人教版高中化學(xué)選擇性必修三3.1鹵代烴學(xué)案

3.1鹵代烴學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.通過與烴的對比分析，認(rèn)識鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能根據(jù)官能團(tuán)對鹵代烴進(jìn)行分類；了解鹵代烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用。2.通過對鹵代烴的官能團(tuán)、化學(xué)鍵的結(jié)構(gòu)研究和相關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的觀察與分析，了解鹵代烴的不同斷鍵方式，認(rèn)識水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，并能書寫溴乙烷、1-溴丁烷相應(yīng)的反應(yīng)方程式。3.通過對1-溴丁烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比分析，形成“有機(jī)反應(yīng)可以調(diào)控”的觀點(diǎn)，通過對不同鹵代烴相關(guān)反應(yīng)分析，形成對鹵代烴反應(yīng)基本規(guī)律的認(rèn)識。4.通過類比遷移分析鹵代烴與NaCN等的取代，及尼龍66合成路線的片段設(shè)計(jì)，體會到鹵代烴在有機(jī)合成中的重要價(jià)值。【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】1、重點(diǎn)：鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系。2、難點(diǎn)：鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系?！绢A(yù)習(xí)新知】取代反應(yīng)一、鹵代烴1．定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是碳鹵鍵，可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。2．分類3．物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。(3)密度與沸點(diǎn)：①鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴；②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如沸點(diǎn)CH3Cl＜CH3CH2Cl。4．鹵代烴的系統(tǒng)命名——類似于烴的命名方法消去反應(yīng)二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。2．溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)3．溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：C2H5—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up8(水),\s\do7(△))C2H5—OH＋NaBr。③反應(yīng)原理：(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up8(乙醇),\s\do7(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。③反應(yīng)原理：④定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。(3)加成和加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：。②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：。三、鹵代烴破壞臭氧層原理(了解)氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：CCl3Feq\o(→,\s\up8(紫外線))CCl2F·＋Cl·【鞏固訓(xùn)練】1.分子式為的同分異構(gòu)體中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種2.在堿存在的條件下，鹵仿可以經(jīng)過α一消除形成二鹵卡賓，這種反應(yīng)中間體可以被烯烴捕獲，得到環(huán)丙烷化產(chǎn)物，如用氯仿和KOH處理環(huán)己烯可合成7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷。下列有關(guān)說法正確的是()A.環(huán)己烯和7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷均能使酸性溶液褪色B.7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷中所有碳原子可能共平面C.形成二鹵卡賓的反應(yīng)過程中，碳原子的雜化方式?jīng)]有發(fā)生改變D.二氯環(huán)丙烷共有2種不同的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）3.下列說法不正確的是()A.乙烯依次通過加成、水解可獲得乙二醇B.以為原料（無機(jī)試劑任選）通過兩步反應(yīng)可以制備C.苯和在光照條件下可以制備氯苯D.以乙苯為原料可以制備苯乙酸（無機(jī)試劑任選）4.下列說法正確的是()A.鹵代烴均不溶于水，且浮于水面上B.在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯C.鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)D.所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴5.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是()甲：乙：丙：?。篈.甲、乙、丙、丁中分別滴入溶液，均有沉淀生成B.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH醇溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成C.丙發(fā)生消去反應(yīng)生成2，2-二甲基丙烯D.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH水溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成6.要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入溶液，再加入稀，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀使溶液呈酸性，再滴入溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成7.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A. B. C. D.8.類推是化學(xué)學(xué)習(xí)與研究中一種常用的推理方法。下列有關(guān)類推正確的是()A.乙烯分子中所有原子在同一平面上，丙烯分子中所有原子也在同一平面上B.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，一氯甲烷也為正四面體結(jié)構(gòu)C.溴乙烷能發(fā)生消去反應(yīng)，1-溴丙烷也能發(fā)生消去反應(yīng)D.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色9.研究1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列敘述中正確的是()A.反應(yīng)后向①試管中滴加溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀B.根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明①中發(fā)生了消去反應(yīng)，生成的丙烯使②中溶液褪色C.若②中試劑改為溴水，觀察到溴水褪色，則①中一定發(fā)生了消去反應(yīng)D.將1-溴丙烷換成2-溴丙烷，生成的有機(jī)物不相同10.下列鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng)的是()A. B.C. D.

參考答案1.答案：A解析：分子式為的溴代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明溴代烴的分子結(jié)構(gòu)中與Br原子直接相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，符合要求的結(jié)構(gòu)只有。故選A。2.答案：D解析：7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷屬于飽和氯代烴，不能被酸性溶液氧化，故不能使酸性溶液褪色，A錯(cuò)誤；7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷分子中含有多個(gè)直接相連的飽和碳原子，則分子中所有碳原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；由反應(yīng)機(jī)理可知，形成二鹵卡賓的反應(yīng)過程中，碳原子的雜化方式由轉(zhuǎn)化為，C錯(cuò)誤；二氯環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)有和兩種，D正確。3.答案：C解析：乙烯先通過和加成引入2個(gè)溴原子，然后溴原子水解轉(zhuǎn)化為2個(gè)羥基，獲得乙二醇，A正確；和發(fā)生1,4-加成生成，中2個(gè)溴原子水解轉(zhuǎn)化為2個(gè)羥基，獲得，B正確；苯在光照條件下和不能制備氯苯，C錯(cuò)誤；乙苯中的乙基和在光照條件下反應(yīng)生成，然后水解生成，中的羥基被催化氧化，轉(zhuǎn)化為苯乙酸，D正確。4.答案：C解析：鹵代烴均不溶于水，大多數(shù)鹵代烴的密度比水的密度大，在水層的下面，A錯(cuò)誤；在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B錯(cuò)誤；并不是所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)，如不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5.答案：D解析：鹵代烴和不反應(yīng)，甲、乙、丙、丁中分別滴入溶液，均沒有沉淀生成，A錯(cuò)誤；甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)生成HX，所以甲、丙、丁和NaOH醇溶液共熱后，再加入稀硝酸酸化的溶液不能生成沉淀，B錯(cuò)誤；丙不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C錯(cuò)誤；鹵代烴和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成NaX，檢驗(yàn)鹵素離子，應(yīng)在酸性條件下，因此加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成，D正確。6.答案：C解析：A、B選項(xiàng)所加的氯水和溶液均不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加溶液會生成AgOH沉淀，AgOH隨后轉(zhuǎn)化為，從而干擾實(shí)驗(yàn)；C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿，再加溶液，如有淺黃色沉淀生成，則證明溴乙烷中含有溴原子。7.答案：C解析：根據(jù)鹵代烴與Na反應(yīng)的斷鍵和成鍵方式分析，A.與Na反應(yīng)生成，不能合成環(huán)丁烷；B.與Na反應(yīng)可生成、、，不能合成環(huán)丁烷；C.與Na反應(yīng)可生成環(huán)丁烷；D.與Na反應(yīng)可生成，不能合成環(huán)丁烷；故選C。8.答案：C解析：A.丙烯含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；B.一氯甲烷中C-H鍵和C-Cl鍵鍵長不一樣，一氯甲烷不是正四面體結(jié)構(gòu)，故B錯(cuò)誤；C.溴乙烷、1-溴丙烷分子中溴原子連接的碳原子的鄰位碳原子上都含有氫原子，則溴乙烷、1-溴丙烷都可以發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；D.連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤；故選C。9.答案：C解析：①試管中有溶液，反應(yīng)后向①試管中滴加溶液，與反應(yīng)生成，分解產(chǎn)生黑色固體，無法觀察到淺黃