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微專題4限定條件下的同分異構體的書寫突破核心整合限制條件的分析常見限定條件對應的官能團或結構能與NaHCO3或Na2—COOH能與鈉反應產生H2—OH、—COOH能與Na2CO—OH(酚羥基)、—COOH能與NaOH水溶液反應—OH(酚羥基)、—COOH或—COOR(R代表烴基)、—X能發(fā)生銀鏡反應[或與新制Cu(OH—CHO或HCOOR(R代表H或烴基)能與FeCl3—OH(酚羥基)能發(fā)生水解反應—COOR(R代表烴基)、—X、—CONH—既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應(或水解產物能發(fā)生銀鏡反應)HCOOR(R代表烴基)高考經(jīng)典再研典例[2022全國乙,36節(jié)選]在E()的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為10種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化,所得產物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6:3:2:1)的結構簡式為。[解析]滿足條件的E的同分異構體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基,將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置,再插入3個甲基(—CH3)可得:、、、、、、、、、,共有10種。上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化,—CHO轉化為—COOH,所得產物中核磁共振氫譜有四組氫,即含有四種等效氫,氫原子數(shù)量比為6:3:2:1,即有2個—CH3處于對稱位置,2個—COOH情境素材含苯環(huán)的復雜有機物考查角度同分異構體的書寫素養(yǎng)立意宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知變式.有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體有6種(不考慮立體異構)。①苯環(huán)上有3個取代基;②能夠發(fā)生水解反應,且水解產物中有一種物質能與FeCl3③結構中含三個甲基。[解析]的同分異構體滿足題述條件的結構有、、、、、。方法技巧限定條件下的同分異構體的書寫步驟①判類別:根據(jù)有機物的分子組成判定其可能的官能團異構(一般用通式判斷)。②寫碳鏈:一般采用“減碳法”,可概括為寫直鏈,一線串;取代基,掛中間;一邊排,不到端;多碳時,整到散。③移官位:在碳鏈上移動官能團的位置,有兩個官能團時,先確定一個官能團的位置,再確定另一個官能團的位置。④補寫氫:寫出剩余的氫原子。模擬對點演習1.[2021安徽蚌埠質檢節(jié)選]化合物E()有多種同分異構體,寫出一種同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式:、(任寫一種)。①能發(fā)生銀鏡反應;②1mol該物質能與2③核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6:2:1:1。[解析]E為,滿足題述條件的同分異構體有、。2.[2021河南鄭州模擬]符合下列條件的D()的同分異構體有3種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為4:4:1:1的結構簡式為。a.含有五元碳環(huán)結構;b.能與NaHCO3溶液反應放出COc.能發(fā)生銀鏡反應。[解析]D為,D的同分異構體符合下列條件:a.含有五元碳環(huán)結構;b.能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體,說明含有—COOH;c.能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基。取代基為—CHO、—COOH,兩個取代基位于同一個碳原子上有1種,位于不同碳原子上有2種,所以符合條件的同分異構體有3種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為4:4:1:1的結構簡式為。3.[2022廣東佛山二模]X()的同分異構體中,符合下列條件的有5種(不考慮立體異構)。?。┲缓瑑煞N官能團且不含甲基;ⅱ)含—CH2Br結構,不含[解析]X為,符合題述條件的結構簡式為HC≡C?C≡CCH2CH2CH2Br、HC4.[2021廣東佛山二模]THF的結構為,化合物G是THF的同系物,則滿足下列條件的G的同分異構體有7種;其中只含有2種不同化學環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結構簡式為(CH3①相對分子質量為86;②含有碳氧雙鍵結構。[解析]THF的結構為,相對分子質量為72,化合物G是THF的同系物,相對分子質量為86,說明G的分子式為C5H10O;含有碳氧雙鍵結構,說明G分子中可能存在酮羰基或—CHO。G的同分異構體中存在酮羰基時有3種結構;存在—CHO時,有4種結構,共7種。其中只含有2種不同化學環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結構簡式為5.[2022湖南,19節(jié)選]是一種重要的化工原料,其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有5種(考慮立體異構),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4:1:1的結構簡式為。[解析]的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,說明該物質含有—CHO,符合條件的同分異構體有5種,它們分別是CH2=CHCH2CHO、、、和,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4:1:1的結構簡式是。6.[2021河南六市聯(lián)考節(jié)選]同時符合下列條件的M()的同分異構體有9種,其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:2:2:2:1:1的結構簡式是、。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構;②苯環(huán)上有兩個取代基;③氯原子與苯環(huán)直接相連;④含有與飽和

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