎn)化為醛基，所需的試劑和條件

為02、Cu、加熱。

（2）B分子中含有醛基，能被新制的氫氧化銅氧化，產(chǎn)生磚紅色沉淀，化學(xué)方程式為：

oo

+C112OJ+3也0“

+2Cu(OH)2+NaOH—^.||

CHOCOONa

（3）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、陵基。

（4）E與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,對比D、F結(jié)構(gòu)，可推出X為CH3cH（OH）CH2cH3,X的名

稱為2丁醇。

（5）由F生成G的過程中，F(xiàn)的酚羥基中氫原子被替代生成G和HCL因此該反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)；

手性C原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，艱據(jù)化合物G結(jié)構(gòu)簡式可知其分子

中含有2個(gè)手性C原子，如圖標(biāo)有“*”號的C原子為手性碳原子：

/~\入,COOH

（6）D是H0-《yV，D的同分異構(gòu)體H滿足下列條件：

①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上，說明含有碳碳三鍵且與苯環(huán)直接相連，用去2個(gè)不

飽和度，則苯環(huán)側(cè)鏈已無竣基；

②能與NaOH溶液反應(yīng)，且ImolH消耗3moiNaOH,說明含有3個(gè)酚羥基；

③苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子。

則連接在苯環(huán)上的取代基為3個(gè)-OH、1個(gè)-C三CCH3或3個(gè)-OH、1個(gè)-C三CH、1個(gè)-CH3,且-C

三CH和-CH3處于對位，則符合條件的同分異構(gòu)體有

CH3CH3

OH共4種。

(7)由信息推知，OHCCHzCH。催化氧化可得HOOCCH2coOH,然后與OHCCHO反應(yīng)制得

COOHCOOH

HOOCCH=CHCH=CHCOOH,然后再發(fā)生加聚反應(yīng)得II,則以

-FCH-CH=CH-CH打

COOHCOOH

丙二醛和乙醛為原料，設(shè)計(jì)制備rII的合成路線為：

-FCH-CH=CH-CH4TF

OHCCH,CHO必他傳強(qiáng)->HOOCCHQOOH8}*一>HOOCCH=CHCH=CHCOOH—

COOHCOOH

11o

-FCH-CH=CH-CH4TT

2.(1)2-甲基丙酸被基取代反應(yīng)

(2)+CH3COCIA?3_、

0

⑶同系物

(4)Na

⑸

OH

1|

/C%^COOHCH

⑹YVnT和C人c,COOH

CHCH—

/\

BrCOOHCOCI

7)HBr

【詳解】(1)A含?COOH為歿酸且含有一個(gè)-Chh,命名為2-甲基丙酸：C中含C=O為默基;

BfC為(CH3)2CHCOCI中的Cl變?yōu)楸交l(fā)生了取代反應(yīng)；答案為：3-甲基丙酸；?；?；取

代反應(yīng)；

(2)DIE為苯環(huán)上的H被-C0CH3取代,反應(yīng)為

A…

11+CH3COC1f+HC1；

c

(3)C和E中官能團(tuán)均有C=0且相差2個(gè)CHz，C和E互為同系物；答案為：同系物；

(4)E中含有C=0不與Na反應(yīng)，而F中含有-0H能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,可以選用Na區(qū)分:

答案為:Na；

(5)手性碳特點(diǎn)：連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該分子中有一個(gè)手性碳，如圖

(6)H的分子式為Ci3Hla,能與NaHCCh產(chǎn)生82含有-C00H,同時(shí)為芳香族化合物含有

苯環(huán)，且氫譜峰比值為12:2:2:1:1,該分子中含有4個(gè)相同的-CH3；答案為：

(7)結(jié)合已知信息M^N為澳代燃中-Br被取代為-C00H,“為、N為

COOH

;生成M的反應(yīng)為.0H再加熱條件下與HBr發(fā)生溟代反應(yīng)；N玲G為-C00H

C0C1BrCOOHcoci

變?yōu)?C0CL則G為1；答案為：HBr；1；

3.(1)由基、醛鍵

(2)乙二酸

(3)取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基不被氧化

⑷"盤CHCOOH

⑸琮扎附右江:「由00"

/COOH

/^-COOH00||T

(6)NT+IIII一空」17A

、（）一C—CHjCWCOOH

\^CH3COCCH3

OHII

O

CH=CHCOOH

【分析】結(jié)合信息①反應(yīng)及D、E的結(jié)構(gòu)可推知C為:根

OCH3

據(jù)B和c的分子式，可推知B應(yīng)為：||J—CH=CaHCOOHB為A的水解產(chǎn)物,

可知A中含有酯基，結(jié)合B中存在撥基和羥基，可知A為：，口與川發(fā)

生取代反應(yīng)生成水楊酸，據(jù)此分析解答。

【詳解】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含粉基和酸鍵兩種官能團(tuán)，故答案為；涉基和醛鍵；

（2）E的名稱為乙二酸，故答案為：乙二酸：

（3）由上述分析可知B與CH3I反應(yīng)生成C,B中酚羥基上的氫原子被CH3I中甲基替代，發(fā)

生取代反應(yīng)，這樣可以將酚羥基轉(zhuǎn)化成酸鍵，避免后續(xù)過程中羥基被氧化，故答案為：取代

反應(yīng)；保護(hù)酚羥基不被氧化；

（4）由上述分析可知c為：廣匚"qCHCOOH故答案為：

OCHj

OO

+出。，||CH=CHCCX)H

OH

（6）水楊酸和乙酸酊發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰水楊酸和乙酸，反應(yīng)方程式為:

COOH

COOH0o

一定條件

+IIIOC__CH+CH3C00H,故

CH3coec1“II3

o

COOH

COOH00

答案為:一定條件

+O—c—CH1

DHCH3coec%II$

o

+CH3COOH；

（7）D的同分異構(gòu)體水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知該結(jié)構(gòu)中含有酯基，其

水解產(chǎn)物中含有醛基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知該同分異均體中應(yīng)存在-OOCH結(jié)構(gòu)，又為苯

環(huán)二取代結(jié)構(gòu)則兩取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CH2OH、-CWOOCH和-0H,且在

苯環(huán)上有鄰、間、對等不同位置,滿足題意的結(jié)構(gòu)簡式有:

等，故答案為:或

OCH）

6.HCOO

或等;

OCH3

Cl

(8)CH—CH；發(fā)生鹵代煌的消去反應(yīng)生成［/

COOHCOOH

COOH

八/—CHRH二y-CH20H

與水發(fā)生加成反應(yīng)生成[II,[IT在濃硫酸作用下發(fā)生

7^COOH7^COOH

(2)取代反應(yīng)保護(hù)羥基，防止氧化

CHO

【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式逆向推斷B在一定溫度下發(fā)生已知中反應(yīng)生成

OCH,

CHOCHOCHO

則B為4?^'A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B（（S?J'

OCH；0ahOC%

CHO

則A為廣1，C與NaBL發(fā)生還原反應(yīng)生成D,D與乙酸酊反應(yīng)生成

Y^OH

OCH3

CH2OOCCHSCH2OOCCH3

）,E中碳碳雙鍵被臭氧氧化生成F廣r、CHO和G（甲醛），F(xiàn)經(jīng)

OOCCH,OOCCH.a

OCH3OCH3

過氧化氫氧化處理生成H,H發(fā)生水解反應(yīng)生成I,I與乙酸酊發(fā)生取代反應(yīng)得到J。

CHO

【詳解】（1）由以上分析可知A為廣1,A的同分異構(gòu)體滿足以下條件①能與FeCb

Y^OH

OCH3

溶液作用顯色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基；③核磁共振氫譜峰面

CH2CHO

積之比為逅2132132（31,結(jié)構(gòu)具有對稱性，滿足條件的結(jié)構(gòu)有:

HO

其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式

（2）由以上分析可知D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為酯基，以防止羥基被臭

氧氧化；故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)羥基，防止氧化。

CH,OOCCH5

（3）F中醛基被氧化成竣基，發(fā)生反應(yīng)的方程式為:+出。2、

CH2OOCCH3

+H26由J的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)為酯基和醒鍵；故答案為:

CH.OOCCHx

+H2O2酸鍵。

一定溫度）

【分析】A的分子式為C8H8,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，推知A為

cn=cn2.

發(fā)生消去反應(yīng)生成CH=CHBr與分子

CH-CH2Brc（|7"?c2

OH

CBr

HCHO之間發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E

0y0

NH2

，對比E、G的結(jié)構(gòu)，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F發(fā)生硝化反應(yīng)生

0）NQir

~HlNH2

成G，故F為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成

OHonOHOil

O

02NY、HN-C-CHCb

H,H的結(jié)構(gòu)簡式為《-

OHOH

；為〈）—與水加成生成

ACH=CH