2024年新高考化學專題練習 (四)

1.(2022廣東韶關二模)化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合

成路線如圖：

CH2Br

HOCHClIOH

AB

CHCOOH

THE濃成眼?△

F

(XX'CII

OOCCH3

G

回答下列問題：

(1)A的名稱為.D—E的反應類型為。

(2)D中官能團的名稱為o

(3)B-C反應的化學方程式為o

(4)r的結構簡式為,>

(5)C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種;

①分子中含有苯環(huán)。

②分子中含有2個一CH2OH。

寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的結構簡

式：。

oo

AA

（6）參照上述合成路線，設計以苯甲醇和C2H5。OC2H5為原料（無機試劑任選）制

CH20H

/

CHCH

2\

備CMOH的路線。

2.（2022山東濟寧二模）一種用于治療抑郁癥藥物的重要中間體（J）的合成路線如圖:

己知：I.曼尼希反應（Mannich反應）

R7

/

HN

\

R6

ooon

2

/R

II.RlR2或R

IH.Et代表乙基。

回答下列問題：

⑴A的結構簡式為;已知:含有苯環(huán)（0）或毗噬環(huán)（1N＞）的有機化合物

都屬于芳香族化合物。與A分子式相同且只有一個側鏈,A的芳香族同分異構體的數(shù)目

有種。

（2）區(qū)分H和I的現(xiàn)代分析方法為;E-F的反應類型為

（3）寫出D-E的化學方程式;

J中含有種官能團。

O

的合成路線（其他試

（4）綜合上述信息，寫出由NH2和。制備、尸K

劑任選）。

3.（2022遼寧東北育才學校五模）化合物G俗稱依普黃酮，是一種抗骨質(zhì)疏松藥物的主要

成分。以甲苯為原料合成該化合物的路線如圖所示。

(5)K是D的同系物，其相對分子質(zhì)量比D多14,滿足下列條件的K的同分異構體共有.

種。

①苯環(huán)上只有兩個側鏈;②能與Na反應生成H2；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。

OH

dQAPR

(6)根據(jù)上述信息，設計以苯酚和＜么為原料，制備DO的合成路

線(無機試劑仃選)。

4.(2022河北唐山二模)芳香族化合物A(C9Hl2。)常用于藥物及香料的合成,A有如圖所示

的轉化關系：

已知：

①A是芳香族化合物且苯環(huán)側鏈上有兩種處于不同環(huán)境下的氫原子;

R—C=CHR—C=O

2DKMnCh/OH

②R'2)H+R'+CO2T；

一定條件

③RCOCH3+RCHO------------RCOCH^HR'+HzOo

回答下列問題：

(DB的分子式為尸具有的官能團名稱是

(2)由D生成E的反應類型為,

由E生成F所需試劑及反應條件為o

(3)K的結構簡式為o

(4)由H生成I的化學方程式為。

(5)化合物F的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有(不考慮立體異構)

種。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應;②能發(fā)生銀鏡反應;③苯環(huán)上有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3：2：2：1：1：1的化合物的結構簡式

為。

(6)糠叉丙酮(d^CH-CHCOCH)是一種重要的醫(yī)藥中間體請參考上述合成路線設計一

條由叔丁醇KCH3)3COH］和糠醛(鏟廠CHO)為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任

用，用結構簡式表示有機化合物,用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

5.(2022山東聊城二模)甘草素(G)常用作糖果、糕點、啤酒、乳品、巧克力等生產(chǎn)中的

食品添加劑。一種制備G的合成路線圖如圖所示：

HOOH

CH3C()()H,ZnCU

--------------------------C8H8()3

s

CH(CH2()HC'H.COONa

OCH2OCH3

()

￡

HCkCHsCH2()H

OH

()

回已知

K()H,CHCH()H

RCH0+RC0CH3------------:3-----2---*CH=CHCOR：其中R、R為炫基或氫。

回答下列問題：

(DA的化學名稱為,A-B的反應類型為o

⑵D與銀氨溶液混合共熱的化學方程式為。

(3)F的分子式為;G中含有官能團的化學名稱為羥基、o

(4)C的同分異構體中，同時滿足如下條件的有種。

a.苯環(huán)上有4個取代基

b.能與NaHCCh反應生成氣體

c.能與3倍物質(zhì)的量的NaOH反應

d.分子中有6個氫原子化學環(huán)境相同

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：I：1的結構簡式為

(任寫一種)。

O

(5)綜合上述信息，寫出由苯酚和乙醇制備的合成路線

(無機試劑任選)。

6.(2022湖南常德二模)以1,6-二酚(化合物A)為原料合成藥物中間體F及其衍生物G的

一種路線如圖：

()

OHH+/Ho人

已知：----------Ho

回答下列問題：

(1)化合物A的分子式為;化合物E中含氧官能團的名稱為酷

鍵、o

(2)寫出反應①的化學方程式:o

(3)化合物D的結構簡式為o

(4)反應②的反應類型為o

⑸若M為化合物E的同分異構體，能與新制的銀氨溶液反應。則反應時,消耗的

[Ag(NH3)2JOH與M的物質(zhì)的量最大比為o

(6)化合物C的同分異構體同時滿足下列條件，則該同分異構體的結構簡式為

(任寫一種)。

a.含兩個六元環(huán)

b.酸性條件下水解可得CH3coOH

c.lmol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH

OH

（7）參照上述合成路線，以和13為主要原料，設計合成的路線。

7.（2022湖南邵陽二模）某科學家通過體外細胞實驗發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾（H）能有效

抑制新型冠狀病毒,同時能顯著抑制病毒對細胞的病變效應。合成阿比多爾的一條路線

如圖:

OO

IIIINH

CH3CCH2coeH2cH3m3CH,C=CHCOOC2Hs

NH2

AB

HO/COOC2H5

oCH3coecH],

XCHCH3COOHDDMF④

)K

―(CI4H15NO4K2CO3,

(CH3)2SO4

C

CH3co0/COOC2HsCH,COOCOOC2H5

⑤Br^^pCHzBr

11

CH3CH,

EF

SHCH3COR,COOC2H5

2/HCHO,NH(CH3)2

方f町|CH-YJ-CH3COOH⑦》

CHj

rN(CH3)2G

HO、入「COOC2Hs

B「人早CHz—S。

CH3

H

O()

「

＞-N=CCH2COC2H5

CH3O

回答下列問題：

(1)阿比多爾分子中的含氧官能團為,D的結構簡式

為o

(2)反應②的化學方程式:；

反應⑤的類型為。

(3)A的同分異構體中,能發(fā)生銀鏡反應且能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的有

種(不考慮立體異構)。

OH

6??

丫CH3COCCH3,A

(4)圖為中間體D的另一條合成路線：N()2CHO)OHX---------------?YInBrxZ

K2cO3JCH3CO。)2Pd

(CH3C()())2CUD

其中Z的結構簡式為

cIY

13

——

HCC()()N=CCHC()()CH

3225，則X、Y的結構簡式分別

為__________

8.(2022遼寧撫順一模)化合物A(C7H8。)廣泛應用于制染料、藥品、樹脂和增塑劑等，由

A合成化合物H的線路如下：

(DA的結構簡式為;H的分子式為.

(2)G中的含氧官能團的名稱為_____________________________

(3)B與C互為同分異構體，但C的水溶性強于B,其原因

為。

(4)由A生成B的反應的化學方程式為o

(5)由D生成E的反應類型為o

(6)D的同分異構體中，符合下列條件的有種。

①苯環(huán)上含有兩個取代基，其中一個是一C1

②既能發(fā)生銀鏡反應，又能在酸性條件下水解生成兩種有機化合物

其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：2：1的同分異構體的結構簡式

為。

參考答案

大題突破練4有機合成與推斷綜合題

1.答案(1)甲苯取代反應(2)壁鍵、碳浪鍵

(3)〈〉CLBr+HOCH2cH2OH-

1.OH

OZX/+HBr

CH?OHCH?Br

濃氫漫酸I.iAIH,

⑹6△THF

CH2OH

H2CH

CH2OH

CH?BrCH3

13，發(fā)生取代反應生成

【思路分析】A轉化為B(6)，根據(jù)A的分子式可推知A為

CH?BrCH?Br

66與乙二醇發(fā)生取代反應生成C為與四澳

化碳發(fā)生取代反應生成D；E發(fā)生還原反應生成r,r與乙酸發(fā)生酯化反應生成G,根據(jù)G的結構

OH

OH

簡式及F的分子式可推知F為

CH3oo

與CJLOOGH5發(fā)生取代反應

CH?Br

OH

(3)B->C是O與乙二醇發(fā)生取代反應生成

)和HBr,反應的化學方程式為

OH

C%Br+HOCH2cH2OH—*《「。/+HBr。

(5)C是，同時滿足條件的同分異構體:①分子中含有苯環(huán),②分子中含有2個-

CH

：3CH,OH

CHCH2OHa

有1種，a有鄰、

CH2OH間、對3種，CH2OH便置異構

有6種，總共10種;其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的結構簡式為

20H

CH?BrCH?Broo

與"

(6)參照題給合成路線，苯甲醇與濃HBr反應生成6.6OGH5反應生

00c2HsOOC2Hs

0coe

8r^5

成0,0被還原為

CH2OH

^^-CH2CH

CH20H，據(jù)此寫出合成路線圖。

HN—

2.答案⑴O10

(2)紅外光譜法加成反應

EtOOCO

⑶FCOOEt+2H2O

OH

【思路分析】根據(jù)已知H、B的分子式及NaBFh還原后存到的C的結構簡式分析,B的結構簡

O

O

式是由已知I曼尼希反應，F(xiàn)與HCHO及A生成B推斷A的結構

HN—（）

,C與C「（二、發(fā)生取代反應得到D,再水解生成E,E與

簡式為生成F,由D和

OHO

II

—S—€1

F的結構簡式分析,E的結構簡式為F;F經(jīng)與0、NaH、NaBH,逐步反應得

到I」又經(jīng)系列轉化最終得到目標產(chǎn)物J。

HN—

解析（l）A的結構簡式為ID,其分子式為CsHuN；由題意知A的芳香族同分異構體可能含有

0或Q,A只有一個側鏈，若是0，則側鏈可能是除YH2NHCH3外的其他基團,有一

N(CH3)2、一CH2cH2NH2、CH3CHNH2、

P）

—NHCH2cH3,共4種;若是'N，，則側鏈是丙烷基:一CH2cH2cH3和一CH（CH3）2,環(huán)上有三種不

同環(huán)境的氫原子（），取代后的不同結構有6種，故A的芳香族同分異構體的數(shù)目有10種。

OH

(2)H和I具有不同的官能團，區(qū)分它們可用紅外光譜法;據(jù)分析,E—F的反應是

，鼠原子和與其連接的氯原子分別加到碳碳雙鍵上，故反

應類型是加成反應。

EtOOCO

⑶D水解生成E,D—E的化學方程式：FCOOEt+2凡0

+2CH3cH2OH+2cO2T；根據(jù)J的結構簡式可知，其含有官能團:碳款鍵、醵鍵和亞氮基，共3種。

(4)根據(jù)已知H可將碳氧雙鍵轉化為羥基，結合題給合成路線E、F、G、H的合成原理，可設計如

o

I

8—CI

I

O

3.答案(1)光照取代反應

(2澗)苯二酚

(3)4

O)與Cb在光照條件下發(fā)生取代反應生成B(V：八0)；

【思路分析】由題圖示可知,A(

C=/Cl與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應生成C(\=/);\=/在酸性條件

COOHCOOH

下生成D(與H()在一定條件下反應生成

HOHO

E(與HC(OC2H5)3在催化劑N作用下反應生成

O

OH與Y在堿性條件下反應生成

F(OH)和C2H5OH;

A

))。

解析(1)由反應流程圖可知，反應①為甲苯與CL的取代反應，甲基上一個復原子被氯原子取代，其

o

Br、/

?！姆恿u基上一個氫原子被'丫中的異

反應條件應為光照;F—G的反應中,OH

丙基取代生成G,反應為取代反應。

COOH

(2)D()+H

E()，發(fā)生的是已知信息反應②，則可推斷化合物H的結構簡式為

，按照習慣命名法，應為間苯二酚O

(3)E與足量比加成后的物質(zhì)的結構簡式為(手性碳原子用*標注)，則手性碳原

子(連接四個不同原子或基團)的個數(shù)為4o

HO0H

(yp

(4)已知N為催化劑，則E+HC(OC2H5)3一F的化學方程式為Vo+HC(OC2H5)3

OH+3CH3CH2OHO

(5)K是D的同系物，其相對分子質(zhì)量比D多14,則K比D多一個CH?；滿足③能與銀氮溶液發(fā)生

銀鏡反應，則需含有醛基;②能與Na反應生成此,則需含有醇羥基或酚羥基;且滿足①苯環(huán)上只有

兩個側鏈;則有以下情況：

a.苯環(huán)上有1個一0H和一個一CH2cH2CH0,有3種；

b.苯環(huán)上有1個一OH和一個一CH(CH3)CHO,有3種;

c.苯環(huán)上有1個和一個一CH(OH)CHO,有3種；

d.苯環(huán)上有1個一CH20H和一個一CHzCHO,有3種；

C.苯環(huán)上有1個一CHzCH20n和--個一CHO,有3種;

f.苯環(huán)上有1個YH(0H)CH3和一個YHO,有3種；

綜上所述,滿足條件的同分異構體共有18種。

OH

以苯酚和為原料，制備

(6)D0;用逆合成分析法可知:目標產(chǎn)物

OH

COOHOH

O0可通過1

與苯酚發(fā)生信息反應②獲得;通過原料仿照流程

OHCl(：1

和HC1在加熱條件下發(fā)生取代反應生成k,

反應B—C—D即可完成，即

CNCNCOOH

XIS在酸性條件下水解生成/s，據(jù)此寫出合成路線圖。

與NaCN反應生成;

4.答案(1廳9日0羥基、醛/

(2)取代反應(或水解反應)Cu/AgsCh、加熱

⑶Q-C()CH=CH^3

OH

QrkCOOH催化劑

(4)〃CH,△

嗝

H-E()—c—C3nOH

CH

3+(Z?-1)H20

OH

CH—CHO

(5)6CH,

OCH°n

濃硫酸DKMnO,/OIF

一定條件A?TCH-CHCOCH3

+CIICCI1

(6)(CH3)3COH△(CH3)2C=CH22>H33

【思路分析】A的苯環(huán)上支鏈上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,A的不飽和度為上午口=4,側

鏈沒有不飽和鍵,A為,B能發(fā)生加成反應，則A發(fā)生消去反應生成B,B為

Br

<jp-C-CH2QpfL

cn3出和澳發(fā)生加成反應生成D為&JCH,.B發(fā)生氧化反應生成C,C能和苯

O

甲醛發(fā)生信息③的反應，則C為、'，K為OCOCH—CHO；由F的分子式可

OHOH

OHC—CHO

知,D發(fā)生水解反應生成￡為DCH3,E發(fā)生氧化反應生成F為&"CH3》與新

OH

1ss^y-c—COOH

制的Cu（OH）2發(fā)生氧化反應然后酸化得到H為''CH3,H發(fā)生縮聚反應生成1為

嗝

H-E（）—c—C3nOH

CH3。

OH

sss

C=CH21"^j—C—CHO

解析（1）B的結構簡式為DCH,，則其分子式為CyHgF的結構簡式為▼CH,，則

其具有的官能團名稱是羥基和醛基。

BrOH

"-C—CILBr"-C—CILOH

(2)由D生成E即\"CH3發(fā)生水解反應生成CH3，則該反應的反應類型為

OHOH

^^-c—cn2onc—CHO

取代反應(或水解反應)，由E生成F即CH3催化氧化成CH3，則所需試劑

及反應條件為Cu/Ag、02、加熱。

OH

乙I9?

r^||—c—COOIIH-Eo—c—cion

(4)由H生成I即CH3發(fā)生縮聚反應生成CH3，則該反應的化學方程式

為

OH9

|^j|—c—COOIIH-EO—c—c?^on

催化劑

CH3△CH3+

(72-1)H2OO

(5)由化合物F的分子式為C9H10O2,不飽和度為5,故其能同時滿足:①能與FeCLs溶液發(fā)生顯色反

應即含有酚羥基;②能發(fā)生銀鏡反應含有醛基;③苯環(huán)上有兩個取代基，則分別為一OH、

CH2cHzCHO或者一OH、一CH(CHO)CH3兩種組合,每一種組合又有鄰、間、對三種位置關系，

故F同時滿足三個條件的同分異構體中有6種,其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3:2:

OH

CH—CHO

I

2：1：1：1的化合物的結構簡式為CH30

0

⑹本題采用逆向合成法，即根據(jù)已知信息③可知心-CH-CHCOC也可由《。廠CHO和cii&h

0

I

合成得到,根據(jù)已知信息②可知CII3CC1I3可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2則可以

由原料(CIl3)3COH通過消去反應制得。

5.答案(1)1,3茶二酚(或間苯二酚)取代反應

⑵CHOCH式Y>CHO+2[Ag(NH3)”O(jiān)HA2Agl+%()CH式<\_COONH,+3NH3+H2O

(3)CI9H2O06酮?；⑺徭I

(4)16H3C—CH—CH3(或COOH)

o

Cu,OzKMnO*笨酚

(5)CH3cH20H△CH3cH0,CH3cH20HH1CH3COOHZnCl/H()-CH3

O

CH3CH2OH

+CH3CHOKOHHOc—CH=CHCH3

HOOH

XX

解析結合A和C的結構及轉化條件可知B為O;根據(jù)C和E的結構簡式，再結合信

息可知D為CHS()CH2()-0-CH()O

(2)D為CHSOCHQO^CH°,則口與銀.氮溶液混合共熱的化學方程式為

CH，)CH2(r2—CHO+

2[Ag(NH3)2|OH-^>2Ag1+

CH3OCH2O。COONH?+3NH3+H2O。

(3)根據(jù)F的結構簡式可知，其分子式為Ci9H2()。6；根據(jù)G的結構簡式可知,G中含有官能團的化學

名稱為羥基、酮強基、酸鍵。

(4)能與NaHCCh反應生成氣體，說明含有一COOH;能與3倍物質(zhì)的量的NaOH反應，說明除了叛

基外，還有2個酚羥基;分子中有6個氫原子化學環(huán)境相同，說明含有2個一CH%則含有異丙基

OH

3fj^r-COOH

-CH-CH2中

34MOH

(CH3)，則其同分異構體異丙基的位置分別為OHCOOH、

，一共有16種;核磁共

COOH

振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為H3C-CH-CH3、

HjC—CH—CH3

COOH

o

(5)乙醇被高鎰酸鉀氧化為乙酸，乙酸和苯酚發(fā)生類似A—B的反應生成H°C-CH,，乙

0

醉催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息可知HoO-C—CHs和乙醛發(fā)生反應生成目標產(chǎn)物據(jù)此寫

出合成路線。

6答案(DCioHgO2酮臻基

+2HI

(4)加成反應(或還原反應)

(5)6：I

()

NaOH,H：

H,0r△*〈人1

解析根據(jù)A的結構可知其分子式為CIOH802.B的分子式為G2Hl2O2,再觀察A生成B的反應條

件，以及后續(xù)產(chǎn)物的結構特點可知,A應是與CH3I發(fā)生取代反應(甲基取代酚羥基的氫原子)生成

ndOCH3

B,則B為H3CO,B再被還原生成C,根據(jù)C生成D的反應條件以及題目所給信息可

OCH3

知,D應為0nd:D再與\Afz發(fā)生加成反應生成E,F與氯氣發(fā)生加成反應生成G。

(1)根據(jù)A的結構可知，其分子式為GoHQ^E中的含氧官能團為醵鍵、酮裝基;

OH

(2)A中酚羥基上的氮原子被甲基取代生成B,化學方程式為HO/+2CHU

OCH3

H3co+2HI；

(4)反應②為F中碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，也屬于還原反應；

(5)E中含有3個O原千，不飽和度為7,所以其同分異構體中最多含有3個醛基,1mol雄基可以

消耗2mol[Ag(NH3)2]OH,?']M消耗的[Ag(NH3)2】OH與M的物質(zhì)的量最大比為6：I;

(6)C中含有12個C原子、2個0原子，不飽和度為6,其同分異構體滿足:a.含兩個六元環(huán)，則最多

有一個苯環(huán);b.酸性條件下水解可得CH3coOH,即含有乙酸形成的酯基;c.lmol該物質(zhì)最多可消

耗2moiNaOH,由于該物質(zhì)中只有2個氧原子，應含有乙酸和酚羥基形成的酯基，符合條件的為

OOCCH3

H3CC()()YXXdO；

o

,0

c

(7)根據(jù)E生成F的過程可知，CO^

可以由發(fā)生類似的反應生成，根據(jù)D生成E