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PAGEPAGE5研究有機化合物的一般步驟和方法【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.學(xué)會分離、提純有機物的常規(guī)方法。2.能根據(jù)有機物的性質(zhì)特點選擇合適的分離、提純方法。3.了解研究有機化合物的一般步驟。4.知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。【學(xué)習(xí)重點、難點】物質(zhì)分離和提純的方法目標(biāo)一:有機物的分離和提純【導(dǎo)讀1】蒸餾⑴適用范圍:常用于分離、提純__________的有機物。⑵適用條件:⑴有機物的__________較強。⑵有機物與雜質(zhì)的沸點相差______。⑶操作要點①溫度計水銀球應(yīng)處于。水水②加素?zé)善哪康氖撬劾鋮s水應(yīng)從冷凝管的______流入,______流出。實驗裝置如圖所示:【導(dǎo)讀2】重結(jié)晶⑴適用范圍:常用于提純______有機物。⑵適用條件:在所選的溶劑中:①雜質(zhì)在此溶劑中的________很大或很小。②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響______。【導(dǎo)讀3】萃?、泡腿≡恝僖骸狠腿。豪糜袡C物在兩種__________的溶劑中的________不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取:用__________從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。⑵儀器:、、_。【導(dǎo)思】如何選擇萃取劑?【導(dǎo)練1】欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時,可選用的方法是()A.加入無水CuSO4,再過濾B.加入生石灰,再蒸餾C.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾【導(dǎo)練2】現(xiàn)有三組混合液:①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是()A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液目標(biāo)二:元素分析與相對分子質(zhì)量的測定分子結(jié)構(gòu)的鑒定【導(dǎo)讀1】研究有機物的基本步驟分離、提純→eq\x(\a\al(元素定量分析,確定,))→eq\x(\a\al(測定相對分子質(zhì)量,確定,))→eq\x(\a\al(波譜分析確,定,))分離、提純【導(dǎo)讀2】元素分析與相對分子質(zhì)量的測定⑴元素分析將一定量有機物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡單無機物,并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出有機物分子中所含元素原子個數(shù)的______________,即________。⑵相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法①質(zhì)荷比:指分子離子、碎片離子的__________與其______的比值。②原理:質(zhì)譜圖中____________________就是樣品分子的相對分子質(zhì)量?!緦?dǎo)讀3】有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定⑴紅外光譜①作用:初步判斷某有機物中含有何種________或________。②原理:不同的官能團或化學(xué)鍵________不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。⑵核磁共振氫譜①作用:測定有機物分子中氫原子的__________和__________。②原理:處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同,而且吸收峰的面積與__________成正比。③分析:吸收峰數(shù)目——氫原子種類,吸收峰面積比等于不同類型的氫原子數(shù)之比?!緦?dǎo)練3】2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子的多少有關(guān)),則該有機物可能是()A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯【導(dǎo)練4】某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是()A.CH3CH2OCH3B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3COOH【導(dǎo)練5】核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團)不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()【導(dǎo)練6】通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子 () A.6 B.5 C.4 D.3【導(dǎo)練7】二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法,下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是() A.利用金屬鈉或者金屬鉀 B.利用質(zhì)譜法 C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜【閱讀材料】一、石油1.石油的組成:石油主要含兩種元素。石油主要是各種所組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴,同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。2.石油的煉制和加工分餾:指的是根據(jù)石油里各烴的沸點不同進行分離的方法。⑴常壓分餾:得到的是汽油、煤油、柴油、重油等。⑵減壓分餾:得到柴油、潤滑油、渣油等。3.裂化:石油的裂化有熱裂化和催化裂化。裂化的目的是為了提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量,催化裂化還可以得到高質(zhì)量的汽油。裂化的產(chǎn)物主要是分子量比較小、沸點比較低,類似汽油的飽和和不飽和液態(tài)烴的混合物及氣態(tài)烴的混合物。例如:C8H18→C4H10→C4H10→用石油產(chǎn)品和石油氣(煉廠氣、油田氣、天然氣)作原料來生產(chǎn)化工產(chǎn)品的工業(yè)簡稱石油化工。4.裂解:裂解就是深度裂化,是以獲得短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過程。裂解氣的主要成分是乙烯、丙烯、丁二烯等,還含有少量的甲烷、乙烷、氫氣、硫化氫等。二、煤1.煤的種類和成分:煤可分為無煙煤、煙煤、和褐煤等。煤是由和所組成的復(fù)雜的混合物。2.煤的干餾及其產(chǎn)品⑴把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程叫作煤的干餾。⑵煤高溫干餾(高于1000℃)獲得焦炭、焦?fàn)t氣、粗氨水、煤焦油。⑶焦炭主要用于冶金工業(yè);⑷焦?fàn)t氣的主要成分是氫氣、甲烷、乙烯和一氧化碳,常用作氣體燃料和化工原料,粗氨水用來制氮肥;煤焦油是生產(chǎn)芳香族化合物的主要原料。3.煤的氣化是將其轉(zhuǎn)化為可燃氣體的過程,主要反應(yīng)是碳與水反應(yīng)生成水煤氣等。煤的液化是。5.有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假設(shè)給你一種這樣的有機混合物讓你研究,一般要采取的幾個步驟是() A.分離、提純→確定化學(xué)式→確定實驗式→確定結(jié)構(gòu)式 B.分離、提純→確定實驗式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式 C.分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實驗式→確定化學(xué)式 D.確定化學(xué)式→確定實驗式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純6.下列屬于分離、提純液態(tài)有機物的操作的是() A.蒸餾 B.蒸發(fā) C.重結(jié)晶 D.蒸發(fā)7.能夠快速、微量、精確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是() A.質(zhì)譜 B.紅外光譜 C.紫外光譜 D.核磁共振譜8.通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子 () A.6 B.5 C.4 D.39.二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法,下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是() A.利用金屬鈉或者金屬鉀 B.利用質(zhì)譜法 C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜10.某化合物有碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是() A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CH2O答案一、1.沸點不同2.(1)熱穩(wěn)定性(2)較大3.(1)蒸餾燒瓶的支管口處(2)防止暴沸(3)下口上口二、1.固態(tài)2.(1)溶解度(2)
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