有機(jī)化學(xué)課件(藥學(xué)專業(yè))-習(xí)題課

有機(jī)化學(xué)習(xí)題課本課程旨在鞏固藥學(xué)專業(yè)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握。通過(guò)練習(xí)各類習(xí)題，提高學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)概念的理解和應(yīng)用能力。緒論有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)學(xué)科。它在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。有機(jī)化合物的分類烴僅由碳和氫原子組成的化合物。烷烴烯烴炔烴芳香烴含氧有機(jī)化合物含有碳、氫和氧的化合物。醇醛酮羧酸酯醚含氮有機(jī)化合物含有碳、氫和氮的化合物。胺酰胺腈含鹵素有機(jī)化合物含有碳、氫和鹵素原子的化合物。鹵代烴烷烴的命名和性質(zhì)烷烴結(jié)構(gòu)烷烴是僅含有碳和氫的飽和烴，碳原子之間以單鍵連接，每個(gè)碳原子都與四個(gè)氫原子相連。其通式為CnH2n+2。烷烴模型烷烴可以采用不同的模型來(lái)表示，例如球棍模型、空間填充模型等，這些模型有助于理解烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷是最簡(jiǎn)單的烷烴，只有一個(gè)碳原子，與四個(gè)氫原子相連，呈四面體結(jié)構(gòu)。乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷有兩個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都與三個(gè)氫原子相連，呈鋸齒狀結(jié)構(gòu)。鹵代烴的性質(zhì)和反應(yīng)鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴具有較高的密度，并且不溶于水。它們易燃，并具有麻醉作用。鹵代烴的反應(yīng)鹵代烴可以發(fā)生多種反應(yīng)，例如親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)和自由基反應(yīng)。鹵代烴的應(yīng)用鹵代烴被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、工業(yè)溶劑和制冷劑等領(lǐng)域。鹵代烴的親核取代反應(yīng)1親核試劑進(jìn)攻親核試劑進(jìn)攻鹵代烴的碳原子，形成一個(gè)中間體。2離去基團(tuán)離去鹵素原子作為離去基團(tuán)離去，形成新的化合物。3產(chǎn)物形成親核試劑取代鹵素原子，形成新的有機(jī)化合物。烷烴的自由基取代反應(yīng)1鏈引發(fā)鹵素分子吸收光能，斷裂成兩個(gè)自由基2鏈增長(zhǎng)自由基與烷烴反應(yīng)，生成新的自由基3鏈終止兩個(gè)自由基結(jié)合成穩(wěn)定的分子烷烴的自由基取代反應(yīng)通常在光照或高溫下進(jìn)行。烯烴的命名和性質(zhì)11.命名根據(jù)IUPAC命名法，選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，并從距離雙鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)。22.性質(zhì)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是碳碳雙鍵，具有較高的反應(yīng)活性，易發(fā)生加成反應(yīng)。33.反應(yīng)烯烴能與鹵素、氫鹵酸、水等發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴、鹵代烷烴或醇。烯烴的加成反應(yīng)1親電加成雙鍵碳原子上的電子云密度高，易與親電試劑反應(yīng)。2鹵素加成與鹵素反應(yīng)生成二鹵代烷。3氫鹵酸加成遵循馬氏規(guī)則，氫原子加到氫原子較多的碳原子上。4水加成生成醇，遵循馬氏規(guī)則。烯烴的氧化反應(yīng)烯烴的氧化反應(yīng)烯烴可以被多種氧化劑氧化，產(chǎn)生不同的產(chǎn)物。與KMnO4反應(yīng)在堿性條件下，KMnO4可以將烯烴氧化成二醇，即兩個(gè)羥基加成到雙鍵碳原子上。與臭氧反應(yīng)臭氧可以將烯烴氧化成臭氧化物，然后用還原劑還原成醛或酮。與過(guò)氧化氫反應(yīng)過(guò)氧化氫可以將烯烴氧化成環(huán)氧化合物，即在雙鍵碳原子上形成一個(gè)環(huán)狀的醚結(jié)構(gòu)。炔烴的性質(zhì)和反應(yīng)炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴含有碳碳三鍵，具有線性結(jié)構(gòu)，碳原子之間是sp雜化，兩個(gè)碳原子形成σ鍵，兩個(gè)π鍵。炔烴的性質(zhì)炔烴不溶于水，密度小于水，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。炔烴的反應(yīng)炔烴可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和金屬取代反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)。燃燒炔烴燃燒時(shí)火焰明亮，并伴有大量的黑煙。芳香族化合物的性質(zhì)特殊穩(wěn)定性芳香族化合物比一般的烯烴更加穩(wěn)定。這是由于環(huán)狀共軛體系的形成，使得π電子在整個(gè)環(huán)上離域化，從而降低了化合物的能量。親電取代反應(yīng)芳香族化合物容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，例如硝化、鹵化、磺化等。這是由于芳香環(huán)上的π電子云吸引親電試劑，使其進(jìn)攻環(huán)上碳原子。不飽和性質(zhì)雖然芳香族化合物具有穩(wěn)定性，但它們也具有不飽和性。例如苯可以發(fā)生加成反應(yīng)，但在一定條件下，通常發(fā)生取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)1第一步苯環(huán)與親電試劑反應(yīng)2第二步形成碳正離子中間體3第三步碳正離子被質(zhì)子化4第四步生成取代產(chǎn)物親電取代反應(yīng)是苯環(huán)上最重要的反應(yīng)類型，廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)和有機(jī)合成中。該反應(yīng)的特點(diǎn)是親電試劑取代苯環(huán)上的氫原子，生成新的取代產(chǎn)物。親電試劑可以是鹵素、硝基離子、酰基離子等。鹵代芳烴的反應(yīng)親電取代反應(yīng)鹵代芳烴仍然可以發(fā)生親電取代反應(yīng)，但反應(yīng)活性低于苯。由于鹵原子為吸電子基團(tuán)，會(huì)使苯環(huán)電子云密度降低，降低了反應(yīng)活性。鹵原子取代反應(yīng)鹵代芳烴的鹵原子可以被其他親核試劑取代。例如，鹵代芳烴可以與強(qiáng)堿或金屬鈉反應(yīng)，發(fā)生鹵原子取代反應(yīng)。苯并鹵代烴的反應(yīng)親電取代反應(yīng)鹵代烴的鄰位和對(duì)位被活化，更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。格氏試劑反應(yīng)苯并鹵代烴可以與格氏試劑反應(yīng)，生成新的碳碳鍵。金屬鋰反應(yīng)苯并鹵代烴可以與金屬鋰反應(yīng)，形成烷基鋰試劑，可用于進(jìn)一步反應(yīng)。氧化反應(yīng)苯并鹵代烴可以被氧化劑氧化，例如KMnO4，生成相應(yīng)的羧酸。苯酚和酚類化合物的性質(zhì)1結(jié)構(gòu)和性質(zhì)苯酚結(jié)構(gòu)中，羥基直接與苯環(huán)連接，使苯環(huán)電子云密度增大，羥基的氫原子更易電離，呈弱酸性，并具有特殊的化學(xué)反應(yīng)性。2酸性苯酚的酸性比一般醇強(qiáng)，但比碳酸弱，可以與堿反應(yīng)生成酚鹽，但不能與弱堿如碳酸氫鈉反應(yīng)。3氧化性苯酚易被氧化，暴露在空氣中會(huì)逐漸變色，并具有還原性，可被氧化劑氧化成醌類化合物。4鹵代反應(yīng)苯酚的羥基對(duì)苯環(huán)具有活化作用，使苯環(huán)更容易發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成鹵代苯酚。芳香胺的性質(zhì)結(jié)構(gòu)芳香胺是指苯環(huán)上直接連接氨基的化合物，氨基的電子對(duì)與苯環(huán)共軛。堿性芳香胺的堿性比脂肪胺弱，因?yàn)楸江h(huán)的吸電子效應(yīng)。反應(yīng)芳香胺可以發(fā)生?；⒒腔?、鹵代等反應(yīng)。硝基化合物的性質(zhì)11.極性硝基化合物由于硝基的強(qiáng)吸電子效應(yīng)，具有極性。它們一般為液體或固體，并具有較高的沸點(diǎn)。22.反應(yīng)活性硝基化合物是親電試劑，可以與親核試劑反應(yīng)，發(fā)生還原、加成、消除等反應(yīng)。33.生物活性許多硝基化合物具有生物活性，在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、染料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。44.安全性硝基化合物的一些衍生物可能具有毒性或致癌性，需要謹(jǐn)慎使用。醛和酮的性質(zhì)官能團(tuán)醛和酮都含有羰基（C=O）官能團(tuán)。極性羰基的極性導(dǎo)致醛和酮具有較高的沸點(diǎn)。氫鍵醛和酮可以與水形成氫鍵，使其溶解性更高。反應(yīng)活性羰基的極性使醛和酮容易發(fā)生親核加成反應(yīng)。醛和酮的親核加成反應(yīng)1親核試劑進(jìn)攻羰基碳形成四面體中間體2質(zhì)子轉(zhuǎn)移形成穩(wěn)定的醇3形成碳負(fù)離子親核試劑攻擊羰基4形成羰基化合物具有極性醛和酮的親核加成反應(yīng)是重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，通過(guò)親核試劑攻擊羰基碳而進(jìn)行。親核試劑可以是格氏試劑、維蒂希試劑或其他類型的試劑，形成四面體中間體。該中間體會(huì)發(fā)生質(zhì)子轉(zhuǎn)移，形成穩(wěn)定的醇類化合物。羧酸和酯的性質(zhì)羧酸羧酸是含有羧基(-COOH)的有機(jī)化合物。羧酸的物理性質(zhì)與其分子量和極性有關(guān)。羧酸具有酸性，可以與堿反應(yīng)形成鹽。羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基的活性，可以發(fā)生多種反應(yīng)。酯酯是由羧酸和醇反應(yīng)生成的化合物。酯的物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)和分子量有關(guān)。酯類化合物通常具有芳香氣味，廣泛存在于自然界中，是水果和花卉的香味來(lái)源。酯類化合物可以發(fā)生水解、酯化和還原反應(yīng)等。羧酸和酯的反應(yīng)1酯化反應(yīng)羧酸與醇在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水。反應(yīng)可逆，生成酯的比例受反應(yīng)條件影響。2水解反應(yīng)酯在酸或堿催化下，與水反應(yīng)生成羧酸和醇，稱為酯的水解反應(yīng)。酸催化水解反應(yīng)可逆，堿催化水解反應(yīng)不可逆。3醇解反應(yīng)酯與醇在酸催化下發(fā)生醇解反應(yīng)，生成新的酯和醇。反應(yīng)可逆，生成新酯的比例受反應(yīng)條件影響。胺類化合物的性質(zhì)氮原子胺類化合物含有氮原子，其孤對(duì)電子對(duì)氮原子具有強(qiáng)烈的堿性。結(jié)構(gòu)胺類化合物的結(jié)構(gòu)決定了其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，例如沸點(diǎn)、溶解性、堿性。反應(yīng)胺類化合物可以發(fā)生各種反應(yīng)，如質(zhì)子化、?；?、烷基化等。應(yīng)用胺類化合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域。胺的親核取代反應(yīng)SN1反應(yīng)胺作為親核試劑，進(jìn)攻帶正電荷的碳原子，形成中間體。該中間體可以與水分子反應(yīng)，生成羥基化合物。SN2反應(yīng)胺直接進(jìn)攻鹵代烴的碳原子，同時(shí)鹵素離子離去，形成新的胺化合物。反應(yīng)條件胺的親核取代反應(yīng)通常在極性溶劑中進(jìn)行，例如乙醇或水。反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物取決于反應(yīng)物和反應(yīng)條件。一般情況下，SN2反應(yīng)更易于發(fā)生，生成的是一級(jí)胺或二級(jí)胺。氨基酸的性質(zhì)兩性化合物氨基酸含有氨基和羧基，因此它們既可以作為酸，也可以作為堿。手性中心大多數(shù)氨基酸有一個(gè)手性碳原子，這意味著它們存在兩種立體異構(gòu)體，即L型和D型。生物活性氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位，參與了許多重要的生物過(guò)程。氨基酸的反應(yīng)1脫水縮合形成肽鍵2酯化反應(yīng)生成酰胺3?；磻?yīng)生成酰胺4氨基酸氧化生成醛或酮氨基酸能夠參與多種反應(yīng)，包括脫水縮合、酯化反應(yīng)、?；磻?yīng)和氧化反應(yīng)。脫水縮合反應(yīng)是氨基酸形成蛋白質(zhì)的基本反應(yīng)。酯化反應(yīng)和?；磻?yīng)能夠生成酰胺，這在生物合成和藥物合成中都非常重要。氨基酸氧化反應(yīng)能夠生成醛或酮，這種反應(yīng)在生物代謝中發(fā)揮著重要作用。蛋白質(zhì)的構(gòu)造和性質(zhì)氨基酸序列蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，氨基酸的順序決定蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能。蛋白質(zhì)折疊蛋白質(zhì)折疊成特定的三維結(jié)構(gòu)，以執(zhí)行其生物學(xué)功能。蛋白質(zhì)相互作用蛋白質(zhì)可以相互作用，形成復(fù)合物，執(zhí)行更復(fù)雜的功能。核酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)核酸種類核酸主要分為兩類：脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。核酸結(jié)構(gòu)核酸是由核苷酸單體組成的長(zhǎng)鏈聚合物，每個(gè)核苷酸包含一個(gè)五碳糖、一個(gè)磷酸基團(tuán)和一個(gè)含氮堿基。核酸功能DNA負(fù)責(zé)儲(chǔ)存和傳遞遺傳信息，而RNA在蛋白質(zhì)合成中起著至關(guān)重要的作用。碳水化合物的分類和性質(zhì)1單糖單糖是不能被水解成更小碳水化合物的糖。2二糖二糖是由兩個(gè)單糖分子脫水縮合形成的糖。3多糖多糖是由許多單糖分子通過(guò)糖苷鍵連接而成的糖。4其他類型除了以上分類，還有寡糖、糖胺聚糖等。糖的反應(yīng)1氧化反應(yīng)單糖可被氧