2025屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷 講義+練習(xí)

第07講有機(jī)推斷講與練

考點(diǎn)速記

知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)推斷的方法和有機(jī)推斷解題6

知識(shí)點(diǎn)2確定官能團(tuán)的方法

知識(shí)點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的推斷

知識(shí)點(diǎn)4有機(jī)推斷的題眼

知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)推斷的方法和有機(jī)推斷解題的思維建模

1.有機(jī)推斷的方法

分為順推法、逆推法和猜測論證法

（1）順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出?/p>

斷，得出結(jié)論。

（2）逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)推斷題中常用的方

法。

（3）猜測論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設(shè)范圍,

最后得出結(jié)論。

2.解答有機(jī)推斷題的思維建模

特征反應(yīng)

確定

篩反應(yīng)機(jī)理

未知

選

有機(jī)

整數(shù)據(jù)處理綜合分析

理

物的

信

結(jié)構(gòu)

息氫譜信息

相鄰物質(zhì)

知識(shí)點(diǎn)2確定官能團(tuán)的方法

L根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類

\/

①使澳水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“c=c”或“——C一”結(jié)構(gòu)。

/\

②使KMnC>4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“C=C—(2一"或‘一CHO"等

/\

結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?/p>

③遇FeCb溶液顯紫色，或加入濱水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。

④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

⑤遇b變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,

表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCCh溶液產(chǎn)生氣體，表示含有一COOH。

2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目

Ag(NH3)2OH

①*2Ag

—CHO—新制Cu(OH)2懸濁液

------------------------------>Cu2O

Na

②2—OH(醇、酚、較酸)----->H2

I3

@2—COOH——^CO2,—COOH^5^2CO2

④)一「吧段：CBLCBr；—C三C一(或二烯、烯醛)2回空—CH2cH2一

⑤某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42,則含有1個(gè)一OH；增加84,則含有2個(gè)一OH。

即一OH轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓OCCH3。

⑥由一CHO轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆OOH,相對分子質(zhì)量增加16；若增加32,貝。含2個(gè)一CHO。

⑦當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)—OH；若相對分子質(zhì)量減小4,

則含有2個(gè)一OH。

⑧1mol苯完全加成需要3molH2o

(9)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2?

_o

⑩與NaOH反應(yīng)，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R、R為煌基)消耗1

R—C—()—Rz

molNaOH,若R為苯環(huán)，則最多消耗2moiNaOH。

3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置

①若醇能氧化為醛或竣酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CH2OH"；若能氧化成酮，則醇分子中

應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CHOH—"。

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一OH"朗「X”的位置。

③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。

④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“'er'”或“一C三C—”的位置。

/\

⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可

確定“一0H”與“一COOH”的相對位置。

4.常見官能團(tuán)性質(zhì)

官能團(tuán)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)

烷煌基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)

碳碳雙鍵(1)加成反應(yīng)：使澳水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三鍵(2)氧化反應(yīng)：能使酸性KMnC>4溶液褪色

(1)取代反應(yīng)：①在FeBp催化下與液澳反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)

苯環(huán)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)

注意：苯與澳水、酸性高錦酸鉀溶液都不反應(yīng)

(1)水解反應(yīng)：鹵代煌在NaOH水溶液中加熱生成醇

鹵代煌

(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燃

(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2

醇羥基(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮鍛基

(3)與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)

酚羥基(2)顯色反應(yīng)：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應(yīng)：與濃澳水反應(yīng)生成白色沉淀

(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀

醛基

(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液變紅

竣基(2)與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)

酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成竣酸和醇；②堿性條件下水解生成較酸鹽和醇

酰胺基在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)

NO2NH2

硝基還原反應(yīng)：如-F幺人

0HC10

知識(shí)點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的推斷

L有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路

官能團(tuán)的性質(zhì)

鍵型的變化|-----有機(jī)反應(yīng)類型

試劑與反應(yīng)條件一

2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代燃的水解反應(yīng)。

②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代煌的消去反應(yīng)。

③在濃H2s04存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成酸反應(yīng)或硝化反

應(yīng)等。

④能與濱水或澳的CC14溶液反應(yīng)，可能為烯燒、煥煌的加成反應(yīng)。

⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯煌、煥煌、芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

⑥在。2、Cu（或Ag）、加熱（或CuO、加熱）條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。

⑦與。2或新制的Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一CHO的氧化反應(yīng)。

（如果連續(xù)兩次出現(xiàn)02,則為醇一＞醛一＞竣酸的過程）

⑧在稀H2s。4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。

⑨在光照、XX表示鹵素單質(zhì)）條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)

上的取代反應(yīng)。

知識(shí)點(diǎn)4有機(jī)推斷的題眼

有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)

條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。

題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件

條件1、光照.這是烷）和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷妙的取代；芳香燒或芳香族化合物側(cè)

鏈烷基的取代；③不飽和燃中烷基的取代。

條件2、型空，這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。

170七

條件3、亭或鳴為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括“4=C=。、。。的加成。

條件4、遺鱉》是①醇消去H2O生成烯煌或煥煌；②醇分子間脫水生成酸的反應(yīng)；③酯

A

化反應(yīng)的反應(yīng)條件。

條件5、嚶二是①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。

條件6、NaOH醉溶注是鹵代煌消去HX生成不飽和煌的反應(yīng)條件。

A

條件7、朝然是①酯類水解(包括油脂的酸性水解)；②糖類的水解

A

條件8、-或A-或」?是醇氧化的條件。

條件9、混水，或戛的CCL溶空是不飽和燃加成反應(yīng)的條件。

KMnO/H)

條件10、_《是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈炫基被氧化成-COOH)。

或[O]

條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeC13溶液顯紫色；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、

沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有殿基存在；3、

加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。

題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)

1、能使澳水褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C—"、“一C三C—”或“一CHO”。

2、能使酸性高銃酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C—”或“一C三C—"、“一CHO”或?yàn)?/p>

“苯的同系物”、醇類、酚類。

3、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一C=C—"、“一C三C—"、“一CHO”或“苯環(huán)”，其中

“一CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。

5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一OH”、“一COOH”。

6、能與Na2cCh或NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。

7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代垃。

8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)。

9、遇FeCb溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。

10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)

生如下反應(yīng)：A—B—C,則A應(yīng)是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。

11、加入濃澳水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉遇濃硝酸變

黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)。

題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

1、直線型轉(zhuǎn)化：(與同一物質(zhì)反應(yīng))

醇。.醛6r殘酸乙烯6,乙醛02r乙酸

煥煌加H,烯置加H：.烷燒

2、交叉型轉(zhuǎn)化

消去

>-￡11加成,??

鹵代煌型烷煌型電烯煌型典煥煌

題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息

(1)有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比

①C：H=1：1,可能為乙烘、苯、苯乙烯、苯酚。

②C：H=1:2,可能分為單烯燒、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

③C：H=1：4,可能為甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

(2)常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物

①式量為28的有：C2H4,N2,COO

②式量為30的有：C2H6,NO,HCHOo

③式量為44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O。

④式量為46的有：CH3cH2OH,HCOOH,NO2。

⑤式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2?

⑥式量為74的有：CH3COOCH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH0

⑦式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2o

⑧式量為120的有：C9H以丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSO3,

NaH2Po4,MgHPCU,FeS2o

⑨式量為128的有：C9H20(壬烷)，CIOH8(蔡)。

(3)有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：lmol=C=C^D成時(shí)需ImolHz,ImolHX,

Imol—C三C—完全加成時(shí)需2m0IH2,Imol—CHO加成時(shí)需Imollh,而Imol苯環(huán)加成時(shí)需

3molH2o

②含Imol—OH或Imol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。

③含Imol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出ImolCCh。

@lmol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42o

Imol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84o

Imol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成Imol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加28o

Imol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加56?

⑤Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成

Imol乙酸。

⑥由一CHO變?yōu)橐籆OOH時(shí)，相對分子質(zhì)量將增加16。

⑦分子中與飽和鏈煌相比，若每少2個(gè)氫原子，則分子中可能含雙鍵。

⑧煌和鹵素單質(zhì)的取代：取代Imol氫原子，消耗Imol鹵素單質(zhì)(X2)。

?Imol—CHO對應(yīng)2moiAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O?

題眼5反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：

反應(yīng)類型可能官能團(tuán)

加成反應(yīng)C=C、C三C、一CHO、歌基、苯環(huán)

加聚反應(yīng)C=C、C三C

酯化反應(yīng)羥基或竣基

水解反應(yīng)一X、酯基、肽鍵、多糖等

單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚

分子中同時(shí)含有羥基和竣基或竣基和胺基

反應(yīng)

題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象:

反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象

(1)烯燒、二烯煌(2)煥煌澳水褪色，且產(chǎn)物分層

與澳水反應(yīng)(3)醛浪水褪色，且產(chǎn)物不分層

(4)苯酚有白色沉淀生成

與酸性高(1)烯燒、二烯煌(2)煥煌高鎰酸鉀溶液均褪色

錦酸鉀反應(yīng)(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和

與金屬鈉反應(yīng)(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快

(3)竣酸放出氣體，反應(yīng)速度更快

(1)鹵代煌分層消失，生成一種有機(jī)物

與氫氧化鈉(2)苯酚渾濁變澄清

反應(yīng)(3)竣酸無明顯現(xiàn)象

(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物

與碳酸氫鈉反應(yīng)竣酸放出氣體且能使石灰水變渾濁

(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液或

(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生

新制氫氧化銅

(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成

鞏固提升

1.芳香化合物A（C9HQO）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

…R—C-CH,?KMnO./OH-R—C=0

①|(zhì)2—~—>I+jco；

R'②H+R'

②RCOChh+R'CHO一定條件>RCOCH=CHR'+H2。

請回答下列問題:

（1）K中所含含氧官能團(tuán)的名稱為

（2）由D生成E的反應(yīng)條件為,L的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶由H生成團(tuán)的化學(xué)方程式為

⑷在"轉(zhuǎn)化關(guān)系”中，下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是..（填標(biāo)

號(hào)）。

a.B玲Cb.D玲Ec.E玲Fd.F玲H

（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng);

②屬于芳香化合物，分子中只含一個(gè)甲基。

請寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式:

⑹糠叉丙酮（《10”=^^0€：鼻）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一

條由叔丁醇［（CHs^COH］和糠醛（（^CHO）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機(jī)試劑

任選）.

2.化合物J是一種苯丙胺類藥物中間體，使用苯酚為原料合成J的一條合成路線如題圖所

Zj「o

OHOH

CH,CIQHs。

NaOHNaOH

AB

(1)化合物A的分子式為,B的名稱為o

(2)化合物C的官能團(tuán)名稱為—。

(3)D玲E的反應(yīng)類型是。

(4)C玲D的化學(xué)方程式為一。

(5)E的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有一種。

①含有對位二取代苯環(huán)的結(jié)構(gòu)

②苯環(huán)上其中一個(gè)取代基為乙基

③含有酰胺基

其中，核磁共振氫譜圖中含有五組峰的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為—o

O

X

⑹請參照上述合成路線，以環(huán)己酮)和必要的其他試劑為原料，制備藥物中間體

NHCHyHC1

N-甲基環(huán)己胺鹽酸鹽(/])的合成路線―0

3.2-(2-咪嗖基H4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潛在的抗腫瘤效應(yīng)，其一種合成路線如下圖

所示：

■NH2

己知：R-OH+R'-X^^^R-O-R+Hxa為Cl、Br或I）。

請回答：

（1）已知A的分子式為C7H5NO3,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中官能團(tuán)的名稱為0

（2）C與H反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型為0

⑶已知F在轉(zhuǎn)化為G的過程中還生成乙醇，E為澳代煌，則D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式

為;E的一種同分異構(gòu)體，其水解產(chǎn)物不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則其名稱為o

⑷由E只用一步反應(yīng)制得CH3cH2cH2cH20H的反應(yīng)條件是。

⑸寫出符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（不考慮立體異構(gòu)）。

①與FeCb溶液顯紫色

②能與NaHC03溶液反應(yīng)

③核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積比為6：2：1：1

CH3

⑹參照上述合成路線和信息，以鄰硝基甲苯（）為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備

的合成路線：

4.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如

下:

已知：①RCHO+CH3cH0------空警——>RCH=CHCHO+H2O

請回答下列問題：

⑴化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為,D中官能團(tuán)的名稱為。

⑵下列說法不正確的是一。

A.C玲D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.化合物C可以與NaHCCh溶液反應(yīng)

C.化合物D不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.化合物H的分子式為Ci8H18O2

⑶B玲C第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

⑷芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②具有兩個(gè)

相同的官能團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共

振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出1種符合要求的X的

結(jié)構(gòu)簡式o

(5)寫出用環(huán)戊烷((^)和2—丁快(CH3cH三CHCH3)為原料制備化合物)的合

成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)o

5.碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮

H設(shè)計(jì)了如圖合成路線：

1)CH3COCH3,

HBrMg無水乙醛

H2C=CH2-------->CH3CH2Br------------?CH3CH2MgBr-----------------?

+

無水乙醛2)H2O,H

ABC

CH3

A12O3△

HH

A12O3H3CCH3KMnO43^_P3

'△H(?~^^3.aOH溶液CH3

0~5℃

FE

回答下列問題:

(1)由A玲B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填，"或"。")。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫

譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E與足量酸性KMnCU溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

NaOH溶液

CH30

(5)已知：2+H0,H在堿性溶液中易發(fā)生分

△H3c缶六用2

子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1()和另一種a,[3—不飽和

H3c

酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為—o若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有—(填標(biāo)號(hào))。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

)為原料，設(shè)計(jì)合成

6.化合物K有抗高血壓活性，其合成路線如下。

ooo

2R,O—C-CH.R"催化劑〉R9一￡—CH—c—CH,R"+RZOH

2|

R"

已知：

(1)A為芳香族化合物，A的名稱是o

(2)B玲D的化學(xué)方程式是o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是=

(4)E屬于酯，E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)K中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有(填名稱)。

(6)D也可由間硝基甲苯通過電解法制得，主要物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

〃(生成P所用電子)*|00(y

已知：電解效率〃的定義：7(P)=〃(通過電極的電子)X°

①II中，生成Q的離子方程式是

②若電解產(chǎn)生的Ce(OH)3+使間硝基甲苯通過兩步氧化完全轉(zhuǎn)化為D,當(dāng)電極通過Imolel

生成amolD時(shí)，1(D)=

⑺以D、F和CO(NH)2為原料，"一鍋法"合成G的轉(zhuǎn)化過程如下。

M的結(jié)構(gòu)簡式是，M玲N的反應(yīng)類型是

7.內(nèi)酯類化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、紡織、印染及污染防治等領(lǐng)域具有廣泛用途，如圖為某內(nèi)

酯化合物G的一種常見合成路線:

O00

+

IINaOH,AII有機(jī)物1II(1)H2O/H

CH3CCH3肩、…命》(CH3)2C=CHCCH3(CHO2C—CH2CCH3-------

A減壓蒸鐳B一定條件'"I(2)A,CO2

CH(COOCH2cH3)

回答下列問題：

(1)D生成E的反應(yīng)類型為_；有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡式為_。

(2)A生成B的化學(xué)方程式為_。F中含有的官能團(tuán)的名稱為_；E的結(jié)構(gòu)簡式為_。

(3)H是G的同分異構(gòu)體，分子中含有一個(gè)六元環(huán)，且兩個(gè)較基連在同一個(gè)碳原子上。則

H的結(jié)構(gòu)共有一種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：3：4：4的結(jié)構(gòu)簡

式為

(4)請根據(jù)上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙烯醛(CH2=CHCH0)和以上流程中的有機(jī)物1為原料，

0^0

其他試劑任選，合成Y］的路線

8.有機(jī)物L(fēng)具有清熱毒、去濕毒、祛瘀毒的效果，對帶狀皰疹后遺癥神經(jīng)局部刺痛、辣痛、

瘙癢等癥狀有較好的療效，其合成路線如下圖：

B

/COOC2H5/COOC2H5HOOCOOH

、COOC2H5、F、COOC2H5GHVH2OCOOH

NEtC12H20O4C19H32O8

3OOH

(CUH16O8)

H

NH2

COOH

(C9H14O3)L

J

已知：I.

/COOCRi/COOCRi

RCHO+H2C——R—CH=C+H2O

COOCRi、COOCRi

R—C-OH+R—C—OHR—C-O—C-R+H2O

BR2NAOH

0.RCONH2'>RNH2

(1)A的系統(tǒng)命名為。

(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為0

⑶寫出CfD的化學(xué)方程式_____；D生成E的反應(yīng)類型為o

⑷已知F玲G發(fā)生的是加成反應(yīng)，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式o

(5)1的結(jié)構(gòu)簡式為0

(6)M是J的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有種(不包括J)o

①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)

②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同

⑺己知JfK的反映分兩步進(jìn)行：第一步，J與氨水反映生成P,第二步，P酸化生成K,寫

出K的結(jié)構(gòu)簡式o

9.我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)化合物J對消除由娛蚣叮咬產(chǎn)生的嚴(yán)重臨床癥狀有良好效果。J的兩條合

成路線如圖所示。

H一4F

-

系-

列-

反-

應(yīng)-

0.R-NH2生區(qū)fR—NH2(R代表炫基)

團(tuán).一NH2易被氧化

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)有：硝基和—o

(2)D玲E的化學(xué)方程式是—oF的結(jié)構(gòu)簡式是.

(3)反應(yīng)中

⑷B有多種同分異構(gòu)體，寫出任意一種同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是

①含有一N02的芳香族化合物

②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛基

③苯環(huán)上一氯代物有兩種

(5)GfH的反應(yīng)類型是_.?

(6)13的反應(yīng)還可能有副產(chǎn)物，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式—o

(7)苯胺)和乙二酸(H00C-C00H)為起始原料，可以制備

OO-

H—NHHC^V-NHC-C-OH?選用必要的試劑完成合成路線—o

'-----/n

10.藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線。

已知:

0.

(1)NH2分子中c、N原子的雜化軌道類型為是

(2)B的分子式為C“H13NC)2OE的結(jié)構(gòu)簡式是o

⑶M-?P的反應(yīng)類型是o

⑷M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團(tuán)是o

(5)J的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑹W是P的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：-

0.包含2個(gè)六元環(huán)，不含甲基

0.W可水解，W與NaOH溶液共熱時(shí)，ImolW最多消耗3moiNaOH

O

(7)Q的結(jié)構(gòu)簡式是——CHC2H5，也可經(jīng)由P與Z合成。已知:

COOH

NH2＞合成Q的路線如下，無機(jī)試劑任選，寫出

p_H

2Q

弱酸催化劑

11.依柏康嗖國(Eberconazole)是治療皮膚真菌感染的常見藥物，其合成路線如下:

已知:

R'

f

①R-CHO+[Ph3PCH2R]Br-R.

O

請回答下列問題：

⑴按照系統(tǒng)命名法，B的名稱為o

（2）D中所含的官能團(tuán)名稱為、和碳碳雙鍵。

⑶寫出E玲F的化學(xué)方程式o

（4）F玲G的反應(yīng)類型是o

⑸有機(jī)物N是B的同系物，其相對分子質(zhì)量比B大14,N的同分異構(gòu)體中能與FeCh溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)且苯環(huán)上的取代基為兩個(gè)的有種（不考慮立體異構(gòu)），其中滿足核磁共

振氫譜只有四組峰，且峰面積之比為2回2回1皿的結(jié)構(gòu)簡式為o（寫出一種即可）

O

⑹已知：苛三酮（常用于氨基酸的檢驗(yàn)，可由肉桂酸

0

其中Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

12.有機(jī)物P是合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}:

⑴有機(jī)物A的名稱是,反應(yīng)④能生成兩種不同的立體異構(gòu)分子，寫出另外一種的

結(jié)構(gòu)簡式。

⑵反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是，有機(jī)物H中官能團(tuán)的名稱。

⑶寫出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式?

⑷與E具有相同官能團(tuán)，且苯環(huán)上有三個(gè)支鏈的E的同分異構(gòu)體有種。

(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

(6)已知CH2=CH-OH不穩(wěn)定能發(fā)生分子內(nèi)重排生成CH3cHO,則有機(jī)物E在新制氫氧化銅

溶液中加熱，最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

⑺參考上述合成路線，設(shè)計(jì)由丙烯醛(CH?=CH-CHO)和甲醛(HCHO)合成的最佳合成

OHCCHO

路線..(無機(jī)試劑任選)。

OH

13.近日，上海大學(xué)的MarkWaller在Nature雜志報(bào)道了一款藥物中間體K的合成路線，如

圖所示:

、O(B)

02N

CH30

lll

已知：一BOC代表叔丁氧?；?CH3—C—O—C—)

CH3

回答下列問題：

(1)E中含氧官能團(tuán)有(填名稱)，B的名稱為o

(2)HfK的反應(yīng)類型是。

(3)D玲E的試劑和條件是。

⑷檢驗(yàn)C中是否含A的試劑是o

⑸寫出EfG的化學(xué)方程式：o

⑹在A的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)具有下列條件的結(jié)構(gòu)有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含氨基(一NHJ；③只含兩種官能團(tuán)且lmol該有機(jī)物最多能與

4molNaOH反應(yīng)。

其中，在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積比為1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為

14.文拉法辛是一種新型抗抑郁藥，其部分合成路線如圖所示:

CICOCHCIKBH4

(CH3)2SO22試劑X

A(C6H6O)AD-----------?E

AICIJ

B

El.RCH2clRCH2NR2'

0.ROH------型—>RBr

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

⑵請用"*"標(biāo)出G中所有手性碳原子—o

(3)C中的含氧官能團(tuán)名稱為o寫出B3c的化學(xué)方程式.

⑷試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)DfE的反應(yīng)類型為。

⑹同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)

其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為3回2回2如如的結(jié)構(gòu)簡式為一o

15.化合物I具有良好的降血壓、減肥以及治療心臟疾病的功效，其合成路線如圖所示(部

分反應(yīng)條件省略):

GHI

已知：

八oo

oIIII

①IIRCH2CCHCOC2H5；

2RCH2coe2H5I

R

o

oOII

②IIII-誓件Rgcoc2H5o

RCH2coe2H5+RCR"I!

R,/、R〃

回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為o

(2)C的非全碳官能團(tuán)的名稱是o

(3)DfE的反應(yīng)中SOC1?的作用為o

(4)M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出Hf的化學(xué)方程式：o

⑹符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

團(tuán).屬于芳香化合物且能與FeC§溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

0.含有一個(gè)手性碳原子

E.紅外光譜檢測表明一個(gè)該分子中含有兩個(gè)-CH3且不含一C—。一C一鍵和一。一0一鍵

⑺結(jié)合題目信息，寫出由B、z/^Ycc小口和乙醇為原料合成C的合成路線(無機(jī)試

NCCUUJHq

劑和有機(jī)溶劑任選）:

參考答案:

1.⑴酮默基

(2)NaOH水溶液、加熱

+n-1H20

【分析】

OH

—

CH--C-CH,

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

—CH3與高錦酸鉀堿性溶液發(fā)生氧化

OH0HOIH0H

C

為

I則E

氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成CH,I2;銅做催

-H

C3CH3

化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

CHOCOOHCOOH

先發(fā)生銀鏡反應(yīng)，再酸化得到，貝1JH為;催化劑

COOH

IcnTI

CHT-C-OH^rF0

作用下T共熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成on

【詳解】（1）

由結(jié)構(gòu)簡式可知,的含氧官能團(tuán)為酮魏基，故答案為：酮翔基;

（2）

BrBr

C-CH在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)

由分析可知，由D生成E的反應(yīng)為2

CH

和澳化鈉；La的結(jié)構(gòu)簡式為廣I01。，故答案為：NaOH水溶液、

^2^-CHO

加熱;

(3)

COOH

I

CH—C—OH

由分析可知，由H生成I的反應(yīng)為催化劑作用下共熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

COOH

和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH-

COOHI3

IC

-CF0TIH

CH—C—OHIw

O

+(n-l)H2。，故答案為：nI+n-1H20；

(4)

產(chǎn)

由分析可知，BfC的反應(yīng)為—C%與高錦酸鉀堿性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)后，酸化得

OBrBr

到—CH?；D玲E的反應(yīng)為—C&在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)