2025屆高三一輪有機實驗歸納總結(jié)

2025高考化學一輪有機實驗歸納總結(jié)有機實驗的一般分析思路明確目標實驗原理實驗裝置實驗步驟實驗現(xiàn)象、數(shù)據(jù)的分析與處理重要的儀器（三頸燒瓶、蒸餾燒瓶、冷凝管、分液漏斗等）基本操作：各步驟實驗的目的、操作注意事項物質(zhì)分離與提純：過濾、結(jié)晶、萃取分液、蒸餾等實驗過程中的某問題原因分析、評價等實驗的結(jié)論；實驗數(shù)據(jù)的取舍、有效數(shù)字的保留主要反應(yīng)、副反應(yīng)；性質(zhì)檢驗；定量實驗(一)有機物的制備實驗1、溴苯的制備

如圖所示，在三頸燒瓶中加入少量鐵粉，向三頸燒瓶上的一個滴液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物，另一個滴液漏斗中加入30mL10%的氫氧化鈉溶液，錐形瓶中注入蒸餾水，干燥管中加入堿石灰，連接好儀器，檢查裝置氣密性。先向三頸燒瓶中加入苯和液溴的混合物，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn)象。反應(yīng)完畢后，再向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。實驗原理：

直形冷凝管三頸燒瓶分液漏斗干燥管實驗現(xiàn)象：①三頸燒瓶中液體沸騰，整個燒瓶充滿紅棕色氣體，有氣體逸出。②底部有褐色油狀液體生成；③導(dǎo)管口有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。溴苯的制備溴苯的制備結(jié)合實驗原理：—Br+HBr

+Br2FeBr3分析以下問題：1.鐵粉的作用鐵粉與Br2反應(yīng)生成催化劑FeBr32.冷凝管的作用冷凝回流，提高原料利用率已知：3.錐形瓶中蒸餾水的作用？能否把導(dǎo)管插入液面以下？HBr(Br2)吸收溴蒸氣和HBr。不能把導(dǎo)管插入液面以下，防止倒吸。苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸點/°C8059156水中溶解度微溶微溶微溶溴苯的制備5.NaOH溶液的作用？向燒瓶中注入NaOH溶液有什么現(xiàn)象？4.堿石灰的作用防止溴蒸氣及HBr進入空氣。作用：使液體分層，除去未反應(yīng)的Br2?，F(xiàn)象：液體分層，有機層的褐色褪去。6.如何證明苯與液溴反應(yīng)是取代反應(yīng)？反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。溴苯的制備（深度學習）

若利用該實驗裝置驗證苯與液溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，是否存在不合理之處？如有不合理，請完善該實驗裝置。不合理之處：揮發(fā)出的Br2會和蒸餾水反應(yīng)，生成HBr,無法證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。實驗裝置的改進吸收揮發(fā)的溴蒸氣溴苯的制備（深度學習）如何獲取較為純凈的溴苯？除去溶解在溴苯中的液溴，提純溴苯。粗溴苯中含有什么雜質(zhì)？Br2、HBr、FeBr3、產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2試劑：水操作：分液目的：除HBrHBr水溶液溴苯、苯、Br2試劑：NaOH操作：分液目的：除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯、苯物質(zhì)苯溴苯沸點/℃80156溶解性易溶于有機溶劑溴苯、苯操作：蒸餾目的：除苯苯溴苯有機物的分離提純的一般步驟水溶性催化劑(多數(shù)為NaOH、Na2CO3或NaHCO3)常見干燥劑有無水氯化鈣、無水硫酸銅、無水硫酸鎂等)2.硝基苯的制備

在試管中將1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸混合均勻，冷卻到50℃以下，在不斷振蕩下，逐滴加入約1mL苯，并注意避免使混合物的溫度超過60℃。塞上帶有導(dǎo)管的橡皮塞，在50～60℃的水浴中加熱幾分鐘（如圖）。反應(yīng)完畢后，將混合物倒入盛有水的燒杯中，觀察生成物的狀態(tài)。實驗原理：

+HNO3(濃)

—NO2+H2O濃硫酸60℃硝基苯試管底部出現(xiàn)黃色油狀物質(zhì)（溶有NO2）已知：硝基苯為淡黃色油狀物，密度比水大實驗現(xiàn)象：

5.濃硫酸的作用注意：1.加熱方法水浴加熱（50~60℃）2.溫度計的位置水浴燒杯中3.長導(dǎo)管的作用平衡氣壓，冷凝回流4.加入藥品方法先加濃硝酸再加濃硫酸，冷卻至50℃以下，在不斷振蕩下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的溫度超過60℃。催化劑和吸水劑a．使反應(yīng)物受熱均勻，便于控制溫度。b．防止溫度過高，導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)和硝酸分解。c.防止溫度過高會生成副產(chǎn)物已知：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50～60℃時生成一取代產(chǎn)物硝基苯，當溫度升高至100～110℃時，則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。0℃用

冰水?。怀?lt;反應(yīng)溫度≤100℃時用

熱水?。?00℃用沸水?。?；高于100℃用

油浴

；高于250℃用

沙浴

；600℃左右用

酒精燈；高溫用

酒精噴燈；不能用火直接加熱時采用空氣浴或蒸氣浴。常見的一些實驗加熱方式硝基苯的制備（深度學習）如何從上述粗產(chǎn)品中得到純凈的硝基苯？①蒸餾水洗滌(除去NO2)②NaOH溶液洗滌(除去未反應(yīng)的硝酸和硫酸)③蒸餾水洗滌(除去NaOH溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)④無水CaCl2干燥⑤蒸餾(除去苯)產(chǎn)物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水CaCl2干燥→蒸餾→純物質(zhì)

【實驗】組裝如圖所示裝置。在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。觀察并描述實驗現(xiàn)象。

在該反應(yīng)中，加入蒸餾水、濃硫酸和溴化鈉固體的目的是獲得氫溴酸。根據(jù)上述實驗現(xiàn)象，你能判斷出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？ⅠⅡR—OH+HX

R—X+H2O在實驗室和工業(yè)中，鹵代烷烴常用醇和氫鹵酸的反應(yīng)來制備3、鹵代烴的制備實驗原理：鹵化鈉、濃硫酸的作用是制備鹵化氫實驗現(xiàn)象：試管Ⅱ中有油狀物質(zhì)生成，溶液分層。鹵代烴的制備(1)為什么實驗中使用蒸餾水稀釋98%硫酸,不能直接使用濃硫酸？98%的濃硫酸具有強氧化性，而HBr具有還原性，會發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)，而且還能使乙醇脫水。(2)長導(dǎo)管、試管Ⅱ和燒杯中的水起到了什么作用？冷凝作用，試管Ⅱ中的水還可以除去乙醇和HBr。冷凝作用，試管Ⅱ中的水還可以除去乙醇和HBr。ⅠⅡ

【實驗】組裝如圖所示裝置，在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸，放入幾片碎瓷片，加熱，使混合溶液的溫度迅速升到170℃，觀察實驗現(xiàn)象。4、乙烯的制備氫氧化鈉溶液稀酸性高錳酸鉀溶液HCCHCH2=CH2+H2O濃硫酸1700CHHHOH實驗原理：實驗現(xiàn)象：燒瓶中溶液變黑，酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去乙烯的制備（深度學習）（1）反應(yīng)液的溫度為什么要迅速上升到170℃？氫氧化鈉溶液稀酸性高錳酸鉀溶液減少副產(chǎn)物乙醚的生成2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸1400C（2）乙烯氣體中可能混有什么雜質(zhì)氣體？除去乙烯中混有的乙醇和二氧化硫C+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△C2H5OHC濃硫酸脫水性（3）氫氧化鈉溶液的作用是什么？乙醇、乙醚、CO2、SO2、H2O乙烯的制備（深度學習）實驗裝置的優(yōu)化NaOH溶液除乙醇和SO2品紅溶液檢驗SO2是否被除盡稀酸性高錳酸鉀溶液或溴的CCl4溶液檢驗乙烯

乙醇可以在濃硫酸、磷酸、Al2O3（400℃左右）或P2O5等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實驗室中經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。5、酚醛樹脂的制取

1.合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚、2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5~8min。將試管從水浴中取出，把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和狀態(tài)。

2.合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱5~8min。將試管從水浴中取出，把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和狀態(tài)。

3.實驗完畢應(yīng)及時清洗試管。如果不易洗滌，可以加入少量乙醇浸泡幾分鐘，然后清洗。苯酚、甲醛和濃鹽酸實驗原理：nH+OH—CH2[]OH—CH2OHnHOH+（n-1）H2O苯酚、甲醛和濃鹽酸1、裝置特點：沸水浴加熱2、長導(dǎo)管的作用：3、催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管導(dǎo)氣、冷凝回流

濃鹽酸（或濃氨水）酚醛樹脂的制取實驗現(xiàn)象：溶液分層，下層有白色固體生成6、乙酸乙酯的制備與性質(zhì)

向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管，邊慢慢加入2mL98%的濃硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支試管中加入5mL飽和碳酸鈉溶液。如圖4-36，用酒精燈小心加熱3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上方。第二冊實驗原理：實驗現(xiàn)象：

飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。請仔細觀察實驗現(xiàn)象，思考下列問題：1.在實驗1的操作過程中，需要注意什么問題？乙酸乙酯的制備與性質(zhì)(1)加藥順序：乙醇→濃硫酸→醋酸。(2)導(dǎo)管口在液面上方：防倒吸。(3)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。(4)長導(dǎo)管作用：冷凝。(5)飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。其他防倒吸裝置：液體混合過程中濃硫酸的加入順序濃硫酸的稀釋濃硫酸加到水中實驗室制備乙烯

濃硫酸加到酒精中苯的硝化實驗中濃硫酸與濃硝酸的混合

濃硫酸加到濃硝酸中酯化反應(yīng)實驗中反應(yīng)物的混合

濃硫酸加到乙酸中

一般都是濃硫酸加入其他液體中（可避免濃硫酸稀釋大量放熱，造成液體外濺的問題）2.乙酸和乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，請根據(jù)化學平衡移動原理設(shè)計增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法。物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/（g/cm3）水溶性乙醇-117.078.00.79易溶乙酸16.6117.91.05易溶乙酸乙酯-83.677.50.90微溶濃硫酸——338.01.84——（1）增大反應(yīng)物的濃度增大乙醇的用量（2）除去反應(yīng)生成的水采用濃硫酸吸水（3）及時分離出反應(yīng)生成的乙酸乙酯蒸餾出乙酸乙酯乙酸乙酯的制備與性質(zhì)乙酸乙酯的制備與性質(zhì)（深度學習）

有機物易揮發(fā)，因此在反應(yīng)中通常采用冷凝回流裝置，以減少有機物的揮發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。

加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。但要注意控制好反應(yīng)的溫度，防止副反應(yīng)的發(fā)生，如乙醇脫水生成乙烯或乙醚等。二、有機物的重要性質(zhì)實驗1、甲烷的氯代反應(yīng)：

用一只集氣瓶作反應(yīng)容器，用排飽和食鹽水法在集氣瓶中先后收集4/5體積的氯氣和1/5體積的甲烷氣體，用燈光照射瓶中的混合氣體。（1）實驗原理：（2）反應(yīng)條件：（3）反應(yīng)裝置：（4）實驗現(xiàn)象：（5）注意點：光照(不能用強光）(1)氣體顏色變淡(2)液面上升(3)油狀液體產(chǎn)生。(1)產(chǎn)物的狀態(tài)，(2)產(chǎn)物不是純凈物。CH4+Cl2CH3Cl+HCl，連續(xù)的取代反應(yīng)光2、鹵代烴中鹵素原子的檢驗

【實驗1】組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現(xiàn)象（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。

【實驗2】組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。水稀酸性高錳酸鉀溶液實驗原理：實驗現(xiàn)象：CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr?酸性高錳酸鉀褪色，產(chǎn)生淡黃色沉淀。鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？1-溴丙烷、乙醇、水蒸汽(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，水能除去揮發(fā)出來的乙醇,防止干擾烯烴的檢驗也可以將生成的氣體直接通入溴水或溴的CCl4中，溶液顏色逐漸變淺至消失，說明有烯烴生成鹵代烴中鹵素原子的檢驗R-Br+KOHR-OH+kBr水△①KOH不是反應(yīng)的催化劑，從平衡移動的角度分析KOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解。②加熱的目的是提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。鹵代烴中鹵素原子的檢驗檢驗1-溴丙烷CH3CH2CH2Br中Br元素的步驟。

1、鹵代烴中加入NaOH的水溶液2、加熱3、冷卻（AgNO3受熱易分解）4、加稀硝酸酸化5、加入硝酸銀溶液6、觀察沉淀顏色中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗3、乙醇的催化氧化

向一支潔凈的小試管中加入3～4mL無水乙醇，將該試管浸入50℃左右的熱水中。另取一根一端已經(jīng)卷曲好的銅絲，將銅絲在酒精燈上燒至紅熱狀態(tài)，迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，觀察銅絲顏色的變化，并感受整個實驗過程中乙醇氣味的變化。實驗原理：實驗現(xiàn)象：銅絲先變?yōu)楹谏?，再變?yōu)榧t色，有刺激性氣味產(chǎn)生O2CuCuOCH3CH2OHCH3CHO+H2O乙醛2Cu+O2CuOCH3CH2OH+

CuOCH3CHO+Cu+H2O

銅做催化劑氧化銅做中間產(chǎn)物催化劑中間產(chǎn)物乙醇的催化氧化4、乙醛的銀鏡反應(yīng)

向潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，邊振蕩試管邊逐滴加入2%的稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解，再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中加熱，觀察實驗現(xiàn)象。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

銀氨溶液的配制方法：取2%的硝酸銀溶液于試管中，在不斷振蕩試管的同時向試管中滴加2%的稀氨水，直至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。實驗原理：實驗現(xiàn)象：有光亮的銀鏡生成乙醛的銀鏡反應(yīng)做銀鏡反應(yīng)實驗的注意事項：1.試管內(nèi)壁必須潔凈。2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少(只能加到最初的沉淀剛好溶解)5.實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗。5、乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)

向試管中加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。2%CuSO4溶液乙醛實驗原理：實驗現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成5%的NaOH溶液乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)實驗注意事項：Cu(OH)2須新制：過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓2%CuSO4溶液5%NaOH溶液堿NaOH一定要過量,保證堿性環(huán)境;酒精燈直接加熱至沸騰6、乙酸乙酯的水解（變量控制法）

取實驗乙酸乙酯各1mL于三支小試管中，向這三支試管中分別加入5mL蒸餾水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，觀察各試管中液體的分層情況。然后將三支試管同時放入相同溫度的水浴中加熱約5min，取出試管，觀察上層油狀液體的厚度。實驗原理：實驗現(xiàn)象：上層油狀液體的厚度不一樣，水中不變，酸中變薄，堿中消失。乙酸乙酯的水解（變量控制法）酸性條件下，酯水解為可逆反應(yīng)，生成酸和醇。堿性條件下，酯水解徹底，生成醇和酸對應(yīng)的鹽。

酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動，促進了酯的水解，可使水解趨于完全。7、淀粉水解程度的檢驗

向兩支試管中分別加入4mL淀粉溶液。①向一支試管中滴加碘水，觀察溶液顏色的變化。②向另一支試管中加入少量20%的硫酸溶液，加熱4～5min，待溶液冷卻后分裝在其他兩支試管中。向其中一支試管中滴加碘水；將另一支試管中的水解液用氫氧化鈉溶液中和，然后加入新制的氫氧化銅堿性懸濁液，加熱至沸騰。淀粉遇碘水變藍色碘水試管1無現(xiàn)象，即淀粉已完全反應(yīng)試管2產(chǎn)生磚紅色沉淀在稀H2SO4催化作用和加熱條件下，淀粉發(fā)生水解，生成具有還原性的葡萄糖。淀粉水解程度的檢驗（1）實驗方案（2）實驗現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B溶液變藍無銀鏡生成淀粉沒有水解溶液變藍有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解(1)用碘水檢驗淀粉時，不能在堿性條件下進行，因發(fā)生反應(yīng)I2＋2OH－=I－＋IO－＋H2O而使實驗失?。?2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2檢驗水解產(chǎn)生的葡萄糖時必須在堿性條件下進行，因此水解液與檢驗試劑混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4，并使溶液呈堿性．（3）注意事項淀粉水解程度的檢驗糖類的水解水解反應(yīng)歸納

蔗糖淀粉纖維素催化劑H2SO4(1∶5)H2SO4(20%)濃硫酸(90%)加熱水浴加熱直接加熱小火微熱檢驗水解完全

加碘水

檢驗水解產(chǎn)物先加NaOH再加新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液高考中有機實驗的考查（2023·湖南卷，3）下列玻璃儀器在相應(yīng)實驗中選用不合理的是A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③ B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤ D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥高考中有機實驗的考查（2021·湖南卷，13）1-丁醇、溴化鈉和70%的硫酸共熱反應(yīng),經(jīng)過回流、蒸餾、萃取分液制得1-溴丁烷粗產(chǎn)品,裝置如圖所示:已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H