2025屆高考化學(xué)專項(xiàng)復(fù)習(xí):有機(jī)物制備型實(shí)驗(yàn)綜合題(含答案)_第1頁(yè)
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2025屆高考化學(xué)專項(xiàng)復(fù)習(xí)有機(jī)物制備型實(shí)驗(yàn)綜合

有機(jī)物制備型實(shí)箍綜合題

建議完成時(shí)間:120分鐘選擇題:精選0題

實(shí)際完成時(shí)間:分鐘非選擇題:精選12題

1.(2024?山東?模擬預(yù)測(cè))苯并咪哇是一類雜環(huán)化合物,其結(jié)構(gòu)與天然存在的核甘酸的結(jié)構(gòu)相似,具有較

強(qiáng)的生物活性。以N,N一二茉基鄰苯二胺為原料,在二甲亞颯(DMSO)溶劑中,加入氧化劑DDQ,

可制備1-平基-2-苯基苯并咪唾,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示:

實(shí)驗(yàn)裝置如圖2所示(夾持裝置略),實(shí)驗(yàn)步驟如下:

①稱取86.4moN,V—二茉基鄰苯二胺(昭=288),取足量氧化劑。。Q備用。

②向50mL三頸燒瓶中依次加入—二葦基鄰苯二胺、DOQ,再加入1.0mL二甲亞碉。

③將反應(yīng)燒瓶移至40(的油浴鍋中,加熱回流1%。

④向反應(yīng)燒瓶中滴加5mL飽和Na2s2。3溶液,待反應(yīng)液變色后加入10mL蒸儲(chǔ)水稀釋反應(yīng)液。將反

應(yīng)液轉(zhuǎn)移至分液漏斗,加乙酸乙酯萃取后分液,用少量飽和食鹽水洗滌有機(jī)層,分液,向有機(jī)層中加入

無(wú)水硫酸鎂固體,靜置一段時(shí)間后,分離出液體,對(duì)分離出的液體進(jìn)一步分離純化,得到1-芳基-2

-苯基苯并咪哇,稱得質(zhì)量為77.3mgo

回答下列問(wèn)題:

(1)儀器人的名稱是,冷凝水應(yīng)從(選填%”或“”)口通入。

(2)從綠色化學(xué)的角度考慮,本實(shí)驗(yàn)不用濃硝酸做氧化劑的主要原因是。

(3)步驟③中回流結(jié)束后需要進(jìn)行的操作有:①停止加熱,②關(guān)閉冷凝水,③移去油浴。正確的順序是

(填字母)。

A.①②③B.③①②C.②①③D.①③②

(4)步驟④中加入飽和M2s2。3溶液的目的是o

(5)步驟④中飽和食鹽水的作用除了洗滌,還有?!边M(jìn)一步分離純化”的操作是0

(6)本實(shí)驗(yàn)中1-茉基-2-苯基苯并咪睡的產(chǎn)率是(保留一位小數(shù))。

2.(2024?湖南衡陽(yáng)?模擬預(yù)測(cè))對(duì)氯甲苯(河=126.5g-moL)常作為染料、醫(yī)藥、有機(jī)合成的中間體,也可

用作溶劑,密度1.19g/cm3。其制取原理是:先用芳胺在一定條件下制成芳香重氮鹽,然后在CuCl催

???

化下,芳香重氮鹽中的重氮基被氯原子取代生成芳香族氯化物。其原理如下:

已知:重氮鹽的生成需在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行,以免發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。

I.CuQ沉淀的制備

(1)將CuSOs5H2。、NaCLNaHSO3,NaOH在水溶液中加熱一段時(shí)間后,即可得到CuCl沉淀。請(qǐng)寫

出該反應(yīng)的離子方程式O

II.重氮鹽溶液的制備

⑶水蒸氣蒸儲(chǔ)裝置如下圖所示,圖中長(zhǎng)導(dǎo)管a的作用;儀器b的名稱是

當(dāng)觀察到即可停止蒸儲(chǔ),停止蒸鐳后下列操作正確的排序?yàn)椋ㄌ钚蛱?hào))。

①熄滅酒精燈②打開旋塞③停止通冷凝水

⑷CuCl催化機(jī)理分兩步進(jìn)行,請(qǐng)補(bǔ)充完整:

N

+CuCl——?+CuC%+2T

H3c

②o

(5)對(duì)氯甲苯粗品經(jīng)過(guò)精制后,得到L50g產(chǎn)品,本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于(填標(biāo)號(hào))。

A.55%B.60%C.65%D.70%

3.(2024.江西南昌?三模)2—澳戊二酸二甲酯(相對(duì)分子質(zhì)量為239)是某抗癌藥物的重要中間體。其制

備的反應(yīng)原理如圖所示:

SOC12

HOOC^^^COOH'

Br

中間產(chǎn)物I中間產(chǎn)物II

制備裝置如圖所示(夾持裝置已略去):

實(shí)驗(yàn)步驟如下:

步驟一:制備

將13.2g戊二酸(相對(duì)分子質(zhì)量為132)加入到三頸燒瓶中,再向其中加入三氯甲烷25mL,攪拌均勻,

保持78℃條件下,依達(dá)緩慢滴加12mL氯化亞颯、3滴催化劑、液澳,隨后回流;回流完畢后,將三頸燒

瓶置于冰鹽浴中。將溶液溫度降到-10℃后,緩慢滴加25mL甲醇(沸點(diǎn)647C),保持滴加過(guò)程中溫

度不超過(guò)0℃o

步驟二:除雜

向三頸燒瓶中加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)行洗滌,分液除去上層水相,下層有機(jī)相再用25mL飽

和氯化鈉溶液洗滌3次,洗滌完畢,用無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾。

步驟三:提純

過(guò)濾后的液體置于熱浴容器中(外溫170℃),接上精儲(chǔ)裝置,進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)。

步驟四:收集

收集100-110℃的儲(chǔ)分,得到14.34g無(wú)色透明油狀液體。

回答下列問(wèn)題:

(1)使用裝置A的優(yōu)點(diǎn)是。

(2)步驟一中采取“溫度降到-10。。'“緩慢滴加”這些措施的可能原因有0

a.減緩反應(yīng)速率

b.防止高溫下發(fā)生復(fù)雜的有機(jī)副反應(yīng)

c.避免原料揮發(fā),使反應(yīng)物充分反應(yīng)

(3)步驟二中用飽和氯化鈉溶液洗滌的目的是。

(4)步驟三中使用減壓蒸儲(chǔ)的目的是o

(5)中間產(chǎn)物/比戊二酸的沸點(diǎn)低很多的原因是,反應(yīng)中生成戊二酰氯的同時(shí)得到兩種有刺激

性氣味的氣體,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(6)從環(huán)保角度分析,該實(shí)驗(yàn)裝置存在明顯不足之處。解決的辦法是o

(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是0

4.(2024?四川?模擬預(yù)測(cè))二茂鐵(化學(xué)式為尸e(&H5)2)常溫下是一種橙黃色針狀晶體,熔點(diǎn)為173七,易

升華,能進(jìn)行一系列的取代反應(yīng),可用作紫外吸收劑、火箭燃料添加劑。實(shí)驗(yàn)室合成二茂鐵的步驟如

下:

①按圖1組裝好裝置,檢查氣密性后向儀器A中加入一定量處理過(guò)的四氫味喃,通入M,開始攪拌;

②向儀器/中分批次加入8.125g無(wú)水尸eC。,然后加入2.000g還原鐵粉,水浴加熱回流。反應(yīng)結(jié)束除

去多余的反應(yīng)物后將回流裝置改為減壓蒸儲(chǔ)裝置,蒸去溶劑;

③反應(yīng)器冷卻后,再改成回流裝置并繼續(xù)通入M,逐滴加入事先混合好的足量(。2及)21四(二乙胺)、

。5玨(環(huán)戊二烯)的混合液,攪拌加熱反應(yīng);

④反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑,析出粗品,然后以升華法提純。

回答下列問(wèn)題:

(1)儀器人的名稱為,儀器8的作用是o

(2)步驟①中通入M的作用是。

(3)寫出在步驟②中儀器人內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4)已知步驟③中二乙胺反應(yīng)后生成(。2風(fēng))2】陽(yáng)?五口,寫出制備二茂鐵的化學(xué)反應(yīng)方程式0

(5)采用圖2所示裝置進(jìn)行升華法提純時(shí),粗品二茂鐵放在(填“蒸發(fā)皿”或“帶孔濾紙”)上,裝

置中漏斗頸處棉花的作用是?

(6)若實(shí)驗(yàn)中最終得到純凈的二茂鐵9.3g,則產(chǎn)品產(chǎn)率是0(保留3位有效數(shù)字)

5.(2024?四川成都?模擬預(yù)測(cè))塊喃甲酸與味喃甲醇都是重要的工業(yè)原料,某實(shí)驗(yàn)小組擬利用口夫喃甲醛的

Cannizzaro反應(yīng)(方程式如下)進(jìn)行制備與分離,相關(guān)原理、裝置與制備流程如下?;卮鹣嚓P(guān)問(wèn)題:

NaOH,乙酸「乙醛溶液皿駕產(chǎn)品X曰

吠喃甲醛10°C操作①L水溶液HCI?粗產(chǎn)品.重結(jié)制產(chǎn)品丫

pH=3

物質(zhì)狀態(tài)熔點(diǎn)。C沸點(diǎn)℃溶解性

吠喃甲醛油狀液體-36161.7微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醛

吠喃甲酸白色晶體130易升華難溶于冷水,易溶于乙醇、乙醛

吠喃甲醇液體-31171溶于水,乙醇、乙醛

(1)反應(yīng)開始后體系溫度極易上升,原因是o已知溫度高于12。(3會(huì)引發(fā)副反應(yīng),為提高產(chǎn)率可

采取的控溫操作有、(答出兩點(diǎn))。

(2)進(jìn)行“操作②”時(shí)需多次收集儲(chǔ)分,最先儲(chǔ)出的是0將銅絲燒至紅熱后伸入吠喃甲醇,現(xiàn)象

是(結(jié)合反應(yīng)方程加以說(shuō)明)。

(3)“操作①”的名稱是。若先加鹽酸調(diào)pH再進(jìn)行“操作①”,會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品分離困難,原因是

(4)反應(yīng)過(guò)程產(chǎn)生的有色雜質(zhì)易吸附在Y表面,可通過(guò)重結(jié)晶提純:將過(guò)濾得到的粗產(chǎn)品溶于5-

7mL熱水中,加活性炭,煮沸l(wèi)Omin,(填操作名稱),冷卻結(jié)晶,過(guò)濾,洗滌,晾干,得白色針狀晶

體產(chǎn)品。最佳洗滌劑是(填序號(hào))。

a.乙醇6.冷水c.乙醴d.熱水

(5)唉喃G可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚吠喃,試寫出相應(yīng)方程式,并從結(jié)構(gòu)角度分析吠喃甲

/)----CH3

酸與a—甲基吠喃均無(wú)法聚合的原因。

COOH

OH

6.(2024?湖北武漢?一模)苦杏仁酸(\=/)是一種醫(yī)藥中間體,可用于合成阿洛托品類解痙

齊U。實(shí)驗(yàn)室制備苦杏仁酸的原理、步驟和裝置(加熱裝置已略去)如下。

COONa

<^^CHO+CHC13+4NaOH冬OH+3NaCl+2H2O

COONaCOOH

2<^^^CH-OH+H2so4fOH+Na2SO4

步驟1:向圖1的三頸燒瓶中加入10.6g苯甲醛、1.3gTEBA^24.0久汨。3(過(guò)量),攪拌并加熱,同時(shí)滴

加足量的NaOH溶液,反應(yīng)一段時(shí)間。

步驟II:將步驟/所得混合物冷卻,倒入200mL水中,用乙醛萃取,棄去有機(jī)層;向水層中加入稀硫酸

酸化;繼續(xù)利用乙醛萃取4次,合并萃取液;加入無(wú)水硫酸鈉。

步驟山:在常壓下,利用圖2裝置蒸去乙醛,得到粗產(chǎn)品。

回答下列問(wèn)題:

⑴X的名稱為;圖1和圖2中的冷凝管互換(填“能”或“不能”)。

(2)步驟II中第一次用乙醛萃取的目的是;加入無(wú)水硫酸鈉的作用是o

(3)將步驟HI補(bǔ)齊:安裝蒸儲(chǔ)裝置,加入待蒸儲(chǔ)的物質(zhì)和沸石,,,棄去前儲(chǔ)分,收集產(chǎn)

品o

(4)為了提高粗產(chǎn)品的純度,后續(xù)還可采用的方法是;若最終獲得11.2g苦杏仁酸樣品,則實(shí)驗(yàn)

室制備苦杏仁酸的產(chǎn)率最接近(填標(biāo)號(hào))。

A.85%B.75%C.65%D.55%

cq2H5

LXJKC2H5

(5)TEA4是一種離子液體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是Cl"02H5,不直接參與化學(xué)反應(yīng),但能增大反應(yīng)速

率,其可能原因是(從溶解度的角度解釋)。

7.(2024.黑龍江大慶.模擬預(yù)測(cè))山梨酸是國(guó)際上應(yīng)用最廣的防腐劑之一,實(shí)驗(yàn)室通過(guò)巴豆醛和丙酮縮合

法制備山梨酸[CH3(CH=CH)2coOH]反應(yīng)原理:

Ba(OH)28H2。

L

CH3cH=CHCHO+CH3coe旦一----^CH3(CH=CH)2COCH3+H2O

①縮合反應(yīng)巴豆醛丙酮巴豆烯叉丙酮

②氯仿反應(yīng)CH31cH=CH)2coe國(guó)+3NaClO-CH^CH=CH)2coONa+CHCl3+2NaOH

③酸化反應(yīng)CH3(CH=CH)2COONa^CH3(<CH=CH)2COOH

實(shí)驗(yàn)步驟:

①向三頸燒瓶中加入80.0mL丙酮、少量Ba(OH)2-8Mo,加熱至丙酮出現(xiàn)回流時(shí),在加熱攪拌下緩

慢滴入10.0mL巴豆醛??刂茰囟燃s為70(、回流2.5%后停止反應(yīng),過(guò)濾、蒸儲(chǔ)得到巴豆烯叉丙酮。

②在室溫下,將NaCZO溶液、20%NaQH溶液依次滴加到巴豆烯叉丙酮中,并不斷攪拌直至有機(jī)相液

體體積不再增大,停止攪拌,將混合液轉(zhuǎn)入分液漏斗中,靜置、分離得到山梨酸鈉水溶液,再用Na2so.§

處理水溶液中過(guò)量的NaClO.

③將質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的稀H2SO4緩慢滴入山梨酸鈉水溶液中,并不斷攪拌至溶液pH=3,過(guò)濾、洗滌

得山梨酸粗產(chǎn)品。

④將適量蒸儲(chǔ)水加入粗產(chǎn)品中,加熱溶解,冷卻結(jié)晶,減壓過(guò)濾,干燥后得到10.0g山梨酸。已知:

①山梨酸微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易被強(qiáng)氧化劑HC2O等氧化;

②部分有機(jī)物密度為:巴豆醛0.85g/mL,氯仿1.48g/mL,丙酮0.79g/mL。

回答下列問(wèn)題:

(1)步驟①分離出巴豆烯叉丙酮的裝置如圖1所示(加熱及夾持裝置省略),虛線框內(nèi)連接的儀器為

(填名稱),尾接管連接抽氣泵的目的是,毛細(xì)管連通大氣的主要作用是o

(2)步驟②分離混合液時(shí)應(yīng)選用圖2中裝置(填%”或“”)

(3)用Na2s處理過(guò)量的MCZO時(shí)反應(yīng)的離子方程式為;不可以在步驟③酸化后再加入

Na2s。3除去過(guò)量的NaClO,原因是。

(4)步驟③中,檢測(cè)洗滌是否完成的操作是。

(5)本實(shí)驗(yàn)中山梨酸的產(chǎn)率為(保留3位有效數(shù)字)。

8.(2024?黑龍江牡丹江?一模)乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林),是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。實(shí)驗(yàn)室選擇草酸綠色

催化劑制備阿司匹林。

【實(shí)驗(yàn)原理】水楊酸乙酸酎阿司匹林

名詞熔點(diǎn)/℃溶解性

水楊酸157?159溶于水和乙醇

乙酸酎-73.1易水解

乙酰水楊酸135微溶冷水,可溶熱水,易溶于乙醇

【實(shí)驗(yàn)流程】

回答下列問(wèn)題:

(1)制備過(guò)程中采用的合適加熱方式是。

(2)“加冷水”后,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(3)“操作2”中加入飽和NaHCO?溶液的目的是。

(4)最后得到產(chǎn)品的提純方法是。具體操作:粗產(chǎn)品用乙酸乙酯溶解后加熱回流,再趁熱過(guò)濾,

冷卻結(jié)晶,抽濾洗滌干燥得到產(chǎn)品。下列裝置不可能會(huì)用到的有o

(5)取少量產(chǎn)品,加5ml水充分溶解,滴加3滴FeCl3稀溶液,作用是。

(6)用分光光度法測(cè)定阿司匹林粗產(chǎn)品的純度。現(xiàn)測(cè)得阿司匹林標(biāo)準(zhǔn)溶液的吸光度A與其濃度關(guān)系

如圖線Q所示。準(zhǔn)確稱取16.Omg實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品,用乙醇溶解并定容lOOmZ,測(cè)得溶液吸光度4=0.720,

則該產(chǎn)品的純度是(以質(zhì)量分?jǐn)?shù)表示)。

8

7

6

5

v4

3

0.2

0.00.20:40.60:81.01.21.41.6

質(zhì)量濃度/(10-mg/mL)

9.(2024?福建廈門?模擬預(yù)測(cè))格氏試劑(R-MgX,A表示煌基,X表示鹵原子)是重要的有機(jī)試劑。

CH3CH2MgBr的制備原理(CH3cH2歷+Mg>CH3CH2MgBr)及實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下。

已知:該制備實(shí)驗(yàn)需在絕對(duì)無(wú)水、無(wú)氧的環(huán)境下進(jìn)行。一般不易發(fā)生,常需引發(fā)劑,引發(fā)后,反應(yīng)劇烈

且放熱。

/、試劑的預(yù)處理

(1)乙醛[沸點(diǎn):34.5℃,密度為0.714g?cmT,微溶于水,混有過(guò)氧乙醛(CH3cH2cH3)、少量

水]的處理:

①過(guò)氧乙醛的檢驗(yàn):取少量樣品滴于KZ-淀粉試紙中央,出現(xiàn)現(xiàn)象,說(shuō)明其中含有過(guò)氧乙醛。

②除過(guò)氧乙醛:將乙醛轉(zhuǎn)入(選填圖中儀器標(biāo)號(hào))中,加入適量的硫酸亞鐵溶液,充分振蕩,靜置

分層,(填具體操作),分離出下層水相。最后將有機(jī)相轉(zhuǎn)移至蒸儲(chǔ)裝置中蒸儲(chǔ),收集34.5。。儲(chǔ)

分。

HCD

③將經(jīng)蒸儲(chǔ)獲得的乙酸注入棕色試劑瓶中,壓入鈉絲,蓋上有毛細(xì)管的瓶蓋。壓入鈉絲的目的是

II.CH3cH2A匆歷的制備

如圖組裝裝置(加熱和夾持裝置已略),向儀器X中加入2.4。鎂條和1小粒碘,裝好裝置,向儀器Y中

加入0.12mol澳乙烷和25.00mL乙醛,混勻后開始滴入儀器X中,反應(yīng)中保持微沸,加完后,溫水浴加

熱回流20min直至鎂條完全反應(yīng)。

(2)儀器Y的名稱是。

(3)回流結(jié)束后,需進(jìn)行的操作有①停止加熱②關(guān)閉冷凝水③移去水浴,正確的順序?yàn)椋ㄌ顦?biāo)

號(hào))。

(4)實(shí)驗(yàn)裝置存在缺陷,導(dǎo)致制備的格氏試劑易水解,改進(jìn)措施為。

(5)反應(yīng)溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副反應(yīng)的發(fā)生,避免副反應(yīng)的發(fā)生可采取的操作或措施有。

(6)打開儀器V上口的玻璃塞,加入0.2mol乙醛,之后打開其下口使乙醛逐滴與CH3cH2場(chǎng)8r反應(yīng),

然后滴加20.0mL飽和NH18r溶液生成產(chǎn)物Z(伴有一種鹽和堿性氣體產(chǎn)生)。將Z從混合液中提純

后進(jìn)行了氫譜和質(zhì)譜的表征,結(jié)果如下:

對(duì)

/%

ppm543210質(zhì)荷比27425974

則CH3cB與乙醛反應(yīng)生成Z(碳骨架無(wú)支鏈)的總反應(yīng)為。

10.(2025?四川成都?模擬預(yù)測(cè))對(duì)硝基苯甲酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、感光材料等領(lǐng)域。實(shí)驗(yàn)室用下圖示

裝置制備(加熱和夾持儀器已略去)。反應(yīng)原理為:

+2MnO2+KOH+H.O.

實(shí)驗(yàn)步驟:

I.向250mL三口燒瓶中加入10.43g(0.066mol)KMz04、20mL水,再加入微量的澳化四丁基鏤(結(jié)

構(gòu)如圖)。加熱待溫度達(dá)到50℃,恒溫分批共加入3.00g(0.022mol)對(duì)硝基甲苯。升溫到一定溫度控

制條件反應(yīng)。

Br

澳化四丁基鏤(C16H36BrN)

II.反應(yīng)結(jié)束后趁熱過(guò)濾,洗滌固體,合并洗滌液。

III.向?yàn)V液中加入15mLi5%H2so4,調(diào)節(jié)P8至2?3,析出黃白色沉淀。待沉淀完全后,過(guò)濾,洗滌。

經(jīng)過(guò)重結(jié)晶,得到對(duì)硝基苯甲酸L67g。

熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/°。溶解性

對(duì)硝基甲苯51.3238(易升華)不溶于水,溶于乙醇

對(duì)硝基苯甲酸242—微溶于水,溶于乙醇

回答下列問(wèn)題:

(1)儀器a的名稱是0

(2)根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),從經(jīng)濟(jì)環(huán)保的角度選擇的溫度條件和時(shí)間分別是,加熱方式為

o溫度過(guò)高會(huì)造成產(chǎn)率下降,可能原因是o

圖1反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響圖2反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響

(3)步驟II反應(yīng)結(jié)束后趁熱過(guò)濾除去(填化學(xué)式),用洗滌固體并合并濾液。

(4)澳化四丁基鏤有類似冠醍的作用(吸引MnO])。解釋澳化四丁基鏤在該實(shí)驗(yàn)中的作用。

(5)計(jì)算對(duì)硝基苯甲酸的產(chǎn)率(保留2位有效數(shù)字)-

11.(2024?四川成都?三模)正丁酸[(CH3cH2cH2cH或。]可用作溶劑,電子級(jí)清洗劑。實(shí)驗(yàn)室制備原理如

下:2cH3cH2cH2cH20Ht(CH3cH2cH2cH2)2O+H2Oo

制備步驟:

步驟/選擇儀器并組裝(夾持裝置略)。

步驟II.加入15.5mL正丁醇、2.5mL濃硫酸,搖勻,在磁力攪拌器上加熱至100~1151,保持反應(yīng)物

微沸約20min,回流分水。

步驟HI.當(dāng)燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)物溫度升至1351左右,分水器水層界面不再上升時(shí),即可停止反應(yīng)。

步驟IV.反應(yīng)液稍冷卻后,倒入盛有25mL水的分液漏斗中,充分搖振,靜置分層。所得粗產(chǎn)物依次

用12.5mL水,8mL5%NaOB■溶液、8mL水、8mL飽和Ca,溶液(除去正丁醇)洗滌燃后用1g無(wú)水

氯化鈣干燥。

步驟口拆改原裝置為蒸儲(chǔ)裝置。蒸儲(chǔ),收集儲(chǔ)分。

有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下:

化合物密度(g/crr?)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)水中溶解度(g)

正丁醇0.810-89.8117.79

正丁酸0.773-97.9142.4<0.05

回答下列問(wèn)題:

(1)步驟/中除了選擇回流冷凝管、分水器(見(jiàn)上圖),還應(yīng)選擇(選字母序號(hào))。

計(jì)

計(jì)

C

(2)步驟II中,分水器中水層位于(填"上”或“下”)層。若水層-有機(jī)層界面不清楚時(shí),可加

鹽使水層飽和,這樣做的原理是(答一條)。

(3)步驟ni進(jìn)行1.5%后,若繼續(xù)加熱,則反應(yīng)液變黑并有較多的副產(chǎn)物生成。寫出正丁醇被熱硫酸炭

化的化學(xué)方程式。

(4)步驟IV中,8mL水洗的作用是。干燥后的混合物經(jīng)過(guò)(填操作名稱),轉(zhuǎn)移至蒸鐳燒

瓶中。

(5)步驟V■中,判斷正丁酸蒸儲(chǔ)完畢的現(xiàn)象是

12.(2024?陜西?模擬預(yù)測(cè))肉桂酸廣泛應(yīng)用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容和有機(jī)合成等方面。

其合成原理及實(shí)驗(yàn)室制備方法如下:

主反應(yīng):

副反應(yīng):

實(shí)驗(yàn)步驟:

i.在500mL儀器a中加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酉干和12g無(wú)水碳酸鉀粉末(過(guò)量),加熱回流45分

鐘。

ii.向反應(yīng)混合物中加入40mL蒸儲(chǔ)水浸泡幾分鐘,進(jìn)行水蒸氣蒸館。

iii.將燒瓶冷卻后,加入13g碳酸鉀,再加入70mL水,加熱煮沸,趁熱過(guò)濾。

iv,待濾液冷卻至室溫后,在攪拌下小心加入40mLi:1鹽酸,使溶液呈酸性。

v.冷卻結(jié)晶,抽濾,用少量試劑b洗滌,809烘干,得粗產(chǎn)品4.5g。

加熱回流裝置水蒸氣蒸儲(chǔ)裝置

相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)如表所示:

溶解度:g/100mL

名稱相對(duì)分子質(zhì)量密度/g/cm3熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃

水醇酸

苯甲醛1061.04-26178?1790.3互溶互溶

乙酸酎1021.08-73138-140遇水生成乙酸溶不溶

肉桂酸1481.24133-1343000.0424溶

回答下列問(wèn)題:

(1)加熱回流裝置中儀器a的名稱是,不使用水冷冷凝管而用空氣冷凝管是為了。

(2)碳酸鉀使用前應(yīng)干燥,目的是0

(3)步驟出中趁熱過(guò)濾除去的主要物質(zhì)是(填名稱)。

(4)步驟ii中蒸出的物質(zhì)是(填“苯甲醛”、“乙酸鉀”或“肉桂酸鉀”)與水的低沸點(diǎn)共沸物,判

斷蒸屈完成的方法是0

⑸步驟v中試劑b是(填“冷水”、“乙醇”或“乙醛”)。

(6)本實(shí)驗(yàn)肉桂酸的產(chǎn)率最接近(填標(biāo)號(hào))。

A.50%B.60%C.70%D.80%

有機(jī)物制備型實(shí)驗(yàn)綜合題

建議完成時(shí)間:120分鐘選擇題:精選__2_題

實(shí)際完成時(shí)間:_____分鐘非選擇題:精選^題

1.(2024?山東?模擬預(yù)測(cè))苯并咪噪是一類雜環(huán)化合物,其結(jié)構(gòu)與天然存在的核甘酸的結(jié)構(gòu)相似,具有較

強(qiáng)的生物活性。以N,N一二茉基鄰苯二胺為原料,在二甲亞颯(DMSO)溶劑中,加入氧化劑DDQ,

可制備1-平基-2-苯基苯并咪唾,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示:

實(shí)驗(yàn)裝置如圖2所示(夾持裝置略),實(shí)驗(yàn)步驟如下:

①稱取86.4moN,V—二茉基鄰苯二胺(昭=288),取足量氧化劑。。Q備用。

②向50mL三頸燒瓶中依次加入—二葦基鄰苯二胺、DOQ,再加入1.0mL二甲亞碉。

③將反應(yīng)燒瓶移至40(的油浴鍋中,加熱回流1%。

④向反應(yīng)燒瓶中滴加5mL飽和Na2s2。3溶液,待反應(yīng)液變色后加入10mL蒸儲(chǔ)水稀釋反應(yīng)液。將反

應(yīng)液轉(zhuǎn)移至分液漏斗,加乙酸乙酯萃取后分液,用少量飽和食鹽水洗滌有機(jī)層,分液,向有機(jī)層中加入

無(wú)水硫酸鎂固體,靜置一段時(shí)間后,分離出液體,對(duì)分離出的液體進(jìn)一步分離純化,得到1-芳基-2

-苯基苯并咪哇,稱得質(zhì)量為77.3mgo

回答下列問(wèn)題:

⑴儀器人的名稱是,冷凝水應(yīng)從(選填%”或%”)口通入。

(2)從綠色化學(xué)的角度考慮,本實(shí)驗(yàn)不用濃硝酸做氧化劑的主要原因是。

(3)步驟③中回流結(jié)束后需要進(jìn)行的操作有:①停止加熱,②關(guān)閉冷凝水,③移去油浴。正確的順序是

(填字母)。

A.①②③B.③①②C.②①③D.①③②

(4)步驟④中加入飽和M2s2。3溶液的目的是o

(5)步驟④中飽和食鹽水的作用除了洗滌,還有?!边M(jìn)一步分離純化”的操作是o

(6)本實(shí)驗(yàn)中1—米基—2—苯基苯并咪睫的產(chǎn)率是(保留一位小數(shù))。

【答案】

(1)球形冷凝管b

(2)濃硝酸做氧化劑會(huì)產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害氣體,不利于環(huán)保

⑶。

(4)除去過(guò)量的氧化劑DDQ

(5)促進(jìn)有機(jī)物和水層分層,便于分液及減少產(chǎn)品溶解損失蒸饋

(6)90.7%

【詳解】(1)儀器A的名稱是球形冷凝管,冷凝水下進(jìn)上出,所以冷凝水應(yīng)從b口通入;

(2)從綠色化學(xué)的角度考慮,本實(shí)驗(yàn)不用濃硝酸做氧化劑的主要原因是:濃硝酸做氧化劑會(huì)產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害

氣體,不利于環(huán)保;

(3)步驟③中回流結(jié)束后先停止加熱,再移走油浴,最后關(guān)閉冷凝水,這樣操作可以減少產(chǎn)品損失,故選Do

(4)飽和Na2s2O3溶液除去過(guò)量的氧化劑DDQ;

(5)步驟④中飽和食鹽水的作用除了洗滌,還有促進(jìn)有機(jī)物和水層分層,便于分液及減少產(chǎn)品溶解損失,

“進(jìn)一步分離純化”的操作是蒸儲(chǔ),利用沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離;

(6)N,N'-二千基鄰苯二胺(防=288)的質(zhì)量為86.4mg,最終得到產(chǎn)品1—節(jié)基一2—苯基苯并咪唾質(zhì)

77.3x10-3

量為77.3mg,則本實(shí)驗(yàn)中1一節(jié)基一2—苯基苯并咪唾的產(chǎn)率是86.4X1Lx100%=90.7%。

X284^/mol

288p/mol

2.(2024?湖南衡陽(yáng)?模擬預(yù)測(cè))對(duì)氯甲苯(M=126.5g-mol-1)常作為染料、醫(yī)藥、有機(jī)合成的中間體,也可

用作溶劑,密度1.19g/cm3。其制取原理是:先用芳胺在一定條件下制成芳香重氮鹽,然后在CuCl催

化下,芳香重氮鹽中的重氮基被氯原子取代生成芳香族氯化物。其原理如下:

X/凡NaNOzCuCl

HC『HA>H3CXJH-C

H3c

已知:重氮鹽的生成需在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行,以免發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。

I.CuCZ沉淀的制備

⑴將CuSO^H.O.NaCLNaHSO3.NaOH在水溶液中加熱一段時(shí)間后,即可得到CuCl沉淀。請(qǐng)寫

出該反應(yīng)的離子方程式o

II.重氮鹽溶液的制備

(3)水蒸氣蒸儲(chǔ)裝置如下圖所示,圖中長(zhǎng)導(dǎo)管a的作用;儀器b的名稱是

當(dāng)觀察到即可停止蒸儲(chǔ),停止蒸儲(chǔ)后下列操作正確的排序?yàn)椋ㄌ钚蛱?hào))。

①熄滅酒精燈②打開旋塞③停止通冷凝水

⑷CuCl催化機(jī)理分兩步進(jìn)行,請(qǐng)補(bǔ)充完整:

+CUC1—?jQ*+CUC12+N2T

①H3C^^

②=

(5)對(duì)氯甲苯粗品經(jīng)過(guò)精制后,得到L50g產(chǎn)品,本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于(填標(biāo)號(hào))。

A.55%B.60%C.65%D.70%

【答案】

(1)2C〃2++HSO-+2Cl-+3OH-=2CuCl+SO/+2H2O

(2)使溶液酸性減弱,導(dǎo)致重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng);將CuCl氧化降低催化效率

(3)安全管,平衡壓強(qiáng)直形冷凝管錐形瓶中無(wú)油狀液體增加時(shí)②①③

HQ-CL

11

(4)叩+CuCl2一>3c+CuCi

⑸口

【詳解】⑴將CuSOf5H£>、NaCLNaHSO3.NaOH在水溶液中加熱一段時(shí)間后,即可得到CuCl沉淀,則

Cu的化合價(jià)降低,則必要元素化合價(jià)升高,則S的化合價(jià)升高,根據(jù)氧化還原反應(yīng)可得,該反應(yīng)的離子方

程式為:2。償++HSO-+2Cl-+3OH=2CuCl+SO/+2H2。,故答案為:2。蘇++HSO-+2c『+

3OH-=2CuCl+SOf+2丑2。;

(2)已知NaNO2溶液顯堿性,且NaN。2在酸性條件下具有較強(qiáng)的氧化性,結(jié)合題干信息:重氮鹽的生成需

在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行,以免發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可知,實(shí)驗(yàn)過(guò)程中NaNO2溶液過(guò)量可能帶來(lái)的弊端有:使溶液酸

性減弱,導(dǎo)致重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng);將CuCl氧化降低催化效率,故答案為:使溶液酸性減弱,導(dǎo)致重氮鹽發(fā)

生偶聯(lián)反應(yīng);將CuCl氧化降低催化效率;

(3)由題干水蒸氣蒸倚裝置圖可知,圖中長(zhǎng)導(dǎo)管a的作用平衡內(nèi)外壓強(qiáng),起到安全管的作用,儀器b的名稱

是直形冷凝管,對(duì)氯甲苯為不溶于水的無(wú)色油狀液體,故當(dāng)觀察到錐形瓶中無(wú)油狀液體增加時(shí)說(shuō)明蒸饋基

本完成,即可停止蒸饋,停止蒸偏后下列操作正確的排序?yàn)榇蜷_旋塞保證正常通氣,熄滅酒精燈不再產(chǎn)生

水蒸氣,最后停止通冷凝水以保證冷凝管中剩余蒸氣能夠完全冷卻,故答案為:安全管,平衡壓強(qiáng);直形冷

凝管;錐形瓶中無(wú)油狀液體增加;②①③;

彳丫凡一―ci、彳一

HC1>+2

H3。

(4)c“a催化機(jī)理分兩步進(jìn)行,根據(jù)總反應(yīng)式:和反應(yīng)歷程①

,C1

+CuCl——?J^j|+CuCl2+N2T

H,CH3c可知,歷程

+CuCl;

(5)由題干信息可知,該轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖可知,

,2.10g對(duì)甲基苯胺完全反應(yīng)理論上能夠

生成對(duì)氯甲苯的質(zhì)量為:f%,X126.5g/mol=2.48g,故對(duì)氯甲苯粗品經(jīng)過(guò)精制后,得到1.50g產(chǎn)品,

本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率皆2xioo%=6O.48%,即最接近60%,故答案為:5。

2.4Xg

3.(2024.江西南昌?三模)2—澳戊二酸二甲酯(相對(duì)分子質(zhì)量為239)是某抗癌藥物的重要中間體。其制

備的反應(yīng)原理如圖所示:

H?!璫。。-c口卜1茨

Br

中間產(chǎn)物i中間產(chǎn)物n

制備裝置如圖所示(夾持裝置已略去):

實(shí)驗(yàn)步驟如下:

步驟一:制備

將13.2g戊二酸(相對(duì)分子質(zhì)量為132)加入到三頸燒瓶中,再向其中加入三氯甲烷25mL,攪拌均勻,

保持78(條件下,依達(dá)緩慢滴加12mL氯化亞碉、3滴催化劑、液浪,隨后回流;回流完畢后,將三頸燒

瓶置于冰鹽浴中。將溶液溫度降到—10℃后,緩慢滴加25mL甲醇(沸點(diǎn)64.71),保持滴加過(guò)程中溫

度不超過(guò)0℃o

步驟二:除雜

向三頸燒瓶中加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)行洗滌,分液除去上層水相,下層有機(jī)相再用25mL飽

和氯化鈉溶液洗滌3次,洗滌完畢,用無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾。

步驟三:提純

過(guò)濾后的液體置于熱浴容器中(外溫170℃),接上精儲(chǔ)裝置,進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)。

步驟四:收集

收集100-110℃的儲(chǔ)分,得到14.34。無(wú)色透明油狀液體。

回答下列問(wèn)題:

⑴使用裝置A的優(yōu)點(diǎn)是o

(2)步驟一中采取“溫度降到-1CTC”“緩慢滴加”這些措施的可能原因有0

a.減緩反應(yīng)速率

b.防止高溫下發(fā)生復(fù)雜的有機(jī)副反應(yīng)

c.避免原料揮發(fā),使反應(yīng)物充分反應(yīng)

(3)步驟二中用飽和氯化鈉溶液洗滌的目的是?

(4)步驟三中使用減壓蒸儲(chǔ)的目的是。

(5)中間產(chǎn)物/比戊二酸的沸點(diǎn)低很多的原因是,反應(yīng)中生成戊二酰氯的同時(shí)得到兩種有刺激

性氣味的氣體,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(6)從環(huán)保角度分析,該實(shí)驗(yàn)裝置存在明顯不足之處。解決的辦法是。

(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是o

【答案】

(1)平衡氣壓,便于液體順利流下

(2)afec

(3)除去有機(jī)相中殘留的NaHCO3

(4)降低有機(jī)物沸點(diǎn)

(5)戊二酸分子間存在氫鍵,中間產(chǎn)物/分子間不存在氫鍵

(6)在冷凝管上端尾部連接裝有堿石灰的球形干燥管

(7)60%

【詳解】(1)實(shí)驗(yàn)裝置圖可知,裝置A為恒壓滴液漏斗,使用恒壓滴液漏斗的目的是平衡氣壓,便于所盛溶液

順利流下,故答案為:平衡氣壓,便于液體順利流下;

⑵步驟一中采取“溫度降到一10(”“緩慢滴加”這些措施的目的是減緩反應(yīng)速率,使反應(yīng)物充分反應(yīng),同

時(shí)防止溫度過(guò)高導(dǎo)致副反應(yīng)的發(fā)生,避免原料受熱揮發(fā)造成損失,故選abc;

(3)由題意可知,步驟二中向三頸燒瓶中加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)行洗滌的目的是除去有機(jī)物中的

酸性物質(zhì),下層有機(jī)相再用25mL飽和氯化鈉溶液洗滌3次的目的是除去有機(jī)物中殘留的碳酸氫鈉,故答

案為:除去有機(jī)相中殘留的NaHCOi;

(4)減壓可降低有機(jī)物的沸點(diǎn),蒸儲(chǔ)時(shí)減少其揮發(fā),則步驟三中使用減壓蒸鐳的目的是降低有機(jī)物沸點(diǎn),減

少揮發(fā);

(5)戊二酰氯與戊二酸都是由分子組成的物質(zhì),戊二酸結(jié)構(gòu)中含有較基,分子間能形成氫鍵,戊二酰氯分子

間不存在氫鍵,所以戊二酰氯比戊二酸的沸點(diǎn)低很多;由題意可知,戊二酸與氯化亞硼反應(yīng)生成戊二酰氯、

二氧化硫和氯化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

,故答案為:戊二酸

分子間存在氫鍵,戊二酰氯分子間不存在氫鍵;

(6)由于反應(yīng)中產(chǎn)生污染性氣體,所以從綠色化學(xué)角度分析,該實(shí)驗(yàn)裝置的明顯不足之處是沒(méi)有尾氣處理裝

置,應(yīng)在冷凝管處連接裝有堿石灰的球形干燥管,故答案為:應(yīng)在冷凝管上端尾部連接裝有堿石灰的球形

干燥管;

⑺由題意可知,13.2g戊二酸(為13.2g+132g/mol=0.1mol)制得14.34g2—澳戊二酸二甲酯(為14.34g

+239g/mol=0.06mol),則由碳原子守恒可知,實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為《羋X100%?60%。

4.(2024?四川?模擬預(yù)測(cè))二茂鐵(化學(xué)式為Fe(C5H5)2)常溫下是一種橙黃色針狀晶體,熔點(diǎn)為173℃,易

升華,能進(jìn)行一系列的取代反應(yīng),可用作紫外吸收劑、火箭燃料添加劑。實(shí)驗(yàn)室合成二茂鐵的步驟如

下:

①按圖1組裝好裝置,檢查氣密性后向儀器A中加入一定量處理過(guò)的四氫吠喃,通入M,開始攪拌;

②向儀器A中分批次加入8.125g無(wú)水尸eC3然后加入2.000g還原鐵粉,水浴加熱回流。反應(yīng)結(jié)束除

去多余的反應(yīng)物后將回流裝置改為減壓蒸儲(chǔ)裝置,蒸去溶劑;

③反應(yīng)器冷卻后,再改成回流裝置并繼續(xù)通入M,逐滴加入事先混合好的足量(。2及)21忸(二乙胺)、

。5風(fēng)(環(huán)戊二烯)的混合液,攪拌加熱反應(yīng);

④反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑,析出粗品,然后以升華法提純。

回答下列問(wèn)題:

(1)儀器A的名稱為,儀器8的作用是o

(2)步驟①中通入M的作用是。

(3)寫出在步驟②中儀器A內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)已知步驟③中二乙胺反應(yīng)后生成(。2品)2而?/口,寫出制備二茂鐵的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(5)采用圖2所示裝置進(jìn)行升華法提純時(shí),粗品二茂鐵放在(填“蒸發(fā)皿”或“帶孔濾紙”)上,裝

置中漏斗頸處棉花的作用是。

(6)若實(shí)驗(yàn)中最終得到純凈的二茂鐵9.3g,則產(chǎn)品產(chǎn)率是0(保留3位有效數(shù)字)

【答案】

(1)三頸燒瓶冷凝回流

(2)排出裝置內(nèi)的空氣,防止注2+被氧化

(3)2FeCZ3+Fe=3FeCl2

⑷2(。2,)2曲+2c5H6+FeCl2?2(C2H5)2NH-HCl+Fe(C5H加

(5)蒸發(fā)皿防止二茂鐵的氣體在漏斗中的凝華或者進(jìn)入空氣中,造成損失

(6)66.7%

【詳解】(1)根據(jù)裝置圖,儀器A的名稱為三頸燒瓶;儀器B是球形冷凝管,作用是冷凝回流。

(2)Fe2+易被氧化,步驟①中通入M,排出裝置內(nèi)的空氣,防止反2+被氧化。

(3)步驟②中儀器A內(nèi)氯化鐵和鐵反應(yīng)生成氯化亞鐵,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式2FeCk+Fe=3FeClz。

(4)步驟③中二乙胺反應(yīng)后生成(。2丑5)2曲?狄加則氯化亞鐵、環(huán)戊二烯、二乙胺反應(yīng)生成9阿zNH-

HCI和二茂鐵,化學(xué)方程式為2{C2H5\NH+2c國(guó)+FeCl2烏2{C2H^)2NH-HCI+陽(yáng)。網(wǎng)2。

(5)二茂鐵易升華,進(jìn)行升華法提純時(shí),粗品二茂鐵放在蒸發(fā)皿上,裝置中漏斗頸處棉花的作用是防止二茂

鐵的氣體在漏斗中的凝華或者進(jìn)入空氣中,造成損失。

(6)8.125g無(wú)水FeCl3的物質(zhì)的量為0.05mol,與鐵反應(yīng)生成UNSmolFeCl?,則二茂鐵的理論產(chǎn)量為

0.O75mol,產(chǎn)品產(chǎn)率是—――?嗎/-rX100%=66.7%o

0.075nwZxl86g/mol

5.(2024?四川成都?模擬預(yù)測(cè))吠喃甲酸與映喃甲醇都是重要的工業(yè)原料,某實(shí)驗(yàn)小組擬利用口夫喃甲醛的

CannizzaT。反應(yīng)(方程式如下)進(jìn)行制備與分離,相關(guān)原理、裝置與制備流程如下?;卮鹣嚓P(guān)問(wèn)題:

NaOH,乙酸「乙醛溶液皿駕產(chǎn)品X曰

吠喃甲醛10°C操作①L水溶液HCI?粗產(chǎn)品.重結(jié)制產(chǎn)品丫

pH=3

物質(zhì)狀態(tài)熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃溶解性

吠喃甲醛油狀液體-36161.7微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醛

塊喃甲酸白色晶體130易升華難溶于冷水,易溶于乙醇、乙醛

唉喃甲醇液體-31171溶于水,乙醇、乙醛

(1)反應(yīng)開始后體系溫度極易上升,原因是。已知溫度高于12℃會(huì)引發(fā)副反應(yīng),為提高產(chǎn)率可

采取的控溫操作有、(答出兩點(diǎn))。

(2)進(jìn)行“操作②”時(shí)需多次收集儲(chǔ)分,最先儲(chǔ)出的是0將銅絲燒至紅熱后伸入吠喃甲醇,現(xiàn)象

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