2025屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

2025屆高三化學(xué)復(fù)習(xí)--有機(jī)推斷題

1.(2024高三下?山東淄博?期中)以甲烷為原料合成聚苯乙烯等產(chǎn)品的一種流程如下(部分

產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去)：

(1)CH4與C12在光照下反應(yīng)能得到CH2c12,關(guān)于CH2c12的描述錯(cuò)誤的是

A.C原子采取sp2雜化B.二氯甲烷有同分異構(gòu)體

C.二氯甲烷不能發(fā)生消去反應(yīng)D.常溫常壓下為液體

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為反應(yīng)。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)④——;反應(yīng)⑤。

(4)寫(xiě)出符合下列條件的乙苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)比為6：2：1：1的芳香煌

、Fe

(5)已知：①R-NO2----->R-NH2O

HC1

③苯環(huán)上原有取代基對(duì)新取代基的位置有影響：甲基一般使新取代基在其鄰對(duì)位，硝基使新

取代基在其間位。

依據(jù)題中信息及所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑、

兩碳以下的有機(jī)試劑任用)。(合成路線的表示方式為:

田甲一反應(yīng)條試劑件>、7乙.........反反應(yīng)應(yīng)試條劑件、,曰目抨標(biāo)*產(chǎn)枷物\)--------。

2.(2024高三上?江蘇南京?階段練習(xí))夫馬潔林(F)是一種用于治療微抱子蟲(chóng)病的抗生素,

其部分合成路線如下：

VCH3

O^CH3①B「2

CH2②KN[Si(CH3)31；

c

CH3

①。3一

②Zn

D

(1)1個(gè)A分子中含。鍵的數(shù)目為

(2)C-?D中加入KN[Si(CH3)3]是為了結(jié)合反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。

⑶化合物B的分子式為C7HI4O2,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)寫(xiě)出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

I,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。L核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰。III.紅外光譜圖中有-CH?-CH?-

伸縮振動(dòng)峰。

Br的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任

用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)O

3.(2024高三下?天津南開(kāi)?期中)回答下列問(wèn)題:

R]R3R[R3

(1)烯燃的臭氧化反應(yīng)為1)0'2)Zn/H?O>?=o+?=0(“、凡、

R/、R2/R/

R3>R4為H或烷基)，該反應(yīng)可用于確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置。

某有機(jī)物X的分子式為CgH.,經(jīng)催化加氫后可得到分子式為c9H18的飽和燒。X可發(fā)生如

下變化：

ooCH3

X(C9H14)FII和|||

102閉的。CH3—C—CHOCH3—C—CH—CH—CHO

試卷第2頁(yè)，共14頁(yè)

則有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（可簡(jiǎn)化為鍵線式）可能是或O

⑵異戊二烯［CH?=C（CHs）CH=CHJ是一種重要的化工原料，能發(fā)生以下反應(yīng)：

按要求寫(xiě)出每個(gè)反應(yīng)中，相應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

反應(yīng)①中，若異戊二烯與等物質(zhì)的量的母?進(jìn)行加成反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：。

反應(yīng)②中，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（不考慮立體異構(gòu)）。

反應(yīng)③中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

反應(yīng)④中，B為含有六元環(huán)的有機(jī)化合物，其鍵線式為o

（3）某化合物W的分子結(jié)構(gòu)可表示為［fjj］,則：

①下列有關(guān)W的說(shuō)法不正確的是（填字母）；

a.能發(fā)生加成反應(yīng)b.等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量，前者大

c.能發(fā)生氧化反應(yīng)d.與苯互為同分異構(gòu)體

②寫(xiě)出W的芳香族同分異構(gòu)體（能發(fā)生加聚反應(yīng)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；Imol該同分異構(gòu)體

與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，理論上最多消耗molH2o

4.（2024高三下.浙江?期中）有機(jī)物A、B、C、D、E具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：物質(zhì)C能與NaHCOm溶液反應(yīng)，C、D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的

相對(duì)分子質(zhì)量為74?

回答下列問(wèn)題：

(1)C的官能團(tuán)名稱0

(2)下列說(shuō)法正確的是o

A.B分子的不飽和度等于5

B.2molB可以反應(yīng)產(chǎn)生Imol環(huán)狀化合物，其分子式為CuHioC^

C.將金屬鈉投入C中，金屬鈉下沉，并緩慢地放出氣泡

D.濃澳水可以鑒別B、C、D

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)相同物質(zhì)的量的C和D完全燃燒，消耗的氧氣CD(填“>”、"=”或

(5)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

5.(24-25高三上?廣東?開(kāi)學(xué)考試)丁月青橡膠、合成纖維M、制備古馬隆樹(shù)脂的原料N的合

成路線如下:

+CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH^

丁盾橡膠CN

|N|

已知：i.R-C=—j^-R-COOH

cH

//2

H

CICH2

I

i+M

CHCH

\2

cH

2

(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是一。

(2)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次是—、0

(3)反應(yīng)II的化學(xué)方程式是—o

(4)l，mol，F(xiàn)完全轉(zhuǎn)化成G所消耗的出的質(zhì)量是—g。

(5)反應(yīng)III的化學(xué)方程式是—o

(6)下列說(shuō)法正確的是(選填字母)o

試卷第4頁(yè)，共14頁(yè)

a.反應(yīng)I是加聚反應(yīng)b.N的分子式為CgH］。

c.A與2-甲基-1,3-丁二烯互為同系物d.H的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的有8種

(7)煌K的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1:1:1,則反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是—o

6.(2024高三上.江蘇南京.階段練習(xí))化合物H是四氫異唾啾阿司匹林衍生物，其合成路線

如下:

(1)B—D過(guò)程中使用了三乙胺(Et3N),其作用是

(2)D中含氧官能團(tuán)名稱為和

(3)D-E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件下水解，酸化后得到三種分子中都有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)寫(xiě)出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)

CH3

機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

7.(2024高三下?山東臨沂?階段練習(xí))已知下列物質(zhì)：

OH

CH—CH—COOH

①(CH3)2CHCH2cH3；②3T；?CH2=CH-CH-CH；④

23CHCH2COOH；

CH3

…/CH20HCH2cH2cH3

⑤CH2=CHCH2cH=CH2；@R

;?；@CH3COOCH=CH2；

⑨CH3-C三CCH2-CH3。

(1)從官能團(tuán)的角度看，可以看作煥煌類的是(填字母，下同);可以看作酚類的

是；可以看作酯類的是O

(2)從碳骨架的角度看，屬于芳香族化合物的是。

(3)⑥中含有的官能團(tuán)名稱為；⑧中含有的無(wú)氧官能團(tuán)名稱為o

(4)寫(xiě)出與⑨屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)且只有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________0

(5)用核磁共振儀對(duì)②進(jìn)行分析，核磁共振氫譜有組峰。

8.(2024高三下?四川眉山?期中)碳中和是指企業(yè)、團(tuán)體或個(gè)人在一定時(shí)間內(nèi)直接或間接產(chǎn)

生的溫室氣體排放總量,通過(guò)植樹(shù)造林、節(jié)能減排等形式，抵消自身產(chǎn)生的二氧化碳排放量，

實(shí)現(xiàn)二氧化碳“零排放”。二氧化碳和氫氣按一定的體積比混合，在一定條件下可以制得烯煌,

該技術(shù)已經(jīng)成為節(jié)能減碳實(shí)現(xiàn)“零排放”的有效途徑之一、如圖是合成橡膠和TNT的路線。

煤焦油一＞o四a濃硝/濃硫酸

ng)：哂)_E

熊同fH9cl金叵I

_I_ci,~-FCH2—CH=CH-CH2—CH-CH24^^

Q

回答下列問(wèn)題：

(l)TNT的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式________；烯煌B與C12反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式=

(3)C8H9cl含有的官能團(tuán)的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②反應(yīng)類

型_________O

9.(2024高三下?廣東廣州?期末)有機(jī)物H是一種正在研制中的新藥物，其合成路線如下:

(1)基態(tài)C1原子的價(jià)層電子軌道表示式為

(2)化合物A分子式為，化合物A可由芳香煌M鹵代制得，芳香煌M的名稱

試卷第6頁(yè)，共14頁(yè)

為O

(3)根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式取代反應(yīng)

①——水解反應(yīng)

②——硝化反應(yīng)

(4)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有官能團(tuán)名稱為0

(5)lmolD與足量NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，最多消耗molNaOH?

(6)化合物K是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的K有種(不考慮立體異構(gòu))。

i、ImolK與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體44.8L

ii、苯環(huán)上有三個(gè)取代基，2個(gè)氯原子直接連在苯環(huán)上相鄰位置

(7)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(8)下列說(shuō)法正確的是(填選項(xiàng)編號(hào))

a、化合物A中碳原子的雜化軌道類型是sp2

b、化合物E能與水分子形成氫鍵

c、化合物F分子中最多有12個(gè)原子共面

d、反應(yīng)⑥過(guò)程中有。鍵與兀鍵的斷裂

(9)參與反應(yīng)④的試劑LiAlH/氫化鋁鋰)在有機(jī)合成中提供氫，是非常重要的還原劑。一種

新型儲(chǔ)氫材料的晶胞結(jié)構(gòu)如下圖所示。已知原子團(tuán)1的坐標(biāo)為(0,0,0),原子團(tuán)2的坐標(biāo)

為(；，g)。原子團(tuán)3的坐標(biāo)為。比較鍵角大?。築F3BH[(填

或"=”)。已知阿伏加德羅常數(shù)為NA,該晶體的密度為g'cm-3(lnm=10-7cm,列出

計(jì)算式)。

anm

3

媼.//：O

10.(2024高三下?云南曲靖?期末)云南省守住生態(tài)保護(hù)紅線，馳而不息打好藍(lán)天、碧水、

凈土三大保衛(wèi)戰(zhàn)，守護(hù)好七彩云南的藍(lán)天白云、綠水青山、良田沃土。而煤、石油和天然氣

仍是目前使用的主要能源，實(shí)現(xiàn)化石燃料的綜合利用，減少化石燃料燃燒所造成的環(huán)境污染

成為了當(dāng)務(wù)之急。回答下列問(wèn)題：

(1)下列關(guān)于煤和石油綜合利用的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(填選項(xiàng)字母)。

A.煤的干儲(chǔ)、煤的氣化和煤的液化都是化學(xué)變化

B.煤的干儲(chǔ)是指把煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程

C.石油是混合物，其分儲(chǔ)產(chǎn)品汽油、煤油和柴油為純凈物

D.石油的分儲(chǔ)是物理變化，而石油裂化和裂解都屬于化學(xué)變化

(2)丙烯酸乙酯天然存在于菠蘿等水果中，是一種食品用的合成原料，以石油裂化生成的乙

烯、丙烯等石油化工產(chǎn)品為原料合成丙烯酸乙酯，其合成路線如圖所示：

CH2=CH2-^^J-CH,CH2OH-

濃，酸》CH2=CHCOOCH2CH3

ci丙烯酸乙酯

CH=CHCH24cH2=CHCHZC1益》CH2=CHCHZOH^y^*CH=CHCOOH—

23光照2

①合成路線中合成CH3cH20H的化學(xué)反應(yīng)類型是,合成丙烯酸乙酯的反應(yīng)類型

是o

②合成路線的有機(jī)物中互為同系物的是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

③寫(xiě)出生成的化學(xué)方程式：。

CH2=CHCH3CH2=CHCH2CI

④寫(xiě)出丙烯酸(CH2=CHCOOH)與NaHCO,溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

⑤聚丙烯酸乙酯在紡織、皮革、粘合劑、涂料和裝飾等多個(gè)領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用，寫(xiě)出聚丙

烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

試卷第8頁(yè)，共14頁(yè)

11.(2024高三下?山東淄博.期末)心血管藥物多巴酚丁胺中間體G的合成路線如下:

,OH

A（C4H8O2）

NaBH，

---------%E（

已知：RCOOHsoc'2>RCOC1

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是(用系統(tǒng)命名法命名)，D—E的反應(yīng)類型為?

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B-C的化學(xué)方程式為。

(3)毗咤是一種有機(jī)堿，在E-F中的作用為o符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)1種)。

①含有苯環(huán)

②與熱的NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生NH3

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比為6：3：2：2

(4)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯和苯甲酸為主要原料制備的合成路線

12.(2024高三下?福建?期末)丙烯(CH3-CH=CHj是石油化工產(chǎn)業(yè)的重要產(chǎn)品之一，可

用于合成多種高分子材料和藥物分子。以丙烯為原料合成某藥物中間體J的合成路線如下:

COOC2H5

COOC2H5

F,

ORCOORr

7b

已知：+R9OCCH2coOR，-小件A)=/+H2O(R>R'代表烽基)

RR/\

RCOOR'

⑴有機(jī)物E中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)A—B的反應(yīng)類型是；該反應(yīng)可產(chǎn)生一種副產(chǎn)物B，,B，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)反應(yīng)B-D的化學(xué)方程式為

（4）試劑X是一；反應(yīng)F-G的化學(xué)方程式為

（5）A可通過(guò)以下方式制得吸水高分子P：

加聚

氧化MNaOH-ECH-CH2^

--------?I

C3H4。2COONa

P

①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

②反應(yīng)N-P的化學(xué)方程式為

13.（2024高三下?云南曲靖?期末）咪嗖類有機(jī)物H可用于藥物研究和開(kāi)發(fā)，其合成路線之

一如圖所示:

COOHCOOCH3COOCH3

(CH3)2SO4HCOOH

C9HUNO3

K2cO3丫入0CH3N1,A

OCH3

NO2NO2HF

ABcD

BrCH2COCH3

K2cO3

O

EFGH

回答下列問(wèn)題:

/N①

⑴咪嗖（《》）屬平面形分子，類似于苯的芳香性，分子中存在大兀鍵（戒），有堿

e②

性。咪噗中N原子的雜化類型為.,；已知：堿性隨N原子電子云密度的增大而增強(qiáng),

咪哇中堿性相對(duì)較強(qiáng)的是.(填“①”或"②

COOHCOOH

⑵經(jīng)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)化成A,（/的化學(xué)名稱為

NO

NO22

（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑷澳丙酮（BrCH2coe凡）的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1:2:2

試卷第10頁(yè)，共14頁(yè)

OH

X、-O-Br和立體異構(gòu))；其中一種能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，寫(xiě)出該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

14.(2024高三下?安徽滁州?期末)阿司匹林是一種重要的合成藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。

下面是一種制備阿司匹林的合成路徑：

O

H

CcH-

/-3

O

CHKH2幽野CHOH\--

^zW^@CCH.

H3

回O

回答下列問(wèn)題:

(DE的官能團(tuán)名稱為0

(2)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為o

(3)寫(xiě)出一個(gè)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________o

①能與Fed3溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示有4組峰。

(4)寫(xiě)出阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(5)設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)，除去D中含有的Br＞簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)步驟。

15.(2024高三下?云南玉溪?期末)一種以甲苯為原料合成有機(jī)物M的設(shè)計(jì)路線如圖。

i.Mg/THFH2O

----->一

已知：R-Br--Q>R-CH2CH2OHo

回答下列問(wèn)題:

(1)甲苯中碳原子的雜化方式有;B的名稱是

(2)M所含官能團(tuán)的名稱是o

(3)A—B的反應(yīng)類型是,B+E-M的化學(xué)方程式為0

(4)在制藥行業(yè)中常用“成鹽修飾”改善物質(zhì)理化性質(zhì)，若用飽和KHCO3溶液對(duì)E進(jìn)行“成鹽

修飾”，可將E轉(zhuǎn)化為(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。

(5)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體：o

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②核磁共振氫譜中有6組吸收峰

③分子中只含有1個(gè)手性碳原子

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合上述合成路線圖的相關(guān)信息，寫(xiě)出以苯乙烯為原料，選用必要的無(wú)

EfH-C馬%

機(jī)試劑，合成高分子物質(zhì)fH—CH3的路線圖________(請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,

6

用“一”表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，并在“一”上注明試劑和反應(yīng)條件)。

16.(2024高三下?遼寧大連?期末)聚甲基丙烯酸乙酯(下圖H)被廣泛應(yīng)用于裝備制造、航空

C-

I

航天、交通運(yùn)輸?shù)阮I(lǐng)域。以甲基丙烯(C)和乙醇合成H的路線如下:

H3

OHOHOH

III

Br2/CCl4NaOH溶液O2/CuO2/催化刑

H2C=C-CH3BH2C-C-CH3^-DH3c—C-COOH

CH3CH3CH3

0

濃硫酸,H2C=C-COOH

△CH

CH33

H崢回合支*CH廠"

COOC2H5

乙醇一回

OH

—

箱

已C-

—不能發(fā)生催化氧化(R、R'、R〃均為燃基)

N

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)G—H的反應(yīng)類型是o

試卷第12頁(yè)，共14頁(yè)

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：,B的同分異構(gòu)體有種。

(4)A中最多有個(gè)原子在一個(gè)平面上。

(5)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.5molE與足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣的體積是L。

(6)請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式：

C->Do

F+乙醇一Go

17.(2024高三下?北京西城?期末)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品。

某小組同學(xué)設(shè)計(jì)合成路線如下。

CH2=CH—CH=CH2

A

M

(1)A中含有的官能團(tuán)是0

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。

(3)F的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)實(shí)驗(yàn)室利用電石與水反應(yīng)制備C2H2時(shí)，選用的除雜試劑是(填字母)。

a.酸性KM11O4溶液b.飽和NaCl溶液c.CuSO,溶液

(5)反應(yīng)②是加成反應(yīng)，物質(zhì)a是。

(6)G與I在一定條件下生成M的化學(xué)方程式是o

(7)①某同學(xué)設(shè)計(jì)用E直接與酸性KMnC>4溶液反應(yīng)制備F。該方法不合理，理由是。

②寫(xiě)出由E...一F的合成路線,參照下述示例，無(wú)機(jī)物任選。

出反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑、日芹侖：枷

甲一反應(yīng)條件>乙.....反應(yīng)條件)目標(biāo)產(chǎn)物

18.(2024高三下?四川綿陽(yáng)?期末)重要的有機(jī)合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W

的一種合成路線部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：

/~\

0、/0

Br

Br2BHOOHNaOH

醇一J

CH.COOHC6H9BrOHC1

H?叵I

KMnO4C2H50H

0

已知：

i)

f，CH3cH20Na_丫？

R—c—O—R1+CH3—C—CH3CH3cH20HR—c—CH2—C—CH3+R]OH

OH

ii)OH'|

2CH3CHO------?CH3—CH—CH2—CHO

八十

z

回答下列問(wèn)題：

(1)B中官能團(tuán)的名稱為o

(2)結(jié)合D-E的反應(yīng)過(guò)程說(shuō)明由B—C這步轉(zhuǎn)化的作用o

(3)E-F的反應(yīng)類型為0

(4)寫(xiě)出H-I的化學(xué)方程式。

(5)寫(xiě)出一種符合下列條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

i)遇Fe?3溶液顯色;

ii)能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

iii)核磁共振氫譜顯示有四組峰。

^^/COOCH3

⑹以1T和三一COOCH3為原料，合成,寫(xiě)出路線流程圖

(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

試卷第14頁(yè)，共14頁(yè)

參考答案:

1.(1)AB

Q)加成

【分析】

由框圖可知，反應(yīng)①為CH4發(fā)生分子間脫氫反應(yīng)生成CH2=CH2和,反應(yīng)②為

發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)③為脫氫生成

CH2=CH2與

發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，反應(yīng)⑤為

【詳解】（1）A.CH2c12中的C原子采取sp3雜化，A錯(cuò)誤；

B.因?yàn)榧淄闉檎拿骟w，四個(gè)氫都等效，故二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤;

C.CH2c12中與氯原子相連的碳沒(méi)有相鄰的碳原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確;

D.常溫常壓下，二氯甲烷為液體，D正確；

答案選AB；

（2）反應(yīng)②生成乙苯的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(3)

答案第1頁(yè)，共31頁(yè)

催化劑條件下，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為n|催化劑＞T；反應(yīng)⑤為

&/-l-CH-CH#

苯和液澳在澳化鐵作催化劑的情況下發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯和澳化氫，化學(xué)方程式為

屬于芳香煌且分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)比為621:1,說(shuō)明有苯環(huán)，是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故

符合要求得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)

根據(jù)已知可知，應(yīng)先生成硝基苯，之后與一氯甲烷在氯化鋁催化下反應(yīng)生成間硝基甲苯，之

后利用鐵和稀鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成間氨基甲苯，合成路線為:

2.(1)11

(2)HBr

CH

3

——

H,H,

(4)OHC--C--C一C一C—CHO

CH,CH3

答案第2頁(yè)，共31頁(yè)

【分析】

*OH

對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B分子式可推出B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：直黑；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,

CH3

C在強(qiáng)堿性條件下使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán)生成D；D在臭氧和Zn作用

下先開(kāi)環(huán)，在KOH加熱條件下再閉環(huán)生成夫馬潔林；

【詳解】（1）根據(jù)A物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知1個(gè)A中含。鍵的數(shù)目為11個(gè)；

（2）鹵素原子充分被消去生成HBr,KNNICJQ1具有強(qiáng)堿性，與生成的HBr反應(yīng)，使

之全部轉(zhuǎn)化成D；

(3)

—OH

八OH.

化合物B的分子式為C7HM，結(jié)合A、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:▼用’

CH3

(4)

c分子式CioHQz，符合下列條件：I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；n.核磁共振氫譜

圖中有3個(gè)峰，說(shuō)明為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；III.紅外光譜圖中有-CH「CH?-伸縮振動(dòng)峰；則符合

HH

22

CC-

要求的同分異構(gòu)體：OHCCHO；

(5)

答案第3頁(yè)，共31頁(yè)

、參考題

在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

Br

OH

(j與澳化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物；合成路線如下:

K^NaOH/乙固?O3^^OOKOH

△J?Zn\_/?△

3.(1)

CH.

CH,IH

H2IH2

⑵Br-C-C=C-C-Br'H2C=C—C-CH2Br

H

Br

C&

HIHO

22

C-C-C士

HII

CH3—C—COOH

(3)bd4

【分析】

(D該有機(jī)物為C9H14,經(jīng)催化加氫后可得到分子式為C9H18的飽和燃，說(shuō)明X為環(huán)狀二烯燃,

CH3CH3

H3C1JL

根據(jù)與臭氧反應(yīng)斷鍵可知，X可能為或者；

H3c人3^飆

(2)異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)，可以進(jìn)行1,2加成

答案第4頁(yè)，共31頁(yè)

CH,CH,

I-IH

BrHC—C—C=CH)、3,4加成H?=C—C—CH2Br和1,4加成

29IHI

BrBr

CH,

HIsH

R力I*,異戊二烯發(fā)生1,4加聚反應(yīng)轉(zhuǎn)化為聚異戊二烯X

Br-C-C—C—C—Br

H

CH3

[?L&=C—[七；異戊二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B，B為C7H12

H

0

異戊二烯被酸性高鎰酸鉀氧化為CO2和Y||，據(jù)此回答。

CH3—C—COOH

【詳解】(1)

根據(jù)分析可知，x可能為:

(2)

反應(yīng)①中，異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br?進(jìn)行加成反應(yīng)，可以進(jìn)行1,2加成

CH,CH,

IIH

BrHC-C-C=CH,3,4加成H,C=C—C-CH,Br和1,4加成

2IH22|

BrBr

CH3

;

Br_^Lc=C-C-Br反應(yīng)②中，根據(jù)分析可知，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH,

HIsHo

[^Lc=c-c^，反應(yīng)③中，丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:ll，反應(yīng)④中,

HCH3—C—COOH

B為含有六元環(huán)的有機(jī)化合物，其鍵線式為；

(3)①W含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，可使酸性高鎰酸鉀褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，W的

分子式為C8H8,與苯(C6H6)的分子式不同，不與苯互為同分異構(gòu)體，但是W和苯的最簡(jiǎn)式

答案第5頁(yè)，共31頁(yè)

均為CH,最簡(jiǎn)式相同，所以等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量相等，故選bd；

②W的芳香族同分異構(gòu)體，需要含有苯環(huán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有碳碳雙鍵或者碳碳三鍵，

C8H8的不飽和度為5,苯環(huán)含有4個(gè)不飽和度，所以W的芳香同分異構(gòu)體中含有一個(gè)碳碳

C=CH

雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2,苯環(huán)和碳碳雙鍵均可以與H2加成，所以Imol

C=CH

H2最多可以與4m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)。

4.⑴竣基

(2)AD

(3)HCOOCH2CH3

(4)<

COOCH2cH3^^.COONa

+3NaOH一

OOCH、彳、ONa

【分a析】

A發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C、D,則A中含有酯基，C能與NaHCCh發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明

C含有竣基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有羥基，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,且E

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量為74,C、D相對(duì)分子質(zhì)量相等，故C為HCOOH,D為

^^COOCH2cH3

CH3CH2OH,貝1」E為HCOOCH2cH3,可推知A為|。

^^^OOCH

【詳解】（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH,C的官能團(tuán)名稱為竣基；

（2）

八/OOH

A.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子的不飽和度等于5,故A正確;

B.2molB可以反應(yīng)產(chǎn)生Imol環(huán)狀化合物，脫去2分子水，該環(huán)狀化合物分子式為CI4H8O4,

故B錯(cuò)誤；

C.鈉的密度比甲酸小，鈉浮在甲酸上面，劇烈反應(yīng)，迅速產(chǎn)生大量氣泡，故C錯(cuò)誤；

D.B含有酚羥基，與濃澳水產(chǎn)生白色沉淀，C（甲酸）含有醛基，C可以被濱水氧化而使澳水

答案第6頁(yè)，共31頁(yè)

褪色，D(乙醇)與濱水互溶，現(xiàn)象各不相同，用濃澳水可以鑒別B、C、D,故D正確；

故答案為：AD；

(3)由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2cH3；

(4)C為HCOOH,改寫(xiě)為H2?CC)2,D為CH3cH2OH,改寫(xiě)為C2Hr比。，結(jié)合ImolCxHy

的耗氧量為(x+4)mol,可知相同物質(zhì)的量的C和D完全燃燒，耗氧量：C<D；

4

(5)

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

COOCH2cH3^^.COONa

+3NaOH—HT+CH3cHzOH+HCOONa+HO

OOCH

5.a(1)碳碳雙鍵

(2)CH2=CH-CNNC(CH2)4CN

(3)CH,=CH-CH=CH,+Cl27C1CH,CH=CHCH.Cl

⑷10

OOH

(5)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH—rIIIII

HO+C(CH2)4C-N(CH2)6NHH

+(2n-l)H2O

(6)acd

【分析】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)

生的分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，是高考常考題型。

由A、B分子式結(jié)合丁月青橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷知A為CH2=CH-CH=CH?,B為

CH2=CH-CN,B電解還有得至IJC,C酸化得到HOOCICHJ,COOH,則C為

NC(CH?)4CN,1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E為C1CH2cHnCHCHzCl,F為

NC-CH2CH=CHCH2-CN,D與G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到M為

答案第7頁(yè)，共31頁(yè)

OOH

rIIIIIi,A與燃K發(fā)生加成反應(yīng)生成H,而H的相對(duì)分

HO+C(CH2)4C-N(CH2)6NH匕H

子質(zhì)量為120,故K的相對(duì)分子質(zhì)量為120-54=66,則||=5...6,則K的分子式為C5H6,

結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知K為，11為o

【詳解】⑴A^CH2=CH-CH=CH2,A中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵，故答案為：

碳碳雙鍵；

(2)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次是CH?=CH-CN、NC(CH2)4CN,故答案為：CH2=CH-CN5

NC(CH2)4CN；

(3)反應(yīng)II的化學(xué)方程式是：CH2=CH-CH=CH2