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第2課時烴有機高分子材料課標(biāo)定向目標(biāo)定位1.了解烴的組成,能根據(jù)結(jié)構(gòu)對烴進(jìn)行分類。(宏觀辨識與微觀探析)2.能借助模型認(rèn)識不同類型烴的結(jié)構(gòu)特點,對比結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的不同。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)3.知道合成新物質(zhì)是有機化學(xué)研究價值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實例認(rèn)識高分子有機化合物在生產(chǎn)、生活領(lǐng)域中的重要應(yīng)用。(科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任)厘清重點認(rèn)識幾種烴的結(jié)構(gòu)特點,辨析性質(zhì)的不同。認(rèn)識幾種有機高分子材料的結(jié)構(gòu)特征突破難點從微觀結(jié)構(gòu)解釋塑料、合成纖維、合成橡膠中同類物質(zhì)的共性和不同類物質(zhì)性質(zhì)差異及其原因?qū)W習(xí)任務(wù)一:烴必備知識·導(dǎo)學(xué)一、烴1.概念:僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳?xì)浠衔?也稱為烴,其通式可表示為CxHy(y為偶數(shù),且y≤2x+2)。2.烴的分類(1)依據(jù):烴分子中碳原子間成鍵方式的不同及碳骨架的不同。(2)按碳骨架的不同:(3)按碳原子間的成鍵方式不同:二、炔烴1.乙炔的結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)鍵角C2H2H×·C??H—C≡C—HCH≡CH直線形180°球棍模型空間填充模型2.炔烴的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)。3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)燃燒:產(chǎn)生黑煙。(2)具有不飽和鍵的性質(zhì),能使酸性高錳酸鉀或溴的四氯化碳溶液褪色。三、苯和芳香族化合物苯是芳香烴的母體,是一種具有環(huán)狀分子結(jié)構(gòu)的不飽和烴,其結(jié)構(gòu)式習(xí)慣上簡寫為。實際上苯分子中6個碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型C6H6或苯分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi),是平面正六邊形。[思考]觀察下面兩個化學(xué)方程式,說一說苯能發(fā)生什么類型的反應(yīng)。+Br2+HBr↑+3H2提示:苯能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。苯既有飽和烴的性質(zhì),又有不飽和烴的性質(zhì)。判對錯·通教材判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)屬于烴的有機化合物分子中的氫原子個數(shù)一定為偶數(shù)。 (√)提示:根據(jù)碳原子的4價鍵理論,烴分子中的氫原子數(shù)一定為偶數(shù)。(2)和都屬于芳香烴。 (×)提示:和分子中都不含有苯環(huán)(),不屬于芳香烴。(3)乙炔使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色原理相同。 (×)提示:乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生了氧化反應(yīng),使溴水褪色發(fā)生了加成反應(yīng)。學(xué)力診斷·測評1.(2024·東營高一檢測)甲烷、乙烯和乙炔(C2H2,性質(zhì)與乙烯相似)是常見的烴,下列說法正確的是 ()A.甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能發(fā)生氧化反應(yīng)B.乙烯和乙炔均能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)而使其褪色C.乙烯和乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,且褪色原理相同D.等質(zhì)量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧氣中燃燒,乙烯消耗的氧氣最多【解析】選C。甲烷能夠燃燒生成二氧化碳和水,所以甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是可以發(fā)生氧化反應(yīng),故A錯誤;乙烯和乙炔都是不飽和烴,均能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,故B錯誤;乙烯和乙炔都具有還原性,能夠還原酸性高錳酸鉀溶液使其褪色,故C正確;甲烷、乙烯和乙炔中甲烷中氫的含量最高,所以等質(zhì)量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧氣中燃燒,甲烷消耗的氧氣最多,故D錯誤。2.下列關(guān)于烴的說法正確的是 ()A.甲烷、乙烷與氯水可發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯分子和苯分子的分子形狀相同C.乙烯分子和苯分子中的所有原子均在同一平面內(nèi)D.苯分子中的碳碳鍵為單鍵與雙鍵交替存在【解析】選C。甲烷、乙烷能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),A項錯誤;乙烯分子和苯分子都是平面結(jié)構(gòu),但后者分子形狀是平面正六邊形,乙烯分子的形狀不是平面正六邊形,B項錯誤,C項正確;苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間獨特的鍵,不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替,D項錯誤。【補償訓(xùn)練】下列物質(zhì)不能由炔烴加成得到的是 ()A. B.CH2=CH2C. D.CH2=CH—CH=CH2【解析】選C。如炔烴為(CH3)2CHC≡CH,可與氫氣加成生成,故A不選;CH≡CH可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2,故B不選;C原子共價鍵達(dá)到飽和,不能由不飽和炔烴加成反應(yīng)生成,故C選;CH≡C—C≡CH、CH≡C—CH=CH2可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH—CH=CH2,故D不選。學(xué)習(xí)任務(wù)二:有機高分子材料必備知識·導(dǎo)學(xué)一、有機高分子材料的分類二、三大合成材料1.塑料(1)塑料的主要成分是合成樹脂,還可根據(jù)需要加入一些具有特定作用的添加劑。(2)幾種常見塑料的結(jié)構(gòu)與主要用途名稱化學(xué)式用途聚乙烯可制成食品包裝袋等聚氯乙烯可制成電線的絕緣層、管道等聚苯乙烯可制成泡沫包裝材料、絕緣材料等聚四氟乙烯可制成實驗儀器、化工用品等聚丙烯可制成管道、包裝材料等有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)—可制成飛機和車輛的風(fēng)擋、光學(xué)儀器等脲醛塑料(電玉)—可制成電器開關(guān)、日常用品,生產(chǎn)木材黏合劑和建筑保溫材料等2.橡膠(1)天然橡膠:主要成分是聚異戊二烯(),單體是異戊二烯()。天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵,易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。[注意]盛放溴水、酸性高錳酸鉀溶液、濃硝酸、濃硫酸、汽油等的試劑瓶,不能用橡膠塞。(2)常見的合成橡膠及其共性①常見的合成橡膠:異戊橡膠(又稱合成天然橡膠)、丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠等。②橡膠的共性:具有線型結(jié)構(gòu),有一定的彈性,但強度和韌性差。(3)橡膠的硫化3.纖維纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維。纖維生產(chǎn)流程實例天然纖維動物纖維—羊毛、蠶絲等植物纖維棉花、麻等化學(xué)纖維再生纖維用化學(xué)方法將農(nóng)林產(chǎn)品中的纖維素、蛋白質(zhì)等天然高分子再加工黏膠纖維、大豆蛋白纖維等合成纖維以石油、煤、天然氣等為原料,生成有機小分子單體,再聚合成高分子聚合物丙綸、氯綸、腈綸、滌綸、錦綸、芳綸[思考]高分子材料是純凈物還是混合物?你知道的天然纖維有哪些?提示:混合物;棉花、羊毛、蠶絲、麻等都是天然纖維。核心要點·歸納1.簡單加聚產(chǎn)物的書寫和判斷單烯烴(含一個碳碳雙鍵)加聚雙改單,鏈節(jié)只有兩個碳,其他原子(或原子團(tuán))連原碳,寫成支鏈不改變,鏈節(jié)再加方括號,聚合度n跟后面。如聚丙烯塑料:2.簡單加聚產(chǎn)物單體的判斷凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。如,其單體是。學(xué)力診斷·測評1.下列生活中使用的物質(zhì)的主要成分不是高分子材料的是 ()選項ABCD生活中使用的物質(zhì)名稱防紫外線樹脂眼鏡大理石玉石藍(lán)紋背景墻有機玻璃板飛機上使用的芳砜綸纖維【解析】選B。樹脂類材料屬于有機高分子,故A錯誤;大理石玉石的主要成分是無機鹽,不屬于高分子,故B正確;有機玻璃屬于有機高分子,故C錯誤;芳砜綸纖維屬于有機高分子,故D錯誤。2.高分子化合物的單體是 ()A.CH2=CH—CH=CH2B.CH3—CH2—CH2—CH3C.CH3—CH=CH—CH3D.CH2=CH2【解析】選C。是通過CH3—CH=CH—CH3加聚反應(yīng)得到,故的單體是CH3—CH=CH—CH3。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.(雙選)甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代,若甲烷分子中的4個氫原子被苯基取代,則可得到的分子如圖所示,下列描述中正確的是 ()A.分子式為C25H24B.分子含有碳碳雙鍵C.此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)D.最多有13個碳原子在同一平面上【解析】選C、D。A.該有機化合物的分子式為C25H20,A錯誤;B.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不含有碳碳雙鍵,故該分子沒有碳碳雙鍵,B錯誤;C.此物質(zhì)含有苯環(huán),且只含有C、H元素,因此屬于芳香烴類物質(zhì),C正確;D.中心碳原子為飽和碳,與苯環(huán)相連的單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此最多可以有2個苯環(huán)共平面,故最多可以有13個碳原子共平面,D正確。2.下列關(guān)于烴的含碳量的說法,正確的是 ()A.烴分子中碳原子數(shù)越多,含碳量越高B.烴的含碳量越高,在空氣中燃燒越充分,火焰越明亮C.甲烷是含碳量最低的烴D.乙炔是含碳量最高的烴【解析】選C。烯烴中含碳量是固定不變的,故A錯誤;烴的含碳量越高,燃燒的越不充分,黑煙越濃,故B錯誤;根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu),可知1個碳原子最多與4個H原子結(jié)合,甲烷為含氫量最高的有機物,故含碳量最低,故C正確;稠環(huán)芳香烴中的許多物質(zhì)其含碳量都比乙炔高,如萘(C10H8),故D錯誤。3.合成所需的單體是 ()A.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3B.CH3CH=C(CH3)CH=CH2C.CH3CH=CHCH3、CH2=CH2D.CH2=CHCH=CH2、CH2=CH2【解析】選C。的鏈節(jié)主鏈只有碳碳單鍵,則單體為單烯烴,其單體為CH3CH=CHCH3、CH2=CH2,故C正確。4.腈綸又名“人造羊毛”,其結(jié)構(gòu)簡式為,按要求回答問題。(1)“人造羊毛”的鏈節(jié)為___________________,
單體為_____________。
(2)實驗測得“人造羊毛”的相對分子質(zhì)量(平均值)為32800,則該高聚物的聚合度n為____。
(3)工業(yè)上以乙炔和HCN為原料合成腈綸,合成路線如下:CH≡CHCH2=CH—CN。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型:①____、
____;
②____、
____。
【解析】(1)高聚物的鏈節(jié)為,單體為CH2=CH—CN。(2)高聚物的鏈節(jié)的化學(xué)式為C3H3N,相對分子質(zhì)量為53,鏈節(jié)的個數(shù)也就是聚合度為n,故n=3280053≈619。(3)根據(jù)反應(yīng)流程,CH≡CH和HCN先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCN,再發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈,故化學(xué)方程式為①CH≡CH+HCNCH2=CH—CN;②nCH2=CH—CN。答案:(1)CH2=CH—CN(2)619(3)①CH≡CH+HCNCH2=CH—CN加成反應(yīng)②nCH2=CH—CN加聚反應(yīng)深挖掘·教材激活5.(情境源于教材)聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過其他塑料,甚至在“王水”中也不發(fā)生變化,故號稱“塑料王”,在工業(yè)上有著廣泛的用途。(1)思考:聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是什么?它的單體是什么?提示:CF2=CF2。(2)討論:如按
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